Гербицидные средства и способ борьбы с сорняками

Гербицидные средства и способ борьбы с сорняками

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к технической области средств защиты растений, в особенности изобретение относится к содержащим определенные гербицидные соединения и особые поверхностно-активные вещества гербицидным средствам, которые превосходно пригодны для борьбы с сорняками в растительных культурах.

Некоторые недавно полученные новые гербицидные биологически активные вещества, которые ингибируют п-гидроксифенилпируватдиоксигеназу, обладают очень хорошими технически применимыми свойствами и при очень незначительных нормах расхода их можно использовать против широкого спектра травянистых и широколистных сорняков (см., например, М.Р.Prisbylla и др. Материалы конференции по защите сельскохозяйственных культур. - "Сорняки", Брайтон, 1993 г., с.731-738).

Из патента США 5627131 и Европейского патента 551650 известны особые смеси гербицидов с довсходовыми антидотами.

Далее, из различных публикаций известно, что в основе действия гербицидов из ряда бензоилциклогександионов в качестве ингибиторов п-гидроксифенилпируватдиоксигеназы лежит такой же механизм, как и в случае гербицидов из ряда бензоилизоксазолов; см. в этом отношении J. Persticide Sci, 21, 473-478 (1996); Weed Science, 45, 601-609 (1997); Pesticide Science, 50, 83-84 (1997); и Pesticide Outlook, 29-32 (декабрь 1996 г.). Сверх того, из статьи в Pesticide Science, 50, 83-84 (1997) известно, что бензоилизоксазолы в определенных условиях могут подвергаться перегруппировке с образованием бензоил-3-оксопропионитрилов.

Также известно, что для получения стандартных препаративных форм вышеуказанные гербицидные соединения можно комбинировать с поверхностно-активными веществами.

Так, например, в Международной заявке WO-98/31223 описывается применение смесей, содержащих эфир жирной кислоты или жирную алкоксикислоту, терпеновое производное и пестицид. В заявке на Европейский патент 0968649 описываются сухие препаративные формы гербицидов, содержащие этоксилированные жирные спирты. Указанные там, содержащие гербицид смеси, однако, не всегда оказывают желательное высокое гербицидное действие.

Задача настоящего изобретения заключается в получении гербицидных средств, обладающих особенно высоким гербицидным действием.

В настоящее время неожиданно найдено, что решению этой задачи удовлетворяют гербицидные средства, содержащие соединения нижеприводимой формулы (I) в комбинации с особыми поверхностно-активными веществами.

Таким образом, настоящее изобретение относится к гербицидным средствам, содержащим

(А) одно или несколько соединений формулы (I):

где V означает незамещенный или замещенный гетероциклил или остаток -CR^α=CR^βR^β1, где R^α и R^β, одинаковые или разные, означают углеродсодержащие остатки с 1-40 атомами углерода, которые могут образовывать друг с другом незамещенный или замещенный цикл, и R^β1 означает гидроксил или углеродсодержащий остаток с 1-40 атомами углерода,

и Z означает незамещенный или замещенный арил;

и

(Б) одно или несколько поверхностно-активных веществ, включающих в качестве структурного элемента по меньшей мере 10, предпочтительно 10-200, алкиленоксидных структурных единиц.

Поверхностно-активное вещество (Б) предпочтительно содержит 10-150 алкиленоксидных структурных единиц, один или несколько углеродсодержащих остатков с 1-40 атомами углерода и, в случае необходимости, одну или несколько полярных функциональных групп.

Под обозначением "алкиленоксидные структурные единицы" предпочтительно понимают структурные единицы, соответствующие алкиленоксидам с 2-10 атомами углерода, как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид или гексиленоксид, причем структурные единицы в поверхностно-активном веществе могут быть одинаковыми или могут отличаться друг от друга.

В качестве полярных функциональных групп используют, например, анионные группы, как карбоксилатная, карбонатная, сульфатная, сульфонатная, фосфатная или фосфонатная группы; катионные группы, как группы с положительно заряженным атомом азота, например, пиридиниевая группа или -NR^Y ₃-группа, где R^Y, одинаковые или разные, означают атом водорода или незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода;

электронейтральные, полярные группы, как карбонил, иминогруппа, цианогруппа или сульфонил; или бетаиновые группы, как

где m означает 1, 2, 3, 4 или 5 и R^x, одинаковые или разные, означают незамещенные или замещенные углеводородные остатки с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода.

