Инсектицидная композиция

Инсектицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к применимой в сельском хозяйстве пестицидной композиции, включающей сочетание пиридинового соединения формулы (I), представленной ниже, или его соли с другими инсектицидами, фунгицидами и т.п.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

До настоящего времени в качестве эффективного ингредиента инсектицида применяли фосфороорганическое соединение, соединение карбамата, пиретроидное соединение и т.п., что привело к тому, что в последние годы некоторые насекомые приобрели устойчивость к указанным инсектицидам. Поэтому появилась потребность в разработке инсектицида, эффективного для таких устойчивых насекомых. Пиридиновое соединение формулы (I) или его соль описаны в японских патентах №2994182, JP-A-10-195072, JP-A-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO/35912, WO 00/35913, WO 01/9104, WO 01/14373 и т.п.

Известные пестициды имеют, соответственно, характерные спектры и действие, однако их применение вызывает некоторые проблемы, заключающиеся в том, что: иногда их действие на некоторых вредителей неудовлетворительно; их остаточная активность иногда невысока и они не оказывают нужного действия в течение определенного периода времени; удовлетворительное пестицидное действие практически не может быть достигнуто и зависит от применения. Кроме того, несмотря на известность некоторых пестицидов с сильным пестицидным действием, необходимо их усовершенствование в отношении безопасности рыб, ракообразных и домашних животных, а также существует потребность обеспечения сильного пестицидного действия при невысоких дозах.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Авторы настоящего изобретения активно искали решения вышеуказанных проблем и в результате исследований обнаружили, что сочетание пиридинового соединения нижеприведенной формулы (I) или его соли с другим пестицидом способно одновременно обеспечить неожиданное, более сильное действие по уничтожению вредителей в каком-либо месте при более низкой используемой дозировке, чем в случае применения, соответственно, только одного эффективного компонента. Данное открытие составило предмет настоящего изобретения.

Т.е. настоящее изобретение предусматривает пестицидную композицию, включающую по меньшей мере одно пиридиновое соединение формулы (I) или его соль и по меньшей мере один другой пестицид:

где Y представляет галогеналкильную группу, m равно 0 или 1, Q представляет

либо замещенную или незамещенную гетероциклическую группу (в которой Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -OR⁴ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу,

-С(R⁸)=NO-R⁹ группу либо замещенную или незамещенную арильную группу,

либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе с соседним атомом азота,

R³ представляет замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу либо моно- или диалкиламиногруппу,

R⁴ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или -COR³ группу,

R⁵ представляет алкильную группу или диалкиламиногруппу,

R⁶ представляет алкильную группу или арильную группу,

Z представляет N или -С-R⁷ группу,

R⁷ представляет атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или нитрогруппу,

R⁸ и R⁹, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу,

R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, -N-(R¹²)R¹³ группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу,

R¹² и R¹³, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу,

W¹ представляет атом кислорода или атом серы, а n равно 1 или 2).

ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫЕ ВАРИАНТЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В вышеприведенной формуле (I) Y включает галогеналкильную группу, такую как CF₃, CHF₂, СН₂F, CF₂Cl, CFCl₂, CCl₃, CH₂CF₃, CF₂CF₃, CHBr₂, CH₂Br и т.п. Среди них предпочтительной является галогеналкильная группа, имеющая число атомов углерода от 1 до 2, и атомов галогена от 1 до 5, а особенно предпочтительной - трифторметильная группа.

В формуле (I) примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной алкильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² или R¹³; замещенной или незамещенной алкенильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² или R¹³; замещенной или незамещенной алкинильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹² или R¹³; и замещенной или незамещенной циклоалкильной группы, обозначенной как R¹, R², R³ или R⁴, включенного в группу, выраженную Q:

(в дальнейшем называемую "Q¹ группой"), включают атом галогена; алкоксигруппу; алкилтиогруппу; триалкилсилильную группу; фенильную группу; фенильную группу, замещенную галогеном, алкилом, алкокси, нитро или галогеналкильной группой; фенильную группу, замещенную феноксигруппой, которая может быть замещена алкокси или алкилтиогруппой; феноксигруппу; фенилтиогруппу; аминогруппу; аминогруппу, замещенную одной или двумя алкильными группами; С_2-6 циклическую аминогруппу; морфолиногруппу; морфолиногруппу, замещенную алкильной группой; 1-пиперазинильную группу; 1-пиперазинильную группу, замещенную алкилом, фенилом, пиридилом или трифторметилпиридильной группой; гетероциклическую группу, которая может быть замещена галогеном, алкилом, алкоксилом, галогеналкоксилом, алкилтио, фенилом (который может быть в свою очередь замещен галогеном, алкилом, алкокси, нитро, галогеналкилом или феноксигруппой), фенокси, фенилтио, циклоалкил или циклоалкоксигруппой; гидроксигруппу, цианогруппу, циклоалкильную группу, иминогруппу; -С(W²)R¹⁴ группу (W² представляет атом водорода или атом серы, R¹⁴ представляет атом водорода; аминогруппу; аминогруппу, замещенную одной или двумя алкильными группами; алкильную группу; алкоксигруппу; алкилтиогруппу или арильную группу); -ОС(W²)R¹⁵ группу (R¹⁵ представляет арильную группу, замещенную алкил или галогеналкильной группой); либо алкилсульфонильную группу. Если вышеуказанный заместитель представляет собой иминогруппу, он также может образовывать амидиногруппу или имидатную группу вместе с аминогруппой или алкоксигруппой.

Другие примеры заместителя замещенной или незамещенной алкильной группы, обозначенной как R¹ или R², входящей в Q¹ группу в формуле (I), также включают 4-галогеналкил-3-пиридинкарбоксиамидогруппу, N-метил-4-галогеналкил-3-пиридин-карбоксиамидгруппу, 4-галогеналкил-3-пиридинкарбоксиамидо-N-алкиленоксигруппу и т.п. Химическая структура формулы (I), включающей указанные заместители, представлена ниже:

(где R² имеет вышеуказанные значения, А представляет -(СН₂)_l- группу или -(СН₂)_q-О-(СН₂)_q- группу, l равно целому числу от 1 до 4, а q равно 1 или 2).

Таким образом, вышеуказанное соединение представляет собой димер соединения формулы (I), соединенный алкиленовой цепью. Таким же образом эффективный компонент композиции в соответствии с настоящим изобретением включает тример.

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной арильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹² или R¹³, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают

атом галогена; алкильную группу; галогеналкильную группу; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу; алкилтиогруппу; циклоалкильную группу; циклоалкоксигруппу; алкоксикарбонильную группу; алкилкарбонильную группу; алкидкарбонилоксигруппу; арильную группу; арилоксигруппу; арилтиогруппу; аминогруппу; аминогруппу, замещенную 1 или 2 алкильными группами; цианогруппу; нитрогруппу; гидроксигруппу и т.п.

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как R⁴, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² или R¹³, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают атом галогена; алкильную группу; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу; алкилтиогруппу; фенильную группу, которая может быть замещена галогеном, алкилом, алкокси, нитро, галогеналкилом или феноксигруппой; феноксигруппу; фенилтиогруппу; циклоалкильную группу; циклоалкоксигруппу и т.п.

Примеры алкильного остатка или алкильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа, гексильная группа и т.п., а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 3, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры алкенильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этенильная группа, пропиленильная группа, бутенильная группа, пентенильная группа, гексенильная группа и т.п., а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 3, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры алкинильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этинильная группа, пропинильная группа, бутинильная группа, пентинильная группа, гексинильная группа, а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 4, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры циклоалкильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 3 до 8, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа или циклогексильная группа.

Примеры С₄-С₅ 5-членной или 6-членной гетероциклической группы, которая может включать атом азота или атом кислорода, образованной R¹ и R² вместе с соседним атомом азота, входящим в Q¹ формулы (I), включают морфолиногруппу, пирролидиногруппу, пиперидиногруппу, 1-имидазолидинильную группу, 2-цианоимино-3-метил-1-имидазолидинильную группу, 1-пиперазинильную группу или 4-метил-1-пиперазинильную группу.

Примеры арильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают фенильную группу, тиенильную группу, фуранильную группу, пиридильную группу, нафтильную группу, бензотиенильную группу, бензофуранильную группу, хинолинильную группу и т.п.

Примеры гетероциклического остатка замещенной или незамещенной гетероциклической группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают 5-7-членную моноциклическую или фенилконденсированную циклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, такую как пиридильная группа, тиенильная группа, фурильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, тиазолильная группа, изооксазолильная группа, хинолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, триазолильная группа и т.п.

Примеры гетероциклического остатка замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q¹ в формуле (I), предпочтительно включают 5-7-членную моноциклическую группу, содержащую 2-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, такую как 5-членная моноциклическая группа, включающая пиразолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, оксидиазолильную группу, тиадиазолильную группу, триазолильную группу и т.п.; а также 6-членную моноциклическую группу, такую как:

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q в формуле (I), включают атом галогена, нитрогруппу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, гидроксильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкенилоксигруппу, замещенную или незамещенную алкинилоксигруппу, замещенную или незамещенную арилокси-группу, замещенную или незамещенную гетероцикликоксигруппу, замещенную или незамещенную циклоалкоксигруппу, меркапто-группу, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу, замещенную или незамещенную арилтиогруппу, замещенную или незамещенную алкенилтиогруппу, замещенную или незамещенную алкинилтиогруппу, замещенную или незамещенную арилтиогруппу, замещенную или незамещенную гетероциклическую тиогруппу, замещенную или незамещенную циклоалкилтиогруппу, замещенную или незамещенную карбонильную группу, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, замещенную или незамещенную арилкарбонильную группу, замещенную или незамещенную карбонилоксигруппу, формильную группу, замещенную или незамещенную сложноэфирную группу, замещенную или незамещенную ацильную группу, замещенную или незамещенную сульфонильную группу, замещенную или незамещенную сульфильную группу, замещенную или незамещенную сульфонилоксигруппу, замещенную или незамещенную алкилсульфильную группу, замещенную или незамещенную сульфонильную группу, замещенную или незамещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную изоцианатную группу, замещенную или незамещенную арилалкильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую алкильную группу и т.п.

Среди указанных вторичных заместителей некоторые заместители могут быть также замещены третичным заместителем, таким как атом галогена; цианогруппа; алкильная группа, которая может быть замещена галогеном, галогеналкилом, цианом, алкоксилом или арилом; алкоксигруппа, которая может быть замещена галогеном или арилом; гидроксильная группа; аминогруппа, которая может быть замещена алкилсульфонилом, арилалкилом, гетероциклическим алкилом, алкилом, арилом, алкиларилом, алкилгидроксилом, цианоалкилом, алкинилом, алкенилом, или циклоалкилом; карбонильная группа, которая может быть замещена алкоксилом, алкиламино или алкилом; алкилтиогруппа; арилоксигруппа; арилтиогруппа; арильная группа, которая может быть замещена галогеном, галогеналкоксилом, алкилом или арилом; нитрогруппа; арилкарбонилоксигруппа, которая может быть замещена галогеном или нитро; циклоалкильная группа; алкилсульфонилоксигруппа; алкилкарбонилоксигруппа; изоцианатная группа, которая может быть замещена алкилом, галогеналкилом, алкенилом, алкинилом, гетероциклическим алкилом, арилокси, арилоксиалкилом, алкоксилом, алкоксикарбонилалкилом, гидроксиалкилом, цианоалкилом, алкоксиалкилом, алкенилом, арилалкоксилом или алкоксикарбонилалкилом; арилалкилизоцианатная группа, которая может быть замещена арилалкилом, галогеном, алкилом или алкоксилом; циклоалкилкарбонилокси-группа; циклоалкилизоцианатная группа, которая может быть замещена галогеналкилом; алкинилалкилизоцианатная группа; арилизоцианатная группа, которая может быть замещена алкилом, алкоксилом, алкилтио, галогеном, гидроксильной группой, галогеналкоксилом, нитро, галогензамещенным арилокси или арилокси; гетероциклическая группа, которая может быть замещена алкилом, алкоксилом, арилом или сложным эфиром; алкоксиизоцианогруппа и т.п.

Примеры алкильного остатка или алкильной группы во вторичном заместителе или третичном заместителе замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q в формуле (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа или гексильная группа, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры алкенильной группы включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этенильную группу, пропенильную группу, бутенильную группу, пентенильную группу или гексенильную группу, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры алкинильной группы включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этинильную группу, пропинильную группу, бутинильную группу, пентинильную группу или гексинильную группу, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры циклоалкильной группы включают группу, имеющую углеродный номер от 3 до 8, такую как циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу или циклогексильную группу. Примеры арильной группы включают фенильную группу, тиенильную группу, фуранильную группу, пиридильную группу, нафтильную группу, бензотиенильную группу, бензофуранильную группу или хинолинильную группу. Примеры гетероциклической группы включают 5-членную или 6-членную моноциклическую или фенил-конденсированную циклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, таких как пиридильная группа, тиенильная группа, фурильная группа, пиразинильная группа, тиазолильная группа, изооксазолильная группа и хинолильная группа.

