Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p

Применение производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов в приготовлении лекарственного средства для лечения нарушений, опосредованных избытком вещества p

Реферат

 

Предложено: средство на основе производных арил (или гетероарил) азолилкарбинолов (часть которых ранее использовали в качестве анальгетиков) или их солей для ингибирования вещества Р при лечении нарушений центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, в частности, на основе ()-5-{ -[2-(диметиламино)этокси] бензил} -1-метил-1Н-пиразола или его солей. Изобретение расширяет арсенал средств указанного назначения. 1 з.п. ф-лы, 12 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Формула изобретения

1. Средство для ингибирования вещества Р при лечении нарушении центральной нервной системы, выбранных из группы: тревожность, депрессия, шизофрения, маниакально-депрессивный психоз, сексуальная дисфункция, привыкание к наркотическим средствам, расстройство познавательной способности, локомотивных нарушений у млекопитающих, включая человека, представляющее собой производное арил- или гетероарилазолилкарбинола общей формулы (I)

где Аr обозначает фенильный или тиенильный радикал, незамещенный или необязательно замещенный 1, 2 или 3 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила, трифторметила и метокси;

R1 обозначает атом водорода, циклогексильную группу, N-метилпиперидильную группу, фенильную группу, винильную группу или С₁-С₄-алкильную группу;

R2 обозначает атом водорода или ди(С₁-С₄ алкил)амино(С₂-С₃ алкил), (С₁-С₂ алкил)азагетероциклил(С₂-С₃ алкил) или азагетероциклил(С₂-С₃ алкил);

Het обозначает гетероциклическое азотсодержащее пятичленное кольцо, которое содержит от одного до трех атомов азота, незамещенное или необязательно замещенное 1 или 2 идентичными или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, С₁-С₁₂ алкильной группы, бензильного радикала, циано(С₂-С₃алкильного) радикала, карбоксиалкил(С₂-С₃алкильного) радикала, метоксикарбонил(С₂-С₃алкильного) радикала, гидрокси(С₂-С₃алкильного) радикала, амино(С₂-С₃алкильного) радикала, ди(С₁-С₄алкил)амино(С₂-С₃алкильного) радикала и азагетероциклил(С₂-С₃алкильного) радикала,

или одну из его физиологически приемлемых солей.

2. Средство по п.1, где соединение общей формулы (I) выбрано из группы, содержащей

[1] 2-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[2] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[3] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1H-имидазол,

[4] 2-{3-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[5] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[6] 2-{4-фтор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[7] 2-{-[2-(диметиламино)этокси]--метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[8] 2-{3-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[9] 2-{3-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[10] 1-бутил-2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1Н-имидазол,

[11] 2-{-[2-(диметиламино)этокси]--метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[12] 2-{3-хлор--метил--[2-(N-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[13] 2-{-[2-(диметиламино)этокси]--пропил-3,4,5-триметоксибензил}-1-додецил-1Н-имидазол,

[14] 1-бутил-2-{-[2-(диметиламино)этокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[15] 1-метил-2-{-метил--[2-(Н-пиперидил)этокси]-3-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол

[16] 2-{-циклогексил-3,4-дихлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[17] 2-{3,4-дихлор--[2-(диметиламино)этокси]--пропилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[18] 2-{3,4-дихлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[19] 2-{3,4-дихлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[20] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[21] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)пропил]-1Н-имидазол,

[22] 1-(3-цианопропил)-2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-имидазол,

[23] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[24] 1-бензил-2-{-[2-(N-бензил-N-метиламино)этокси]-4-хлорбензил}-1Н-имидазол

[25] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,

[26] 2-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-7-метил-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-имидазол[1,5-а][1,4]диазепин,

[27] 1-бутил-5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[28] 5-{-(4-хлорфенил)--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[29] 1-бутил-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-пиразол

[30] 1-бутил-5-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1Н-пиразол,

[31] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[32] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[33] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[34] 1-метил-5-{-[2-(N-пирролидинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[35] 1-метил-5-{-[2-(N-морфолинил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[36] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]--метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[37] 4-бром-5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[38] 1,3-диметил-5-{-[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1Н-пиразол,

