Производное пиразола, агент для борьбы с насекомыми, содержащий его в качестве активного ингредиента, и способы его получения

Производное пиразола, агент для борьбы с насекомыми, содержащий его в качестве активного ингредиента, и способы его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к новым производным 1-арил-3-циано-5-пиридилалкиламинопиразола и к агенту для борьбы с вредителями, в частности к инсектициду, содержащему его в качестве активного ингредиента.

Предпосылки изобретения

В области сельского хозяйства и садоводства разработано и доведено до практического применения для целей борьбы с различными насекомыми-вредителями большое количество инсектицидов в качестве агентов для борьбы с вредителями.

Например, соединения пиразола, имеющие инсектицидную активность, производные З-циано-1-фенилпиразола, имеющие аминогруппу, в качестве заместителя в 5-положении, описаны в патентах Японии JP-A-62-228065, JP-A-63-316771 и JP-A-3-118369, замещенные производные 1-арил-3-циано-5-(гет)арилметилидениминопиразола описаны в патенте Японии JP-A-5-148240, и замещенные производные 1-арил-5-(гет)арилметиламинопиразола описаны в патенте Японии JP-A-64-47768.

Однако соединения, описанные в указанной выше литературе, необязательно являются удовлетворительными в отношении всех инсектицидных действий, спектра инсектицидного воздействия, безопасности и тому подобное, и по этой причине желательной является разработка новых соединений, преодолевающих эти проблемы. Как следствие, новые производные 1-арил-3-циано-5-гетероарилалкиламинопиразола были описаны в качестве соединений, демонстрирующих высокую безопасность в патенте Японии JP-A-10-338676.

Однако соединения, описанные в патенте Японии JP-A-10-338676 и тому подобное, являются превосходными по инсектицидной активности и имеют более низкую токсичность, чем известные соединения, но обнаруживают проблемы, связанные с тем, что соединения имеют недостаточные рабочие характеристики, с точки зрения их системной активности, поскольку соединения, имеющие высокую системную активность, имеют недостаточную безопасность. С точки зрения эффективного применения агента для борьбы с вредителями и применения для обработки почвы, особенно эффективного для борьбы с организмами-вредителями, такими как сосущие жидкость вредители, системная активность является важным фактором. Кроме того, в последние годы возросли требования к безопасности по отношению к организмам, иным, чем целевые насекомые-вредители, и к окружающей среде, и после этого были предприняты строгие меры для защиты окружающей среды. По этой причине, в порядке разработки пестицидов, удовлетворяющим более строгим ограничениям, возникла важная проблема поиска соединений, имеющих более высокую безопасность.

Описание изобретения

В результате интенсивных исследований с целью решения указанных выше проблем, авторы настоящего изобретения обнаружили, что соединение, имеющее улучшенную системную активность и высокую безопасность, получается при использовании пиридильной группы в качестве гетероарильной группы, присоединенной к алкиламиногруппе в 5-положении пиразольного кольца в производных 1-арил-3-циано-5-гетероарилалкиламинопиразола, и дополнительном использовании частично галогенированной конкретной алкилтиогруппы в качестве заместителя в 4-положении пиразольного кольца, и, таким образом осуществили настоящее изобретение.

А именно, настоящее изобретение относится к производным 1-арил-3-циано-5-пиридилалкиламинопиразола, представленным следующей формулой (1):

где Х представляет собой N или С-галоген (атом углерода, замещенный атомом галогена); R¹ представляет галогеналкильную группу, за исключением пергалогеналкильной группы; R² представляет атом водорода или алкильную группу; R³ представляет атом водорода, алкильную группу или ацильную группу; и R⁴ представляет атом водорода, гидроксильную группу, алкильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, галогеналкоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилсульфинильную группу, алкилсульфонильную группу, атом галогена, нитрогруппу или цианогруппу, и агент для борьбы с вредителями, содержащий производное в качестве активного ингредиента, и способ для получения соединения.

Наилучший способ осуществления изобретения

Далее, настоящее изобретение объясняется подробно. В настоящем изобретении заместитель R¹ в соединениях, представленных указанной выше формулой (1), представляет собой частично галогенированную алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2-хлорэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, 3-хлорпропильная группа, 3-бромпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа, 3,3,3-трихлорпропильная группа, 4-хлорбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, или 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа. Среди них, галогеналкильная группа, имеющая 1-4 атомов углерода, является предпочтительной, и галогеналкильная группа, имеющая 1-2 атома углерода, такая как фторметильная группа, и дифторметильная группа, являются особенно предпочтительными.

R² представляет атом водорода; алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа или трет-бутильная группа. Среди них, атом водорода и алкильная группа, имеющая 1-4 атома углерода, являются предпочтительными, и атом водорода является особенно предпочтительным.

