Способ получения 2-имино-4-кето-6-трихлорметил- тетрагидро- 1,3-оксазина
Патент 222393
Классы МПК
Способ получения 2-имино-4-кето-6-трихлорметил- тетрагидро- 1,3-оксазина
Иллюстрации
Реферат
222393
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 03.111.1967 (№ 1138859/23-4) 1л. 12р, 3 ф.. т Х ф с присоединением заявки №
МПК С 07d
УД К 547.867,07(088.8) Приоритет
Опубликовано 22 т 11.1968. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания 17.Х.1968
Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Микистров
С""Р
Авторы изобретения
Ф. И. Лукницкий, Б. А. Вовси и Д. О. Таубе
Ленинградский химико-фармацевтический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4-КЕТО-6-ТРИХЛОРМЕТИЛТЕТРАГИДРО-1,3-0КСАЗИ НА
Предмет изобретения
Изобретение относится к области получения соединения, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в производстве физиологически активных веществ.
Предложенный способ получения 2-имино-4кето-б-трихлорметилтетрагидро-1,3 - оксазина заключается во взаимодействии Р-трихлорметил+пропиолактона с S-алкилтиомочевиной в спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60 — 80 С с последующим выделением целевого продукта путем разбавления реакционной массы водой. Основание S-алкилтиомочевины получают непосредственно в реакционной смеси при действии триэтиламина на соль S-алкилтиомочевины, Пример 1. В 10 мл 50%-ного этилового спирта растворяют 584 мг (3 моль) р-трихлорметил-Р-пропиолактона и 420 мг (3 моль) триэтиламина. Раствор нагревают в течение 10—
15 мин при 60 — 70 С и разбавляют водой до полноты осаждения. Получают 440 мг (63% от теоретического) целевого продукта; т. пл.
241 — 242 С (с разложением; из водного диоксана).
Найдено, %: N 11,93; 12,11; Сl 43,75; 43,89.
СоН:С1,КеОе
Вычислено, %: М 12,06; С145,9.
Строение продукта подтверждается наличием в ИК-спектре полос: 1695 (C= N), 1650 (C=0,1-амидная), 1580 (2-амидная), 1250 (имидная Х вЂ” Н), 1273 (С вЂ” О), 1155 (С вЂ” 0), 3150 — 3200 (валентная Н см >), а также отсутствием BIO IOCbl D IHTHb17. «О. áéHHÉ О вЂ” Н.
Пример 2. В 5 мл спирта растворяю г
185 т г (1 ломо.ть) бромистоводородной 5-этилтиомочсвины и 190 мг (1 млоль) Р-трихлорметил+пропиолактона, "-атем добавляют 105 мг (1 имоль) триэтиламина, Реакционную смесь нагревают в течение 30 мин. при 70 — 80 С, охлаждают, разбавляют водой и отфильтровывают выпавший осадок. Получают 161 яг (70% от теоретического) продукта, иденгичного описанному в примере 1.
Пример 3. К смеси 190 мг Р-трихлорметил-б-пропиола«тона и 140 мг серно«ислой соли S-метилтиомочевины в б л л водного спирта (1: 1) при«апывают концентрированный раствор гцелочп (пз -. 0 мг едкого патра), оставляют стоять 3 час, затем разбавляют водой до полноты осаждения целевого продукта. Выход 240 мг (85,7 0), т. пл. идентична полученной в примере 1 (после «рпсталлпзации из спирта).
Способ получения 2-имино-4-кето-б-трихлорметилтетрагидро-1,3-о«сазипа, отличающийся
3Q тем, что р-трихлорметил+пропиолактон под222393
Составитель И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасил1ова Техред Л. К. Малова Корректор В. В. Крылова
Заказ 307с/15 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Колппета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 вергают взаимодействию с солями S-алкилтиомочевины и триэтиламином или щелочью в спиртовой или водноспиртовой среде при температуре 60 — 80 С.