Предлагаемое согласно изобретению средство в качестве компонента (Б) предпочтительно содержит одно или несколько поверхностно-активных веществ общей формулы (II):

где ЕО означает этиленоксидную структурную единицу;

РО означает пропиленоксидную структурную единицу;

х означает целое число от 1 до 50;

у означает целое число от 0 до 50;

z означает целое число от 0 до 50;

причем сумма (х+у+z) больше или равна 10 и меньше или равна 150;

R^γ означает гидроксил, незамещенный или замещенный оксиуглеводородный остаток с 1-40 атомами углерода, O-ацил, как O-COR^I, O-CO-OR^I, O-CO-NR^IR^II, О-Р(O)(R^I)[(ЕО)_u(OR^II)] или O-P(O)[(EO)_u(OR^I)][(EO)_v(OR^II)] или NR^IR^II или где R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают атом водорода или незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, который необязательно может быть связан через группу (EO)_w, где w означает целое число от 1 до 50;

означает анион (например, анион органической кислоты, как анион карбоновой кислоты, например, ацетат- или лактат-анион, или анион неорганической кислоты, как гидросульфат-анион, сульфонат-анион, дигидрофосфат-анион, фосфонат-анион или галогенид-анион, как хлор-анион или бром-анион);

u, v, независимо друг от друга, означают целое число от 0 до 50;

R^δ означает атом водорода, незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-40 атомами углерода, ацильный остаток, как COR^I, CO-OR^I, CO-NR^IR^II, P(O)(R^I)[(EO)_u(OR^II)] или P(O)[(EO)_u(OR^I)][(EO)_v(OR^II)] или NR^IR^II или где R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают атом водорода или незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, который необязательно может быть связан через группу (EO)^w, где w означает целое число от 1 до 50;

означает анион (например, анион органической кислоты, как анион карбоновой кислоты, например, ацетат- или лактат-анион, или анион неорганической кислоты, как гидросульфат-анион, сульфонат-анион, дигидрофосфат-анион, фосфонат-анион или галогенид-анион, как хлор-анион или бром-анион);

u, v, независимо друг от друга, означают целое число от 0 до 50.

Сокращение ЕО в формуле (II), также как и используемое в определении R^γ и R^δ, означает этиленоксидную структурную единицу.

Предпочтительны поверхностно-активные вещества формулы (II), где

сумма (х+у+z) больше или равна 10 и меньше или равна 150, предпочтительно составляет 11-100, особенно предпочтительно составляет 12-80;

R^γ означает гидроксил, незамещенный или замещенный оксиуглеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 4-20 атомами углерода, как алкокси-, алкенилокси- или алкинилоксигруппа с 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенную или замещенную, например, однократно или многократно замещенную алкилом с 1-20 атомами углерода, арилоксигруппу с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенокси-, п-нонилфенокси-, 2,4-дибутилфенокси-, 2,4,6-триизобутилфенокси-, 2,4,6-три-н-бутилфенокси-или 2,4,6-три-втор-бутилфеноксигруппа, или R^γ означает O-CO-R^I,O-COOR^I, NR^IR^II или где R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают атом водорода, незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 4-20 атомами углерода, как алкил, алкенил или алкинил с 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенный или замещенный, например, однократно или многократно замещенный алкилом с 1-20 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенил, п-нонилфенил, 2,4-дибутилфенил, 2,4,6-триизобутилфенил, 2,4,6-три-н-бутилфенил или 2,4,6-три-втор-бутил-фенил, или R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают (EO)_w-R^IV, где R^IV означает атом водорода или незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, как алкил, алкенил или алкинил с 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенный или замещенный, например, однократно или многократно замещенный алкилом с 1-20 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенил, п-нонилфенил, 2,4-дибутилфенил, 2,4,6-триизобутилфенил, 2,4,6-три-н-бутилфенил или 2,4,6-три-втор-бутилфенил, и w означает целое число от 1 до 50;

означает анион;

