Производные 2-амино-1,3,5-триазина, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с вредными растениями

Производные 2-амино-1,3,5-триазина, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с вредными растениями

Реферат

Изобретение относится к области техники средств защиты растений, как, например, гербициды и регуляторы роста растений, особенно гербициды для селективной борьбы с вредными растениями в технических культурах.

Известно, что 2-амино-4-(N-фенилалкил-амино)-1,3,5-триазины, замещенные в положении 6, которые могут быть замещены еще далее, обладают гербицидными свойствами и регулируют рост растений; см. международную заявку WO 97/08156 и приведенные там ссылки, международную заявку WO 98/15537 и приведенные там ссылки; также международную заявку WO 97/00254 и приведенные там ссылки.

При использовании известных биологически активных веществ имеют место такие недостатки, как недостаточное гербицидное действие против вредных растений, слишком низкий спектр вредных растений, который может бороться с активным веществом, или слишком низкая селективность в технических культурах. Экономичное получение других активных веществ в промышленном масштабе невозможно вследствие сложного получения первичных продуктов и реагентов, или полученные биологически активные вещества обладают непродолжительной химической стабильностью.

Задачей предложенного изобретения является получение альтернативных активных веществ типа 2,4-диамино-1,3,5-триазинов, которые наиболее предпочтительно могут быть использованы в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.

Предметом предложенного изобретения являются соединения формулы (I) и их соли

в которой

R¹ является арилом, который незамещен или замещен и действующие заместители имеют предпочтительно 6-30 атомов углерода, или циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен и действующие заместители имеют предпочтительно 3-30 атомов углерода, или гетероциклилом, который замещен или незамещен и действующие заместители предпочтительно имеют 2-30 атомов углерода, или алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода или алкинилом с 2-6 атомами углерода,

причем каждый из трех последних названных радикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилокси с 2-4 атомами углерода, галоалкенилокси с 2-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонила с 1-4 атомами углерода и

циклоалкила с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен, и фенилом, который незамещен или замещен, и гетероциклом, который незамещен или замещен, и радикалами формул R’-C(=Z’), R’-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-, R’R’’N-C(=Z’)-, R’-Z-C(=Z’)-O-, R’R"N-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-NR’’- и R’R’’N-C(=Z’)-NR’"-, где R’, R’’ и R’’’ независимо являются алкилом с 1-6 атомами углерода, арилом, арил(С₁-С₆)алкилом, циклоалкилом с 3-9 атомами углерода или (С₃-С₉)-циклоалкил-(С₁-С₆)алкилом, причем каждый из пяти последних названных радикалов незамещен или замещен, и Z и Z’ независимо являются атомом кислорода или серы,

и действующие заместители имеют предпочтительно 1-30 атомов углерода,

R² является циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен, циклоалкенилом с 4-9 атомами углерода, который незамещен или замещен, гетероциклилом, который незамещен или замещен, или фенилом, который незамещен или замещен, причем действующие заместители R² имеют предпочтительно до 30 атомов углерода, или

R³ является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, арилом или циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, причем каждый из трех последних названных радикалов незамещен или замещен, или радикалом формулы –N(B¹-D¹)(B²-D²) или -NR’-N(B¹-D¹)(B²-D²), где В¹, В², D¹ и D² такие, как определено ниже, и R’ является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода или [(С₁-С₄)алкил]-карбонилом, причем действующие заместители R³ имеют предпочтительно до 20 атомов углерода,

R⁴ является радикалом формулы –В³-D³, причем В³ и D³ такие, как определено ниже, и действующие заместители R⁴ имеют предпочтительно до 20 атомов углерода,

А¹ является прямым алкиленом с 1-5 атомами углерода или прямым алкениленом или алкиниленом с 2-5 атомами углерода, причем каждый из трех последних названных дирадикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, нитро, циано, тиоцианато и радикалами формулы –B⁴-D⁴, причем В⁴ и D⁴ такие, как определено ниже,

А² является прямой связью или прямым алкиленом с 1-4 атомами углерода или прямым алкениленом или алкиниленом с 2-5 атомами углерода, причем каждый из трех последних названных дирадикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, нитро, циано, тиоцианато и радикалами формулы -B⁵D⁵; или дивалентным радикалом формулы V¹, V², V³, V⁴ или V⁵,

