2220960 - 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе

4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе

Реферат

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы (I), где А представляет собой -СН₂- или -NH-, a R¹, R², R³ и R⁴ такие, как определено в формуле изобретения. Также описана фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами семейства герпеса. Технический результат - получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. 4 с. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)

Формула изобретения

1. 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид или гидразид формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -СН₂- или

b) -NH-;

R¹, R², R³ и R⁴ представляют независимо друг от друга

a) -Н,

b) галоген,

c) -CN,

d) -NO₂,

e) арил,

f) гетероцикл (гет),

g) -OR⁵,

h) С_1-12алкил,

i) С_1-12алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR⁵,

-C(=O)R⁵, -COOR⁵, гетероциклом (гет), -SR⁵, -OR⁶, -NR⁷R⁸,

-ОР(=O) (R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹, -OC(=O)R¹⁰,

j) -C=CR¹¹,

k) -CH=CH-R¹²,

l) -(CH₂)_m-C(=O)R¹³,

m) -SR¹⁴,

n) -C(=S)R¹⁵,

o) -(CH₂)_m-SO_iR¹³,

p) -NR⁷R⁸,

q) -NHSO_iR¹³,

r) R¹ и R², взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или

s) R² и R³, взятые вместе, представляют собой гетероцикл

или С_4-6циклоалкил;

R⁵ представляет собой

a) Н,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН, C_1-4алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R⁶ представляет собой

а) -SO₂С_1-6алкил;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя

галогеном, -CN, OR⁵, арилом, гетероциклом, С_3-6циклоалкилом, C_1-6алкинилом, C_1-6алкенилом, -SR¹⁴ или -NR¹⁶R¹⁷,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵,

f) -(CH₂)_m-C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой

a) -ОН или

b) -OC_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) Н,

b) -NR⁷R⁸,

c) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклами, -NR⁷R⁸, или -C(=O)N(C_1-4алкил) (CH₂)_nS(=O)₂O^-M⁺;

R¹¹ представляет собой

а) С_1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR⁵, -SR⁵, -OR⁵, -NR⁷R⁸, -OC(=O)R¹⁰, или

с) -(СН₂)_m-гетероцикл (гет);

R¹² представляет собой

a) CN,

b) С_1-8алкил, замещенный одним-тремя -SR⁵, -OR⁵,

c) -C(=O)R⁵ или

d) -COOR⁵;

R¹³ представляет собой

a) C_1-8алкил,

b) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR⁵,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR⁷R⁸,

f) OR⁵,

q) галоген;

R¹⁴ представляет собой

a) C_1-8алкил или

b) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя, гетероциклом, арилом, -OR⁵ или -NR⁷R⁸;

R¹⁵ представляет собой

a) -NH₂ или

b) -NHNH₂;

R¹⁶ и R¹⁷ представляют собой независимо друг от друга

a) Н,

b) -С(=O) С_1-4алкил;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R¹⁸;

гетероцикл (гет) представляет собой 5-, или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранные из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, где гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, и где арил, гетероцикл и бензольное кольцо необязательно замещены ¹⁸;

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR⁵,

d) OR⁵, или

e) -SO₂NH₂;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0 или 1;

n = 2;

при следующих условиях:

(a) когда R², R³ и R⁴ представляют собой водород, R¹ является группой, отличной от метокси,

(b) когда R⁴ представляет собой Сl, каждый из R² и R³ представляет собой водород, R¹ является группой, отличной от метила,

(c) когда R¹ представляет собой водород, каждый R² и R⁴ представляет собой фтор, и R³ представляет собой гетероцикл (гет), то гетероцикл (гет) отличен от замещенного пиперазинила,

(d) когда R¹ и R³ представляют собой водород, R² представляет собой фтор, то R⁴ является группой, отличной от фтора,

(e) когда R² и R⁴ представляют собой водород, R¹ представляет собой фтор, то R³ является группой, отличной от фтора,

(f) когда R¹ и R³ представляет собой водород, R² представляет собой хлор, то R⁴ является группой, отличной от хлора,

(g) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, R⁴ не является бромом,

(h) когда R¹, R³ и R⁴ представляют собой водород, то R² не является трифторметилокси,

(i) когда R¹, R² и R⁴ представляют собой водород, то R³ не является трифторметокси, и

(j) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, то R⁴ не является морфолинилом.