Соединение формулы (I) может образовывать соль с кислотным или основным соединением, при этом примеры соли с кислотным соединением включают соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, гидробромид, фосфат, сульфат или нитрат, а примеры соли с основным соединением включают соль неорганического или органического основания, такую как натриевая соль, калиевая соль, кальциевая соль, аммониевая соль или диметиламиновая соль.

Соединение формулы (I) или его соль могут быть получены в соответствии со способом, описанным в японском патенте №2994182, JP-А-10-195072, JP-А-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO 00/35912, WO 00/35913, WO 01/9104, WO 01/14373 и т.п.

Примеры пиридинового соединения или его соли, предпочтительные в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, проиллюстрированы ниже, однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

(1) Пиридиновое соединение, представленное следующей формулой (I), или его соль:

где Y, m и Q имеют вышеуказанные значения.

(2) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу,

или -С(R⁸)=NO-R⁹ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе со смежным атомом азота, а R³, R⁵, R⁶, Z, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, W¹ и n имеют вышеуказанные значения.

(3) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

(где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе с соседним атомом азота, а R³, R⁵, R⁶, W¹ и n имеют вышеуказанные значения, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(4) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или -С(W¹)R³ группу, а R³, R⁴ и W¹ имеют вышеуказанные значения.

(5) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2) или (3), где Х представляет атом кислорода.

(6) Соединение по вышеприведенному п.(3) или его соль,

где R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу или

-С(W¹)R³ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, W¹ представляет атом кислорода или атом серы, R³ представляет замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или алкоксигруппу, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(7) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), где R¹ представляет атом водорода, R² представляет -С(R⁸)=NO-R⁹ группу, а R⁸ и R⁹ имеют вышеуказанные значения.

(8) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), в котором R¹ и R² образуют =С(R¹⁰)-N(R¹²)R¹³ группу, R¹⁰ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу либо замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, а R¹² и R¹³ имеют вышеуказанные значения.

(9) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), в котором R¹ представляет атом водорода, а R² представляет

(где Z и R⁷ имеют вышеуказанные значения).

(10) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(3),

где Х представляет атом кислорода, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, алкильную группу, алкоксиалкильную группу, алкиламиноалкильную группу, С_2-6 циклическую аминоалкильную группу, гидроксиалкильную группу, цианоалкильную группу, тиокарбамоилалкильную группу, алкилкарбонилоксиалкильную группу, алкилкарбонильную группу, арилкарбонильную группу, трифторметилзамещенную арилкарбонильную группу, алкокситиокарбонильную группу или алкоксикарбонильную группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(11) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей

N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №1), N-этил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №2), 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамида 1-оксид (соединение №3), 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №4),

N-тиокарбамоилметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-этоксиметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-изопропиламинометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-цианометил-N,N-бис(4-трифторметилникотиноил)амин,

N-ацетил-N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-цианометил-N-метил-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

О-метил N-(4-трифторметилникотиноил)тиокарбамат,

N-метил-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-(N',N'-диметиламинометил)-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-(1-пиперидилметил)-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-цианометил N-(4-трифторметилникотиноил)аминометилпивалат,

O,S-диметил N-(4-трифторметилникотиноил)иминоформиат,

N-гидроксиметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-ацетил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид и

метил N-(4-трифторметилникотиноил)карбамат или их 1-оксиды.

(12) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид, N-этил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид, 4-трифторметил-3-пиридин-карбоксиамида 1-оксид и 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(13) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид и/или 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(14) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(15) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(16) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором Q представляет замещенную или незамещенную гетероциклическую группу.

(17) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 5-7-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(18) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 5-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(19) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(18), в котором 5-членная моноциклическая группа представляет собой пиразолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, оксидиазолильную группу, тиадиазолильную группу или триазолильную группу.

(20) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 6-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(21) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(20), в котором 6-членная моноциклическая группа представляет собой:

(где R¹⁶ представляет алкильную группу).