-CR⁶R⁷-W*-CR⁸R⁹- (V¹)

-CR¹⁰R¹¹-W*-CR¹²R¹³-CR¹⁴R¹⁵- (V²)

-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹-W*-CR²⁰R²¹- (V³)

-CR²²R²³-CR²⁴R²⁵-W*- (V⁴)

-CR²⁶R²⁷-W*- (V⁵)

причем каждый из радикалов R⁶-R²⁷ независимо является водородом, галогеном, нитро, циано, тиоцианато или радикалом формулы –B⁶-D⁶, W* является атомом кислорода, серы или группой формулы N-(B⁷-D⁷) и

В⁵, В⁶, В⁷, D⁵, D⁶ и D⁷ такие, как определено ниже,

В¹, В², В³ и В⁷ независимо являются непосредственной связью или дивалентной группой формул -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- или -C(=Z*)-NR*-, причем Z* является атомом кислорода или серы, Z** является атомом кислорода или серы и R* является алкилом с 1-6 атомами углерода, арилом, арил-(С₁-С₆)алкилом, циклоалкилом с 3-9 атомами углерода или (С₃-С₉)циклоалкил-(С₁-С₆)алкилом, причем каждый из пяти последних названных радикалов незамещен или замещен и действующие заместители предпочтительно имеют до 20 атомов углерода,

В⁴, В⁵ и В⁶ независимо являются прямой связью или дивалентной группой формул -О-, -S(O)_p-, -S(O)_p-O-. -O-S(O)_p-, -СО-, -O-СО-, -СО-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR^o-, -O-NR^o-, -NR^o-O-, -NR^o-CO-, -CO-NR^o-, -O-CO-NR^o- или -NR^o-CO-O-, причем р равно целому числу 0, 1 или 2 и R° является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, арилом, арил-(С₁-С₆)алкилом, циклоалкилом с 3-9 атомами углерода или (С₃-С₉)циклоалкил-(С₁-С₆)алкилом, причем каждый из пяти последних названных радикалов незамещен или замещен, и действующие заместители предпочтительно имеют до 20 атомов углерода,

D¹, D², D³, D⁴, D⁵ и D⁶ независимо являются водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, арилом, арил-(С₁-С₆)алкилом, циклоалкилом с 3-9 атомами углерода или (С₃-С₉)циклоалкил-(С₁-С₆)алкилом, причем каждый из пяти последних названных радикалов незамещен или замещен, и действующие заместители предпочтительно имеют до 20 атомов углерода; или два радикала D⁵ из двух групп –B⁵-D⁵, которые связаны атомом углерода, соединены друг с другом и образуют группу алкилена с 2-4 атомами углерода, которая незамещена или замещена одним или несколькими радикалами из группы алкила с 1-4 атомами углерода и алкокси с 1-4 атомами углерода,

(X)_n - n заместителей X, и при этом Х независимо является галогеном, гидрокси, амино, нитро, формилом, карбокси, циано, тиоцианато, аминокарбонилом или алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, моно(С₁-С₆)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, [(С₁-С₆)алкил]карбонилом, [(С₁-С₆)алкокси]карбонилом, моно(С₁-С₆)алкиламино-карбонилом, ди(С_1-С₄)алкиламино-карбонилом, N-(С₁-С₆)алканоил-амино или N-(С₁-С₄)алканоил-N-(С₁-С₄)алкил-амино,

причем каждый из 13 последних названных радикалов незамещен или замещен, предпочтительно незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, циано, тиоцианато, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, (С₃-С₉)циклоалкил-амино, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, фенила, фенокси, фенилтио, фенилкарбонила, гетероциклила, гетероциклилокси, гетероциклилтио и гетероциклиламино, причем каждый из 8 последних названных радикалов незамещен или имеет один или несколько заместителей из группы галогена, нитро, циано, алкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, формила, (С₁-С₄)алкилкарбонила и (С₁-С₄)алкокси-карбонила, или циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, циклоалкокси с 3-9 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-9 атомами углерода, фенилом, фенокси, фенилтио, фенилкарбонилом, гетероциклилом, гетероциклилокси, гетероциклилтио или гетероциклиламино,

