Соединения с конденсированным кольцом и их использование в качестве лекарственных средств

Соединения с конденсированным кольцом и их использование в качестве лекарственных средств

Реферат

 

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается терапевтического средства против гепатита С, содержащего соединения формулы I, фармкомпозиции, содержащей указанные соединения, и ингибитора полимеразы вируса гепатита С. Соединения обладают существенно более высокой активностью, чем известные. 9 с. и 24 з.п.ф-лы, 218 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т

Формула изобретения

1. Терапевтическое средство против гепатита С, которое включает соединение с конденсированным кольцом приведенной ниже формулы [I] или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента:

где

представляет конденсированное кольцо, выбранное из

где R¹, R², R³ и R⁴, каждый независимо обозначает

(1) атом водорода,

(2) C_1-6 алканоил,

(3) карбоксил,

(4) циано,

(5) нитро,

(6) C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы А,

группа А: атом галогена, гидроксильная группа, карбоксил, амино, C_1-6 алкокси, C_1-6 алкоксикарбонил и C_1-6 алкиламино,

(7) -COOR^a1,

где R^a1 обозначает необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы В,

группа В: атом галогена, циано, нитро, C_1-6 алкил, галогенсодержащий C_1-6 алкил, C_1-6 алканоил, -(CH₂)_r-COOR^b1, -(CH₂)_r-CONR^blR^b2, - (СН₂)_r-NR^b1R^b2, -(CH₂)_r-NR^bl-COR^b2, -(CH₂)_r-NHSO₂R^bl, - (СН₂)_r-OR^b1, -(CH₂)_r-SR^bl, -(CH₂)_r-SO₂R^b1 и -(CH₂)_r-SO₂NR^b1R^b2,

где R^b1 и R^b2, каждый независимо обозначает атом водорода или C_1-6 алкил, и r равно 0 или целому числу от 1 до 6,

(8) -CONR^a2R^a3,

где R^a2 и R^a3, каждый независимо обозначает атом водорода, C_1-6 алкокси или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(9) -C(=NR^a4)NH₂,

где R^a4 обозначает атом водорода или гидроксильную группу,

(10) -NHR^a5,

где R^a5 обозначает атом водорода, C_1-6 алканоил или C_1-6 алкилсульфонил,

(11) -OR^a6,

где R^a6 обозначает атом водорода или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(12) -SO₂R^a7,

где R^a7 обозначает гидроксильную группу, аминогруппу, C_1-6 алкил или C_1-6 алкиламино, или

(13) -Р(=O) (OR^a31)₂,

где R^a3l обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или C_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В;

R⁷ обозначает атом водорода или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), кольцо Су обозначает

(1) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы С,

группа С: гидроксильная группа, атом галогена, C_1-6 алкил и C_1-6 алкокси,

(2) С_3-8 циклоалкенил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы С, или

(3)

где u и v, каждый независимо обозначает целое число от 1 до 3, кольцо А обозначает

(1) С_6-14 арил,

(2) С_3-8 циклоалкил,

(3) С_3-8 циклоалкенил или

(4) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14;

R⁵ и R⁶, каждый независимо обозначает

(1) атом водорода,

(2) атом галогена,

(3) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или

(4) -Or^a8,

где R^a8 обозначает атом водорода, C_1-6 алкил или С_6-14 арил C_1-6 алкил,

Х обозначает

(1) атом водорода,

(2) атом галогена,

(3) циано,

(4) нитро,

(5) амино, C_1-6 алканоиламино,

(6) C_1-6 алкилсульфонил,

(7) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(8) С_2-6 алкенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из указанной выше группы А,

(9) -COOR^a9,

где R^a9 обозначает атом водорода или C_1-6 алкил,

(10) -CONH- (CH₂)₁-R^a10,

где R^a10 обозначает необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_1-6 алкоксикарбонил или C_1-6 алканоиламино и 1 обозначает 0 или целое число от 1 до 6,

(11) -OR^a11,

где R^a11 обозначает атом водорода или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), или

(12)

где кольцо В обозначает

(1’) С_6-14 арил,

(2’) С_3-8 циклоалкил или

(3’) гетероциклическую группу (определенную выше);