R^δ означает атом водорода, незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 1-20 атомами углерода, как алкил, алкенил или алкинил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенный или замещенный, например, однократно или многократно замещенный алкилом с 1-20 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенил, п-нонилфенил, 2,4-дибутилфенил, 2,4,6-триизобутилфенил, 2,4,6-три-н-бутилфенил или 2,4,6-три-втор-бутилфенил, или R^δ означает CO-R^I, COOR^I, NR^IR^II или где R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают атом водорода, незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 1-20 атомами углерода, как алкил, алкенил или алкинил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенный или замещенный, например, однократно или многократно замещенный алкилом с 1-20 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенил, п-нонилфенил, 2,4-дибутилфенил, 2,4,6-триизобутилфенил, 2,4,6-три-н-бутилфенил или 2,4,6-три-втор-бутилфенил, или R^I, R^II и R^III, одинаковые или разные, означают (EO)_w-R^IV, где R^IV означает атом водорода или незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, предпочтительно с 1-20 атомами углерода, как алкил, алкенил или алкинил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (например, изотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами углерода, или незамещенный или замещенный, например, однократно или многократно замещенный алкилом с 1-20 атомами углерода, арил с 6-14 атомами углерода, как п-октилфенил, п-нонилфенил, 2,4-дибутилфенил, 2,4,6-триизобутилфенил, 2,4,6-три-н-бутилфенил или 2,4,6-три-втор-бутилфенил, и w означает целое число от 1 до 50;

означает анион.

Особенно предпочтительны поверхностно-активные вещества формулы (II), где сумма (х+у+z) составляет 11-80, предпочтительно 12-50;

R^γ означает алкоксил с 8-18 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 8-18 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 8-18 атомами углерода, алкилкарбонилоксигруппу с 7-17 атомами углерода в алкильной части, алкенилкарбонилоксигруппу с 7-17 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонилоксигруппу с 7-17 атомами углерода в алкинильной части или алкилфеноксигруппу с 1-10 атомами углерода в алкильной части, как октилфенокси-, п-нонилфенокси-, 2,4,6-три-н-бутилфенокси-, 2,4,6-триизобутилфенокси- или 2,4,6-три-втор-бутилфеноксигруппа;

R^δ означает атом водорода; алкил с 1-18 атомами углерода, предпочтительно с

1-6 атомами углерода; алкенил с 2-18 атомами углерода, предпочтительно с

2-6 атомами углерода; или алкинил с 2-18 атомами углерода, предпочтительно с 2-6 атомами углерода; СО-Н; алкилкарбонил с 1-17 атомами углерода в алкильной части; алкенилкарбонил с 2-17 атомами углерода в алкенильной части или алкинилкарбонил с 2-17 атомами углерода в алкинильной части.

Поверхностно-активные вещества (Б), например, формулы (II), известны из литературы, например, из руководства McCutcheon "Эмульгаторы и детергенты", 1994 г., том 1: Северо-Американское издание, и том 2: Международное издание; раздел: McCutcheon; Глен-Рок, Нью-Джерси, США; а также из книги J. Falbe "Поверхностно-активные вещества в продуктах питания", изд. Springer, Берлин, 1987 г. Указанные в этих работах поверхностно-активные вещества (Б) в виде ссылки входят составной частью в настоящее описание. Кроме того, поверхностно-активные вещества (Б), например, формулы (II), также выпускаются в продажу, например, под названиями Genapol® X- или О- или Т-ряда, Sapogenat® Т-ряда, Arkopal® N-ряда, Afilan® PTU, Hordaphos®- и Emulsogen®-pяда фирмой Клариант АГ; типов Agrilan® фирмой Аккрос Органикс; типов Alkamul® и Antarox® фирмой Родиа; типов Emulan® (NP, ОС, OG, ОК) фирмой БАСФ АГ; типов Dehydol® фирмой Хенкель; типов Agent W® фирмой Штепан Компани; типов Crodamel® фирмой Крода ГмбХ. Указанные в соответствующих брошюрах поверхностно-активные вещества (Б) в виде ссылки входят составной частью в настоящее описание.

Примеры поверхностно-активных веществ (Б), например, формулы (II), приведены в таблице 1.

