Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе

Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе

Реферат

 

Описываются новые бензоилциклогександионы общей формулы (I)

где R¹ означает циклоалкокси с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкокси или циклоалкенилалкокси с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, фенокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, 2-тетрагидропиранил-метокси, -O-(СН₂)_m-O-(СН₂)_n-R^2a, R^2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода или бензил, R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, галоген, метил или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода у алкила, R⁶ означает OR¹², где R¹² означает водород, бензоил, бензоилметил, R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода; Y означает двухвалентный фрагмент chr⁷ или C(R⁷)₂, Z означает двухвалентный фрагмент chr⁷ или C(R⁷)₂, m означает 1, 2 или 3, n означает 0, 1, 2 или 3, v означает 1, w означает 0, 1 или 2 при условии, что L-R¹ не должен означать СН₂-O-фенил, если R² и R³ означают хлор, и R⁴ и R⁵ означают водород. Описываются также гербицидное средство на основе соединения формулы (I) и способ борьбы с нежелательными растениями, использующий соединение формулы (I) или гербицидное средство. Технический результат – соединения формулы (I) проявляют превосходное гербицидное действие против широкого спектра одно- и двудольных сорных растений. 3 с. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

Изобретение относится к области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности к области гербицидов для селективной борьбы с сорными растениями и бесполезными злаками в культурах полезных растений.

Из различных источников известно, что определенные бензоилциклогександионы, в том числе также такие, которые в 3-положении фенильного кольца имеют, например, связанный через мостик остаток, обладают гербицидной активностью. Так, в японской заявке на патент JP-A 08020554 описаны такие бензоилциклогександионы, которые в указанном положении имеют замещенный феноксиметильный остаток. В японской заявке на патент JP-A 0200222 описаны бензоилциклогександионы, которые также в указанном 3-положении имеют связанный через мостик остаток, при этом этот мостик содержит, по меньшей мере, один атом из группы кислорода, серы и азота. В международных заявках WO 99/10327, WO 99/07688 и WO 99/03845 описаны бензоилциклогександионы, которые в 3-положении имеют гетероциклический остаток, присоединенный через углеродную цепь, которая в случае, описанном в международной заявке WO 99/07688, прервана также гетероатомами.

Использование бензоилциклогександионов, известных из указанных источников, на практике связано часто с определенными проблемами (недостатками). Так, гербицидная активность указанных соединений или их активность как регуляторов роста растений не всегда достаточна, или при достаточной гербицидной активности наблюдается нежелательное повреждение полезных растений.

Задача данного изобретения состоит в том, чтобы предоставить соединения, обладающие гербицидной и регулирующей рост растений активностью, которые преодолевают недостатки известного уровня техники.

Задача решается с помощью определенным образом замещенных в 3-положении фенильного кольца бензоилциклогександионов формулы (I),

в которой заместители и символы имеют следующее значение:

R¹ означает, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, гидрокси, тио, амино, циано, нитро, галоген или, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;

R⁶ означает OR¹², алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкенилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, алкинилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкенилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, алкинилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, циано, цианато, тиоцианато или галоген;

R⁷ означает водород, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, фенил, при этом последние восемь групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкилтио и алкилокси,или

два остатка R⁷, связанные с общим атомом углерода, образуют цепь из группы ОСН₂СН₂O, ОСН₂СН₂СНO, SCH₂CH₂S и SCH₂CH₂CH₂S, при этом остатки указанной группы при необходимости замещены 1-4 метильными группами, или

два остатка R⁷, связанные непосредственно с соседними атомами углерода, образуют связь или образуют с имеющими их атомами углерода 3-6-членное кольцо, при необходимости замещенное одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, алкилтио и алкокси;

R¹² означает водород, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, формил, алкил-карбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние группы при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;

L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенную одним или несколькими одинаковыми или различными остатками R²;

Y означает двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, N-H, N-алкил, chr⁷ и С(R⁷)₂;

Z означает одинарную связь, двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, SO, SO₂, N-H, N-алкил, chr⁷ или C(R⁷)₂;

v означает 1 или 2;

w означает 0, 1, 2, 3 или 4,

при условии, что -L-R¹ не должен означать при необходимости замещенный СН₂-О-фенил, если R² и R³ означают соответственно хлор и R⁴ и R⁵ означают соответственно водород.

Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением в зависимости от внешних условий, таких как растворитель и значение рН, могут находиться в различных таутомерных формах.

Для случая, когда R⁶ представляет собой гидрокси, возможны следующие таутомерные структуры:

В зависимости от типа заместителей соединения общей формулы (I) содержат кислый протон, который может быть удален реакцией с основанием. В качестве оснований пригодны, например, щелочные металлы, такие как литий, натрий и калий, щелочноземельные металлы, такие как кальций и магний, аммиак и органические амины. Такие соли также являются предметом изобретения.

Углеводородный остаток означает линейный, разветвленный или циклический, насыщенный, частично насыщенный, ненасыщенный или ароматический остаток, например алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил или арил. Эти определения включают также составные обозначения, к примеру, такие как циклоалкилалкенил, циклоалкинилалкил и арилалкинил. Если углеводородный остаток содержит дополнительно гетероатомы, то они, если это не противоречит химической структуре, могут находиться в любом положении углеводородного остатка. Гетероатом, согласно определению, может также выполнять роль атома, связывающего заместитель с остатком молекулы. Гетероатом может быть связан также одинарной или двойной связью.

В формуле (I) и во всех последующих формулах углеродный скелет в цепных углеродсодержащих остатках, таких как алкил, алкокси, галогеналкил, галогеналкокси, алкиламино и алкилтио, а также в соответствующих ненасыщенных и/или замещенных остатках, таких как алкенил и алкинил, может быть соответственно линейным или разветвленным. Если не оговорено специально, то в этих остатках предпочтительны низшие углеродные скелеты, например, с 1-6 атомами углерода, или в ненасыщенных группах с 2-4 атомами. Алкильные остатки в составных обозначениях, таких как алкокси, галогеналкил и т.п., означают, например, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изо-гексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные остатки имеют значения, возможно, ненасыщенных остатков, соответствующих алкильным остаткам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Кратная связь может находиться в любом положении ненасыщенного остатка.

Циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему с 3-8 атомами углерода, например циклопропил, циклопентил или циклогексил. Аналогично циклоалкенил означает моноциклическую алкенильную группу с 3-8 атомами углерода в кольце, например циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, при этом двойная связь может находиться в любом положении. В случае составных остатков, например, таких как циклоалкилалкенил, остаток, названный первым, может находиться в любом положении остатка, названного вторым.

В случае дважды замещенной аминогруппы, такой как диалкиламино, оба заместителя могут быть одинаковыми или различными.

Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкил, -алкенил и -алкинил означают алкил, алкенил или алкинил, частично или полностью замещенный галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, особенно предпочтительно фтором или хлором, например CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, ССl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl; галогеналкокси означает, например, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, ОСН₂СF₃ и ОСН₂СН₂Сl; соответствующее относится к галогеналкенилу и другим остаткам, замещенным галогеном.

Под понятием гетероциклил следует понимать 3-6-членные, насыщенные или частично ненасыщенные, моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из кислорода, азота и серы. Присоединение, насколько это возможно с точки зрения химической структуры, может осуществляться в любом положении гетероцикла. Примерами являются 2-тетрагидрофуранил, оксиранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазоли-динил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,3-дигидрофур-5-ил, 2,5-дигидрофур-2-ил, 2,5-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизопиразол-3-ил, 2,3-дигидроизопиразол-4-ил, 2,3-дигидроизопиразол-5-ил, 4,5-дигидроизопиразол-3-ил, 4,5-дигидроизопиразол-4-ил, 4,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,5-дигидроизопиразол-3-ил, 2,5-дигидроизопиразол-4-ил, 2,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-3-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-3-ил, 2,5-дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5-дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 1-морфолинил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 1-пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензотиазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиан-2-ил, 2Н-1,4-бензотиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил.

Арил представляет собой ароматический, моно- или полициклический углеводородный остаток, например фенил, нафтил, бифенил и фенантрил.

Гетероарил представляет собой ароматический остаток, который наряду с углеродными кольцевыми атомами содержит от одного до пяти гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Примерами пятичленного гетероарила являются 2-пирролил, 3-пирролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил. Примерами шестичленных гетероарилов являются 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил. Примерами конденсированного пятичленного гетероарила являются бензтиазол-2-ил и бензоксазол-2-ил. Примерами бензконденсированного 6-членного гетероарила являются хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин.