R³ представляет атом водорода; алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, или трет-бутильная группа; или ацильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метилкарбонильная группа, этилкарбонильная группа, н-пропилкарбонильная группа, изопропилкарбонильная группа, н-бутилкарбонильная группа, изобутилкарбонильная группа, втор-бутилкарбонильная группа или трет-бутилкарбонильная группа. В качестве указанной выше алкильной группы и ацильной группы, группы, имеющие 1-4 атома углерода, являются предпочтительными. В качестве R³, атом водорода является особенно предпочтительным.

R⁴ представляет атом водорода; гидроксильную группу; алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, или трет-бутильная группа; галогеналкильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2-хлорэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2,2,2-трихлорэтильная группа, 3-хлорпропильная группа, 3-бромпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа, 1,3-дифтор-2-пропильная группа, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропильная группа, 3,3,3-трихлорпропильная группа, 4-хлорбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа или 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа; алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропокси группа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, изобутоксигруппа, втор-бутоксигруппа или трет-бутоксигруппа; галогеналкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, такую как дифторметоксигруппа, трифторметоксигруппа, 2-фторэтокси группа, 2-хлорэтоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа, 2,2,2-трихлорэтоксигруппа, 3-хлопропоксигруппа, 3-бромпропоксигруппа, 3,3,3-трифторпропоксигруппа, 2,2,3,3-тетрафторпропоксигруппа, 2,2,3,3,3-пентафторпропоксигруппа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропоксигруппа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропоксигруппа, 1,3-дифтор-2-пропоксигруппа, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропоксигруппа, 3,3,3-трихлопропоксигруппа, 4-хлорбутоксигруппа, 4,4,4-трифторбутоксигруппа или 3,3,4,4,4-пентафторбутоксигруппа; алкилтиогруппу с прямой или разветвленной цепью, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа или трет-бутилтиогруппа; алкилсульфинильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, н-пропилсульфинильная группа, изопропилсульфинильная группа, н-бутилсульфинильная группа, изобутилсульфинильная группа, втор-бутилсульфинильная группа или трет-бутилсульфинильная группа; алкилсульфонильную группу с прямой или разветвленной цепью, такую как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, н-пропилсульфонильная группа, изопропилсульфонильная группа, н-бутилсульфонильная группа, изобутилсульфонильная группа, втор-бутилсульфонильная группа или трет-бутилсульфонильная группа; атом галогена, такой как атом хлора, атом фтора или атом брома; нитрогруппу; или цианогруппу. Среди них, в качестве указанной выше алкильной группы, галогеналкильной группы, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкилтиогруппы, алкилсульфинильной группы и алкилсульфонильной группы, группы, имеющие 1-4 атома углерода, являются предпочтительными. В частности, в качестве R⁴, атом водорода и алкильная группа являются предпочтительными, а атом водорода является наиболее предпочтительным.

Среди соединений указанной выше формулы (1) соединения, полученные из сочетаний предпочтительных заместителей на каждом из R¹-R⁴, являются более предпочтительными.

Примеры предпочтительных сочетаний из указанных выше заместителей включают соединения, где R¹ представляет частично галогенированную алкильную группу, имеющую 1-2 атома углерода, и R², R³ и R⁴ представляют атомы водорода. Среди них, группы, где R¹ представляет фторметильную группу или дифторметильную группу, являются предпочтительными, поскольку они проявляют высокую инсектицидную активность (то есть достаточное инсектицидное воздействие получается даже при низкой концентрации соединений), когда они используются в качестве активных ингредиентов агентов для борьбы с вредителями, в частности, в инсектицидах. Наиболее предпочтительное соединение, как показано ниже, представляет собой 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-дифторметилтио-5-(пиридин-2-илметиламино)пиразол-3-карбонитрил.

В качестве способа получения соединений по настоящему изобретению, представленных указанной выше формулой (1), может быть использован способ получения, описанный в патенте Японии JP-A-10-338676. В дополнение к этому, способы, изображенные на следующих далее схемах реакций 1-4, могут рассматриваться как предпочтительные по сравнению с другими способами.

(Где R¹, R², R³, R⁴ и X имеют такие же значения, как описано выше.)

Схема реакции 1 изображает способ получения производного пиразола формулы (1), который включает обработку производного пиразола формулы (2) с помощью R¹SX¹, где R¹ имеет такое же значение, как в формуле (1), и X¹ представляет собой атом хлора, атом брома, алкилсульфонильную группу или, арилсульфонильную группу. X¹ представляет собой, предпочтительно, атом хлора. Конкретные примеры R¹SX¹ включают дифторметилсульфенилхлорид (CHF₂SCl), и соединение может быть получено с помощью способа, описанного в J. Org. Chem., Vol.44, №10, 1708 (1979).