2. Соединение по п.1, где А представляет собой -СН₂-.

3. Соединение по п.1, где R¹, R², R³ и R⁴ независимо друг от друга представляют собой a) галоген,

b) -CN-,

c) -NO₂,

d) фенил

e) гетероцикл (гет),

f) -OR⁵,

g) C_1-6алкил,

h) C_1-6алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR⁵, -C(=O)R⁵, гетероциклом, -COOR⁵, -ОР(=O)(R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹

или -OC(=O)R¹⁰,

i) -CCR¹¹,

j) -CH=CH-R¹²,

k) -C(=O)R¹³,

l) -SR¹⁴,

m) -SO_iR¹³,

n) -NR⁷R⁸,

o) -NHSO_iR¹³ или

p) R¹ и R², взятые вместе, представляют собой гетероцикл;

R⁵ представляет собой

a) H,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами -ОН, галогеном, С_1-4алкокси или

c) фенил;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR⁵ или фенилом,

c) арил,

d) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵ или

e) -(CH₂)_m-C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой а) -ОН или

b) -OC_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) Н,

b) -NR⁷R⁸ или

c) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR⁷R⁸ или -С(=O)N(С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-М⁺;

R¹¹ представляет собой

а) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -CN, -OR⁵, или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой a) C(=O)R⁵ или

b) C_1-4алкил, замещенный одним-тремя -OR⁵,

R¹³ представляет собой

a) С_1-4алкил,

b) С_1-4алкил, замещенный одним-тремя группами фенила, -OR⁵;

c) фенил,

e) -NR⁷R⁸ или

f) OR⁵;

R¹⁴ представляет собой

а) C_1-4алкил, необязательно замещенный фенилом;

арил представляет собой фенил необязательно замещенный R¹⁸ или нафтил;

гетероцикл представляет собой пирролил, морфолинил, тиофенил, тиазолил, пиридинил, тиадиазолил или 2-оксо-оксазолил, где гетероцикл необязательно замещен R¹⁸,

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) С_1-4лкил, замещенный одним-тремя атомами галогена или OR⁵ или

d) OR⁵,

М представляет собой атом натрия;

i = 2;

m = 1;

n = 2.

4. Соединение по п.1, где

R¹ представляет собой Н;

R², R³ и R⁴ независимо друг от друга представляют собой

a) фтор,

b) гетероцикл,

c) -OR⁵,

d) C_1-6алкил, замещенный галогеном, OR⁵, -C(=O)R⁵, -ОР(=O) (R⁹)₂, гетероциклом, -OPH(=O)R⁹ или -OC(=O)R¹⁰,

e) -CCR¹¹,

f) -CH=CH-R¹²,

g) -C(=O)R¹³ или

h) -NR⁷R⁸,

R⁵ представляет собой

a) H или

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный -ОН, галогеном или

С^1-4алкокси;

R⁷ и R⁸ независимо друг от друга представляют собой

a) Н,

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный одним-двумя атомами галогена, -OR⁵ или фенилом или

c) -C(=O)R⁵;

R⁹ представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС_1-4алкил;

R¹⁰ представляет собой C_1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-М⁺,

b) галоген или

c) -NR⁷R⁸;

R¹¹ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵ или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой C_1-4алкил, замещенный -OR⁵;

R¹³ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵;

гетероцикл представаляет собой морфолинил или тиофенил;

М представляет собой атом натрия и

n = 2.