[39] 1,3-диметил-5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[40] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[41] 4-хлор-5-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[42] 5-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[43] 5-{3-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[44] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-4-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[45] 5-{2-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[46] 1-метил-5-{-[2-(N-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[47] 1-метил-5-{-[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[48] 5-{-[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[49] 1-метил-5-{-[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[50] 5-{-[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[51] 1-метил-5-{-[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1Н-пиразол,

[52] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[53] 2-{3-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[54] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--этилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[55] 2-{-бутил-3-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[56] 2-{-циклогексил-4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[57] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-4-фтор--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[58] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метил-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[59] 2-{2-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[60] 2-{3-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[61] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метил-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[62] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метил-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[63] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[64] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[65] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метил-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[66] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[67] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[68] 2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-4-метоксибензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[69] 2-{-бутил--[3-(диметиламино)пропокси]-3-(трифторметил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[70] 1-бутил-2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1Н-имидазол,

[71] 1-бутил-2-{-бутил--[3-(диметиламино)пропокси]-3,4,5-триметоксибензил}-1Н-имидазол,

[72] 1-бутил-2-{-бутил-2-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,

[73] 1-бутил-2-{-бутил-2,4-дихлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-имидазол,

[74] 1-бутил-2-{-[3-(диметиламино)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[75] 2-{4-хлор--[3-(N-пипepидил)пpoпoкcи]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[76] 1-метил-2-{-метил--[3-(N-пиперидил)пропокси]-4-(трифторметил)бензил}-1Н-имидазол,

[77] 2-{-бутил-2-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[78] 2-{-бутил-3,4-дихлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[79] 2-{3,4-дихлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[80] 2-{3,4-дихлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[81] 2-{-циклогексил-3,4-дихлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[82] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}--[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[83] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-[2-(N-пиперидил)-пропил]-1Н-имидазол,

[84] 2-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--(N-метил-4-пиперидил)бензил}-1-метил-1Н-имидазол,

[85] 1-бутил-5-{-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[86] 1-бутил-5-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1H-пиразол,

[87] 5-{-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[88] 5-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[89] 1,3-Диметил-5-{-[3-(диметиламино)пропокси]--метилбензил}-1Н-пиразол,

[90] 1,3-диметил-5-{-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[91] 5-{-[3-(диметиламино)пропокси]-2-метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[92] 5-хлор-5-{4-хлор--[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[93] 1-метил-5-{-[3-(N-пиперидил)пропокси]бензил}-1Н-пиразол,

[94] 1-метил-5-{-[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1H-пиразол,

[95] 4-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[96] 4-{4-хлор--[2-(диметиламино)этокси]--метилбензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[97] 4-{4-хлор--[2-(N-пропил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[98] 4-{4-хлор--[2-(N-метил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[99] 4-{4-хлор--[2-(N-этил-2-пиперидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[100] 4-{4-хлор--[2-(диизопропиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[101] 4-{4-хлор--[2-(N-метил-2-пирролидил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[102] 4-{-[3-(диметиламино)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[103] 4-{4-хлор--[3-(N-морфолинил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[104] 4-{4-хлор--[3-(N-пирролидил)пропокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[105] 2-(-гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[106] 2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[107] 2-(4-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[108] 2-(3-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[109] 2-(4-фтор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[110] 2-[-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[111] 2-[-гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[112] 2-(-гидрокси-3,4,5-трифторметоксибензил)-1-метил-1H-имидазол,

[113] 2-(3,4-дихлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[114] 1-бутил-2-[-гидрокси-4-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[115] 1-бутил-2-(3,4-дихлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[116] 1-бутил-2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[117] 1-бутил-2-(-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,

[118] 1-додецил-2-(-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1H-имидазол,

[119] 2-(-бутил-3-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[120] 2-(3-хлор--гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[121] 2-(4-хлор--гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[122] 2-[4-хлор--гидрокси--(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[123] 2-(4-хлор--этил--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[124] 2-(-бутил-4-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[125] 2-(-циклогексил-4-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[126] 2-(2-хлор--гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[127] 2-(-бутил-2-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[128] 2-[-гидрокси--метил-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[129] 2-[-бутил--гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[130] 2-[-циклогексил--гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[131] 2-[-гидрокси--метил-4-(трифторметил)бензил]-1-метил-1Н-имидазол,

[132] 2-(4-фтор--гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[133] 2-(-гидрокси--метил-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[134] 2-(3,4-дихлор--гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[135] 2-(-бутил-3,4-дихлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[136] 2-(-циклогексил-3,4-дихлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[137] 2-(-гидрокси--метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-имидазол,

