Соединения малононитрила и их применение в качестве пестицидов

Соединения малононитрила и их применение в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

Настоящее изобретение относится к соединениям малононитрила и их применению в качестве пестицидных композиций.

Предшествующий уровень техники

До настоящего времени для борьбы с вредителями, такими как насекомые-вредители, клещи-вредители и нематоды, использовались разнообразные пестицидные композиции. Требования к необходимым пестицидным композициям существенно изменились, включая внимание к их действию на окружающую среду и приобретение вредителями устойчивости к средствам борьбы. При таких обстоятельствах появились значительные требования к разработке новых пестицидных композиций.

Описание изобретения

Авторы настоящего изобретения провели интенсивный поиск соединений, обладающих превосходной пестицидной активностью. В результате было установлено, что соединения малононитрила формулы (Y), указанной ниже, обладают превосходной активностью для борьбы с вредителями, такими как насекомые-вредители, клещи-вредители и нематоды, что дало возможность осуществить настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям малононитрила формулы (Y) (далее упоминаемым как настоящее(ие) соединение(я)):

где R¹ и R² являются одинаковыми или различными и независимо представляют собой C₁-C₅(галоген)алкил, C₁-C₅(галоген)алкилокси, C₂-C₅(галоген)алкенил, C₂-C₅(галоген)алкинил, водород или циано;

R³ представляет собой C₁-C₃галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил или C₂-C₄галогеналкинил;

m представляет собой целое число от 1 до 3;

R⁵ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₂-C₄(галоген)алкенил, C₂-C₄(галоген)алкинил, C₁-C₄(галоген)алкилокси, C₁-C₄(галоген)алкилтио, C₁-C₄(галоген)алкилсульфинил, C₁-C₄(галоген)алкилсульфонил, C₁-C₄(галоген)алкилкарбонил, C₁-C₄(галоген)алкилоксикарбонил, C₁-C₄(галоген)алкилкарбонилокси, бензилокси, фенилокси или фенилтио, где фенилокси и фенилтио группы необязательно могут быть замещены галогеном или C₁-C₃ алкилом;

n представляет собой целое число от 0 до 4;

R⁶ представляет собой водород, галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₂-C₄(галоген)алкенил, C₂-C₄(галоген)алкинил, C₁-C₄(галоген)алкилокси, C₁-C₄(галоген)алкилтио, C₁-C₄(галоген)алкилсульфинил, C₁-C₄(галоген)алкилсульфонил, C₁-C₄ (галоген)алкилкарбонил, C₁-C₄(галоген)алкилоксикарбонил, C₁-C₄(галоген)алкилкарбонилокси, бензилокси, фенилокси или фенилтио, где фенилокси и фенилтио группы необязательно могут быть замещены галогеном или C₁-C₃ алкилом;

при условии, что когда n равно 2 или более, то заместители R⁵ являются одинаковыми или отличаются друг от друга.

Настоящее изобретение также относится к применению настоящих соединений в качестве пестицидов, к пестицидным композициям, включающим настоящие соединения в качестве активных ингредиентов и к способу борьбы с вредителями, включающему нанесение настоящих соединений на вредителей или места обитания вредителей.

Способ осуществления изобретения

При определении заместителей, как использовано в данном описании, каждая группа имеет следующее значение:

(Галоген)алкильная группа относится к алкилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилокси группа относится к алкилокси, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкенильная группа относится к алкенилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкинильная группа относится к алкинилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилтио группа относится к алкилтио, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилсульфинильная группа относится к алкилсульфинилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилсульфонильная группа относится к алкилсульфонилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилкарбонильная группа относится к алкилкарбонилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилоксикарбонильная группа относится к алкилоксикарбонилу, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

(Галоген)алкилкарбонилокси группа относится к алкилкарбонилокси, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген.

Галогеналкильная группа относится к алкилу, в котором по крайней мере один или несколько атомов водорода замещены на галоген.

Галогеналкенильная группа относится к алкенилу, в котором по крайней мере один или несколько атомов водорода замещены на галоген.

Галогеналкинильная группа относится к алкинилу, в котором по крайней мере один или несколько атомов водорода замещены на галоген.

Термин «C₁-C₁₀» или им подобные относится к числу атомов углерода, составляющих алкильную, алкенильную или алкинильную группу в каждом из заместителей. Например, C₁-C₄(галоген)алкилкарбонил означает алкилкарбонил, в котором один или несколько атомов водорода необязательно замещены на галоген, где алкильная часть состоит из C₁-C₄ атомов углерода.

В настоящих соединениях каждая группа включает конкретные группы, как перечислено ниже:

C₁-C₅(Галоген)алкильная группа, представленная R¹ или R², может включать метил, этил, пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, 2,2-диметилпропил, хлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

C₁-C₅(Галоген)алкилокси группа, представленная R¹ или R², может включать метокси, этокси, 1-метилэтокси, трифторметокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси и 1,1,2,2-тетрафторэтокси.

C₂-C₅(Галоген)алкенильная группа, представленная R¹ или R², может включать винил, 1-пропенил, 2-пропенил, 2,2-дифторвинил и 1,2,2-трифторвинил.

C₂-C₅(Галоген)алкинильная группа, представленная R¹ или R², может включать этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

C₁-C₃(Галоген)алкильная группа, представленная R³, может включать фторметил, хлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, 1,1-дифторпропил, гептафторпропил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.

C₂-C₄(Галоген)алкенильная группа, представленная R³, может включать 1-хлорвинил, 2-хлорвинил, 1-фторвинил, 2-фторвинил, 2,2-дихлорвинил, 2,2-дибромвинил, 2,2-дифторвинил, 1,2,2-трифторвинил, 1-(трифторметил)винил, 3,3,3-трифтор-1-пропенил, 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропенил, 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропенил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил и 3,4,4-трифтор-3-бутенил.

C₂-C₄(Галоген)алкинильная группа, представленная R³, может включать 3-хлор-2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

Атом галогена, представленный R⁵ или R⁶, может включать фтор, хлор, бром и йод.

C₁-C₄(Галоген)алкильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метил, этил, пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, трифторметил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторэтил и 1,1,2,2-тетрафторэтокси.

C₂-C₄(Галоген)алкенильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать винил, 1-пропенил, 2-пропенил и 2,2-дифторвинил.

С₂-C₄(Галоген)алкинильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

C₁-C₄(Галоген)алкилокси группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метокси, этокси, трифторметокси, бромдифторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, пентафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси и 1,1,2,2-тетрафторэтокси.

C₁-C₄(Галоген)алкилтио группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метилтио, трифторметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио и 1,1,2,2-тетрафторэтилтио.

C₁-C₄(Галоген)алкилсульфинильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метилсульфинил и трифторметилсульфинил.

C₁-C₄(Галоген)алкилсульфонильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метилсульфонил и трифторметилсульфонил.

C₁-C₄(Галоген)алкилкарбонильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать ацетил и трифторацетил.

C₁-C₄(Галоген)алкилоксикарбонильная группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать метоксикарбонил и 2,2,2-трифторэтоксикарбонил.

C₁-C₄(Галоген)алкилкарбонилокси группа, представленная R⁵ или R⁶, может включать ацетилокси, пропионилокси и трифторацетилокси.

Фенилокси группа, необязательно замещенная галогеном или C₁-C₃ алкилом, которая представлена R⁵ или R⁶, может включать фенокси, п-метилфенокси, м-метилфенокси и п-хлорфенокси.

Фенилтио группа, необязательно замещенная галогеном или C₁-C₃ алкилом, которая представлена R⁵ или R⁶, может включать фенилтио, п-метилфенилтио, м-метилфенилтио и п-хлорфенилтио.

Варианты осуществления настоящего изобретения могут включать следующие соединения:

Соединения малононитрила формулы (Y), где R¹ представляет собой водород и R² представляет собой C₁-C₅(галоген)алкил, C₂-C₅(галоген)алкенил или водород;

Соединения малононитрила формулы (Y), где оба R¹ и R² представляют собой водород;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой С₁-С₃ фторалкил или С₂-С₄ фторалкенил,

Соединения малононитрила формулы (Y), где R⁵ представляет собой галоген, n представляет собой целое число от 0 до 2;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₁-C₄(галоген)алкилокси или C₁-C₄(галоген)алкилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R⁵ представляет собой галоген, n представляет собой целое число от 0 до 2, и R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄ галогеналкил, C₁-C₄ галогеналкилокси или C₁-C₄ галогеналкилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой С₁-С₃ фторалкил или С₂-С₄ фторалкенил, R⁵ представляет собой галоген, n представляет собой целое число от 0 до 2 и R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₁-C₄(галоген)алкилокси или C₁-C₄(галоген)алкилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R¹ и R² являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой C₁-C₃(галоген)алкил, C₁-C₃(галоген)алкилокси, C₂-C₄(галоген)алкенил, C₂-C₄(галоген)алкинил, водород или циано, R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой галоген, циано, нитро, C₁-C₃(галоген)алкил, C₁-C₃(галоген)алкилокси, C₁-C₃(галоген)алкилтио, C₁-C₃(галоген)алкилсульфинил, C₁-C₃(галоген)алкилсульфонил, C₁-C₃(галоген)алкилкарбонил или C₁-C₃(галоген)алкилоксикарбонил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R¹ представляет собой водород, R² представляет собой C₁-C₅(галоген)алкил, C₂-C₅(галоген)алкенил или водород, R³ представляет собой С₁-С₃ фторалкил или С₂-С₄ фторалкенил, R⁵ представляет собой галоген, n представляет собой целое число от 0 до 2 и R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₁-C₄(галоген)алкилокси или C₁-C₄(галоген)алкилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой дифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой бром;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой дифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой бром;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой дифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой бром;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой трифторметил, m равно 3 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дихлорвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 2,2-дифторвинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой гептафторпропил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой пентафторэтил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой фторметил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой хлорметил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1,1-дифторэтил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 1 и R⁶ представляет собой нитро;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметил;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметокси;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой трифторметилтио;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой хлор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой фтор;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой циано;

Соединения малононитрила формулы (Y), где R³ представляет собой 1-(трифторметил)винил, m равно 2 и R⁶ представляет собой нитро.

