Ортозамещенные ариламиды, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми, промежуточное соединение

Иллюстрации

Показать все

Описываются орто-замещенные ариламиды формулы I

где J - фенильное кольцо или пиразольное кольцо, где каждое кольцо замещено одним-двумя заместителями, независимо выбранными из R5; К представляет собой -NR1С(=А)- или -NR1SO2-; L представляют собой -C(=B)NR2-, -SO2NR2- или -С(=В)-; А и В представляют собой О; R1, R2 представляют Н; R3 представляет собой C16 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей CN, NO2, C1-C4 алкилсульфонил и С26 алкоксикарбонил; каждый R4 независимо представляет собой С16 алкил, галоген или CN; каждый R5 независимо представляет собой C16 галогеналкил, галоген или С14 галогеналкокси; или каждый R5 независимо представляет собой пиридинил, необязательно замещенный одним заместителем, независимо выбранным из R9, R9 - галоген, n имеет значение от 1 до 2, при условии, что когда К представляет собой -NR1C(=A)-, тогда L является отличным от C(=O)NR2-, и его соли, способ борьбы с насекомыми и композиция для борьбы с насекомыми, использующие указанные выше соединения. Описывается также соединение формулы (2), являющееся промежуточным соединением для получения соединения формулы (1). Технический результат - соединения обладают инсектицидными свойствами, что позволяет использовать их для борьбы с насекомыми. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 21 табл.

Реферат

Предпосылки изобретения

Настоящее изобретение относится к некоторым орто-замещенным ариламидам, их N-оксидам, солям и композициям, подходящим для сельскохозяйственного или несельскохозяйственного применения, включая соединения, перечисленные ниже, и к способам их применения для борьбы с беспозвоночными вредителями как в сфере сельского хозяйства, так и в несельскохозяйственной сфере.

Контроль беспозвоночных вредителей чрезвычайно важен для достижения высокой урожайности культур. Вред, наносимый насекомыми-вредителями выращиваемым и хранимым сельскохозяйственным культурам, приводит к значительному снижению продуктивности и, таким образом, к повышению цен для потребителя. Контроль беспозвоночных насекомых-вредителей в таких отраслях как лесоводство, выращивание тепличных культур, декоративных растений, растений, высаживаемых для защиты других культур, хранение пищевых продуктов и продуктов, полученных из волокнистых культур, разведение домашнего скота, домашнее хозяйство, а также здравоохранение и ветеринария, также является важным. Многие продукты являются коммерчески доступными для этих целей, но остается потребность в новых соединениях, являющихся более эффективными, более дешевыми, менее токсичными, экологически более безопасными и с другим типом действия.

NL 9202078 раскрывает производные N-ацилантраниловой кислоты Формулы I в качестве инсектицидов

где, inter alia, X представляет собой простую связь; Y представляет собой H или С16 алкил; Z представляет собой NH2, NH(С13 алкил) или N(С13 алкил)2; и R1 по R9 независимо представляют собой H, галоген, С16 алкил, фенил, гидрокси, С16 алкокси или С17 ацилокси.

Краткое описание изобретения

Настоящее изобретение относится к соединениям Формулы I и к их N-оксидам и солям

где

J представляет собой фенильное кольцо, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическое 8-, 9- или 10-членную конденсированную карбобициклическую или гетеробициклическую кольцевую систему, при этом каждое кольцо или кольцевая система замещены одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из R5;

K представляет собой -NRlC(=A)-, -N=C(GR6)- или -NR1SO2-;

L представляет собой -C(=B)NR2-, -C(GR6)=N-, -SO2NR2-,

-C(=B)O- или -C(=B)-;

A и B независимо представляют собой O, S, NR8, NOR8, NN(R8)2, S=O, N-CN или N-NO2;

каждый G независимо представляет собой O, S или NR8;

R1 представляет собой H; или С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил или С36 циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С14 алкокси,

С14 алкилтио, С14 алкилсульфинил, С14 алкилсульфонил, С24 алкоксикарбонил, С14 алкиламино, С28 диалкиламино и С36 циклоалкиламино; или

R1 представляет собой С26 алкилкарбонил, С26 алкоксикарбонил, С26 алкиламинокарбонил или С38 диалкиламинокарбонил;

R2 представляет собой H, С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил, С36 циклоалкил, С14 алкокси, С14 алкиламино, С28 диалкиламино, С36 циклоалкиламино, С26 алкоксикарбонил или

