Способ получения 0-ацилировапных ы-замещепнб1х гидроксиламинов

Способ получения 0-ацилировапных ы-замещепнб1х гидроксиламинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕ1ЕДЬСТБУ

222398

Союз С оввтскив

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 29.Х11.1966 (¹ 1122343/23-4) Кл. 12q, 13 с присоединением заявки М

Приоритет

МПК С 07с

Коыйтет по дела!и изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 051Х.1968. В!оллстсиь ¹ 23

Дата опубликования описания 16.1.1969

У,ЧК -47.435.&3.07 (088.8) Авторы изобретения

Н. Г. Рожкова, Ю. А. Баскаков и И. А. Жегулова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АЦИЛИРОВАННЫХ

N-ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРОКСИЛАМИ НОВ

К вЂ” lU — СОЯ

ОСО НК", Изобретение касается способа получения новой группы ацилированных соединений, не описанной в литературе, общей формулы где R — метил, хлорфенил, дихлорфенил, R — пропил, К" — метил, фенилхлорфенил, дихлорфенил, нитрофенил.

Многие из этих сседш ений обладают более сильным и разнообразным биологическими действием, чем исходныс замещенные п!дроксиламины.

Соединения получают с высокими выходами действием алкил- или арилизоциаиатов на

N-карботиоалкил-Х-алкил- или К-карботиоалкил-М-арилгидроксиламин в среде органического растворителя без катализаторов при температуре 50 — 60" С.

Пример 1. О-Метилкарбамоил-N-карботиоизопропил - Х - метахлорфенилгидроксиламины. К 3 г (0,0122 !толь) N êàðáîòèîèçîïðопил-Х-м-хлорфенилгидроксилам!ша в 50 ли сухого дихлорэтана медленно по каплям добавляют при — 5"С 0,8 г (0,0141 л(оль) свежеперегнанного метилизоцианата в дихлорэтане.

Перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре и 5 час при 40 — 50 С, отгоняют рас гворитсль, oc1авшссся масло кристаллизуется. Выход 75,о, т. пл. 61=С (из оеизола —, — петролейного эфира).

Найдено, o!o. -N 9,21; 9,25; S 10,07; 10,55;

С! 11,69; 11,7.

Вычислено, ":„: Х 9,14; S 9,99; С1 11,44.

С,,Н гзС1МеОзS.

Пример 1. О-n - Хлорфенилкарбамоил- 10 карботиоизопропил-X-метилп!дроксиламин. К

1,5 г (0,0101 лоло) X-карботиоизопропил-Nметилгидроксиламиíав50,лиL хлороформа

ilieQлсино добав;!яют по 1 3tlлям раствор 1,7 г (0,0112 ло.!ь) свсжеперскристаллизованного а-хлорфенилизоциаиата в хлороформе. Перемешивают 3 час ири комнатной температуре и

5 час при температуре 55 — 60-"С. Отгоняют раство1и!Тель, оставшиеся рис а, !Ль! О и! II(;lloò перекристаллизачисй. Выход 87,5,!о, т. пл.

109 — 110 С (из бензола и петролсйиого эфиv )

Найдено, ",:;,: S 10,13; 10,29; С1 11,56; 11,85.

С, Н,„-С1.,Я. О„S.

Вычислено, ",„: S 10 55; Cl 11 75.

Аналоп!ч!:о получают ряд соедш!ений, основные свойства которы.; представлены в таблице.

Соединения обладают биологической активностью и могут служить полупродуктами при

30 получении биолоп!чески актиьиых соединений.

222398

Вычислено, %

Найдено, %

Выход, Т. пл., С

Брутто-формула

Химическая формула

S Cl

10,62

П,50

CHANC(O)SC3H7

ОС(0) 1ч НС6Нз !

11,92

10,43

С72 H74N,0з$

85,0

118 — 120

10,74

11,72

10,35

8,85

С НзИС(0) $Сз Н7-7 !

OC(O)NHC,Í4Ñ1-о

10,55

9,25

С7зНззС1ИзОз$

93,5

10, 65

9,29

13,31

9,96

СН зХС(0)$СзН,-i !

OC(O) NHC,H4NO7,-п

10,2

13,40

С7зН7зМз0,$

128 — 129

13,60

10,19

13,61

15,16

Т. кип.

78 — 80 С (О, 05) СНЗИС(0)$3Н7-i !

OC(O)NHCH3

15,5

13,55

С77Н74ИзОз$

43,5

15,27

13,70

7,39

8,95 л -CIC,Н,NC(0)SCÇН-,-к !

0C(O) NHC H, 8,70

7,68

С77Н77С17чзОз$

96,6

90 — 91

9,05

7,47

16,95

7,11

8,22 л7-CIC,H4NÑ(0)$СзН;-и !

OC(O) N НСз Н,С 1-о

8,02 17,79

7,02

С„Н гзС!зИзОз$

49,5

103

17,22

8,32

7,19

7,05

24,29

6,62 л4-С1СзН4МС(0)$СзН7

0C(O) МНСзНзС1з-3,4 !

7,4 24,5

6,5

С7, НтзС1зИзОз$

92 — 93

97,5

7,25

24,30

6,76

10,25

11,89

9,47 л4-С1СзН4ИС(0)$СзН7 74 !

ОС(0) ИНСН, 10,55 11,75

СтзН7зС1Ь40з$

9,25

88,2

10,56

I1,98

9,50

8,94

7,10 лз-СIС,H,NC(0)SCÇН,-i !

OC(O) NHC,Н, 8,78

С77Н77С17ч Оз$

7,68

63 — 65

9,11

7,27 л1 С1С(Н4МС(О)$СзН 7 !

OC(O) NHC„H4CI-о

17,79

6,66

17,8

C77Н7зС1зИз0з$

7,02

112

17,93

6,70

8,30

17,74

7,75

3,4СI„CñH;NC(0)SCçÍ7-i!

OC(O) NHC4Нз

8,03 17,8

С7,Н74С1.,% 0з$

7,02

122 †1

81,5

8,67

18,09

7,96

7,77

6,03

3,4С14С,Нз1 1С(0)$СзН--!

OC(O)NHC4H4CI- 7

7,4

C,-,H, C1,N,O S

6,47

86 — 88

96,5

7,86

6,06

7,11

24,07

24,08

3,4С1зСзНзКС(0)$СзН,-i!

OC(O) NHC,Í„Ñ1-о

7,4 24,6

С, Н7зС зИ40з$

6,48

6,63

69,5

7,21.Предмет изобретения

1 — N — COS R !

0 — С0 1НК", Состави; ель В. Андреева

Редактор Л. Герасимова Тсхред А. А. Камышникова Корректор В. В, Крылова

Заказ 4173/8 Тираж 610 Подписное

IIIIIIIIIIII Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 0-ацилированных N-замсщспных гидроксиламипов общей формулы где R — метил, хлорфенил, дихлорфенил, R — пропил, R" — метил, фенилхлорфенил, дихлорфенил, нитрофенил, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, N-карботиоалкил-N-алкил- или N-карботиоалкилN-арилгидроксиламив подвергBloT взаимодействгио с алкил- или арилизоцианатом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта обычными

10 приемами.