причем каждый из 11 последних названных заместителей незамещен или замещен, предпочтительно незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, амино-карбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила и ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила,

или два соседних радикала Х вместе являются неконденсированным циклом с 4-6 кольцевыми атомами, который является карбоксильным, или содержит кольцевые гетероатомы из группы О, S и N, и который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, алкила с 1-4 атомами углерода и оксо,

n равно 0, 1, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, наиболее предпочтительно 1 или 2, и

гетероциклил в вышеуказанных радикалах независимо является гетероциклическим радикалом с 3-7 кольцевыми атомами и 1-3 гетероатомами из группы N, О и S,

причем

а) общая сумма атомов углерода в радикалах А¹ и A²-R² составляет, по крайней мере, 6 атомов углерода или

б) общая сумма атомов углерода в радикалах А¹ и A²-R² составляет 5 атомов углерода и А¹ является группой формулы –CH₂- или -СН₂СН₂-, а также R¹ является алкилом с 1-4 атомами углерода, галоалкилом с 1-4 атомами углерода, галоалкенилом с 2-6 атомами углерода или циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен.

Если не указано более подробно, то дивалентные радикалы, например В¹=-C(=Z*)-Z**-, определяют таким образом, чтобы в составленных группах, например -B¹-D¹, такая связь дивалентных радикалов была соединена с группой D¹, которая в формуле для дивалентного радикала записана справа, то есть –B¹-D¹ является группой формулы -C(=Z*)-Z**-D¹; соответственно определяют аналогичные дивалентные радикалы.

Соединения формулы (I) могут образовывать соли путем присоединения подходящей неорганической или органической кислоты, например НСl, НВr, H₂SO₄ или НNО₃, а также щавелевой кислоты или сульфоновых кислот к основной группе, например амино или алкиламино. Подходящие заместители, которые находятся в депротонированной форме, например сульфоновой кислоты или карбоновой кислоты, могут образовывать внутренние соли с группами, способными к протонированию, например аминогруппами. Соли также могут быть образованы способом, по которому при подходящих заместителях, например сульфоновых или карбоновых кислотах, водород заменяют на катион, подходящий для использования в сельском хозяйстве. Этими солями являются, например, соли металлов, предпочтительно соли щелочных металлов или соли щелочно-земельных металлов, предпочтительно соли натрия и калия, но также соли аммония, соли с органическими аминами или четвертичные соли аммония.

В формуле (I) и всех нижеследующих формулах радикалы алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, алкиламино и алкилтио, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы в углеродном скелете могут быть прямыми или разветвленными. Если специально не указано, при этих радикалах предпочтительными являются низшие углеродные скелеты, например, с 1-6 атомами углерода или, при ненасыщенных группах, с 2-6 атомами углерода. Радикалы алкила, также в значении алкокси, галоалкила и других являются, например, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, трет- или 2-бутилом, пентилами, гексилами, например н-гексилом, изо-гексилом и 1,3-диметилбутилом, гептилами, например н-гептилом, 1-метилгексилом и 1,4-диметилпентилом; радикалы алкенила и алкинила являются ненасыщенными радикалами, соответствующими радикалам алкила; алкенил является, например, аллилом, 1-метилпроп-2-ен-1-илом, 2-метил-проп-2-ен-1-илом, бут-2-ен-1-илом, бут-3-ен-1-илом, 1-метил-бут-3-ен-1-илом и 1-метил-бут-2-ен-1-илом; алкинил является, например, пропаргилом, бут-2-ин-1-илом, бут-3-ин-1-илом, 1 -метил-бут-3-ин-1 -илом.

Циклоалкилом является карбоциклическое, насыщенное кольцо предпочтительно с 3-8 атомами углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Замещенный циклоалкил является циклической системой с заместителями, причем заместители соединены двойной связью с радикалом циклоалкила, например, группой алкилидена, например метилиденом. Замещенный циклоалкил также является многоциклической алифатической системой, например бицикло[1.1.0]бутан-1-илом, бицикло[1.1.0]бутан-2-илом, бицикло[2.1.0]пентан-1-илом, бицикло[2.1.0]пентан-2-илом, бицикло-[2.1.0]пентан-5-илом, адамантан-1-илом и адамантан-2-илом.