С26 алкилкарбонил;

R3 представляет собой H; С14 алкокси; С14 алкиламино;

С28 диалкиламино; С36 циклоалкиламино; С26 алкоксикарбонил или С26 алкилкарбонил; или С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил или С36 циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С14 алкокси, С14 галогеналкокси, С14 алкилтио, С14 алкилсульфинил, С14 алкилсульфонил, С26 алкоксикарбонил, С26 алкилкарбонил, С36 триалкилсилил, и фенильное, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9; или

R2 и R3 могут быть объединены с азотом, с которым они связаны, с образованием кольца, содержащего 2-6 атомов углерода и, необязательно, один дополнительный атом, выбранный из группы, включающей азот, серу и кислород, при этом указанное кольцо необязательно замещено одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С12 алкил, галоген, CN, NO2 и С12 алкокси;

каждый R4 независимо представляет собой С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил, С36 циклоалкил, С16 галогеналкил, С26 галогеналкенил, С26 галогеналкинил, С36 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, гидрокси, С14 алкокси, С14 галогеналкокси, С14 алкилтио, С14 алкилсульфинил, С14 алкилсульфонил, С14 галогеналкилтио, С14 галогеналкилсульфинил, С14 галогеналкилсульфонил, С14 алкиламино, С28 диалкиламино, С36 циклоалкиламино или С36 триалкилсилил; или

каждый R4 независимо представляет собой фенильное, бензильное или фенокси кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9;

каждый R5 независимо представляет собой H, С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил, С36 циклоалкил, С16 галогеналкил, С26 галогеналкенил, С26 галогеналкинил, С36 галогенциклоалкил, галоген, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, С14 алкокси, С14 галогеналкокси, С14 алкилтио, С14 алкилсульфинил, С14 алкилсульфонил, С14 галогеналкилтио, С14 галогеналкилсульфинил, С14 галогеналкилсульфонил, С14 алкиламино, С28 диалкиламино, С36 циклоалкиламино, С26 алкилкарбонил, С26 алкоксикарбонил, С26 алкиламинокарбонил, С36 диалкиламинокарбонил, С36 триалкилсилил; или

каждый R5 независимо представляет собой фенильное, бензильное, бензоильное, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9; или

(R5)2, вместе со смежными атомами углерода, с которыми они связаны, могут образовывать -OCF2O-, -CF2CF2О- или -OCF2CF2О-;

каждый R6 независимо представляет собой С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы включающей, галоген, CN, С14 алкокси, С26 алкоксиалкокси, С14 алкилтио, (С36 триалкилсилил)С12 алкокси или R7; С36 циклоалкил; С26 алкилкарбонил; С26 алкоксикарбонил; С26 алкиламинокарбонил; С38 диалкиламинокарбонил; С14 алкилсульфонил; С14 галогеналкилсульфонил или С39 триалкилсилил; или

каждый R6 независимо представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9;

каждый R7 независимо представляет собой фенильное, бензилокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9;

каждый R8 независимо представляет собой H; С16 алкил, С26 алкенил, С26 алкинил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, С14 алкокси, С14 алкилтио или R7; С36 циклоалкил; С26 алкилкарбонил; С26 алкоксикарбонил; С26 алкиламинокарбонил; С38 диалкиламинокарбонил или С39 триалкилсилил; или

каждый R8 независимо представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9;

каждый R9 независимо представляет собой С14 алкил, С24 алкенил, С24 алкинил, С36 циклоалкил, С14 галогеналкил, С24 галогеналкенил, С24 галогеналкинил, С36 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С14 алкокси, С14 галогеналкокси, С14 алкилтио, С14 алкилсульфинил, С14 алкилсульфонил, С14 алкиламино, С28 диалкиламино, С36 циклоалкиламино, С48(алкил)циклоалкиламино, С24 алкилкарбонил, С26 алкоксикарбонил, С26 алкиламинокарбонил, С38 диалкиламинокарбонил или С36 триалкилсилил; и n имеет значение от 1 до 4;

при условии, что когда K представляет собой -NR1C(=A)- и A представляет собой O или S, тогда L является отличным от -C(-О)NR2- или -C(=S)NR2-.

Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, включающему контактирование беспозвоночного вредителя или среды его обитания с биологически эффективным количеством соединения Формулы I, его N-оксидом или подходящей солью такого соединения (например, в виде композиции, описанной в данной заявке). Настоящее изобретение также относится к способу, включающему контактирование беспозвоночного вредителя или среды его обитания с биологически эффективным количеством соединения Формулы I, его N-оксидом или подходящей солью или композицией, включающей соединение Формулы I, его N-оксид или подходящую соль и биологически эффективное колличество по меньшей мере, одного дополнительного соединения или вещество для борьбы с беспозвоночными вредителями.

Настоящее изобретение также относится к композиции для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающей биологически эффективное количество соединения Формулы I, его N-оксида или подходящей соли такого соединения и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители. Настоящее изобретение также относится к композиции, включающей биологически эффективное количество соединения Формулы I, его N-оксида или подходящей соли такого соединения и эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или вещества.

Подробное описание изобретения

В указанных выше определениях, термин "алкил", используемый либо отдельно, либо в сложных словах, таких как "алкилтио" или "галогеналкил", включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, или различные изомеры бутила, пентила или гексила. "Алкенил" включает алкены с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает алкины с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропинил, 2-пропинил, и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. "Алкинил" также может включать фрагменты с несколькими тройными связями, такие как 2,5-гексадиинил. "Алкокси" включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкилтио" включает алкилтио группы с прямой или разветвленной цепью, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио и бутилтио. "Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. "Триалкилсилил" включает (CH3)3Si, (CH3CH2)3Si и [(CH3)3C](CH3)2Si.

Термин "ароматический" означает, что каждый из кольцевых атомов находится по существу в той же плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и где (4n+2)π электроны, когда n означает 0 или целое положительное число, связаны с кольцом, в соответствии с требованиями правила Хюккеля. Термин "ароматическая кольцевая система" означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим. Ароматические карбоциклические кольца или конденсированные карбобициклические кольцевые системы включают полностью ароматические карбоциклы и карбоциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (например, фенил, нафтил и 1,2,3,4-тетрагидронафтил). Термин "неароматическое карбоциклическое кольцо" означает полностью насыщенные карбоциклы, а также частично или полностью ненасыщенные карбоциклы, где кольцо не соответствует требованиям правила Хюккеля. Термин "гетеро", в применении к кольцам или кольцевым системам, относится к кольцу или кольцевой системе, в которых, по меньшей мере, один кольцевой атом не является атомом углерода и которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Термины "гетероароматическое кольцо или кольцевая система" и "ароматическая конденсированная гетеробициклическая кольцевая система" включает полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где "ароматический" означает соответствие требованиям правила Хюккеля). Термин "неароматическое гетероциклическое кольцо или кольцевая система" означает полностью насыщенные гетероциклы, а также частично или полностью ненасыщенные гетероциклы, где ни одно из колец кольцевой системы не соответствует требованиям правилу Хюккеля. Гетероциклическое кольцо или кольцевая система могут связываться через доступный атом углерода или азота путем замещения водорода по указанному углероду или азоту.

Термин "галоген", отдельно или как часть сложных слов, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или иод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры "галогеналкила" включают F3C, ClCH2, CF3CH2 и CF3CCl2. Термины "галогеналкенил", "галогеналкинил", "галогеналкокси" и подобные определяются аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкенила" включают (Cl)2С=CHCH2 и CF3CH2CH=CHCH2. Примеры "галогеналкинила" включают HCCCHCl, CF3CC, CCl3CC и FCH2CCCH2. Примеры "галогеналкокси" включают CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O и CF3CH2O.

Примеры "алкилкарбонила" включают C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 и

C(O)CH(CH3)2. Примеры "алкоксикарбонила" включают CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) и различные бутокси- или пентоксикарбонильные изомеры. Примеры "алкиламинокарбонила" включают CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=О) и различные изомеры бутиламино- или пентиламинокарбонила. Примеры "диалкиламинокарбонила" включают (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=О), CH3CH2(CH3)NC(=О), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) и (CH3)2CHN(CH3)C(=О).

Общее количество атомов углерода в группе заместителя указано нижними индексами "Сi-Cj", где i и j означают целые числа от 1 до 8. Например, С1-C3 алкилсульфонил включает значения от метилсульфонила до пропилсульфонила; C2 алкоксиалкил означает CH3OCH2; C3 алкоксиалкил означает, например, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 или CH3CH2OCH2; и C4 алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, где общее количество атомов углерода равно четырем, примеры которых включают CH3CH2CH2OCH2 и CH3CH2OCH2CH2.

