Селективные гербициды на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов

Селективные гербициды на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение касается новых комбинаций биологически активных веществ, обладающих синергическим гербицидным действием, состоящих из известных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов, с одной стороны, и известных, обладающих гербицидным действием соединений, с другой стороны, которые с особенно большим успехом могут использоваться для селективной борьбы с сорняками в различных полезных культурных растениях.

Арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны как гербициды, обладающие широким спектром действия, являются предметом ряда заявок на изобретение (смотри европейские заявки на патент ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266, международные заявки WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056). Однако в определенных ситуациях известные сульфониламинокарбонилтриазолиноны не обладают достаточной эффективностью.

Кроме того, давно известен ряд комбинаций гербицидных биологически активных веществ на основе арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов (смотри международную заявку WO-A-98/12923), однако их свойства также не полностью удовлетворяют предъявляемым к гербицидам требованиям.

Неожиданно было обнаружено, что некоторые известные биологически активные вещества из ряда арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов при их использовании в сочетании с известными, обладающими гербицидным действием представителями разных классов соединений воздействуют на сорные растения с явно выраженным синергическим эффектом и особенно предпочтительно могут использоваться для селективного уничтожения сорняков в полезных культурах, например, ячмене, кукурузе, рисе и пшенице.

Объектом настоящего изобретения являются гербицидные препараты избирательного действия, отличающиеся эффективным содержанием комбинации биологически активных веществ, состоящей из:

(а) арилсульфониламинокарбонилтриазолинона общей формулы (I)

в которой

R¹ означает водород, гидрокси, амино, алкилиденамино или, соответственно, при необходимости, замещенные алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкиламино, диалкиламино, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкиламино, арил или ариалкил,

R² означает водород, гидрокси, меркапто, амино, циано, галоген или, соответственно, при необходимости, замещенные алкил, алкокси, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино, алкиниламино, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, арил, арилокси, арилтио, ариламино или арилалкил,

R³ означает нитро, циано, галоген или, соответственно, при необходимости, замещенные алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, арил, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил или ариламино,

R⁴ означает водород, нитро, циано, галоген или, соответственно, при необходимости, замещенные алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, арил, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил или ариламино,

и/или соль соединения формулы (I)

("биологически активного вещества группы 1"),

и

(b) от одного до трех соединений второй группы гербицидов, включающей следующие биологически активные вещества:

натриевая соль 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитробензойной кислоты (ацифлуорфен (-натрий)), 4-амино-N-(1,1-диметилэтил)-4,5-дигидро-3-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид (амикарбазон), 1Н-1,2,4-триазол-3-амин (амитрол), 2-[2,4-дихлор-5-(2-пропинилокси)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин-3(2Н)-он (азафенидин), N-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-N'-[1-метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-1Н-пиразол-5-илсульфонил]мочевина (азимсульфурон), N-бензил-2-(4-фтор-3-трифторметилфенокси)бутанамид (бефлубутамид), N-бутил-N-этил-2,6-динитро-4-трифторметилбензенамин (бенфлуралин), N-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-N'-(2-метоксикарбонилфенилметилсульфонил)мочевина (бенсульфурон), метиловый эфир 2-[2-[4-(3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-трифторметил-1(2Н)-пиримидинилфеноксиметил]-5-этилфеноксипропановой кислоты (бензфендизон), 3-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-4-фенилтиобицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (бензобициклон), [1,1-диметил-2-оксо-2-(2-пропенилокси)]этиловый эфир 2-хлор-5-(3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-трифторметил-1(Н)-пиримидинил)бензойной кислоты (бутафенацил(-аллил)), 2-(1-этоксиминопропил)-3-гидрокси-5-[2,4,6-триметил-3-(1-оксобутил)фенил]-2-циклогексен-1-он (бутроксидим), N,N-диэтил-3-(2,4,6-триметилфенилсульфонил)-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид (кафенстрол), 2-[1-[(3-хлор-2-пропенил)оксиимино]пропил]-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-циклогексен-1-он (калоксидим, тепралоксидим), N-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-N'-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)мочевина (хлоримурон(-этил)), этиловый эфир 2-хлор-3-[2-хлор-5-(1,3,4,5,6,7-гексагидро-1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ил)фенил]-2-пропановой кислоты (цинидон(-этил)), 2-[1-[2-(4-хлорфенокси)-пропоксиаминобутил]-5-(тетрагидро-2Н-тиопиран-3-ил)-1,3-циклогександион (клефоксидим), (Е,Е)-(+)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)окси]имино]пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он (клетодим), 2-(1-этоксиминобутил)-3-гидрокси-5-(тетрагидро-2Н-тиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-он (циклоксидим), бутиловый эфир (R)-2-[4-(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропановой кислоты (цихалофоп(-бутил)), N-(2,6-дихлорфенил)-5-этокси-7-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфамид (диклосулам), 2-[1-[(3,5-дифторфенил)аминокарбонилгидразоно]этил]пиридин-3-карбоновая кислота (дифлуфензопир), S-(1-метил-1-фенилэтил)-1-пиперидинкарботиоат (димепиперат), (S)-2-хлор-N-(2,4диметил-3-тиенил)-N-(2-метокси-1-метил-этил)ацетамид (диметенамид-Р), 2-[2-(3-хлорфенил)оксиранилметил]-2-этил-1Н-инден-1,3(2Н)-дион (эпроподан), (R)-этил-2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси]пропаноат (феноксапроп(-Р-этил)), 4-(2-хлорфенил)-N-циклогексил-N-этил-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-карбоксамид (фентразамид), N-(2,6-дифторфенил)-8-фтор-5-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфамид (флорасулам), бутиловый эфир (R)-2-[4-(5-трифторметилпиридин-2-илокси)фенокси]пропановой кислоты (флуазифоп(-бутил, -Р-бутил)), изопропиловый эфир 5-(4-бром-1-метил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-2-хлор-4-фторбензойной кислоты (флуазолат), N-(4-фторфенил)-N-изопропил-2-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси)-ацетамид (флуфенацет), этил-[2-хлор-4-фтор-5-(5-метил-6-оксо-4-трифторметил-1 (6Н)-пиридазинил)фенокси)ацетат (флуфенпир), 2-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропинил)-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]-4,5,6,7-тетра-гидро-1Н-изоиндол-1,3-дион (флумиоксазин), 3-хлор-4-хлорметил-1-(3-трифторметилфенил)-2-пирролидинон (флуорохлоридон), 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-N-метилсульфонил-2-нитробензамид (фомесафен), 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]амино]сульфонил]-4-формиламино-N,N-диметилбензамид (форамсульфурон), метиловый, 2-этоксиэтиловый и бутиловый эфиры (R)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илокси)фенокси]пропановой кислоты (галоксифоп(-метил, -Р-метил, -этоксиэтил, -бутил)), натриевая соль N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N'-(5-йод-2-метоксикарбонилфенилсульфонил)мочевины (йодосульфурон(-метилнатрий)), (4-хлор-2-метилсульфонилфенил)(5-циклопропилизоксазол-4-ил)метанон (изоксахлортол), (2-этокси-1-метил-2-оксоэтил)-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитробензоат (лактофен), 2-(2-бензтиазолилокси)-N-метил-N-фенилацетамид (мефенацет), метиловый эфир 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]амино]сульфонил]-4-[[(метилсульфонил)амино]метил]бензойной кислоты (мезосульфурон), 2-(4-метилсульфонил-2-нитробензоил)-1,3-циклогександион (мезотрион), 4-амино-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (метамитрон), (S)-2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-(2-метокси-1-метилэтил)ацетамид (S-метолахлор), 4-дипропиламино-3,5-динитробензолсульфамид (оризалин), 3-[2,4-дихлор-5-(2-пропинилокси)фенил]-5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он (оксадиаргил), 3-[2,4-дихлор-5-(1-метилэтокси)фенил]-5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он (оксадиазон), 3-[1-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропил]-2,3-дигидро-6-метил-5-фенил-4Н-1,3-оксазин-4-он (оксацикломефон), 2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4-трифторметилбензол (оксифлуорфен), 2-(2,2-дифторэтокси)-N-(5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-ил-6-трифторметилбензолсульфамид (пенокссулам), 2-хлор-N-(2-этоксиэтил)-N-(2-метил-1-фенил-1-пропенил)ацетамид (петоксамид), 1-хлор-[2-хлор-4-фтор-5-[(6S,7аR)-6-фтортетрагидро-1,3-диоксо-1Н-пирроло[1.2с]имидазол-2(3Н)-ил]фенил]метансульфамид (профлуазол), N-(3,4-дихлорфенил)пропанамид (пропанил), (R)-[2-[[(1-метилэтили-ден)амино]окси]этил]-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси]пропаноат (пропаквизафоп), 2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-[(1-метилэтокси)метил]ацетамид (пропизохлор), 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-5-(метил-2-пропиниламино)-1Н-пиразол-4-карбонитрил (пираклонил), 6-хлор-3-фенилпиридазин-4-ол (пиридатол), 7-[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)тио]-3-метил-1(3Н)-изобензофуранон (пирифталид), метиловый эфир 2-(4,6-диметоксипиримидин-2-илокси)бензойной кислоты (пириминобак(-метил)), натриевая соль 2-хлор-6-(4,6-диметокси-пиримидин-2-илтио)бензойной кислоты (пиритиобак(-натрий)), 3,7-дихлорхинолин-8-карбоновая кислота (квинхлорак), этиловый и тетрагидро-2-фуранилметиловый эфиры 2-[4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси]пропановой кислоты (квизалофоп(-этил, -Р-этил, -Р-тефурил)), 2-(1-этоксиминобутил)-5-(2-этилтиопропил)-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он (сетоксидим), метиловый эфир 2-дифторметил-5-(4,5-дигидротиазол-2-ил)-4-(2-метилпропил)-6-трифторметилпиридин-3-карбоновой кислоты (тиазопир), натриевая соль N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-3-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридинсульфамида (трифлоксисульфурон), N-[4-диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-ил]-N'-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)мочевина (трифлусульфурон(-метил)), N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-3-(N-метил-N-метилсульфониламино])-2-пиридинсульфамид (смотри международную заявку WO-А-92/10660), 2-(3,4-дифторфенокси)-4-метил-6-[(1-метил-3-три-фторметил-1Н-пиразол-5-ил)окси]пиридин (смотри европейскую заявку на патент ЕР-А 937397 и международную заявку WO-A-98/04548),

("биологически активного вещества группы 2"),

а также, при необходимости,

(с) соединения, улучшающего совместимость с культурными растениями, входящего в состав следующей группы:

4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (AD-67), 1-дихлорацетилгексагидро-3,3,8а-триметилпирроло[1,2-а]пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцетмексил, смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366), 3-(2-хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)мочевина (кумилурон), α-(цианометоксимино)фенилацетонитрил (циометринил), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)-мочевина (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (фенхлоразол(-этил), смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметокси)-α-трифторацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (фурилазол, MON-13900), этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен(-этил), смотри также родственные соединения в международной заявке WO-A-95/07897), диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1 Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир(-диэтил), смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/07874), 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 1,8-нафталевый ангидрид, α-(1,3-диоксолан-2-ил-метоксимино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметил)-N-(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292), 3-дихлорацетил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (R-29148), метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269806 и ЕР-А-333131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 6-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582198), 2-(4-карбоксихроман-4-ил)уксусная кислота, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонилбензол, N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфамид, N-(2-метокси-5-метилбензоил)-4-(циклопропиламинокарбонил)бензолсульфамид, N-циклопропил-4-[(2-метокси-5-ме-тилбензоил)аминосульфонил]бензамид (смотри международный патент WO 99/66795),

("биологически активного вещества группы 3").

Далее приводятся предпочтительные значения заместителей в приведенной выше формуле (I).

R¹ предпочтительно означает водород, гидрокси, амино, алкилиденамино с 2-6 атомами углерода; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкиламино или диалкиламино, соответственно, с числом атомов углерода до 6, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильных остатках, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R² предпочтительно означает водород, гидрокси, меркапто, амино, циано, галоген; алкил, алкокси, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси, алкенилтио, алкинилтио, алкениламино или алкиниламино, соответственно, с числом атомов углерода до 6, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильных остатках, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил, фенокси, фенилтио, фениламино или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R³ предпочтительно означает нитро, циано, галоген; алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси, алкинилтио, соответственно, с числом атомов углерода до 6, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R⁴ предпочтительно означает водород, нитро, циано, галоген; алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, алкенил, алкенилокси, алкенилтио, алкениламино, алкинил, алкинилокси или алкинилтио, соответственно, с числом атомов углерода до 6, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах, соответственно, при необходимости, замещенные циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R¹ особенно предпочтительно означает водород, амино; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, пропенилокси, бутенилокси, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино или диэтиламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, метокси или этокси; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом; или фенил или бензил, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметокси.

R² особенно предпочтительно означает водород, гидрокси, меркапто, амино, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, метокси или этокси; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом; или фенил, фенокси, фенилтио, фениламино или бензил, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметокси.

R³ особенно предпочтительно означает нитро, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, метокси или этокси; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом; или фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁴ особенно предпочтительно означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропинилтио или бутинилтио, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, метокси или этокси; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино или циклогексиламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом; или фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламино, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси.

R¹ еще более предпочтительно означает водород, амино; метил, этил, н- или изопропил, этенил, пропенил, этинил, пропинил, метокси, этокси, метиламино или этиламино, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси; диметиламино; или циклопропил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом.

R² еще более предпочтительно означает водород, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси, бутинилокси, препенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, пропениламино, бутениламино, пропиниламино или бутиниламино, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси; или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором или метилом.

R³ еще более предпочтительно означает нитро, циано, фтор, хлор, бром; метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио или циклогексилтио, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором или метилом; или фенил, фенокси, фенилтио, фенилсульфинил или фенилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенные циано, нитро, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифтор-метилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁴ еще более предпочтительно означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром; или метил, этил, н- или изопропил, метокси, этокси, н- или изопропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метокси или этокси.

Вместо чистых биологически активных веществ формулы (I) в состав комбинаций биологически активных веществ согласно изобретению могут входить также соли соединений формулы (I) с металлами и/или азотсодержащими соединениями основного характера.

Предпочтительными являются соли соединений формулы (I) со щелочными металлами, в частности литием, натрием, калием, рубидием или цезием, еще более предпочтительно с натрием или калием; со щелочно-земельными металлами, в частности магнием, кальцием или барием, еще более предпочтительно с кальцием; или с земельными металлами, в частности алюминием.

Кроме того, предпочтительными являются соли соединений формулы (I) с аммиаком, алкиламинами с 1-6 атомами углерода, в частности метиламином, этиламином, н- или изопропиламином, н-, изо-, втор- или трет-бутиламином, н-, изо-, втор- или трет-пентиламином; диалкиламинами с 1-6 атомами углерода в алкильных остатках, в частности диметиламином, диэтиламином, дипропиламином, диизопропиламином, дибутиламином, диизобутиламином, ди-втор-бутиламином, дипентиламином, диизопентиламином, ди-втор-пентиламином и дигексиламином; триалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильных остатках, в частности триметиламином, триэтиламином, трипропиламином, трибутиламином и N-этилдиизопропиламином; циклоалкиламинами с 3-6 атомами углерода, в частности циклопентиламином или циклогексиламином; дициклоалкиламинами с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных остатках, в частности дициклопентиламином или дициклогексиламином; N-С₁-С₄-алкил-С₃-С₆-циклоалкиламинами, в частности N-метилциклопентиламином, N-этилциклопентиламином, N-метилциклогексиламином или N-этилциклогексиламином; N,N-ди-(С₁-С₄-алкил)-С₃-С₆-циклоалкиламинами, в частности N,N-диметилциклопентиламином, N,N-диэтилциклопентиламином, N,N-диметилциклогексиламином или N,N-диэтилциклогексиламином; N-С₁-С₄-алкил-ди-(С₃-С₆-циклоалкил)аминами, в частности N-метилдициклопентиламином, N-этилдициклопентиламином, N-метилдициклогексиламином или N-этилдициклогексиламином; фенилалкиламинами с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, в частности бензиламином, 1-фенилэтиламином или 2-фенилэтиламином; N-С₁-С₄-алкилфенил-С₁-С₄-алкиламинами, в частности N-метилбензиламином или N-этилбензиламином; N,N-ди-(С₁-С₄-алкил)-фенил-С₁-С₄-алкиламинами, в частности N,N-диметилбензиламином или N,N-диэтилбензиламином; или азинами, которые могут быть, при необходимости, аннелированы и/или замещены алкилом с 1-4 атомами углерода, в частности пиридином, хинолином, 2-метилпиридином, 3-метилпиридином, 4-метилпиридином, 2,4-диметилпиридином, 2,6-диметилпиридином или 5-этил-2-метилпиридином.

Соединениями основного характера, которые могут использоваться для получения используемых согласно изобретению солей соединений формулы (I), являются:

ацетаты, амиды, карбонаты, гидрокарбонаты, гидриды, гидроксиды или алкоголяты щелочных или щелочно-земельных металлов, в частности ацетаты натрия, калия или кальция, амиды лития, натрия, калия или кальция, карбонаты натрия, калия или кальция, гидрокарбонаты натрия, калия или кальция, гидриды лития, натрия, калия или кальция, гидроксиды лития, натрия, калия или кальция, метаноляты, этаноляты, н- или изопропаноляты, н-, изо-, втор- или трет-бутаноляты натрия или калия.

Ниже приводятся примеры соединений формулы (I), используемых согласно изобретению в комбинациях биологически активных веществ.

2-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-бромфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изопропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изопропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-дифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изопропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)- и 2-(2-хлор-6-метилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-изопропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-6-метилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-этил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-6-н-пропил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-цикпопропил-5-метокси-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-изопропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и -4-циклопропил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он, а также натриевые и калиевые соли указанных соединений.

Соединениями формулы (I), особенно пригодными для использования в комбинациях с другими биологически активными веществами, являются 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (соединение I-1=прокарбазон или пропоксикарбазон) и 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (соединение I-2=флукарбазон), а также соответствующие натриевые соли (натриевая соль соединения I-1=прокарбазон(-натрий) или пропоксикарбазон(-натрий) и натриевая соль соединения I-2=флукарбазон(-натрий)).

Соединения формулы (I) описаны в указанных выше заявках на патент или описаниях изобретений к патенту.

Биологически активные вещества группы 2 в соответствии с их химической структурой могут быть отнесены к следующим классам соединений.

Амиды (например, бефлубутамид, пропанил), арилгетероциклы (например, азафенидин, бензфендизон, бутафенацил(-аллил), цинидон(-этил), флуазолат, флумиоксазин, оксадиазон, оксадиаргил, профлуазол, пирафлуфен (-этил), пиридатол, 4-[4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-(3-трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-2-[(этилсульфонил)амино]-5-фторбензолкарботиоамид), арилоксифеноксипропионаты (например, цихалофоп(-бутил), феноксапроп(-Р-этил), флуазифоп(-Р-бутил), галоксифоп(-Р-метил), квизалофоп(-Р-этил)), производные карбоновых кислот (например, триклопир), хлорацетамиды (например, диметенамид-Р,S-метолахлор, пропизохлор), циклогександионы (например, бутроксидим, клефоксидим, циклоксидим, сетоксидим), динитроанилины (например, бенфлуралин, оризалин), дифениловые эфиры (например, ацифлуорфен(-натрий), фомезафен, лактофен, оксифлуорфен), изоксазолы (например, изоксахлортол), оксиацетамиды (например, мефенацет), пиридины (например, тиазопир), пиримидинил(тио)бензоаты (например, пирибензоксим, пириминобак(-метил), пиритиобак(-натрий)), сульфонилмочевины (например, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон(-этил), форамсульфурон, йодосульфурон(-метилнатрий), трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил)), тетразолиноны (например, фентразамид), тиокарбаматы (например, димепиперат), триазиноны (например, метамитрон), триазолы (например, амитрол), триазолопиримидины (например, диклосулам, флорасулам), трикетоны (например, мезотрион).

В качестве особенно пригодных компонентов комбинаций биологически активных веществ необходимо отметить следующие соединения группы 2.

Амикарбазон, бефлубутамид, цинидон(-этил), феноксапроп(-Р-этил), флорасулам, флуазолат, флуфенацет, йодосульфурон(-метилнатрий).

Особенно предпочтительным является использование амикарбазона в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование бефлубутамида в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование цинидон(-этила) в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование феноксапроп(-Р-этила) в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование флорасулама в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование флуазолата в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование флуфенацета в качестве биологически активного вещества группы 2.

Особенно предпочтительным является также использование йодосульфурон(-метилнатрия) в качестве биологически активного вещества группы 2.

Гербицидные средства согласно изобретению предпочтительно содержат одно или два биологически активные вещества группы 1, от одного до трех биологически активных веществ группы 2 и, при необходимости, одно биологически активное вещество группы 3.

В частности, гербицидные средства согласно изобретению содержат одно биологически активное вещество группы 1, одно или два биологически активных вещества группы 2 и, при необходимости, одно биологически активное вещество группы 3.

В качестве особенно пригодных компонентов комбинаций биологически активных веществ необходимо отметить следующие соединения группы 3.

1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцетмексил) и диэтил-1 -(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1 Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир(-диэтил)), улучшающие совместимость комбинации биологически активных веществ с зерновыми культурами.

Ниже приводятся примеры комбинаций биологически активных веществ согласно изобретению.

Флукарбазон(-натрий) + бефлубутамид, флукарбазон(-натрий) + бефлубутамид + мефенпир(-диэтил), флукарбазон(-натрий) + бефлубутамид + клоквинтоцетмексил, флукарбазон (-натрий) + цинидон (-этил), флукарбазон (-натрий) + цинидон (-этил) + мефенпир (-диэтил), флукарбазон (-натрий) + цинидон (-этил) + клоквинтоцетмексил, флукарбазон(-натрий) + феноксапроп(-Р-этил), флукарбазон(-натрий) + феноксапроп(-Р-этил) + мефенпи