Под термином “частично или полностью галогенированный” следует понимать, что в охарактеризованных таким образом группах атомы водорода частично или полностью могут быть замещены одинаковыми или различными атомами галогена, как указано выше.

Если группа замещена несколько раз, то под этим понимается, что при комбинации различных заместителей следует принимать во внимание общие принципы построения химических соединений, то есть, что не образуется соединений, о которых известно, что они химически не стабильны или не могут существовать.

Соединения общей формулы I в зависимости от вида и присоединения заместителей могут существовать в виде стереоизомеров. Если, например, имеется одна или несколько алкенильных групп, то могут существовать диастереомеры. Если, например, имеется один или несколько асимметричных атомов углерода, то в этом случае могут существовать энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры могут быть выделены из смесей, образующихся при синтезе, обычными методами разделения, например хроматогрфическим методом разделения. Стереоизомеры могут быть получены также селективно при проведении стереоселективных реакций с использованием оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой I, но не определены особо.

При выборе значений “Y” и “Z” должно быть соблюдено правило, что “Y” и “Z” не могут быть одновременно гетероатомными двухвалентными фрагментами.

Если остаток обозначен как “при необходимости замещенный” без дальнейших указаний относительно типа заместителей, то это должно означать, что указанный остаток может быть замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками R².

Особый интерес представляют соединения общей формулы (I), где R¹ означает циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, при необходимости замещенную моно- или диариламиногруппу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, алкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероа-рилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетеро-арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсульфонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетерциклилалкинилоксикарбонил, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбониламино, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероарил-амино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, циклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксиоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, алкоксикарбонилокси, алкенилоксикарбонилокси, алкинилоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкилалкинилоксикарбонилокси, циклоалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкоксикарбонилокси, циклоалкенилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкинилоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, арилалкенилоксикарбонилокси, арилалкинилоксикарбонилокси, гетероарилоксикарбонилокси, гетероарилалкоксикарбонилокси, гетероарилалкенилоксикарбонилокси, гетероарилалкинилоксикарбонилокси, гетероциклилоксикарбонилокси, гетероциклилалкоксикарбонилокси, гетерциклилалкенилоксикарбонилокси, гетероциклилалкинилоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкоксикарбонил-Н-алкил-амино, циклоалкилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероарилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероциклилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, формил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкилкарбониламино, галогеналкенилкарбониламино, галогеналкинилкарбониламино, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкилкарбонилокси, галогеналкенилкарбонилокси, галогеналкинилкарбонилокси, галогеналкоксикарбонилокси, галогеналкенилоксикарбонилокси, галогеналкинилоксикарбонилокси, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламино-карбониламино, циано, нитро, -P(=O)R⁸R⁹, -P(=O)OR¹⁰R⁸, -P(=O)OR¹⁰OR¹¹, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетра-гидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенилоксиметил, 2-тетрагидропиранилоксиметил, при этом остатки циклоалкил, циклоалкенил, арил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил-, тетрагидропиранилоксиметил, гетероарил и гетероциклил, при необходимости могут быть замещены однократно или многократно одинаковыми или различными R² или означают одну из групп -(CH₂)_m-О-(CH₂)_n-R^2a, -O-CH₂-S-(O)_p-R¹³, -СONНNН-(СН₂)_n-алкил и -CONHNH-(CH₂)_n-арил;

R^2a означает циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкенил, циклоалкилалкинил, циклоалкенилалкил, арил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилалкенил, гетероарилалкинил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкенил, гетероциклилалкинил, гидрокси, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилалкенилокси, гетероарилалкинилокси, гетероциклилокси, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкенилокси, гетероциклилалкинилокси, тио, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, гетероарилтио, гетероарилалкилтио, гетероарилалкенилтио, гетероарилалкинилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, гетероциклилалкенилтио, гетероциклилалкинилтио, амино, при необходимости замещенную моно- или диалкиламино-группу, при необходимости замещенную моно - или диариламино-группу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламино-группу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, алкениламино, алкиниламино, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, алкилсульфонил, алкенилсульфонил, алкинилсульфонил, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, алкилсульфинил, алкенилсульфинил, алкинилсульфинил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, диалкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоал-килсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсуль-фонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арила-лкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, гетероциклилалкилкарбонил, гетероциклилалкенилкарбонил, гетероциклилалкинилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетероциклилалкинилоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенн