Средство борьбы с фитопатогенными грибами, средство борьбы с насекомыми

Средство борьбы с фитопатогенными грибами, средство борьбы с насекомыми

Реферат

Изобретение относится к средствам для защиты растений, в частности к средству борьбы с фитопатогенными грибами и с насекомыми.

Известно средство для защиты растений, содержащее в качестве активного вещества агонисты или антагонисты никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых (см. заявки ЕР №.№.464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178,136626, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471371, 302389; заявки ФРГ №.№.3639877, 3712307; Японии №.№.03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; патенты США №.№.5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; заявки WO №.№.91/17659, 91/4965; заявку Франции №.2611114; заявку Бразилии №.8803621).

Известно средство борьбы с фитопатогенными грибами и с насекомыми, содержащее агонист или антагонист никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых в качестве первого активного вещества и тебуконазол, пропиконазол, битертанол или пенцикурон в качестве второго активного вещества (см. J.P. 05017311, ЕР 0511541, Chemical Patents Index, Dokumentation Abstracts Journal, Week 8907, AN 89-050297, а также Week 9309, AN 93-070992).

Задачей изобретения является расширение ассортимента средств борьбы с фитопатогенными грибками и насекомыми, которые содержат два активных веществ, каждый из которых имеет по крайней мере один атом азота.

Поставленная задача решается предлагаемым средством борьбы с фитопатогенными грибами, содержащим в качестве первого активного вещества соединение общей формулы (I)

в которой

Е - NO₂ или CN,

R - тиазолил-метил или пиридил-метил, замещенные галогеном,

А - водород,

Z - алкиламино-группа с числом атомов углерода от 1 до 4 или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3 и 5-м положении замещен алкильной группой с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и

соединение, выбранное из группы, включающей ципроконазол, триадименол, валикарбамид, металаксил, азоксистробин, крезоксимметил, триазоксид, толилфлуанид, фенпиклонил и флудиоксонил,

при весовом соотношении соединения общей формулы (I) к соединению из указанной группы, равном 1: (0,1-10).

В качестве соединения формулы (I) средство борьбы с фитопатогенными грибами предпочтительно содержит соединение формулы

Поставленная задача также решается предлагаемым средством борьбы с насекомыми, содержащим в качестве первого активного вещества соединение общей формулы (I)

в которой

Е - NO₂ или CN,

R - тиазолил-метил или пиридил-метил, замещенные галогеном,

А - водород,

Z - алкиламино-группа с числом атомов углерода от 1 до 4 или

А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3 и 5-м положении замещен алкильной группой с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и

соединение, выбранное из группы, включающей ципроконазол, битертанол, тирам, металаксил, азоксистробин, крезоксимметил, толилфлуанид, фенпиклонил, флудиоксонил и триадименол,

при весовом соотношении соединения общей формулы (I) к соединению из указанной группы, равном 1: (0,1-10).

В качестве соединения формулы (I) средство борьбы с насекомыми предпочтительно содержит соединение формулы

Содержащееся в предлагаемых средствах второе активное вещество имеет следующие структурные формулы:

Изобретение иллюстрируется следующими примерами, в которых исследуют средства, содержащие в качестве первого активного вещества следующие соединения, обозначенные буквами А-Д.

А:

Б:

В:

Г:

Д:

Указанная в нижеследующих таблицах ожидаемая степень действия рассчитана по известному уравнению Колби

где Х означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества А в количестве m,

Y означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества Б в количестве n,

Е означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества А и активного вещества Б в количестве соответственно m и n.

Если экспериментально установленное действие превышает ожидаемое, т.е. рассчитанное, то активность средства сверхаддитивна и это означает, что мы имеем дело с эффектом синергизма. В этом случае наблюдаемая в эксперименте степень действия должна быть более высокой, чем рассчитанное по приведенному выше уравнению значение ожидаемой степени действия (см. Colby, S.R., "Calculating Senergistic and Antogonistic Responses of Combination", Weeds 15, стр.20-22, 1967).

Пример 1

Опыт с Puccinia на пшенице: защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 1 активного вещества смешивают с 25 вес.ч. N,N-диметилацетамидом качестве растворителя и 6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 1 количестве средства растения инокулируют опылением конидиями Puccinia recondita. Растения оставляют в инкубационной камере при температуре 20°С и относительной влажности 100% на 48 часов.

Затем растения устанавливают в теплицу с температурой примерно 20°С и относительной влажностью около 80%.

Через 10 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает, что степень действия средства соответствует контрольному опыту, тогда как степень действия 100% означает, что поражения не наблюдается.

Результаты опыта сведены в таблице 1.