5. Соединение по п.1, где

R¹ и R³, независимо друг от друга представляют собой водород;

R⁴ представляет собой

a) Н,

b) фтор или

c) -OR⁵;

R² представляет собой

a) тиофенил,

b) C_1-6алкил, замещенный -OR⁵, -ОР(=O)(ОН)₂, -ОРН(=O)(ОН) или -OC(=O)R¹⁰,

c) -CCR¹¹ или

d) -CH=CH-R¹²;

R⁵ представляет собой

a) Н или

b) С_1-4алкил, необязательно замещенный -ОН или С_1-4алкокси;

R¹⁰ представляет собой C_1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:

a) -С (=O) N (С_1-4алкил) (СН₂)₂S (=O)₂O^-М⁺ или

b) -NH₂;

R¹¹ представляет собой С_1-4алкил, замещенный -OR⁵ или -OC(=O)R¹⁰;

R¹² представляет собой C_1-4алкил, замещенный -OR⁵ и

М представляет собой атом натрия.

6. Соединение формулы I

или его фармацевтически приемлемая соль,

где А представляет собой

a) -CH₂- или

b) -NH-;

R¹, R², R³ и R⁴ представляют независимо друг от друга

a) гетероцикл,

b) С_1-12алкил, замещенный одним-тремя -C(=O)R⁵, гетероциклом, -NR⁷R⁸, -ОР(=O)(R⁹)₂, -OPH(=O)R⁹ или -OC(=O)R¹⁰,

d) -CH=CH-R¹²,

e) -C(=S)R¹⁵,

f) -NR⁷R⁸,

g) -NHSO_iR¹³,

h) R¹ и R² взятые вместе представляют собой гетероцикл или

R² и R³, взятые вместе, представляют собой гетероцикл или

С_4-6циклоалкил;

R⁵ представляет собой

a) H,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН,

C_1-4алкокси, галогеном,

c) арил или

d) гетероцикл;

R⁷ и R⁸ представляют собой независимо друг от друга

a) H,

b) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR⁵, арилом или гетероциклом,

c) арил,

d) гетероцикл,

e) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵,

f) -(CH₂)_m-C(=O)OR⁵;

R⁹ представляет собой

а) -ОН или

b) -ОС_1-8алкил;

R¹⁰ представляет собой

a) H,

b) NR⁷R⁸,

с) C_1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR⁷R⁸ или -С(=O)N(С_1-4алкил) (СН₂)_nS(=O)₂O^-M⁺;

R¹¹ представляет собой

a) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR⁵, -SR⁵, -OR⁵, или -OC(=O)R¹⁰,

b) -(СН₂)_m-гетероцикл;

R¹² представляет собой

a) C_1-8алкил, замещенный одним-тремя, -SR⁵, -OR⁵,

b) -C(=O)R⁵ или

c) -COOR⁵;

R¹³ представляет собой

a) C_1-8алкил,

b) C_1-4-алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR⁵,

c) гетероцикл,

d) арил,

e) -NR⁷R⁸ или

f) OR⁵;

R¹⁵ представляет собой

a) -NH₂ или

b) -NHNH₂;

арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R¹⁸;

гетероцикл представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом и необязательно замещено R¹⁸;

R¹⁸ представляет собой

a) галоген,

b) фенил,

c) C_1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR⁵;

d) OR⁵;

e) SO₂NH₂;

М представляет собой атом натрия;

i = 1 или 2;

m = 0;

n = 2;

при условии, что

(a) когда R¹ представляет собой водород, каждый R² и R⁴ представляет собой фтор, и R³ представляет собой гетероцикл, то гетероцикл отличен от замещенного пиперазинила,

(b) когда R¹, R² и R³ представляют собой водород, R⁴ не является морфолинилом,

(d) гетероцикл отличен от циклической аминогруппы.

7. Способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами герпеса, таких, как вирус простого герпеса (herpes simplex), герпесвирус возбудитель ветряной оспы (varicella zoster), цитомегаловирус, вирус Эпштейна-Барра, вирус герпеса человека 8, который включает введение нуждающемуся в лечении пациенту эффективного количества соединения формулы I.