каждый Z обозначает независимо

(1’) группу, выбранную из приведенной ниже группы D,

(2’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D,

(3’) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D,

(4’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D, или

(5’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D, группа D:

(a) атом водорода,

(b) атом галогена,

(с) циано,

(d) нитро,

(e) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(f) -(CH₂)_t-COR^a18,

(далее в описании каждый t обозначает независимо 0 или целое число от 1 до 6),

где R^a18 обозначает:

(1’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(2’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или

(3’’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(g)-(CH₂)_t-COOR^a19,

где R^a19 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6, алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(h)-(CH₂)_t-CONR^a27R^a28,

где R^a27 и R^a28, каждый независимо обозначает (1’’) атом водорода, (2’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(4’’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(5’’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(6’’) гетероцикл С_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, где указанный гетероцикл C_1-6 алкил обозначает C_1-6 алкил, замещенный гетероциклической группой (определенной выше), необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из группы В, как указано выше,

(7’’) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или

(8’’) С_3-8 циклоалкил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(i)-(CH₂)_t-C(=Nr^a33)NH₂,

где R^a33 обозначает атом водорода или C_1-6

алкил,

(j)-(CH₂)_t-OR^a20

где R^a20 обозначает:

(1’’) атом водорода,

(2’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’’) необязательно замещенный С_2-6 алкенил (определенный выше),

(4’’) С_1-6 алкинил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из указанной выше группы А,

(5’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(6’’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(7’’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(8’’) гетероцикл C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(9’’) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или

(10’’) С_3-8 циклоалкил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(k) -(CH₂)_t-O-(CH₂)_p-COR^a21,

где R^a21 обозначает C_1-6 алкиламино или гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

р равно 0 или целому числу от 1 до 6,

(1)-(CH₂)_t-Nr^a22R^a23,

где R^a22 и R^a23, каждый независимо обозначает:

(1’’) атом водорода,

(2’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(4’’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или

(5’’) гетероцикл C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(m)-(CH₂)_t-NR^a29-CO-R^a24,

где R^a29 обозначает атом водорода, C_1-6 алкил или C_1-6 алканоил, R^a24 обозначает необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или гетероциклическую группу (определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(n)-(CH₂)_t-NHSO₂-R^a25,

где R^a25 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или гетероциклическую группу (определенную выше),

необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(о)-(CH₂)_t-S(O)_q-R^a25,

где R^a25 определен выше, и q равно 0, 1 или 2, и

(р)-(CH₂)_t-SO₂-NHR^a26,

где R^a26 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или гетероциклическую группу (определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

w равно целому числу от 1 до 3, и

Y обозначает:

(1’) одинарную связь,

(2’) C_1-6 алкилен,

(3’) C_2-6 алкенилен,

(4’) -(CH₂)_m-O-(CH₂)_n-

(здесь и далее тип, каждый независимо равен 0 или целому числу от 1 до 6),

(5’) -СО-,

(6’) -СO₂-(СН₂)_n-,

(7’) -CONH-(CH₂)_n-NH-,

(8’) -NHCO₂-,

(9’) -NHCONH-,

(10’) -O-(CH₂)_n-CO-,

(11’) -O-(CH₂)_n-O-,

(12’) -SO₂-,

(13’) -(CH₂)_m-NR^a12-(CH₂)_n-,

где R^a12 обозначает:

(l’’) атом водорода,

(2’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(4’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(5’’) -COR^b5,

где R^b5 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), C_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или C_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(6’’) -COOR^b5 (R^b5 определен выше) или

(7’’) -SO₂R^b5 (R^b5 определен выше),

(14’) -NR^a12CO- (R ¹² определен выше),

(15’) -CONR^a13-(CH₂)_n-,

где R^al4 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(16’) -CONH-chr^a14-,

где R^a14 обозначает C_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(17’) -О-(СН₂)_n-Cr^a15R^a16-(CH₂)_n-,

где R^a15 и R^a16, каждый независимо обозначает

(1’’) атом водорода,

(2’’) карбоксил,

(3’’) C_1-6 алкил,

(4’’) -OR^b6,

где R^b6 обозначает C_1-6 алкил или С_6-14 арил C_1-6, или

(5’’) -NHR^b7,

где R^b7 обозначает атом водорода, C_1-6 алкил, C_1-6 алканоил или С_6-14 арил C_1-6 алкил-оксикарбонил, или R^a15 обозначает необязательно

(6’’)

где n’, кольцо В’, Z’ и w' имеют те же значения, что и указанные выше для n, кольца В, Z и w, соответственно, и могут иметь одинаковое значение или отличное от соответствующих значений n, кольца В, Z и w.