В указанных выше определениях, когда соединение Формулы I содержит гетероциклическое кольцо, все заместители связаны с этим кольцом через любой доступный атом углерода или азота путем замещения водорода по указанному углероду или азоту.

Когда соединение замещено заместителем и указано, что количество таких заместителей может превышать 1, указанные заместители (когда их количество превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей. Кроме того, когда указаны пределы, например, (R)i-j, тогда количество заместителей может быть выбрано из целых чисел от i до j, включительно.

Термин "необязательно замещенный" означает, что группа является либо незамещенной, либо замещенной. Термин "необязательно замещенный одним-тремя заместителями" и т.п. означает, что от одного до трех доступных положений в группе могут быть замещены. Когда группа содержит заместитель, который может быть водородом, например, R1 или R5, тогда, если этот заместитель означает водород, должно быть понятно, что это эквивалентно тому, что указанная группа является незамещенной.

Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, антропизомеры и геометрические изомеры. Специалисту в данной области должно быть понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может демонстрировать лучшее действие при обогащении им по сравнению с другим(и) стереоизомером(ами) или при его отделении от другого(их) стереоизомера(ов). Кроме того, специалисту должны быть известны способы разделения, обогащения и/или избирательного получения стереоизомеров. Следовательно, соединения по настоящему изобретению могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, индивидуальных стереоизомеров или в виде оптически активной формы. Некоторые соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких таутомеров, и все таутомерные формы таких соединений являются частью настоящего изобретения. Следовательно, соединения по настоящему изобретению могут присутствовать в виде смеси таутомеров или в виде индивидуальных таутомеров.

Настоящее изобретение включает соединения, выбранные из соединений Формулы I, их N-оксидов и подходящих солей. Специалисту в данной области должно быть понятно, что не все азотсодержащие гетероциклы могут образовывать N-оксиды, поскольку азоту требуется доступная отдельная пара электронов для окисления в оксид; специалист может отличать те азотсодержащие гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Специалисту в данной области также должно быть понятно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Способы синтеза для получения N-оксидов из гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области, включая окисление гетероциклов и третичных аминов перокси кислотами, так как перуксусная и м-хлорпербензойная кислота (MCPBA), пероксидом водорода, алкилгидропероксидами, такими как трет-бутилгидропероксид, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметидиоксиран. Такие способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см. например: T. L. Gilchrist in Comprehensive organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp 18-19, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, pp 139-151, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistiy, Vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky и A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistiy, Vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

Соли соединения по настоящему изобретению включают кислотно-аддитивные соли неорганической или органической кислоты, такой как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислота. Соли соединений по настоящему изобретению также включают соли, образованные с органическими основаниями (например, пиридином, аммиаком и триэтиламином), или соли, образованные с неорганическими основаниями (например, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария), когда соединение содержит кислотную группу, такую как карбоновая кислота или фенол.

Как указано выше, каждый J независимо представляет собой фенильное кольцо, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную карбобициклическую или гетеробициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система замещены одним-четырьмя R5. Примером фенила, замещенного одним-четырьмя R5, является кольцо, показанное как U-l в Представлении 1 ниже, где Rv представляет собой R5 и r означает целое число от 1 до 4. Примеры ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной карбобициклической кольцевой системы, замещенной одним-четырьмя R5, включают нафтильную группу, показанную как U-85 в Представлении 1, и 1,2,3,4-тетрагидронафтильную группу, показанную как U-89 в Представлении 1, где Rv представляет собой R3 и r означает целое число от 1 до 4. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, замещенного одним-четырьмя R5, включают кольца U-2 по U-53, показанные в Представлении 1, где Rv представляет собой R5 и r означает целое число от 1 до 4. Необходимо отметить, что проиллюстрированные ниже J-l по J-4 также означают 5- или 6-членные гетероароматические кольца. Необходимо отметить, что U-2 по U-20 являются примерами J-l, U-21 по U-35 и U-40 являются примерами J-2, U-41 по U-48 являются примерами J-3 и U-49 по U-53 являются примерами J-4. Примеры ароматических 8-, 9- или 10-членных конденсированных гетеробициклических кольцевых систем, замещенных одним-четырьмя R5, включают U-54 по U-84, показанные в Представлении 1, где Rv представляет собой R5 и r означает целое число от 1 до 4.