Циклоалкенил является карбоциклическим, не ароматическим, частично ненасыщенным кольцом предпочтительно с 4-8 атомами углерода, например 1-циклобутенилом, 2-циклобутенилом, 1-циклопентенилом, 2-циклопентенилом, 3-циклопентенилом, 1-циклогексенилом, 2-циклогексенилом, 3-циклогексенилом, 1,3-циклогексадиенилом или 1,4-циклогексадиенилом. В случае использования замещенного циклоалкенила используют определения замещенного циклоалкила.

Галоген является, например, фтором, хлором, бромом или йодом. Галоалкил, галоалкенил и галоалкинил являются алкилом, алкенилом или алкинилом, например моногалоалкилом (=моногалогеналкилом), пергалоалкилом, СF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, ССl₃, СНСl₂, СН₂СН₂Сl, частично или полностью замещенными галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, наиболее предпочтительно фтором или хлором; галоалкокси является, например, ОСF₃, OCHF₂, OCH₂F, СF₃СF₂O, ОСН₂СF₃ и ОСН₂СН₂Сl; данные определения соответствуют галоалкенилу и другим радикалам, замещенным галогеном.

Арил является моно-, би- или полициклической ароматической системой, например фенилом, нафтилом, тетрагидронафтилом, инденилом, инданилом, пенталенилом, фторенилом и подобными, предпочтительно фенилом.

Гетероцикличный радикал или кольцо (гетероциклил) может быть насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим; предпочтительно он содержит один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы N, О и S; предпочтительно он является алифатическим радикалом гетероциклила с 3-7 кольцевыми атомами или гетероароматическим радикалом с 5 или 6 кольцевыми атомами. Гетероциклический радикал может являться, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарилом), например, моно-, би- или полициклической ароматической системой, в которой, по крайней мере, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например пиридил, пиримидил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, или является частично или полностью гидрированным радикалом, например оксиранилом, оксетанилом, оксоланилом (=тетрагидрофурилом), оксанилом, пирролидилом, пиперидилом, пиперазинилом, диоксоланилом, оксазолинилом, изоксазолинилом, оксазолидинилом, изоксазолидинилом и морфолинилом. В качестве заместителей замещенного гетероциклического радикала используют ниженазванные заместители, также дополнительно оксо. Оксогруппы также могут находиться у гетероатомов кольца, которые могут присутствовать на различных стадиях окисления, например у атомов N и S.

Замещенные радикалы, например замещенный радикал алкила, алкенила, алкинила, арила, фенила, бензила, гетероциклила и гетероарила, являются, например, замещенным радикалом, производным от незамещенной основы, причем заместители являются, например, одним или несколькими, предпочтительно 1, 2 или 3, радикалами из группы галогена, алкокси, галоалкокси, алкилтио, гидрокси, амино, нитро, крабокси, циано, азидо, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, формила, карбамоила, моно- и диалкиламинокарбонила, замещенного амино, например ациламино, моно- и диалкиламино, и алкилсульфинила, галоалкилсульфинила, алкилсульфонила, галоалкилсульфонила и, в случае использования циклических радикалов, алкила и галоалкила; понятие “замещенные радикалы”, например замещенный алкил, в качестве заместителей дополнительно с названными насыщенными радикалами, содержащими углеводород, включает соответствующие ненасыщенные алифатические и ароматические радикалы, например, в данном случае, замещенный алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, фенил, фенокси. Замещенными циклическими радикалами с алифатическими составляющими кольца также являются циклические системы с такими заместителями, которые связаны с кольцом двойной связью, например группой алкилидена, например метилиденом или этилиденом.

При радикалах с атомами углерода предпочтительными являются радикалы с 1-4 атомами углерода, наиболее предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода. Предпочтительными заместителями, как правило, являются, например, заместители из группы галогена, например фтора и хлора, алкила с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метила или этила, галоалкила с 1-4 атомами углерода, предпочтительно трифторметила, алкокси с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метокси или этокси, (С₁-С₄)галоалкокси с 1-4 атомами углерода, нитро и циано. Наиболее предпочтительными заместителями являются метил, метокси и хлор.