(18’)-(CH₂)_n-NR^a12-chr^a15-(R^a12 и R^a15, каждый определен выше)

(19’)-NR^a15SO₂-,

где R^a17 обозначает атом водорода или C_1-6 алкил,

(20’) -S(O)_e-(CH₂)_m-Cr^a15R^a16-(CH₂)_n (е равно 0, 1 или 2, R^a15 и R^a16, каждый определен выше).

2. Терапевтическое средство по п.1, которое включает соединение приведенной ниже формулы [I-1]:

где каждый символ определен в п.1,

или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.

3. Терапевтическое средство по п.1, которое включает соединение приведенной ниже формулы [I-2]:

где каждый символ определен в п.1,

или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.

4. Терапевтическое средство по п.1, которое включает соединение приведенной ниже формулы [I-3]:

где каждый символ определен в п.1,

или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.

5. Терапевтическое средство по п.1, которое включает соединение приведенной ниже формулы [I-4]:

где каждый символ определен в п.1,

или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.

6. Терапевтическое средство по любому из пп.1-5, в котором по меньшей мере один из R¹, R², R³ и R⁴ обозначает карбоксил, -COOR¹, -CONR^a2R^a3 или -SO₂R^a7, где R^a1, R^a2, R^a3 и R^a7 определены в п.1.

7. Терапевтическое средство по любому из пп.1-6, в котором кольцо Су обозначает циклопентил, циклогексил, циклогептил или тетрагидротиопиранил.

8. Терапевтическое средство по любому из пп.1-7, в котором кольцо А обозначает C_6-14 арил.

9. Соединение с конденсированным кольцом приведенной ниже формулы [II]

где фрагмент

представляет конденсированное кольцо, выбранное из

где R¹, R², R³ и R⁴, каждый независимо обозначает:

(1) атом водорода,

(2) C_1-6 алканоил,

(3) карбоксил,

(4) циано,

(5) нитро,

(6) C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы А,

группа А: атом галогена, гидроксильная группа, карбоксил, амино, C_1-6 алкокси, C_1-6 алкоксикарбонил и C_1-6 алкиламино,

(7) - COOR^a1,

где R^a1 обозначает необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы В,

группа В: атом галогена, циано, нитро, C_1-6 алкил, галогенсодержащий C_1-6 алкил, C_1-6 алканоил, -(CH₂)_r-COOR^b1,

-(CH₂)_r-CONR^b1R^b2, - (CH₂)_r-NR^b1R^b2, -(CH₂)_r-NR^b1-COR^b2, - (CH₂)_r-NHSO₂R^bl, - (CH₂)_r-OR^b1, -(CH₂)_r-SR^b1, -(CH₂)_r-SO₂R^bl и -(CH₂)_r-SO₂NR^blR^b2,

где R^b1 и R^b2, каждый независимо обозначает атом водорода или C_1-6 алкил и r равно 0 или целому числу от 1 до 6,

(8) -CONR^a2R^a3,

где R^a2 и R^a3, каждый независимо обозначает атом водорода, C_1-6 алкокси или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(9) -C(NR^a4)NH₂,

где R^a4 обозначает атом водорода или гидроксильную группу,

(10) -NНR⁵,

где R^a5 обозначает атом водорода, C_1-6 алканоил или C_1-6 алкилсульфонил,

(11) -OR^a6,

где R^a6 обозначает атом водорода или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(12) -SO₂R^a7,

где R⁷ обозначает гидроксильную группу, амино, C_1-6

алкил или С_1-6 алкиламино или

(13) -Р(=O)(OR^a31)₂,

где R^a31 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В;

R⁷ обозначает атом водорода или необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), кольцо Сy' обозначает

(1) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы С,

группа С: гидроксильная группа, атом галогена, C_1-6 алкил и C_1-6 алкокси, или (2)