[138] 1-бутил-2-(4-хлор--гидрокси--метилбензил)-1Н-имидазол,

[139] 1-бутил-2-(-бутил-4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[140] 1-бутил-2-[4-хлор--гидрокси--(N-метил-4-пиперидил)бензил]-1Н-имидазол,

[141] 1-бутил-2-(-бутил--гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-имидазол,

[142] 1-бутил-2-(-бутил-2-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[143] 1-бутил-2-[-этил--гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[144] 1-бутил-2-(-бутил-2,4-дихлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[145] 2-(4-хлор--гидрокси--метилбензил)-1-[2-(N-пиперидил)этил]-1Н-имидазол,

[146] 2-(4-хлор--гидрокси--метилбензил)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-имидазол,

[147] 2-(-бутил--гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-додецил-1Н-имидазол,

[148] 1-бензил-2-[-бутил--гидрокси-3-(трифторметил)бензил]-1Н-имидазол,

[149] 1-бензил-2-(4-хлор--гидрокси-(-метилбензил)-1Н-имидазол,

[150] 1-(2-цианоэтил)-2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[151] 1-(3-аминопропил)-2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол,

[152] 3-[2-(3-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]пропановая кислота,

[153] 2-(4-хлор--гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[154] 3-[2-(3-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилпропаноат,

[155] 2-(-гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[156] 2-(-гидрокси-4-метилбензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[157] 2-(-гидрокси-4-метоксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[158] 2-(3,4-дихлор--гидроксибензил)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-имидазол,

[159] 3-{2-(-гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил}метилпропаноат,

[160] 2-(4-хлор--гидроксибензил)-1-(4-гидроксибутил)-1Н-имидазол,

[161] 1-(3-цианопропил)-2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазола,

[162] 4-[2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]-бутановая кислота,

[163] 4-[2-(4-хлор--гидроксибензил)-1Н-имидазол-1-ил]метилбутаноат,

[164] 1-бутил-5-(-гидроксибензил)-1Н-пиразол,

[165] 5-(4-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[166] 5-(-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[167] 1-бутил-5-(-гидрокси-3,4,5-триметоксибензил)-1Н-пиразо,

[168] 4-бром-5-(-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[169] 5-[-(4-хлорфенил)--гидроксибензил]-1-метил-1Н-пиразол,

[170] 1-бутил-5-(4-хлор--гидрокси--метилбензил)-1Н-пиразол,

[171] 5-(-гидрокси--метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[172] 5-(-гидрокси--метил-3,4,5-триметоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[173] 1,3-диметил-5-(-гидрокси--метилбензил)-1Н-пиразол,

[174] 1-бутил-5-(-гидрокси--винилбензил)-1Н-пиразол,

[175] 1-бутил-5-(4-хлор--гидрокси--винилбензил)-1Н-пиразол,

[176] 4-хлор-5-(-гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[177] 5-(-гидрокси-2-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[178] 5-(3-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[179] 5-(-гидрокси-4-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[180] 5-(2-хлор--гидроксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[181] 5-(-гидрокси-4-метоксибензил)-1-метил-1Н-пиразол,

[182] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[183] цитрата 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[184] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-3-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[185] 2-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-имидазол

[186] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-3-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1 Н-пиразол,

[187] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]-5-метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[188] 5-{5-бром--[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[189] 5-{4-бром--[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[190] 5-{-[2-(диметиламино)этокси]--метил-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[191] цитрата 5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[192] (±)-5-{-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[193] (±)-5-{-[2-(диметиламино)-1-(метил)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразол,

[194] (±)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[195] (-)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[196] цитрата (+)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразол,

[197] цитрата (-)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола

[198] D-дитолуоилтартрата (+)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола

[199] L-дитолуоилтартрата (-)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]-2-тиенилметил}-1-метил-1Н-пиразола

[200] цитрата (+)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,

[201] цитрата (-)-5-{-[2-(диметиламино)этокси]бензил}-1-метил-1Н-пиразола,

[202] 5-(-гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[203] 5-(-гидрокси-3-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[204] 5-(-гидрокси-5-метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[205] 5-(5-бром--гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[206] 5-(4-бром--гидрокси-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол,

[207] 5-(-гидрокси--метил-2-тиенилметил)-1-метил-1Н-пиразол.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33