В этой реакции, R¹SX¹ используется в количестве от 0,5 до 10,0 молярных эквивалентов, предпочтительно от 0,8 до 5 молярных эквивалентов, по отношению к соединению, представленному формулой (2), и взаимодействие осуществляют при 0°С-150°С, предпочтительно 0°С-100°С, как правило, в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов, что может изменяться, в зависимости от масштаба реакции.

Растворитель для использования в реакции включает в себя ароматический углеводород, такой как бензол, толуол и ксилол; кетон, такой как ацетон и метилэтилкетон; галогенированный углеводород, такой как хлороформ и метиленхлорид; эфирный растворитель, такой как эфир, диизопропиловый эфир и тетрагидрофуран; апротонный полярный растворитель, такой как N,N-диметилформамид (ДМФ) и диметилсульфоксид; и тому подобное. Среди них, толуол и дихлорметан являются предпочтительными.

Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии основания, и амин, такой как пиридин или триэтиламин, используется в качестве основания.

Схема реакции 2 изображает способ получения производного пиразола формулы (1), который включает обработку производного пиразола формулы (3) с помощью галогеналкилирующего агента.

Примеры галогеналкилирующего агента для использования в реакции включают в себя фторметилбромид, дифторметилхлорид, триметилсилилдифторметан и тому подобное.

Растворитель для использования в реакции включает эфирный растворитель, такой как тетрагидрофуран, диэтиловый эфир и диметоксиэтан; углеводородный растворитель, такой как толуол и гексан; галогенированный углеводородный растворитель, такой как дихлорметан и хлороформ; и тому подобное. Среди них, тетрагидрофуран является предпочтительным.

В реакции, галогеналкилирующий агент используется в количестве от 0,5 до 10,0 молярных эквивалентов, предпочтительно от 0,8 до 5 молярных эквивалентов, по отношению к соединению, представленному формулой (3), и взаимодействие осуществляют при -20°С-120°С, предпочтительно от 0°С до комнатной температуры, как правило, в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов, что может изменяться, в зависимости от масштаба реакции.

Схема реакции 3 изображает способ получения производного пиразола формулы (1), который включает обработку производного пиразола формулы (4) с помощью галогеналкилирующего агента.

Примеры галогеналкилирующего агента включают галогеналкилирующий агент, имеющий галогенметильную группу. Галогеналкилирующий агент, имеющий галогенметильную группу, представляет собой, предпочтительно, соединение, имеющее дифторметильную группу, и более предпочтительно соединение, известное как дифторкарбеновый предшественник. Примеры дифторкарбенового предшественника включают соединения, описанные в Organofluorine Compounds, p.107-111, Hiyama, Springer, и конкретные примеры включают дифторметилхлорид, хлордифторуксусную кислоту, соли хлордифторуксусной кислоты с металлами, сложные эфиры хлордифторуксусной кислоты и тому подобное.

Растворитель для использования в реакции включает апротонный полярный растворитель, такой как N,N-диметилформамид (ДМФ) и диметилсульфоксид (ДМСО); спиртовой растворитель, такой как метанол, этанол, и изопропанол; углеводородный растворитель, такой как толуол и гексан; галогенированный углеводородный растворитель, такой как дихлорметан и хлороформ; щелочной растворитель, такой как триэтиламин и жидкий аммиак; и тому подобное. Среди них, полярный растворитель, такой как ДМФ и спиртовой растворитель, такой как этанол и изопропанол, являются предпочтительными.

Взаимодействие осуществляют при -20°С-200°С, предпочтительно при 0°С-150°С в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов.

Кроме того, реакция может быть осуществлена также в виде двухфазной системы. В этом случае растворитель включает в себя двухслойную систему из полярного растворителя, такого как диоксан, или углеводородного растворителя, такого как толуол или ксилол, и концентрированного водного раствора гидроксида натрия. Взаимодействие осуществляют в присутствии катализатора фазового переноса, такого как тетрабутиламмоний бромид, при температуре реакции от -20°С до 120°С, предпочтительно от 0°С до комнатной температуры, как правило, в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов, что может изменяться, в зависимости от масштаба реакции.

Схема реакции 4 изображает способ получения производного пиразола формулы (1), который включает обработку производного пиразола формулы (5) с помощью галогеналкилирующего агента.

В реакции, взаимодействие осуществляют в присутствии восстанавливающего агента, если это необходимо.