где u и v, каждый независимо равен целому числу от 1 до 3,

кольцо А’ обозначает группу, выбранную из фенила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, циклогексила, циклогексенила, фурила и тиенила, R^5’ и R^6’, каждый независимо обозначает

(1) атом водорода,

(2) атом галогена,

(3) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или

(4) гидроксильную группу кольцо В обозначает

(1) С_6-14 арил,

(2) С_3-8 циклоалкил или

(3) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14;

каждый Z обозначает независимо

(1) группу, выбранную из приведенной ниже группы D,

(2) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D,

(3) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D,

(4) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D, или

(5) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной ниже группы D, группа D:

(a) атом водорода,

(b) атом галогена,

(с) циано,

(d) нитро,

(e) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(f) -(CH₂)_t-COR^a18,

(здесь и далее каждый t независимо равен 0 или целому числу от 1 до 6), где R^a18 обозначает

(1’) необязательно замещенный C_1-6 алкил

(определенный выше),

(2’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или

(3’) гетероциклическую группу (определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, где гетероциклическая группа содержит от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы,

(д) -(CH₂)_t-COOR^a19,

где R^a19 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(h) -(CH₂)_t-CONR^a27-R^a28,

где R^a27 и R^a28, каждый независимо обозначает

(1’’) атом водорода,

(2’’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(4’’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(5’’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(6’’) гетероцикл C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, где гетероцикл C_1-6 алкил обозначает C_1-6 алкил, замещенный гетероциклической группой (определенной выше), необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из группы В, определенной выше,

(7’’) С_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или

(8’’) С_3-8 циклоалкил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(i) -(CH₂)_t-C(=NR^a33)NH₂,

где R^a33 обозначает атом водорода или C_1-6 алкил,

(j) -(CH₂)_t-OR^a20,

где R^a20 обозначает:

(1’) атом водорода,

(2’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’) необязательно замещенный С_3-8 алкенил (определенный выше),

(4’) С_2-6 алкинил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из указанной выше группы А,

(5’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(6’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(7’) гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(8’) гетероцикл C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(9’) C_3-8 циклоалкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или

(10’) С_3-8 циклоалкил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(k) -(CH₂)_t-O-(CH₂)_p-COR^a21,

где R^a21 обозначает C_1-6 алкиламино или гетероциклическую группу, которая имеет в качестве атомов, составляющих цикл, не считая атомов углерода, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома азота и атома серы, и является насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или конденсированной с числом атомов, образующих цикл, от 3 до 14, необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, и р равно 0 или целому числу от 1 до 6,

(1)-(CH₂)_t-NR^a22R^a23,

где R^a22 и R^a23, каждый независимо обозначает:

(1’) атом водорода,

(2’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(4’) С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или

(5’) гетероцикл C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(m) -(CH₂)_t-NR^a29CO-R^a24,

где R^a29 обозначает атом водорода, C_1-6 алкил или C_1-6 алканоил, R^a24 обозначает необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), C_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В, или гетероциклическую группу (определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(n) -(CH₂)_t-NHSO₂-R^a25,

где R^a25 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или гетероциклическую группу (определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из приведенной выше группы В,

(o) -(CH₂)_t-S(O)_q-R^a25,

где R^a25 определен выше и q равно 0, 1 или 2, и

(р) -(CH₂)_t-SO₂-NHR^a26,

где R^a26 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или гетероциклическую группу определенную выше), необязательно замещенную 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

w равно целому числу от 1 до 3 и

Y обозначает:

(1) одинарную связь,

(2) C_1-6 алкилен,

(3) С_2-6 алкенилен,

(4) -(СН₂)_m-O-(СН₂)_n-,

(далее m и n, каждый, независимо, равен 0 или целому числу от 1 до 6),

(5) -СО-,

(6) -СO₂-(СН₂)_n-,

(7) -CONH-(CH₂)_n-NH-,

(8) -NHCO₂-,

(9) -NHCONH-,

(10) -O-(CH₂)_n-CO-,

(11) -O-(CH₂)_n-O-,

(12) -SO₂-,

(13) -(CH₂)_t-NR^a12-(CH₂)_n-

где R^a12 обозначает:

(1’) атом водорода,

(2’) необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше),

(3’) С_6-14 арил С_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(4’) С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(5’) -COR^b5,