Несмотря на то, что группы Rv показаны в структурах с U-l по U-90, необходимо отметить, что когда они являются необязательными заместителями, они необязательно должны присутствовать. Необходимо отметить, что когда Rv представляет собой H, при его присоединении к атому это аналогично тому, что указанный атом является назамещенным. Атомы азота, для которых необходимо замещение для заполнения их валентности, замещены H или Rv. Необходимо отметить, что некоторые U группы могут быть замещены только менее чем 4 группами Rv (например, U-l4, U-15, U-l8 по U-21 и U-32 по U-34 могут быть замещены только одним Rv). Необходимо отметить, что когда точка присоединения между группами (Rv)r и U показана как свободная (подвижная), (Rv)r может присоединяться к доступному атому углерода U группы. Необходимо отметить, что когда точка присоединения U группы показана как свободная (подвижная), U группа может быть присоединена к остальной части Формулы I через любой имеющийся атом углерода U группы путем замещения атома водорода.

Представление 1

Как указано выше, некоторые группы R1, R3, R6 и R8 необязательно могут быть замещенными одним или несколькими заместителями. Термин "необязательно замещенный" в связи с этими Rw группами (где w имеет значение 1, 3, 6 или 8) относится к R группам, которые не замещены или имеют, по меньшей мере, один неводородный заместитель. Примерами необязательно замещенных Rw групп являются группы, необязательно замещенные путем замены водорода у атома углерода группы Rw одним или несколькими (до общего количества атомов водорода, доступных для замещения в любой конкретной Rw группе) заместителями, независимо выбранными из заместителей, перечисленных в разделе "Краткое описание изобретения" выше. Хотя такие заместители и перечислены, следует заметить, что они необязательно должны присутствовать, поскольку являются необязательными заместителями. Особенно следует отметить Rw группы, которые являются незамещенными. Важными также являются Rv группы, замещенные заместителями от одного до пяти. Также важными являются Rw группы, замещенные одним заместителем.

Как указано выше, R3 может представлять C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил или C3-C6 циклоалкил, каждый необязательно замещенный (среди прочего) фенилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9. Примеры таких колец, являющихся заместителями, включают кольца, представленные как кольца U-l (фенил), U-2 по U-53 (5- или 6-членные гетероароматические кольца) и U-86 (фенокси), показанные в Представлении 1 выше, где Rv представляет собой R9 и r представляет собой целое число от 1 до 3.

Как указано выше, каждый R4 может независимо представлять (среди прочего) фенильное, бензильное или фенокси кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9. Примеры таких колец, являющихся заместителями, включают кольца, представленные как кольца U-l (фенил), U-87 (бензил) и U-86 (фенокси), показанные в Представлении 1 выше, где Rv представляет собой R9 и r представляет собой целое число от 1 до 3.

Как указано выше, каждый R5 может независимо представлять (среди прочего) фенильное, бензильное, бензоильное, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, при этом каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9. Примеры таких колец, являющихся заместителями, включают кольца, представленные как кольца U-l (фенил), U-87 (бензил), U-8S (бензоил), U-86 (фенокси), U-2 по U-53 (5- или 6-членные гетероароматические кольца) и U-54 по U-84 (ароматическая 8-, 9- или 10-членная конденсированная гетеробициклическая кольцевая система), показанные в Представлении 1 выше, где Rv представляет собой R9 и r представляет собой целое число от 1 до 3.

Как указано выше, каждый R6 и каждый R8 могут независимо представлять (среди прочего) фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9. Примеры таких R6 и R8 групп включают кольца, показанные как кольца U-l (фенил) и U-2 по U-53 (5- или 6-членные гетероароматические кольца), показанные в Представлении 1 выше, где Rv представляет собой R9 и r представляет собой целое число от 1 до 3.

Как указано выше, каждый R7 может независимо представлять фенильное, бензилокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9. Примеры таких R7 групп включают кольца, представленные как кольца U-l (фенил), U-90 (бензилокси) и U-2 по U-53 (5- или 6-членные гетероароматические кольца), показанные в Представлении 1 выше, где Rv представляет собой R9 и r представляет собой целое число от 1 до 3.

Предпочтительными соединениями, в силу их лучшей активности и/или простоты синтеза, являются следующие:

Предпочтительная группа 1. Соединения формулы I, где K представляет собой -NR1C(=A)- и A представляет собой O.

Предпочтительная группа 2. Соединения формулы I, где L представляет собой -C(-B)NR2- и B представляет собой O.