Таблица 1
№ примера	Rγ	x	y	z	Rδ
1	Октил-O-	10	-	-	Н
2	-	12	-	-	Н
3	-	15	-	-	Н
4	децил-O-	10	-	-	Н
5	-	15	-	-	Н
6	-	20	-	-	Н
7	тридецил-O-	10	-	-	Н
8	-	11	-	-	Н
9	-	12	-	-	Н
10	-	13	-	-	Н
11	-	14	-	-	Н
12	-	15	-	-	Н
13	-	16	-	-	Н
14	-	17	-	-	Н
15	-	18	-	-	Н
16	-	19	-	-	Н
17	-	20	-	-	Н
18	-	25	-	-	Н
19	-	30	-	-	Н
20	-	15	-	-	СН3
21	-	17	-	-	СН3
22	-	15	-	-	СОСН3
23	-	17	-	-	СОСН3
24	(С12-алкил)-O-	10	-	-	Н
25	-	11	-	-	Н
26	-	12	-	-	Н
27	-	13	-	-	Н
28	-	14	-	-	Н
29	-	15	-	-	Н
30	-	16	-	-	Н
31	(С12-алкил)-O-	17	-	-	Н
32	-	20	-	-	Н
33	-	15	-	-	СН3
34	-	15	-	-	СОСН3
35	(С14-алкил)-O-	10	-	-	Н
36	-	11	-	-	Н
37	-	12	-	-	Н
38	-	13	-	-	Н
39	-	14	-	-	Н
40	-	15	-	-	Н
41	-	16	-	-	Н
42	-	17	-	-	Н
43	-	18	-	-	Н
44	-	19	-	-	Н
45	-	20	-	-	Н
46	-	25	-	-	Н
47	-	30	-	-	Н
48	-	40	-	-	Н
49	(С16-алкил)-O-	10	-	-	Н
50	-	15	-	-	Н
51	-	20	-	-	Н
52	-	40	-	-	Н
53	(С18-алкил)-O-	15	-	-	Н
54	n	20	-	-	Н
55	(С9-алкил)-СО-O-	10	-	-	СН3
56	-	11	-	-	СН3
57	-	12	-	-	СН3
58	-	13	-	-	СН3
59	-	14	-	-	СН3
60	-	15	-	-	СН3
61	-	16	-	-	СН3
62	-	20	-	-	СН3
63	(С10-алкил)-СО-О-	10	-	-	СН3
64	(С10-алкил)-СО-О-	15	-	-	СН3
65	-	20	-	-	СН3
66	(С11-алкил)-СО-О-	10	-	-	СН3
67		11	-	-	СН3
68	-	12	-	-	СН3
69	-	13	-	-	СН3
70	-	14	-	-	СН3
71	-	15	-	-	СН3
72	-	16	-	-	СН3
73	-	17	-	-	СН3
74	-	20	-	-	СН3
75	-	25	-	-	СН3
76	(С12-алкил)-СО-O-	10	-	-	СН3
77	-	15	-	-	СН3
78	-	20	-	-	СН3
79	-	25	-	-	СН3
80	(С13-алкил)-СО-O-	15	-	-	СН3
81	-	10	-	-	СН3
82	-	20	-	-	СН3
83	(С15-алкил)-СО-O-	15	-	-	СН3
84	-	20	-	-	СН3
85	(С9-алкил)-СО-О-	10			(С9-алкил)-СО
86	-	15	-	-	-
87	-	20	-	-	-
88	(С11-алкил)-СО-О-	10			(С11-алкил)-СО
89	-	15	-	-	-
90	-	20	-	-	-
91	-	30	-	-	-
92	(С12-алкил)-СО-O-	10			(С12-алкил)-СО
93	-	15	-	-	-
94	-	20	-	-	-
95	(С13-алкил)-СО-O-	10			(С13-алкил)-СО
96	-	20	-	-	-
97	(С15-алкил)-СО-O-	10			(С15-алкил)-СО
98	-	15	-	-	-
99	изотридецил-O-	-	5	10	Н
100	-	-	2	10	Н
101	-	10	2	-	Н
102	-	10	5	10	Н
103 (Genamin ® 0200, Клариант)		10	-	-	Н
104 (Afilan ® PTU, Клариант)	C15H29/C17H33-CO-O-	9	2	-	СН3
105 (Genapol ® 3938, Клариант)	C12H25/C14H29-O-	6	4	-	Н

В качестве компонента (А) предпочтительны соединения формулы (I):

где V означает остаток из группы (V1)-(V4):

причем символы и индексы имеют следующие значения:

R означает атом водорода, алкоксикарбонил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, галогеналкоксикарбонил с 1-10 атомами углерода в галогеналкоксильной части, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-10 атомами углерода, карбоксил или цианогруппу;

R¹ означает атом водорода или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, циклоалкенил с 3-10 атомами углерода, алкилциклоалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части и 3-10 атомами углерода в циклоалкильной части, галогенциклоалкил с 3-10 атомами углерода, алкилтиоциклоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтиогруппе, галогеналкил с 1-10 атомами углерода или галогеналкенил с 2-10 атомами углерода;

R² означает атом водорода, алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, галоген, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, цианогруппу или нитрогруппу;