где R^b5 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше), С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В, или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(6’) -COOR^b5 (R^b5 определен выше) или

(7’) -SO₂R^b5 (R^b5 определен выше),

(14) -NR^a12CO- (R^a12 определен выше),

(15) -CONR^a13-(CH₂)_n-

где R^a13 обозначает атом водорода, необязательно замещенный C_1-6 алкил (определенный выше) или С_6-14 арил C_1-6 алкил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(16) -CONH-chr^a14-,

где R^a14 обозначает С_6-14 арил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, выбранными из указанной выше группы В,

(17) -O-(CH₂)_m-CR^a15R^a16-CH₂)-,

где R^a15 и R^a16, каждый независимо обозначает

(1’) атом водорода,

(2’) карбоксил,

(3’) C_1-6 алкил,

(4’) -OR^b6,

где R^b6 обозначает C_1-6 алкил или С_6-14 арил C_1-6 алкил, или

(5’) -nНR^b7,

где R^b7 обозначает атом водорода, C_1-6 алкил, C_1-6 алканоил или C_6-14 арил C_1-6 алкилоксикарбонил, или R^a15 обозначает необязательно

(6’)

где n’, кольцо В’, Z’ и w’ принимают те же значения, что и указанные выше для n, кольца В, Z и w, соответственно, и могут иметь одинаковое значение или отличное от соответствующих значений n, кольца В, Z и w,

(18) -(CH₂)_n-NR^a12-chr^a15- (R^a12 и R^a15, каждый определен выше),

(19) -NR^a17SO₂-,

где R^a17 обозначает атом водорода или C_1-6 алкил, или

(20) -S(O)_e-(CH₂)_m-CR^a15R^a16-(CH₂)_n- (е равно 0, 1 или 2, R^a15 и R^a16, каждый определен выше), или его фармацевтически приемлемая соль.

10. Соединение по п.9 приведенной ниже формулы [II-1]

где каждый символ определен в п.9,

или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение по п.9 приведенной ниже формулы [II-2]

где каждый символ определен в п.9,

или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение п.9 приведенной ниже формулы [II-3]

где каждый символ определен в п.9,

или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Соединение по п.9 приведенной ниже формулы [II-4]

где каждый символ определен в п.9,

или его фармацевтически приемлемая соль.

14. Соединение по любому из пп.9-13, в котором по меньшей мере один из R¹, R², R³ и R⁴ обозначает карбоксил, -COOR^a1 или -SO₂R^a7, где R^a1 и R^a7 определены в п.9, или его фармацевтически приемлемая соль.

15. Соединение по п.14, в котором по меньшей мере один из R¹, R², R³ и R⁴ обозначает карбоксил или -COOR^a1, где R^a1 определен в п.14, или его фармацевтически приемлемая соль.

16. Соединение по п.15, в котором R² обозначает карбоксил, и R¹, R³ и R⁴ обозначают атомы водорода, или его фармацевтически приемлемая соль.

17. Соединение по любому из пп.9-16, где кольцо Су’ обозначает циклопентил, циклогексил, циклогептил или тетрагидротиопиранил, или его фармацевтически приемлемая соль.

18. Соединение по п.17, в котором кольцо Су’ обозначает циклопентил, циклогексил или циклогептил, или его фармацевтически приемлемая соль.

19. Соединение по любому из пп.9-18, где кольцо А’ обозначает фенил, пиридил, пиразинил, пиримидинил или пиридазинил, или его фармацевтически приемлемая соль.

20. Соединение по п.19, где кольцо А’ обозначает фенил или пиридил, или его фармацевтически приемлемая соль.

21. Соединение по п.20, где кольцо А’ обозначает фенил, или его фармацевтически приемлемая соль.

22. Соединение по любому из пп.9-21, в котором Y обозначает -(СН₂)_m-O-(CH₂)_n-, -NHCO₂-, -CONH-chr^a14, -(CH₂)_m-NR^a12-(CH₂)_n-, -CONR^al3-(CH₂)_n-, -О-(СН₂)_m-CR^a15R^a16-(СН₂)_n- или - (CH₂)_n-NR^a12-chr^a15- (где каждый символ определен в п.9), или его фармацевтически приемлемая соль.