Примеры восстанавливающего агента включают в себя гидриды, такие как борогидрид натрия, борогидрид цинка и литий алюминий гидрид; металлический цинк; гидразин; и тому подобное. Количество, которое должно быть использовано, находится в пределах 1-20-кратного молярного избытка, предпочтительно 1-5-кратного молярного избытка, по отношению к субстрату.

Остальные реагенты и условия, которые должны быть использованы, являются такими же, как в объяснениях относительно указанной выше формулы (3).

В этом отношении, соединение указанной выше формулы (3), (4) или (5) может быть получено с помощью известных способов, используя соединения формулы (2) в качестве исходного материала.

В случае 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-дифторметилтио-5-(пиридин-2-илметиламино)пиразол-3-карбонитрила, который является наиболее предпочтительным из соединений по настоящему изобретению, способы, изображенные на схеме реакции 1' и схеме реакции 4', рассматриваются как примеры особенно предпочтительных способов получения.

Далее, описывается способ получения производного пиразола, представленного формулой (2). Два вида способов приведены в качестве примеров способов получения производного пиразола, представленного формулой (2).

1) Способ для преобразования боковой цепи производного пиразола.

2) Способ для получения целевого соединения путем синтеза скелета пиразола.

В способе преобразования боковой цепи производного пиразола в 1) может быть применен способ получения амина, который является общеизвестным (например, способ, описанный в Organic Functional Group Preparations I, p.377, chapter 13 (Amines), Academic Press, 1983). Конкретно, производное пиразола, представленное формулой (2), может быть получено с использованием соединения, представленного формулой (6), (7) или (8), в качестве исходного материала, с помощью способов, изображенных на схемах реакций 5-8.

(Где X, R², R³ и R⁴ имеют такие же значения, как и в формуле (1); X⁵ представляет собой удаляемую группу, такую как атом галогена или гидроксильная группа; X⁶ представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или алкоксигруппу; X⁷ представляет собой атом галогена и А представляет собой R⁴ - пиридильную группу.)

В реакциях конденсации, на указанных выше схемах реакции, каждая из них может быть осуществлена в соответствии с известным способом.

Более того, в качестве восстанавливающего агента может быть использован обычный реагент для восстановлении имина, амида или галогенимидата, и используется водород или вещество-донор водорода. Когда используется водород, обычно используется катализатор, такой как палладий или платина. Примеры вещества-донора водорода включают в себя органические вещества-доноры водорода, такие как муравьиная кислота и изопропанол; неорганические вещества-доноры водорода, такие как гидразин; гидриды металлов; и тому подобное. Гидриды металлов включают в себя комплекс боран-ТГФ, борогидрид натрия, цианоборогидрид натрия, борогидрид лития, литий алюминий гидрид и тому подобное. В случае схемы реакции 8 также является эффективным так называемое восстановительное аминирование, где осуществляют а) образование иминового соединения (10) и b) образование производного пиразола (2) путем восстановления на одной и той же стадии.

Растворитель для использования в реакции включает полярный растворитель, например, эфир, такой как диэтиловый эфир, диоксан, и тетрагидрофуран; спирт, такой как метанол, этанол и пропанол; и тому подобное.

Взаимодействие осуществляют при температуре от -20°С до 120°С, предпочтительно от 0°С до комнатной температуры, в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов.

Хлорирующий агент для использования при галогенимидировании включает пентахлорид фосфора, оксихлорид фосфора, тионилхлорид и тому подобное.

Растворитель для использования в реакции включает в себя неполярный растворитель, такой как бензол, толуол, и ксилол; галогенированный растворитель, такой как четыреххлористый углерод, хлороформ, и дихлорметан; эфирный растворитель, такой как диметоксиэтан и тетрагидрофуран; и тому подобное.

Взаимодействие осуществляют при температуре от 0°С до 200°С, предпочтительно от комнатной температуры до 150°С, в течение 1-24 часов, предпочтительно 1-4 часов.

В качестве способа получения целевого соединения путем синтеза скелета пиразола (2), различные общие способы описаны в патенте Японии JP-A-10-338676, но способ, представленный схемой реакции 9, является примером предпочтительного способа.

Агент для борьбы с вредителями, содержащий соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, обладает воздействием при борьбе с вредителями, такими как насекомые-вредители и клещи, и является эффективным для отпугивания, вытеснения вредителей и для борьбы с ними в большом множестве случаев, например в сельском хозяйстве, в лесном хозяйстве, в скотоводстве, в рыбном хозяйстве и при консервировании продуктов этих отраслей, и в общественном здравоохранении.