Моно- или дизамещенный амино является химически стабильным радикалом из группы замещенных радикалов амино, которые являются N-замещенными, например одним или двумя одинаковыми или различными радикалами из группы алкила, алкокси, ацила и арила; предпочтительно моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, ариламино, N-алкил-N-ариламино, а также N-гетероцикленом; причем наиболее предпочтительными являются радикалы алкила с 1-4 атомами углерода; причем арил предпочтительно является фенилом или замещенным фенилом; причем ацилом являются нижеуказанные определения, предпочтительно (С₁-С₄)алканоил. Соответственно определяют замещенный гидроксиламино или гидразино.

В данном случае замещенный фенил предпочтительно является фенилом, который незамещен или один раз или многократно, предпочтительно до трех раз, замещен одинаковыми или различными радикалами из группы галогена, алкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкила с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода и нитро, например о-, м- и п-толил, диметилфенилы, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-трифтор- и -трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-метоксифенил.

Радикалом арила является радикал органической кислоты, например радикал карбоновой кислоты и радикалы ее производных, например тиокарбоновая кислота, в данном случае N-замещенные иминокарбоновые кислоты или радикал сложного моноэфира угольной кислоты, в данном случае N-замещенная карбаминовая кислота, сульфоновые кислоты, сульфиновые кислоты, фосфоновые кислоты, фосфиновые кислоты. Ацил является, например, формилом, алкилкарбонилом, например, [(С₁-С₄)алкил]-карбонилом, фенил-карбонилом, алкилоксикарбонилом, фенилоксикарбонилом, бензилоксикарбонилом, алкилсульфонилом, алкилсульфинилом, N-алкил-1-иминоалкилом и другими радикалами органических кислот. Причем радикалы в части алкила или фенила могут быть замещены еще далее, например, в части алкила одним или несколькими радикалами из группы галогена, алкокси, фенила и фенокси; заместителями в части фенила являются уже вышеуказанные заместители для замещенного фенила.

Предметом изобретения также являются все стереоизомеры, которые содержит формула (I), и их смеси. Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметричных атомов углерода или двойные связи, которые указаны в формуле (I). Формула (I) содержит стереоизомеры, определенные их специфической стереохимической формой, например энантиомеры, диастереомеры, Z и Е изомеры, которые могут быть получены по обычным методикам из смесей стереоизомеров или путем стереоселективной реакции в комбинации с использованием стереохимических чистых исходных веществ.

Предложенные соединения указанной формулы (I) или их соли, прежде всего, являются наиболее предпочтительными по причине более высокого гербицидного действия, улучшенной селективности и/или более простого получения, в которых отдельные радикалы уже указаны или указаны в следующих предпочтительных определениях, или особенно предпочтительными соединениями являются такие, в которых могут быть использованы комбинации из одного или нескольких уже названных или следующих названных предпочтительных определений.

R¹ предпочтительно является фенилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, сульфо, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, (С₃-С₉)циклоалкила, [(С₁-С₄ )алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, (С₁-С₄)алкилсульфонила и (С₁-С₄)-галоалкилсульфонила, и действующие заместители имеют 6-30 атомов углерода, предпочтительно 6-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 6-15 атомов углерода.

R¹ также предпочтительно является циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино и ди(С₁-С₄)алкиламино, и действующие заместители имеют 3-30 атомов углерода, предпочтительно 3-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 3-15 атомов углерода.

R¹ также предпочтительно является гетероциклилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, сульфонила, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, амино-карбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, (С₁-С₄)алкилсульфонила и (С₁-С₄)галоалкилсульфонила, и действующие заместители имеют 2-30 атомов углерода, предпочтительно 2-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 2-15 атомов углерода.

Причем также и в других радикалах гетероциклил предпочтительно является гетероциклическим радикалом с 3-7, предпочтительно с 3-6, кольцевыми атомами и одним гетероатомом из группы N, О и S, например пиридилом, тиенилом, фурилом, пирролилом, оксиранилом, оксетанилом, оксоланилом (=тетрагидрофурилом), оксанилом, пирролидилом, пиперидилом, или гетероциклическим радикалом с двумя или тремя гетероатомами из группы пиримидила, пиридазинила, пиразинила, триазинила, тиенила, тиазолила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, пиразолила, триазолила, пиперазинила, диоксоланила, оксазолинила, изоксазолинила, оксазолидинила, изоксазолидинила, морфолинила.