23. Соединение по п.22, в котором Y обозначает -(СН₂)_m-O-(СН₂)_n- или -O-(CH₂)_m-CR^a15R^a16-(CH₂)_n- (где каждый символ определен в п.9), или его фармацевтически приемлемая соль.

24. Соединение по п.23, в котором Y обозначает -(СН₂)_m-O-(СН₂)_n- где каждый символ определен в п.14, или его фармацевтически приемлемая соль.

25. Соединение по любому из пп.9-24, где R² обозначает карбоксил, R¹, R³ и R⁴ обозначают атомы водорода, кольцо Су’ обозначает циклопентил, циклогексил или циклогептил, и кольцо А' обозначает фенил, или его фармацевтически приемлемая соль.

26. Соединение по п.9 или его фармацевтически приемлемая соль, которое выбирают из группы, состоящей из:

этил 2-[4-(3-бромфенокси)фенил]-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-[4-(3-бромфенокси)фенил]-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 1-циклогексил-2-(4-гидроксифенил)бензимидазол-5-карбоксилата

этил 2-[4-(2-бром-5-хлорбензилокси)фенил]-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

этил 2-{4-[2-(4-хлорфенил)-5-хлорбензилокси]фенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-{4-[2-(4-хлорфенил)-5-хлорбензилокси]фенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 2-[4-(2-бром-5-метоксибензилокси)фенил]-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

этил 2-{4-[2-(4-хлорфенил)-5-метоксибензилокси)фенил}-1-

циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-{4-[2-(4-хлорфенил)-5-метоксибензилокси]фенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 1-циклогексил-2-{4-[(Е)-2-фенилвинил]фенил}бензимидазол-5-карбоксилата,

1-циклогексил-2-{4-[(Е)-2-фенилвинил]фенил}бензимидазол-5-карбоновой кислоты,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоксамида,

2-(4-бензилоксифенил)-5-циано-1-циклопентилбензимидазола,

оксима 2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоксамида,

этил 1-циклогексил-2-{4-[{4-(4-фторфенил)-2-метил-5-тиазолил}метокси]фенил}бензимидазол-5-карбоксилата,

1-циклогексил-2-{4-[{4-(4-фторфенил)-2-метил-5-тиазолил}метокси]фенил}бензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 1-циклогексил-2-(2-фтор-4-гидроксифенил)бензимидазол-5-карбоксилата,

этил 2-{4-[бис(3-фторфенил)метокси]-2-фторфенил}-!-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-{4-[бис(3-фторфенил)метокси]-2-фторфенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 1-циклопентил-2-(4-нитрофенил)бензимидазол-5-карбоксилата,

этил 2-(4-аминофенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоксилата,

этил 2-(4-бензоиламинофенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-(4-бензоиламинофенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 2-{4-[3-(3-хлорфенил)фенокси]фенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-{4-[3-(3-хлорфенил)фенокси]фенил}-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

этил 2-[4-(3-ацетоксифенилокси)фенил]-1-циклогексилбензимидазол-5-карбоксилата,

этил 1-циклогексил-2-[4-(3-гидроксифенилокси)фенил]бензимидазол-5-карбоксилата,

этил 1-циклогексил-2-{4-[3-(4-пиридилметокси)фенилокси]фенил}-бензимидазол-5-карбоксилата,

1-циклогексил-2-{4-[3-(4-пиридилметокси)фенилокси]фенил}бензимидазол-5-карбоновой кислоты,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазол,

этил 2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоксилата,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентил-N,N-диметилбензимидазол-5-карбоксамида,

2-(4-бензилоксифенил)-3-циклопентил-N-метокси-N-метилбензимидазол-5-карбоксамида,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентил-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)бензимидазола,

5-ацетил-2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазола,

дигидрохлорида 2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентил-N-(2-диметиламиноэтил)бензимидазол-5-карбоксамида,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентил-5-нитробензимидазола,

гидрохлорида 5-амино-2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазола,

5-ацетиламино-2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазола,

2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентил-5-метансульфониламинобензимидазола,

5-сульфамоил-2-(4-бензилоксифенил)-1-циклопентилбензимидазола,

2-[4-(4-трет-бутилбензилокси)фенил]-1-циклопентилбензимидазол-5-карбоновой кислоты,

2-[4-(4-карбоксибе