В частности, соединение по настоящему изобретению проявляет превосходное действие в качестве инсектицида и акарицида для использования при отпугивании и вытеснении вредителей и для борьбы с ними в сельском хозяйстве, лесном хозяйстве и тому подобное, в особенности, с вредителями, повреждающими сельскохозяйственные растения в ходе их роста, собранный урожай, деревья, декоративные растения и тому подобное, и вредителей в случаях здравоохранения.

Конкретные случаи применения, целевые вредители, способы применения и тому подобное описываются ниже, но настоящее изобретение не ограничивается ими. Более того, целевые вредители не ограничиваются теми, которые конкретно описаны, и вредители включают в себя взрослые стадии, личинки, яйца и тому подобное.

(А) Случаи, включающие сельское хозяйство и лесное хозяйство

Агент для борьбы с вредителями, содержащий соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, является эффективным для отпугивания вредителей и для борьбы с такими вредителями, как членистоногие, моллюски, нематоды, различные грибы и тому подобное, которые повреждают сельскохозяйственные растения, такие как пищевые культуры (например, рисовые плантации, овес, кукурузу, картофель, бататы, бобы), овощи (например, горчичные (brassicaceous) культуры, тыквенные, баклажаны, помидоры, лук), фруктовые деревья (например, цитрусовые, яблони, виноград, персики), перерабатываемые промышленным способом растения (например, табак, чай, сахарная свекла, сахарный тростник, хлопок, оливки), культуры для выпаса и кормовые (например, эвкалипты, травяные пастбища, стручковые), декоративные растения (например, травы для газона, цветы и цветущие растения, садовые деревья) во время роста этих культур. Кроме того, соединение по настоящему изобретению также является эффективным для отпугивания вредителей и для борьбы с ними при хранении собранных плодов указанных выше культур, например зерна, фруктов, орехов, специй и табака, и продуктов, получаемых, когда их подвергают обработке, такой как сушка или измельчение. Кроме того, соединение также является эффективным для защиты живых деревьев, поваленных деревьев, обработанных бревен, древесины на складе от повреждения вредителями, такими как термиты или жуки.

Конкретные примеры вредителей, принадлежащих к Arthropoda, Mollusca и Nematoda, описываются ниже. Примеры Arthropoda Insecta описываются ниже.

Примеры Lepidoptera включают в себя Noctuidae, такие как Leucania unipuncta, Heliothis assulata, Barathra brassicae, и Plusia peponis; Putellidae, такие как Plutella xylostella; Tortricidae, такие как Homona magnanima и Grapholita molesta; Psychidae, такие как Canephora asiatica; Lyonetiidae, такие как Lyonetia clerkella; Lithocolletidae, такие как Lithocolletis ringoniella; Acrolepiidae, такие как Acrolepia alliella; Aegeriidae, такие как Aegeria molybdoceps; Heliodinidae, такие как Kakivoria flavofasciata; Gelechiidae, такие как Pectinophora gossypiella; Carposinidae, такие как Carposina nipponensis; Heterogeneidae, такие как Cnidocampa flavescens; Pyralidae, такие как Cnaphalocrocis medinalis, Chilo suppressalis и Natarcha derogate; Hesperiidae, такие как Parnara quttata; Papilionidae, такие как Papilio machaon; Pieridae, такие как Pieris rapae; Lycaenidae, такие как Lampides boeticus; Geometridae, такие как Ascotis selenaria cretacea; Sphingidae, такие как Herse convolvuli; Notodontidae, такие как Phalera flavescens; Lymantriidae, такие как Euproctis subflava; Arctiidae, такие как Hyphantria cunea; и тому подобное.

Примеры Coleoptera включают в себя Scarabaeidae, такие как Anomala cuprea, Oxycetonia jucunda и Popillia japonica; Buprestidae, такие как Agrilus auriventris; Elateridae, такие как Melanotus legatus; Coccinellidae, такие как Epilachna vigintioctopunctata; Cerambycidae, такие как Anoplophora malasiaca и Xylotrechus pyrrhoderus; Chrysomelidae, такие как Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata и Donacia provostii; Attelabidae, такие как Phynchites heros; Brenthidae, такие как Cylas formicarius; Curculionidae, такие как Curculio sikkimensis и Echinocnemus squameus; и тому подобное.