R¹ также предпочтительно является алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода или алкинилом с 2-6 атомами углерода, причем каждый из трех последних названных радикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, циано, нитро, тиоцианато, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилокси с 2-4 атомами углерода, галоалкенилокси с 2-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, (С₁-С₄)алкилсульфонила, гало-алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, и циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино и ди(С₁-С₄)алкиламино; и фенилом и гетероциклилом, причем каждый из двух последних названных радикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, сульфонила, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода и галоалкилсульфонила с 1-4 атомами углерода; и радикалами формул R’-C(=Z’)-, R’-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-, R’R’’N-C(=Z’)-, R’-Z-C(=Z’)-O-, R’R’’N-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-NR’’- и R’R’’N-C(=Z’)-NR’’’-, где R’, R’’ и R’’’ независимо являются алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фенил(С₁-С₄)алкилом, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода или (С₃-С₆)-циклоалкил-(С₁-С₄)алкилом, причем каждый из пяти последних названных радикалов незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, циано, тиоцианато, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, алкенила с 2-4 атомами углерода, алкинила с 2-4 атомами углерода, циклоалкила с 3-6 атомами углерода, и в случае циклического радикала, также алкила с 1-4 атомами углерода и галоалкила с 1-4 атомами углерода, a Z и Z’ независимо являются атомом кислорода или серы, и действующие заместители имеют предпочтительно 1-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 1-15 атомов углерода.

R¹ предпочтительно является алкилом с 1-4 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или нескольким радикалами из группы галогена, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен; и фенилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, алкила с 1-4 атомами углерода и галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, амино, моно- и ди[(С₁-С₄)алкил]амино, (C₁-С₄)алканоиламино, бензоиламино, нитро, циано, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, формила, карбамоила, моно- и ди[(С₁-С₄)алкил]аминокарбонила и алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода; и гетероциклилом с 3-6 кольцевыми атомами и 1-3 кольцевыми гетероатомами из группы N, О и S, причем кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами из группы галогена, алкила с 1-4 атомами углерода и оксо; или фенилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, сульфонила, циано, тиоцианато, алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода и галоалкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, и действующие заместители имеют 2-30 атомов углерода, предпочтительно 2-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 2-15 атомов углерода.

R¹ также предпочтительно является алкилом с 1-4 атомами углерода, галоалкилом с 1-4 атомами углерода, бензилом или [(С₃-С₆)циклоалкил]-(C₁-С₂)алкилом, предпочтительно алкилом с 1-4 атомами углерода, галоалкилом с 1-4 атомами углерода или [(С₃-С₆)циклоалкил]-метилом, предпочтительно –СН₃, -CH₂F, -CHF₂, -СF₃, -CH₂Cl, -CHCl₂, -ССl₃ -СН₂Вr, -СНВr₂, -СН₂СН₃, -CH₂CH₂F, -CF₂CHF₂, -СН₂СН₂Сl, -СН₂СН₂Вr, -СН(СН₃)₂, -CF(СН₃)₂, -С(СН₃)₂Сl, -CH₂CH₂CH₂F, -СН₂СН₂СН₂Сl или циклопропилметилом.

Независимо от радикалов R¹, R³, R⁴, A¹, А² и (Х)_n и предпочтительно в комбинации с предпочтительными значениями одного или нескольких этих радикалов наиболее предпочтительными являются следующие значения R²:

R² предпочтительно является циклоалкилом с 3-9 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или нескольким радикалами из группы А), Б), В) и Г), причем

группа А) состоит из радикалов галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, аминокарбонила, сульфо, циано, тиоцианато и оксо,