R³ означает атом водорода или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкилкарбонил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный арилсульфонил, незамещенный или замещенный арилкарбонилалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части или незамещенный или замещенный арилалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части;

R⁴ означает атом водорода или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, фенил или бензил;

R⁵ означает углеродсодержащий остаток с 1-12 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, диалкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в каждой алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода; галоген; замещенный или незамещенный арил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидротиопиран-3-ил, 1-метилтиоциклопропил, 2-этилтиопропил, или два остатка R⁵ вместе означают алкиленовую группу с 2-10 атомами углерода;

R⁶ означает гидроксил или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, формилоксигруппа, алкилкарбонилоксигруппа с 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонилоксигруппа с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, галогеналкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, незамещенная или замещенная арилтиогруппа, незамещенная или замещенная арилоксигруппа, алкилсульфинил с 1-10 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода;

R⁷ означает углеродсодержащий остаток с 1-7 атомами углерода, как алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, алкилциклоалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 3-7 атомами углерода в циклоалкильной части, галогенциклоалкил с 3-7 атомами углерода;

R⁸ означает углеродсодержащий остаток с 1-4 атомами углерода, как цианогруппа, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части;

m означает целое число от 0 до 6, причем в случае, когда m больше или равно 2, остатки R⁵ могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга;

и

Z означает незамещенный или замещенный арил, предпочтительно из группы (Z1)-(Z5):

причем символы и индексы имеют следующие значения:

R⁹, одинаковые или разные, означают нитрогруппу, аминогруппу, галоген, гидроксил, SF₅ или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, галогеналкенил с 2-10 атомами углерода, галогеналкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, арилсульфонил, арилсульфинил, арилтиогруппа, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкоксил с 1-10 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкилтиоалкоксил с 1-10 атомами углерода в алкилтиогруппе и 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, диалкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, галогеналкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в галогеналкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, (С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, циклоалкилалкоксил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкоксиалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, феноксигруппа, цианогруппа, алкиламиногруппа, диалкиламиногруппа, незамещенный или замещенный бензил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил, 2-тетрагидрофуранилалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный гетероарилалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части или диалкилфосфоноалкил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части;

q означает 0,1, 2, 3, 4 или 5;

R¹⁰, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил с 1-10 атомами углерода, галоген;

R¹¹, одинаковые или разные, означают алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галоген, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, галогеналкенил с 2-10 атомами углерода, галогеналкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-10 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, диалкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, феноксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, арил или диалкилфосфоноалкил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части;

X¹ означает атом кислорода, CR¹⁵R¹⁶, CHOH, карбонил, С=NO-алкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части;

X² означает атом кислорода, серы, SO, SO₂, СН₂, NH, N-алкил с 1-10 атомами углерода, NSO₂-алкил с 1-10 атомами углерода;

R¹⁵, R¹⁶, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-10 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-10 атомами углерода, или R¹⁵ и R¹⁶ вместе образуют одну из групп: -O-(СН₂)₂-O-, -O-(СН₂)₃-O-, -S-(CH₂)₂-S-, -S-(СН₂)₃-S-, -(СН₂)₄-, -(СН₂)₅-;

r означает 0, 1, 2 или 3;

t означает 1 или 2;

Y¹, Y² означают SO₂ или карбонил, при условии, что Y¹ не равен Y²;

v означает 1 или 2;

U¹ вместе со связанным с ним атомом углерода образует карбоцикл или гетероцикл, который может быть ароматическим или полностью или частично насыщенным;

U² означает атом кислорода, серы, SO, SO₂, СН₂, NH, N-алкил с 1-10 атомами углерода, NSO₂-алкил с 1-10 атомами углерода;

R¹² означает атом водорода, алкил с 1-10 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный бензил, ацил с 1-10 атомами углерода;

R¹³ означает незамещенный или замещенный углеводородный остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода или арил;

u означает 0, 1 или 2;

R¹⁴, одинаковые или разные, означают нитрогруппу, аминогруппу, галоген, SF₅ или углеродсодержащий остаток с 1-10 атомами углерода, как алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, галогеналкенил с 2-10 атомами углерода, галогеналкинил с 2-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, галогеналкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-10 атомами углерода, арилсульфонил, арилсульфинил, арилтиогруппа, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкоксил с 1-10 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкилтиоалкоксил с 1-10 атомами углерода в алкилтиогруппе и 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, алкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, диалкилкарбамоил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, галогеналкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в галогеналкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, феноксигруппа, цианогруппа, алкиламиногруппа, диалкиламиногруппа, незамещенный или замещенный бензил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части или диалкилфосфоноалкил с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части;

w означает 0, 1, 2, 3 или 4.