Примеры Hemiptera включают в себя Pentatomidae, такие как Plautia stali и Halyomorpha halys; Urostylidae, такие как Urochela luteovaria; Coreidae, такие как Cletus punctiger; Alydidae, такие как Leptocorisa chinensis; Pyrrhocoridae, такие как Dysdercus cingulatus; Tingidae, такие как Stephanitis nashi; Miridae, такие как Deraeocoris amplus; Cicadidae, такие как Platypleura kaempferi; Aphrophoridae, такие как Dophoara vitis; Tettigellidae, такие как Oniella leucocephala; Cicadellidae, такие как Arhoridia apicalis и Empoasca onukii; Deltocephalidae, такие как Nephotettix cincticeps; Delphacidae, такие как Laodelphax striatellus и Nilaparvata lugens; Flatidae, такие как Geisha distinctissima; Psylloidae, такие как Psylla pyrisuga; Aleyrodidae, такие как Trialeurodes vaporariorum и Bemisia argentifolii; Phylloxeridae, такие как Moritziella costaneivora; Pemphigidae, такие как Eriosoma lanigera; Aphididae, такие как Aphis gossypii, Myzus persicae, и Rhopalosiphum rufiabdominalis; Margarodidae, такие как Icerya purchasi; Pseudococcidae, такие как Planococcus citri; Coccidae, такие как Ceroplastes rubens; Diaspididae, такие как Quadraspidiotus perniciosus и Pseudaulacaspis pentagana; и тому подобное.

Примеры Thysanoptera включают в себя Thripidae, такие как Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, и Thrips palmi; Phlaeothripidae, такие как Ponticulothrips diospyrosi и Haplothrips aculeatus; и тому подобное.

Примеры Hymenoptera включают в себя Tenthredinidae, такие как Athalia japonica; Argidae, такие как Arge mali; Cynipidae, такие как Dryocosmus kuriphilus; Megachilidae, такие как Megachile nipponica; и тому подобное.

Примеры Dioptera включают в себя Cecidomyiidae, такие как Asphondylia sp.; Tephiridae, такие как Zeugodacus cucurbitae; Ephydridae, такие как Hydrellia griseola; Drosophilidae, такие как Drosophila suzukii; Agromyzidae, такие как Chromatomyia horticola и Liriomyza trifolii; Anthomyiidae, такие как Hylemya antiqua; и тому подобное.

Примеры Orthoptera включают в себя Tettigoniidae, такие как Homorocoryphus nitidulus; Gryllidae, такие как Calyptotrypes hihinonis; Gryllotalpidae, такие как Gryllotalpa africana; Acrididae, такие как Охуа japonica; и тому подобное.

Примеры Collembola включают в себя Sminthuridae, такие как Sminthurus viridis; Onychiuridae, такие как Onychiurus matsumotoi; и тому подобное.

Примеры Isoptera включают в себя Termitidae, такие как Odontotermes formosanus, и тому подобное. Примеры Dermaptera включают в себя Labiduridae, такие как Labidura riparia, и тому подобное.

Примеры Arthropoda Crustacea и Arachnida описываются ниже.

Примеры Crustacea Isopoda включают в себя Armadillidiidae, такие как Armadillidium vulgare, и тому подобное.

Примеры Arachnida Acarina включают в себя Tarsonemidae, такие как Hemitarsonemus latus и Tarsonemus pallidus; Eupodidae, такие как Penthaleus major; Tenuipalpidae, такие как Brevipalpus lewisi; Tetranychidae, такие как Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, и Panonychus ulmi; Eriophyidae, такие как Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali и Eriophyyes chibaensis; Acaridae, такие как Tyrophagus putrescentiae; и тому подобное.

В качестве Mollusca Gastropoda, примеры Gastropoda Mesogastropoda включают в себя Pomacea canaliculata и тому подобное. Примеры Stylommatophora включают в себя Achatina fulica, Incilaria bilineata, Milax gagates, Limax maximus, Acusta despecta и тому подобное.

Примеры Nematoda Secernentea и Adenophorea описываются ниже.

Примеры Secernentea Tylenchida включают в себя Anguinidae, такие как Ditylenchus destructor; Tylenchorhynchidae, такие как Tylenchorhynchus claytoni; Pratylenchidae, такие как Pratylenchus penetrans и Pratylenchus coffeae; Hoplolaimidae, такие как Helicotylenchus dihystera; Heteroderidae, такие как Heterodera rostochiensis; Meloidogynidae, такие как Meloidogyne incognita; Criconematidae, такие как Criconemoides; Nothotylenchidae, такие как Nothotylencus acris; Aphelenchoidae, такие как Aphelenchoides fragariae; и тому подобное.

Примеры Adenophorea Dorylaimida включают в себя Longidoridae, такие как Xiphinema americanum; Trichdoridae, такие как Paratrichodorus porosus; и тому подобное.

Кроме того, соединение по настоящему изобретению также является эффективным для отпугивания вредителей, борьбы с вредителями, вытеснения вредителей, повреждающих природный лес, искусственный лес, деревья в городских районах зеленых насаждений или влияющих на них, и тому подобное. В таком случае, конкретные вредители описываются ниже. Примеры Arthropoda Insecta и Arachnida описываются ниже.