8. Способ по п.7, где названный вирус герпеса представляет собой цитомегаловирус человека.

9. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 вводится перорально, парентерально или местно.

10. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой 0,1-300 мг/кг веса тела.

11. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой приблизительно от 1 до 30 мкг/кг веса тела.

12. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, направленной против вирусов семейства герпеса, которая включает эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.

13. Соединение по п.1, представляющее собой

(1) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(2) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(3) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(4) 6-бром-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-3-хинолинкарбоксамид;

(5) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(6) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(7) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(8) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-5,7-бис(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(9) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(10) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(11) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(12) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(13) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(14) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,6,7,8-тетрафтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(15) N-[(4-хлорфенил)метил]-6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(16) 6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(17) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(18) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(19) 6-бензоил-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(20) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(21) 6-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(22) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(23) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(24) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(25) 7-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(26) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(27) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(28) 6-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(29) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(30) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(31) 6-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(32) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(1-пирролил)-3-хинолинкарбоксамид;

(33) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(фенилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(34) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[[(фенилметил)сульфонил]амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(35) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-[[(4-хлорфенил)сульфонил]амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(36) 8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(37) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(38) N-(4-хлорбензил)-8-гидрокси[1,3]диоксоло[4,5-g]-хинолин-7-карбоксамид;

(39) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид

(40) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(41) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,5-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(42) 7,6-дихлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(43) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(44) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,8-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(45) 8-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(46) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[[(1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)амино]сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(47) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(48) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-нитро-3-хинолинкарбоксамид;

(49) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(50) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(51) 6-(аминотиоксометил)-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(52) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(53) 8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(54) 8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;

(55) N-((4-хлорфенил)метил)-7-хлор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(56) N-((4-хлорфенил)метил)-6-бром-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(57) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;

(58) N-((4-хлорфенил)метил)-8-хлор-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(59) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(60) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(61) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(62) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(63) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дигидро-4-гидрокси-6Н-циклопента[g]хинолин-3-карбоксамид;

(64) N-[(4-хлорфенил)метил]-1, 4-дигидро-8-(метилтио)-4-оксо-3-хинолинкарбоксамид;

(65) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокситиазоло[5,4-f]-хинолин-8-карбоксамид;

(66) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(67) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(68) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(69) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(70) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(71) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(фенилметил)тио]7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(72) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропил дигидрофосфат (прим. 269);

(73) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиазолил)-3-хинолинкарбоксамид (прим. 87);

(74) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиофенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(75) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;

(76) N-((4-хлорфенил)метил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-метилфенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(77) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-4-окси)-3-хинолинкарбоксамид;

(78) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(79) N-((4-хлорфенил)метил)-7,8-диметокси-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(80) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(4-(гидроксиметил)-фенокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(81) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(82) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(83) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(84) N-((4-хлорфенил)метил)-1,8-ди(2-(метокси)этокси)-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(85) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(1-метилэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(86) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(87) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(88) N-(4-хлорбензил)-6-(5-циано-1-пентинил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(89) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-пиридинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(90) N’-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;

(91) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[2-(2-пиридинил)этинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(92) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид (прим.88);

(93) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(94) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(95) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(96) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(97) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(гидразинокарботиоил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(98) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(99) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(100) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(101) 7-(аминокарботиоил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(102) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метоксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(103) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(104) N-(4-хлорбензил)-6-(5-цианопентил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(105) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-3-метилбутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(106) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(107) 6-{3-[бензил(метил)амино]пропил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(108) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(109) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(110) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(111) этил (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеноат;

(112) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;

(113) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропановая кислота;

(114) 5-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-4-пентиновая кислота;

(115) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокси-3Н-пиразоло [4,3-f]хинолин-8-карбоксамид;

(116) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(117) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(118) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(119) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;

(120) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(121) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(122) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(123) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(124) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(125) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(126) N-(4-хлорбензил)-6-[3-(этилтио)-1-пропинил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(127) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-(метилтио)-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(128) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-(этилтио)-1-пропенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(129) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)пропил]-3-хинолинкарбоксамид;