Предпочтительными соединениями среди соединений (Y) являются соединения, где R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₁-C₄(галоген)алкилокси или C₁-C₄(галоген)алкилтио; соединения, где n представляет собой число от 1 до 3 и по крайней мере один из R⁵ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄(галоген)алкил, C₁-C₄(галоген)алкилокси или C₁-C₄ (галоген)алкилтио; или соединения, где R³ представляет собой 1,2,2-трифторвинил, трифторметил, пентатфорэтил, 3,3,3-трифтор-1-пропенил, гептафторпропил, 1,1-дифторэтил или 1-(трифторметил)винил.

Более предпочтительные соединения представляют собой соединения, где R⁶ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄ фторалкил, C₁-C₄ фторалкилокси или C₁-C₄ фторалкилтио; соединения, где n представляет собой число от 1 до 3 и по крайней мере один из R⁵ представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-C₄ фторалкил, C₁-C₄ фторалкилокси или C₁-C₄ фторалкилтио; или соединения, где m равно 2 и R³ представляет собой трифторметил.

Далее будут описаны способы получения настоящих соединений.

Настоящие соединения могут быть получены, например, с использованием следующих способов получения 1 или 2.

Способ получения 1

Данный способ представляет собой взаимодействие соединения (a) с соединением (b) в присутствии основания.

где R¹, R², R³, R⁵, R⁶, m и n являются такими, как определено выше, и Z представляет собой галоген, метансульфонил, трифторметансульфонил или толуолсульфонил.

Взаимодействие обычно проводят в растворителе. Растворитель, который можно использовать в реакции, может включать амиды кислот, такие как диметилформамид; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; воду и их смеси.

Основание, которое можно использовать в реакции, может включать неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и трет-бутоксид калия; амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития; и органические основания, такие как 4-диметиламинопиридин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан и 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен. Количество основания, используемого в реакции, обычно используется в соотношении от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

Температура реакции обычно колеблется в диапазоне от -20°C до 100°C.

Время реакции обычно колеблется от 1 до 24 часов.

Количество соединения (b), используемого в реакции, обычно используется в соотношении от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

После проведения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду с последующими обычными процедурами обработки после реакции, включая экстракцию органическим растворителем и концентрирование, выделяя таким образом настоящие целевые соединения, которые могут быть очищены такими методами как хроматография или перекристаллизация.

Способ получения 2

Этот способ включает взаимодействие соединения (c) с соединением (d) в присутствии основания.

где R¹, R², R³, R⁵, R⁶, m, n и Z являются такими, как определено выше.

Взаимодействие обычно проводят в растворителе. Растворитель, который можно использовать в реакции, может включать амиды кислот, такие как диметилформамид; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан; галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; воду и их смеси.

Основание, которое можно использовать в реакции, может включать неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия и трет-бутоксид калия; амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития; и органические основания, такие как 4-диметиламинопиридин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан и 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен. Количество основания, используемого в реакции, обычно используется в соотношении от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

Температура реакции обычно колеблется в диапазоне от -20°C до 100°C.

Время реакции обычно колеблется от 1 до 24 часов.

Количество соединения (b), используемого в реакции, обычно используется в соотношении от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (a).

После проведения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду с последующими обычными процедурами обработки после реакции, включая экстракцию органическим растворителем и концентрирование, выделяя таким образом целевые соединения, которые могут быть очищены такими методами как хроматография или перекристаллизация.

Соединение (а) может быть получено, например, путем показанным на следующей схеме.

где R¹, R², R⁵, R⁶ и n являются такими, как определено выше.

Стадия 1

Соединение (f) может быть получено взаимодействием соединения (e) с малононитрилом.

Взаимодействие обычно проводят в растворителе и в присутствии основания. Растворитель, который можно использовать в реакции, может включать амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран; галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; спирты, такие как метанол, этанол и изопропанол; и их смеси.

Основание, которое можно использовать в реакции, может включать гидроксид тетрабутиламмония. Количество основания, используемого в реакции, обычно используется в соотношении от 0,01 до 0,5 моля на 1 моль соединения (е).

Количество малононитрила, используемое в реакции, обычно используется в соотношении от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (е).

Температура реакции обычно колеблется в диапазоне от -20°C до 200°C.

Время реакции обычно колеблется от 1 до 24 часов.

Взаимодействие при необходимости можно проводить при удалении из реакционной системы воды, которая генерируется в реакции.

После реакции реакционную смесь выливают в воду с последующи