группа Б) состоит из радикалов алкила с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, моно(С₁-С₆)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, алкенила с 2-6 атомами углерода, алкинила с 2-6 атомами углерода, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, циклоалкенила с 4-9 атомами углерода, алкилидена с 1-6 атомами углерода, циклоалкилидена с 4-9 атомами углерода, радикалов формул R’-C(=Z’)-, R’-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-, R’R’’N-C(=Z’)-, R’-Z-C(=Z’)-O-, R’R’’N-C(=Z’)-Z-, R’-Z-C(=Z’)-NR’’- и R’R’’N-C(=Z’)-NR’’’-, где R’, R’’ и R’’’ независимо являются алкилом с 1-6 атомами углерода, фенилом, фенил(С₁-С₆)алкилом, циклоалкилом с 3-9 атомами углерода или (С₃-С₉)-циклоалкил-(С₁-С₆)алкилом, и Z и Z’ независимо являются атомом кислорода или серы,

группа В) состоит из радикалов группы Б), причем каждый радикал замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, гидрокси, амино, нитро, формила, карбокси, сульфо, циано, тиоцианато, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, моно(С₁-С₄)алкиламино, ди(С₁-С₄)алкиламино, циклоалкила с 3-9 атомами углерода, циклоалкилена с 4-9 атомами углерода, циклоалкилидена с 4-9 атомами углерода, [(С₁-С₄)алкил]карбонила, [(С₁-С₄)алкокси]карбонила, аминокарбонила, моно(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, ди(С₁-С₄)алкиламино-карбонила, фенила, фенокси, фенилтио, фенил-карбонила, гетероциклила, гетероциклилокси, гетероциклилтио и гетероциклиламино,

причем каждый из 21 последнего названного радикала незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы галогена, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, формила, (С₁-С₄)алкил-карбонила и (С₁-С₄)алкокси-карбонила и, в случае циклических радикалов, также алкила с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода и алкилидена с 1-6 атомами углерода,

и, в случае циклических радикалов, также алкила с 1-6 атомами углерода, галоалкила с 1-6 атомами углерода и алкилидена с 1-6 атомами углерода, и

группа Г) состоит из дивалентных и тривалентных алифатических мостиков с 1-6, предпочтительно 1-4, атомами углерода, которые, в случае дивалентных мостиков, связывают два атома углерода циклической основы или, в случае тривалентных мостиков, связывают три атома углерода циклической основы, и радикал R² является радикалом бицикла или трицикла, причем каждый из этих мостиков незамещен или замещен одним или нескольким заместителями из группы галогена, нитро, циано, алкила с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкила с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, формила, (С₁-С₄)алкил-карбонила, (С₁-С₄)алкокси-карбонила и оксо, и причем действующие заместители R² имеют 3-20 атомов углерода, предпочтительно 3-15 атомов углерода. Причем в качестве радикала циклоалкила с 3-9 атомами углерода предпочтительными являются циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, наиболее предпочтительными являются циклопропил, циклобутил или циклопентил.

R² также предпочтительно является циклоалкенилом с 4-9 атомами углерода, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы радикалов А), Б), В) и Г), например, они определены как радикалы в случае, если R² = циклоалкил с 3-9 атомами углерода, и при этом действующие заместители предпочтительно имеют 4-20 атомов углерода, наиболее предпочтительно 4-15 атомов углерода. Причем в качестве радикала циклоалкенила с 4-9 атомами углерода предпочтительными являются 1-циклобутенил, 2-циклобутенил, 1-циклопентенил, 2-циклопентенил и 3-циклопентенил.

R² также предпочтительно является гетероциклилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы радикалов А), Б), В) и Г), например, они определены как радикалы в случае, если R² = циклоалкил с 3-9 атомами углерода. Причем гетероциклил предпочтительно является гетероциклическим радикалом с 3-6 кольцевыми атомами из группы пиридила, тиенила, фурила, пирролила, оксиранила, 2-оксетанила, 3- оксетанила, оксоланила (=тетрагидрофурила), пирролидила, пиперидила, предпочтительно оксиранила, 2-оксетанила, 3- оксетанила или оксоланила; или гетероциклическим радикалом с двумя или тремя гетероатомами, например, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, триазинила, тиенила, тиазолила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, пиразолила, триазолила, пиперазинила, диоксоланила, оксазолинила, изоксазолинила, оксазолидинила, изоксазолидинила или морфолинила.

R² также предпочтительно является фенилом, который незамещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы радикалов А), Б), В) и Г), например, они определены как радикалы