(130) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;

(131) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(132) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(133) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(134) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(135) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;

(136) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(137) N-(4-хлорбензил)-6-(2-цианоэтил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(138) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(139) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(140) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(141) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила метансульфонат;

(142) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(143) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;

(144) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;

(145) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)-амино]-3-метилбутаноат;

(146) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(4-морфолинил)ацетат;

(147) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(диметиламино)ацетат;

(148) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;

(149) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;

(150) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;

(151) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(152) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-3-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;

(153) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидроксипентил)-3-хинолинкарбоксамид;

(154) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;

(155) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноат, соль трифторуксусной кислоты;

(156) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(157) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(158) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фенилкарбамат;

(159) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;

(160) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутокси-карбонил)амино]гексаноат;

(161) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;

(162) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;

(163) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;

(164) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;

(165) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(166) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;

(167) N-(4-хлорбензил)-5,6,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(168) N-(4-хлорбензил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(169) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;

(170) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидросиэтил)сульфанил]-3-хинолинкарбоксамид;

(171) 6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамида гидробромид;

(172) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-метоксиэтокси)метил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(173) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(4-морфолинил)этил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;

(174) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфинил)-3-хинолинкарбоксамид;

(175) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(176) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)сульфинил]-3-хинолинкарбоксамид;

(177) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;

(178) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;

(179) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилкарбонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(180) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶-(2-гидроксиэтил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(181) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶,N~6~-диметил-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(182) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N⁶-(4-гидроксифенетил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(183) N³-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(184) N³N⁶-биc(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;

(185) 6-амино-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(186) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}-3-хинолинкарбоксамид;

(187) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;

(188) N-(4-хлорбензил)-6-[этил(2-гидроксиэтил)амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(189) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;

(190) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;

(191) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(192) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(193) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(194) 6-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(195) этил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ацетат;

(196) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(197) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(198) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(199) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пиридиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(200) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклогексилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(201) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-метил-2-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(202) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(203) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(204) N-(4-хлорбензил)-6-({[3-(циклогексиламино)-пропил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(205) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(206) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(207) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(тетрагидро-2-фуранилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(208) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-тиенилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(209) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(210) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(211) 6-{[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(212) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(4-морфолинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(213) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(4-морфолинил)пропил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(214) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(5-нитро-2-пиридинил)амино]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(215) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(216) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-придинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(217) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(218) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(219) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорбензил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(220) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксибензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(221) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(неопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(222) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксипропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(223) N-(4-хлорбензил)-6{[(2,3-дигидроксипропил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(224) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,2-дифенилэтил)амино] сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(225) 11-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ундекановая кислота;

(226) 6-({[2-(ацетиламино)этил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(227) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-гидроксиэтокси)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(228) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидрокситил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(229) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(фенетиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(230) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорфенетил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(231) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пропиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(232) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(изопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(233) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-фенилпропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(234) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(пентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(235) 6-({[3,5-бис(трифторметил)бензил]амино}-сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(236) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(1-циклогексен-1-ил)этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(237) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-нафтиламино)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(238) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(метиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;

(239) N-(4-хлорбензил)-6-{[(цианометил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(240) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,4-диметоксибензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(241) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-йодбензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(242) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(243) 6-{[(2-бромэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(244) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2-хлорэтил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(245) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-дигидроксифенетил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(246) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(247) 6-{[(3-бромпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(248) 6-({[4-аминосульфонил)бензил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(249) 6-[({2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}амино)сульфонил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(250) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(251) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-диметилбензил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(252) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклопропилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(253) 6-{[(4-бромбензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;

(254) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-тиенил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(255) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-феноксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(256) трет-бутил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}-ацетат;

(257) трет-бутил 3-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}пропаноат;

(258) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(трифторметокси)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(259) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфанил}-бензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;

(260) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[4-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;

(261) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлор-2-фторбензил)-амино]сульфонил}-8

4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе

Патент 2220960