Предпочтительная группа 3. Соединения Предпочтительной группы 1 или предпочтительной группы 2, где

J представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, включающей J-l, J-2, J-3 и J-4, при этом каждое кольцо замещено одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из R5

Q представляет собой O, S или NR5;

W, X, Y и Z независимо представляют собой N или CR5, при условии что в J-3 и J-4 по меньшей мере один из W, X, Y или Z представляет собой N;

R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил или C2-C6алкоксикарбонил;

R2 представляет собой H, C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил или C2-C6 алкоксикарбонил;

R3 представляет собой H; или C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил или C3-C6 циклоалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C6 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил;

одна из групп R4 присоединена к остальной части формулы I либо по положению 2, либо по положению 5 фенильного кольца, и указанный R4 представляет собой C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинил или C1-C4 галогеналкилсульфонил;

каждый R5 независимо представляет собой H, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинил, C1-C4 галогеналкилсульфонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил или C3-C8 диалкиламинокарбонил; или

каждый R5 независимо представляет собой фенильное, бензильное или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R9; или

(R5)2, вместе со смежными атомами углерода, с которыми они связаны, образуют -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;

каждый R6 независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбраными из группы, включающей галоген, CN, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио и R7; и n имеет значение 1 или 2.

Из Предпочтительной группы 3 особое значение имеют соединения, где K представляет собой -NR1C(=O)- и L представляет собой -C(GR6)=N- или-SO2NR2-. Также особое значение имеют соединения Предпочтительной группы 3, где K представляет собой -NR1C(=O)- и L представляет собой -C(=O)-. Также особое значение имеют соединения Предпочтительной группы 3, где L представляет собой -C(=O)NR2- и K представляет собой -N=C(GR6)- или -NR1SO2-.

Предпочтительная группа 4. Соединения Предпочтительной группы 3, где

R1 и R2, каждый, независимо, представляет собой H или C1-C4 алкил;

R3 представляет собой C1-C4 алкил, необязательно замещенный галогеном, CN, OCH3, или S(О)pCH3;

каждый R5 независимо представляет собой H, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинил, C1-C4 галогеналкилсульфонил или C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил или C3-C8 диалкиламинокарбонил; или фенильное, бензильное, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо необязательно замещено галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси; при условии что один R5 с J в положении орто к K и, по меньшей мере, один R5 является отличным от H, G представляет собой O или S; и

p имеет значение 0, 1 или 2.

Предпочтительная группа 5. Соединения Предпочтительной группы 4, где J представляет собой фенильное, пиразольное, пиррольное, пиридиновое или пиримидиновое кольцо, каждое замещенное одним R5, связанным с J в положении орто к K, и, необязательно, одним или двумя дополнительными R5.

Предпочтительная группа 6. Соединения Предпочтительной группы 5, где

R1 и R2 оба представляют собой H;

один R4 присоединен к остальной части формулы I в положении 2 фенильного кольца, орто относительно K-J фрагмента и выбран из группы, включающей C1-C3 алкил, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2 и галоген, и, необязательно, второй R4 присоединен в положении 4 фенильного кольца, пара относительно K-J фрагмента и выбран из группы, включающей галоген, C1-C3 алкил и C1-C3 галогеналкил.

Предпочтительная группа 7. Соединения Предпочтительной группы 6, где

J представляет собой пиразольное или пиррольное кольцо, выбранное из группы, включающей J-5, J-6, J-7, J-8, J-9 и J-10, при этом каждое кольцо замещено R5 и, необязательно, замещено R10 и R11;

R5 представляет собой H, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, или

V представляет собой N, CH, CF, CC1, CBr или CI;

каждый R10 и каждый R12 независимо представляют собой H, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, галоген, CN, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси или C1-C4 галогеналкилтио; и

R11 представляет собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил или C3-C6 галогеналкинил.

Необходимо учесть, что R10 и R11 являются подгруппами группы заместителей R5. Также необходимо учесть, что когда R12 является отличным от H, он является подгруппой группы заместителей R9, и что атомы F, Cl, Br или I, входящие в определение группы V, таже являются подгруппой группы заместителей R9. Необходимо отметить, что группа, определенная для R5, связана с J посредством связи, обозначенной волнистой линией.

Предпочтительная группа 8. Соединения Предпочтительной группы 7, где V представляет собой N.

Предпочтительная группа 9. Соединения Предпочтительной группы 7, где V