(22) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(21), в котором R¹⁶ представляет метильную группу или изопропильную группу.

В соответствии с настоящим изобретением соединение формулы (I) или его соль применяют в сочетании с другими пестицидами, примеры которых включают инсектициды, фунгициды, бактерицидные сельскохозяйственные химические препараты, такие как В.Т. и вирусы насекомых, однако предпочтительно применение инсектицидов и/или фунгицидов, а еще более предпочтительно применение инсектицидов. Предпочтительные примеры инсектицидов, применимых в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, проиллюстрированы ниже.

(А) Фосфороорганические соединения

(А-1) Профенофос

(А-2) Дихлорвос

(А-3) Фенамифос

(А-4) Фенитротион

(А-5) EPN

(А-6) Диазинон

(А-7) Хлорпирифос

(А-8) Ацефат

(А-9) Протиофос

(А-10) Фостиазат

(А-11) Кадусафос

(А-12) Дислуфотон

(А-13) Изоксатион

(А-14) Изофенфос

(А-15) Этион (I)

(А-16) Этримфос

(А-17) Хиналфос

(А-18) Диметилвинфос

(А-19) Диметоат

(А-20) Сулпрофос

(А-21) Тиометон

(А-22) Вамидотион

(А-23) Пираклофос

(А-24) Пиридафентион

(А-25) Пиримфос-метил

(А-26) Пропафос

(А-27) Фосалон

(А-28) Формотион

(А-29) Малатион

(А-30) Тетрахловинфос

(А-31) Хлорфенвинфос

(А-32) Цианофос

(А-33) Трихлорфон

(А-34) Метидатион

(А-35) Фентоат

(А-36) Диметилэтилсульфилизопропила тиофосфат

(общепринятое название: ESP)

(А-37) Азинфос-метил

(А-38) Фентион

(А-39) Гептенофос

(А-40) Метамидфос

(А-41) Паратион

(В) Соединения карбамата

(В-1) Карбарил

(В-2) Пропоксур

(В-3) Алдикарб

(В-4) Карбофуран

(В-5) Тиодикарб

(В-6) Метомил

(В-7) Оксамил

(В-8) Этиофенкарб

(В-9) Пиримикарб

(В-10) Фенобукарб

(В-11) Карбосульфан

(В-12) Бенфуракарб

(В-13) Бендиокарб

(В-14) Фуратиокарб

(В-15) Изопрокарб

(В-16) Метолкарб

(В-17) Ксилилкарб

(В-18) 3,5-Ксилилметила карбамат (общепринятое название:

ХМС)

(С) Пиретроидные соединения

(С-1) Фенвалерат

(С-2) Перметрин

(С-3) Циперметрин

(С-4) Дельтаметрин

(С-5) Цигалотрин

(С-6) Тефлутрин

(С-7) Этофенпрокс

(С-8) Цифлутрин

(С-9) Фенпропатрин

(С-10) Флуцитринат

(С-11) Флувалинат

(С-12) Циклопротрин

(С-13) Лямбда-цигалотрин

(С-14) Пиретрины

(С-15) Эсфенвалерат

(С-16) Тетраметрин

(С-17) Ресметрин

(С-18) Протрифенбут

(С-19) Бифентрин

(С-20) S-Циано(3-феноксифенил)метил(±)цис/транс-3-(2,2-

дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропана карбоксилат

(D) Неоникотиноидные соединения

(D-1) Имидаклоприд

(D-2) Нитенпирам

(D-3) Ацетамиприд

(D-4) Тиаклоприд

(D-5) Тиаметоксам

(D-6) Клотианидин

(D-7) Динотефуран

(D-8) 1-(6-Хлор-3-пиридилметил)-2-(1-нитро-2-

аллилтиоэтилиден)имидазолидин (ЕР437784А)

(Е) Соединения бензоилмочевины

(Е-1) Дифлубензурон

(Е-2) Хлорфлуазурон

(Е-3) Тефлубензурон

(Е-4) Флуфеноксурон

(Е-5) Трифлумурон

(Е-6) Гексафлумурон

(Е-7) Луфенурон

(Е-8) Новалурон

Указанные соединения действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(F) Производные нелицетоксина