Примеры Lepidoptera включают в себя Lymantriidae, такие как Dasychira argentata и Lymantria disper japonica; Lasiocampidae, такие как Dendrolimus spectabilis и Malacosoma neustria; Pyralidae, такие как Dioryctria abietella; Noctuidae, такие как Agrotis fucosa; Tortricidae, такие как Ptycholomoides aeriferana, Laspeyresia kurokoi, и Cydia cryptomeriae; Arctiidae, такие как Hyphantria cunea; Nepticulidae, такие как Stigmella malella; Heterogeneidae, такие как Parasa consocia; и тому подобное.

Примеры Coleoptera включают в себя Scarabaeidae, такие как Anomala rufocuprea и Heptophylla picea; Buprestidae, такие как Agrilus spinipennis; Cerambycidae, такие как Monochamus alternates; Chrysomelidae, такие как Lypesthes itoi; Curculionidae, такие как Scepticus griseus и Shirahoshizo coniferae; Rhynchophoridae, такие как Sipalinus gigas; Scolytidae, такие как Tomicus piniperda и Indocryphalus aceris; Bostrychidae, такие как Rhizopertha dominica; и тому подобное.

Примеры Hemiptera включают в себя Aphididae, такие как Cinara todocola; Adelgidae, такие как Adelges japonicus; Diaspidiae, такие как Aspidiotus cryptomeriae; Coccidae, такие как Ceroplastes pseudoceriferus; и тому подобное.

Примеры Hymenoptera включают в себя Tenthredinidae, такие как Pristiphora erichsoni; Diprionidae, такие как Nesodiprion japonica; Cynipidae, такие как Dryocosmus kuriphilus; и тому подобное.

Примеры Dioptera включают в себя Tipulidae, такие как Tipula aino; Anthomyiidae, такие как Hylemya platura; Cecidomyiidae, такие как Contarinia inouyei и Contarinia matsusintome; и тому подобное.

Примеры Arachnida Acaria включают в себя Oligonychus hondoensis, Oligonychus unuguis и тому подобное.

Примеры Nematoda Secernentea Tylenchida включают в себя Paracytaphelenchidae, такие как Bursaphelenchus xylophilus, и тому подобное.

Агент для борьбы с вредителями, содержащий соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, может быть использован в виде любого препарата или в виде любой пригодной для использования формы, приготовленной с помощью препарата, эффективного в указанных выше случаях, относящихся к сельскому хозяйству или лесному хозяйству, самого по себе или в сочетании, или в виде смешанного препарата вместе с другими активными соединениями, такими как инсектицид, акарицид, нематицид, фунгицид, синергист, регулятор роста растений, гербицид, и токсичная подкормка. Конкретные примеры указанных выше других активных соединений описываются ниже, но не ограничиваются этим.

В качестве активных соединений, таких как инсектициды или акарициды, примеры фосфорорганических агентов включают в себя дихлорвос, фениторотион, мелатион, налед, хлорпирифос, диазинон, тетрахорвинфос, фентион, изоксатион, метидатион, салитион, ацефат, деметон-S-метил, дисульфотон, монокротофос, азинефос-метил, паратион, фосалон, пиримифос-метил и протиофос. Примеры карбаматных агентов включают в себя меторкарб, фенобкарб, пропоксур, карбарил, этиофенкарб, пиримикарб, бендиокарб, карбосульфан, карбофуран, метомил, тиодикарб и тому подобное. Примеры хлорорганических агентов включают в себя линдан, DDT, эндосульфан, алдрин, хлорден и тому подобное. Примеры пиретроидных агентов включают в себя перметрин, циперметрин, делтаметрин, цигалотрин, цифлутрин, акринатрин, фенвалерат, этофенрокс, силафлуофен, флувалинат, флуцитринат, бифентрин, аллетрин, фенотрин, фенпропатрин, цифенотрин, фураметрин, ресметрин, трансфуртрин, праллетрин, флуфенепрокс, галфенпрокс, имипротрин и тому подобное. Примеры неоникотиноидных агентов включают в себя имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, динотефуран, тиаметоксам, тиаклоприд, клотианидин и тому подобное.

Примеры регуляторов роста насекомых, такие как фенилбензоилмочевина, включают дифлубензурон, хлорфлуазурон, трифлумурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, тефлебензурон, бупрофезин, тебуфенозид, хромафенозид, метоксифенозид, циромазин, и тому подобное.

Примеры агентов на основе ювенильных гормонов включают пирипроксифен, феноксикарб, метопрен, гидропрен и тому подобное.

Примеры инсектицидных веществ, производимых микроорганизмами, включают абамектин, милбемектин, никкомицин, эмамектин бензоат, ивермектин, спиносад и тому подобное.

