Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n- apилkapбaл\иhobыx кислот

Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n- apилkapбaл\иhobыx кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскив

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельсгва №

Заявлено 03.1.1967 (№ 1123838/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22Х11.1968. Бюллетень ¹ 23

Кл. 12о, 17/01

МПК С 07с

УДК 547.495.1.07 (088.8) Квинтет по делаМ иаобретений и открытл11 при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 15.Х.1968

Авторы изобретения

3. И. Максимова, К. Д. Швецова-Шиловская, Т. H. Морозова и H. H. Мельников

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОАМИНОФЕНИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ

N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛКАРБАМИНОВЪ1Х КИСЛОТ

CH. С ОЫН вЂ”

ООСМ -.,.25

Изобретение касается способа получения ацетоаминофениловых эфиров N-aлкил- и

N-арилкарбаминовых кислот. Эти соединения представляют интерес как физиологически активные вещества. Соединения получают взаимодействием ацетиламинофенола с соответствующим изоцианатом в среде сухого инертного растворителя при температуре 50—

180 С. Вещества очищают перекристаллизацией. Реакция протекает по оксигруппе с образованием производных карбаминовой кислоты, а не по свободному водороду аминогруппы, что подтверждено ИК-спектрами.

Так, спектр поглощения м-ациламинофенилового эфира N-этилкарбаминовой кислоты имеет максимум поглощения при 3470 см что соответствует МН-пруппе, кроме того, в спектре отсутствует линия, соответствующая валентным колебаниям свободной оксигруппы.

Пример 1. К суспензии 3,4 г (0,025 моль) м-оксиацетанилида в 50 лгл сухого толуола прибавляют 1,2 г (0,025 моль) метилизоцианата, 2 — 3 капли триэтиламина и нагревают реакционную смесь 3 час при температуре кипения. Образующийся м-ацетоаминофениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты выпадает в осадок. Выход 4,15 г (94,5% от теоретического); т. пл. 160 — 161 С (из хлороформа) .

Найдено,",,: С 57,30; 57,5 ; Ii 6,08; 6,27;

М 12 72; 12 90.

Вычислено для С,сНг N O;;, Я>. С 57,60;

Н 5,81; Х 13,45.

Пример 2. К суспензии 3.4 г (0,025 моль) м-оксиацетанилида в 50 м,г сухого толуола прибавляют 3,8 г (0,025 моль) лг-хлорфенилизоцианата, 2 — 3 капли трпэтпламинаи нагревают реакционную смесь прп температуре кипения 5 час. Образующийся продукт выпадает в осадок. Получают 5,9 г м-ацетоампнофснилового эфира N- lt-хлорфенилкарбаминовой кислоты; т. пл. 158 †1 С (из спирта). Вы15 ход 90 гв .

Найдено, гс. С 58,78; 58,78; Н 4,69; 4,70;

С l 11,5; 11,22; Х 9,5; 9,43.

Вычислено для СьтНгаСINгO,",0. С 59,13;

Н 4 30 Cl 11 60. N 9 21

20 Аналогично получают соединения общей формулы значение Я и константы которых приведены в

30 таблице.

222371

Предмет изобретения

Выход, 4

Т. пл., С

Значение R

20

Составитель В. Андреева

Редактор Л, Г. Герасимова Техред P. М. Новикова . Корректор А. П, Татаринцева

Заказ 2863(!! Тираж 530 Подписное

Ц! ЕИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 м-С,Н, м (2 С1 С н4) (4 — С! — С н4) м- (а = Сто Н ) о-СНа о-С2Н, о-(3 — С! — СеН4) о-(4 — Cl — С,Н,) о-С,Н, м-С,Нв о-(а = Ст,Н ) л-СНа п-С,Н> и-(4 — Сl — Св Н4) л-(— 3 — Сl — С,Н4) п-С,Н

n-(= СтоН7) 62,5

87,1

98,5

95,5

86,5

58,9

90,5

99,0

92,2

94,8

95,0

75,4

70,8

99,0

99,8

97,5

75,8

159 †1

130 †1

200 †2

168 †1

183 †1

147 †1

198 †1

202 †2

185 †1

188,5 †1,5

178 †1

182 †1

180 †1

211 †2

187 †1

193 †1

282 †2

Способ получения ацетоам инаф ениловых эфиров N-алкил- или N арилкарбаминовых

5 кислот, отличаюцийся тем, что, с целью по лучения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, ацилированный аминофенол подвергают взаимодействию с алкил или арилизоцианатом в среде инертного раст10 ворителя при температуре 50 — 180 С с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.