Полученные согласно изобретению многочисленные соединения формулы (I) в зависимости от внешних условий, как растворители и значение рН, могут находиться в различных таутомерных формах.

Так, например, в случае, когда V означает V3 и R⁶ означает гидроксил, возможно несколько таутомерных форм:

В зависимости от рода заместителей соединения общей формулы (I) могут содержать кислотный протон, который можно удалять путем введения во взаимодействие с основанием. В качестве оснований пригодны, например, гидриды, гидроксиды и карбонаты лития, натрия, калия, магния и кальция, а также аммиак и органические амины, как триэтиламин и пиридин. Такие соли также входят в рамки настоящего изобретения.

Особенно предпочтительны предлагаемые согласно изобретению гербицидные средства, которые содержат соединения формулы (I), где

V означает остаток (V1), (V3) или (V4);

причем символы и индексы имеют следующие значения:

R означает атом водорода или алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части;

R¹ означает циклоалкил с 3-8 атомами углерода или алкилциклоалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части и 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части;

R⁵ означает алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или два остатка R⁵ вместе означают алкиленовую группу с 2-6 атомами углерода;

R⁶ означает гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода или фенилтиогруппу;

R⁷ означает алкил с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-7 атомами углерода;

R⁸ означает алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части или цианогруппу;

m означает 0, 1 или 2;

и

Z означает остаток (Z1):

причем символы и индексы имеют следующие значения:

R⁹, одинаковые или разные, означают нитрогруппу, галоген, галогеналкил с 1-10 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-10 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, галогеналкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в галогеналкоксильной части и 1-10 атомами углерода в алкильной части, (С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, циклоалкилалкоксил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, циклоалкоксиалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксиалкоксил с 1-10 атомами углерода в каждой алкоксильной части, 2-тетрагидрофуранилалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, или гетероциклил, который незамещен или замещен, например, одним или несколькими остатками, выбираемыми из группы, состоящей из галогена, алкоксила с 1-10 атомами углерода, галогеналкоксила с 1-10 атомами углерода, алкилтиогруппы с 1-10 атомами углерода, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, карбоксила, цианоруппы, азидогруппы, алкоксикарбонила с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, алкилкарбонила с 1-10 атомами углерода в алкильной части, формила, карбамоила, алкиламинокарбонила с 1-10 атомами углерода в алкильной части и диалкиламинокарбонила с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, ациламиногруппы, алкиламиногруппы с 1-10 атомами углерода и диалкиламиногруппы с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилсульфинила с 1-10 атомами углерода, галогеналкилсульфинила с 1-10 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-10 атомами углерода, галогеналкилсульфонила с 1-10 атомами углерода, или незамещенного или замещенного алкила с 1-10 атомами углерода, как галогеналкил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части, галогеналкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в галогеналкоксильной части, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтиогруппе, гидроксиалкил с 1-10 атомами углерода, аминоалкил с 1-10 атомами углерода, нитроалкил с 1-10 атомами углерода, карбоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части, цианоалкил с 1-10 атомами углерода в алкильной части или азидоалкил с 1-10 атомами углерода;

q означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 2 или 3.

Также особенно предпочтительны предлагаемые согласно изобретению средства, которые содержат соединения формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:

V означает остаток (V2);

R² означает атом водорода, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода;

R³ означает атом водорода или алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода;

R⁴ означает метил, этил или н-пропил;

Z означает остаток (Z1);

R⁹, одинаковые или разные, означают нитрогруппу, галоген, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода;

q означает 2 или 3.

В высшей степени предпочтительны предлагаемые согласно изобретению средства, которые содержат соединения формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:

V означает остаток (VI) или (V3);

R означает атом водорода, метоксикарбонил или этоксикарбонил;

R¹ означает циклопропил;

R⁵ означает метил;

R⁶ означает гидроксил;

m означает 0,1 или 2;

Z означает остаток (Z1);

R⁹, одинаковые или разные, означают нитрогруппу, хлор, фтор, бром, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, галогеналкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в галогеналкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, 2-тетрагидрофуранилметоксиметил, (С₁-С₂)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил, циклоалкоксиалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкоксильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, циклоалкилалкоксил с 3-6 атомами углерода в