Примеры других инсектицидов включают картап, бенсультап, хлорфенапир, диафентиурон, никотин сульфат, метальдегид, фипронил, пиметрозин, индоксакарб, толфенпирад, пирадалил и тому подобное.

Примеры акарицидов включают дикофол, фенизобромолят, бензомат, тетрадифон, полинактины, амитраз, пропаргит, оксид фенбутилолова, гидроксид трициклогексилолова, тебуфенпирад, пиридабен, фенпироксимат, пиримидифен, феназахин, клофентезин, гексатиазокс, ацехиноцил, хинометионат, фенотиокарб, этоксазол, бифеназат, флуакрипирим и тому подобное.

Примеры активных соединений нематицидов включают метил изоцианат, фостиазат, оксамил, месульфенфос, кадусафос и тому подобное.

Примеры токсичных подкормок включают монофторуксусную кислоту, варфарин, коуматетралил, дифацинон и тому подобное.

Примеры активных соединений фунгицидов включают неорганические соединения меди, органические соединения меди, серу, манеб, тирам, тиадиазин, каптан, хлорталонил, ипробенфос, тиофанат метил, беномил, тиабендазол, ипродион, процимидон, пенцикурон, металаксил, сандофан, билетон, трифлумизол, фенаримол, трифорин, дитианон, триазин, флуазинам, пробеназол, диэтофенкарб, изопротиолан, пирохилон, иминоктадин ацетат, эхломезол, дазомет, крезоксим метил, карпропамид, диклоцимет, трициклозол, пробеназол, ипконазол, азоксистробин, метоминостробин, ацибензолар-S-метил, феноксанил, соединение, представленное кодом №NNF-9850 (Nihon Nohyaku Co., Ltd.), соединение, представленное кодом №BJL-003 (BASF), соединение, представленное кодом № DF-391 (Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated), и тому подобное.

Примеры активных соединений синергистов включают бис(2,3,3,3-тетрахлорпропиловый) простой эфир, N-(2-этилгексил)бицикло[2,1,1]гепт-5-ен-2,3-дикарбоксимид, α-[2-(2-бутоксиэтокси)этокси]-4,5-метилендиокси-2-пропилтолуол и тому подобное.

Примеры активных соединений гербицидов включают биалафос, сэтоксидим, трифлуралин, мефенацет и тому подобное. Примеры активных соединений-регуляторов роста растений включают индолуксусную кислоту, этефон, 4-СРА, и тому подобное.

Примеры активных соединений репеллентов включают каран-3,4-диол, N,N-диэтил-м-триамид (Deet), лимонен, линалоол, цитронеллал, ментон, гинокитиол, ментол, гераниол, эукалиптол и тому подобное.

Агент для борьбы с вредителями по настоящему изобретению может быть использован в любых формах, и соединение формулы (1) приготавливается вместе со вспомогательными веществами для пестицидов, для получения препаратов, например смачиваемых порошков, смачиваемых гранул, водных растворов, эмульсий, жидкости, текучих агентов, включая суспензии в воде и эмульсии в воде, капсул, пылевидных препаратов (дустов), гранул и аэрозолей, которые затем используются. В препаратах может содержаться любое количество активного ингредиента соединения, такого как соединение по настоящему изобретению, но обычно содержание выбирается в пределах от 0,001 до 99,5 мас.%, как общее количество активных ингредиентов, решение принимается соответствующим образом, в соответствии с различными условиями, такими как форма препарата и способ его применения. Например, является предпочтительным производить препараты таким образом, чтобы содержание активных ингредиентов находилось в пределах от около 0,01 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 50 мас.%, в смачиваемых порошках, смачиваемых гранулах, водных растворах, эмульсиях, жидкостях, текучих агентах, капсулах и тому подобное; от около 0,1 до 50 мас.%, предпочтительно от 1 до 10 мас.%, в пылевидных препаратах и гранулах; или от около 0,001 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 2 мас.%, в аэрозолях, и тому подобное.

Вспомогательные вещества для пестицидов используются для целей улучшения отпугивающего эффекта, подавляющего эффекта и вытесняющего действия в отношении вредителей, улучшения стабилизации и диспергируемости и тому подобное. Примеры включают носители (разбавители), смачивающие агенты, эмульгаторы, смачивающие агенты, дисперсанты и разрыхлители. Жидкие носители включают воду; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; спирты, такие как метанол, бутанол и гликоль; кетоны, такие как ацетон; амиды, такие как диметилформамид; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид; метилнафталин; циклогексан; животные или растительные масла; жирные кислоты; и тому подобное. Твердые носители вк