(F-1) Картап

(F-2) Тиоциклам

(G) Соединения гидразина

(G-1) Тебуфенозид

(G-2) Хломафенозид

(G-3) Метоксифенозид

(G-4) N'-трет-бутил-N'-3,5-диметилбензоил-N-4,5,6,7-

тетрагидробензо[b]тиофен-2-карбогидразид (ЕР483647А)

(G-5) N'-трет-бутил-N'-3,5-диметилбензоил-N-5,6-дигидро-

4Н-циклопента[b]тиофен-2-карбогидразид (ЕР483647А)

(G-6) Галофенизид

Указанные соединения действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(Н) Соединения, подобные ювенильному гормону

(Н-1) Метопрен

(Н-2) Пирипроксифен

(Н-3) Феноксикарб

Указанные соединения типа бензоилмочевины действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(I) Антибиотики

(I-1) Спиносад

(I-2) Эмамектин-бензоат

(I-3) Авермектин

(I-4) Милбемицин

(J) Соединения пиррола

(J-1) Хлорфенапир

(K) Соединения тиадиазина

(K-1) Бупрофезин

Указанные соединения действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(L) Соединения силана

(L-1) Силафлуофен

(М) Хлорорганические соединения

(М-1) Дикофол

(М-2) Тетрадифон

(М-3) Эндосулуфан

(N) Соединения пиразола

(N-1) Фенпироксимат

(N-2) Фипронил

(N-3) Тебуфенпирад

(N-4) Этипрол

(N-5) Толфенпирад

(N-6) Ацетопрол

(О) Оловоорганические соединения

(О-1) Фенбутанолова оксид

Кроме того, другие инсектициды, применимые в качестве пестицида, включают соединения типа динитро, органическое соединение серы, соединение типа мочевины, соединение типа триазина, соединение типа гидразона; IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых), такой как циромазин; IGR агент для клещей, такой как гекситиазокс или этоксазол; пиридабен, амитраз, хлордимеформ, триазамат, пиметрозин, пиримидифен, индоксакарб, ацехиноцил, 1,3-дихлорпропен, флуакрипирим, спиродиклофен, бифеназат и т.п., либо кристаллический белковый токсин, получаемый с их применением и т.п.

Среди вышеперечисленных инсектицидов предпочтительно применение IGR агента. В качестве IGR агента предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей (Е) соединение типа бензоилмочевины, (G) соединение типа гидразина, (Н) соединение, подобное ювенильному гормону, (К) соединение типа тиадиазина, гекситиазокс, этоксазол и циромазин.

Среди пестицидных композиций в соответствии с настоящим изобретением, включающих соединение формулы (I) или его соль и IGR агент в качестве эффективных компонентов, пестицидная композиция, включающая соединение формулы (I) или его соль и соединение типа бензоилмочевины в качестве эффективных компонентов обеспечивает особенно сильное пестицидное действие. В качестве соединения типа безоилмочевины предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей соединения, перечисленные в вышеприведенных подгруппах (Е-1)-(Е-8), однако более предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей дифлубензурон, хлорфлуазурон, тефлубензурон и флуфеноксурон, а наиболее предпочтительно применение хлорфлуазурона и/или флуфеноксурона.

Примеры более предпочтительного вида инсектицида, применимого в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, также включают следующие случаи.

(1) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей (А) фосфороорганические соединения, (В) соединения карбамата, (С) пиретроидные соединения, (D) неоникотиноидные соединения, (Е) соединения бензоилмочевины, (F) производные нелицетоксина, (G) соединения гидразина, (H) соединения, подобные ювенильному гормону, (I) антибиотики, (J) соединения пиррола, (K) соединения тиадиазина, (L) соединения силана, (M) хлорорганические соединения, (N) соединения пиразола, и (O) оловоорганические соединения.

(2) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение (1), выбранное из группы, включающей (А) фосфороорганические соединения, (В) соединения карбамата, (С) пиретроидные соединения, (D) неоникотиноидные соединения, (Е) соединения бензоилмочевины, (F) производные нелицетоксина, (G) соединения гидразина, (H) соединения, подобные ювенильному гормону, (I) антибиотики, (J) соединения пиррола, (K) соединения тиадиазина, (L) соединения силана и (M) хлорорганические соединения.

(3) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение (2), выбранное из группы, включающей дихлорвос, диазинон, хлорпирифос, ацефат, фостиазат, изоксатион, метидатион, ESP, метомил, этиофенкарб, пиримикарб, феноксикарб,