Таблица 1
Активное вещество	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	1,875		0
Соединение №В	18,75		0
Азоксистробин	1,875		75
Триадименол	18,75		13
Соединение №А+азоксистробин	0,9375+0,9375	75	94
Соединение №В+триадименол	9,375+9,375	13	63

Пример 2

Опыт с Botrvtis на бобах: защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 2 активного вещества смешивают с 47 вес.ч. ацетона в качестве растворителя и 3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока он не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 2 количестве средства на каждый лист укладывают по два небольших кусочка агара, проросшего Botrytis cinerea. Инокулированные растения устанавливают в затемненную камеру с температурой около 20°С и влажностью воздуха 100%.

Через два дня после инокуляции определяют размер пораженных участков на листьях. При этом 0% означает, что степень действия средства соответствует контрольному опыту, тогда как степень действия 100% означает, что поражения не наблюдается.

Результаты опыта сведены в таблице 2.

Таблица 2
Активное вещество	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	50040		00
Соединение №Б	1040100		000
Соединение №В	10010		40
Соединение №Г	1040		00
	500		0
Соединение №Д	1040500		000
Флудиоксонил	10		40
Азоксистробин	40		42
Соединение №А+азоксистробин	40+40	42	50
Соединение №Б+флудиоксонил	10+10	40	70
Соединение №Б+азоксистробин	40+40	42	50
Соединение №В+флудиоксонил	10+10	40	83
Соединение №Г+флудиоксонил	10+10	40	71
Соединение №Г+азоксистробин	40+40	42	50
Соединение №Д+флудиоксонил	10+10	40	61
Соединение №Д+азоксистробин	40+40	42	56

Пример 3

Опыт с Pyrenophora teres на ячмене: защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 3 активного вещества смешивают с 25 вес.ч. N,N-диметилфацетамида в качестве растворителя и 6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 3 количестве средства растения инокулируют опылением конидиями Pyrenophora teres. Растения оставляют в инкубационной камере при температуре 20°С и относительной влажности 100% на 48 часов.

Затем растения устанавливают в теплицу с температурой примерно 20°С и влажностью воздуха около 80%.

Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает, что степень действия средства соответствует контрольному опыту, тогда как степень действия 100% означает, что поражения не наблюдается.

Результаты опыта сведены в таблице 3.

Таблица 3
Активное вещество	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	18,7562,5		2040
Соединение №Б	18,7562,5		020
Соединение №В	62,518,75		200
Соединение №Г	62,518,75		200
Соединение №Д	62,518,75		4020
Триазоксид	62,5		40
Азоксистробин	18,75		0
Крезоксим-метил	62,5		0
Триадименол	18,75		40
Соединение №А+азоксистробин	9,375+9,375	20	70
Соединение №А+крезоксим-метил	31,25+31,25	40	60
Соединение №Б+триазоксид	31,25+31,25	50	60
Соединение №Б+азоксистробин	9,375+9,375	0	70

Таблица 3 (Продолжение)
Активное вещество	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №В+азоксистробин	9,375+9,375	0	60
Соединение №В+триазоксид	31,25+31,25	36	70
Соединение №Г+триадименол	9,375+9,375	40	60
Соединение №Г+азоксистробин	9,375+9,375	0	80
Соединение №Д+азоксистробин	9,375+9,375	20	70
Соединение №Д+крезоксим-метил	31,25+31,25	20	60

Пример 4

Опыт с Erysiphe на пшенице: защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 4 активного вещества смешивают с 25 вес.ч. N,N-диметилфацетамида в качестве растворителя и 6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 4 количестве средства растения инокулируют опылением конидиями Erysiphe.

Растения устанавливают в инкубационную камеру с температурой 20°С и влажностью воздуха около 80%.

Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает, что степень действия средства соответствует контрольному опыту, тогда как степень действия 100% означает, что поражения не наблюдаются.

Результаты опыта сведены в таблице 4.

Таблица 4
Активное вещество №	Количество активного вещества г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №Б	6,2562,5		00
Соединение №Г	62,518,75		00
Соединение №Д	18,75		0
Азоксистробин	62,5		57
Крезоксим-метил	18,7562,5		4379
Соединение №Г+крезоксим-метил	31,25+31,25	79	93
Соединение № Д+кре-зоксим-метил	9,375+9,375	43	71
Соединение №Б+азоксистробин	31,25+31,25	57	79

Пример 5

Опыт с Erysiphe на ячмене; защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 5 активного вещества смешивают с 25 вес.ч. N,N-диметилфацетамида в качестве растворителя и 6 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 5 количестве средства растения инокулируют опылением конидиями Erysiphe.

Растения устанавливают в теплицу с температурой примерно 20°С и влажностью воздуха около 80%.

Через 7 дней после инокуляции оценивают состояние растений. При этом 0% означает что степень действия средства соответствует контрольному опыту, тогда как степень действия 100% означает, что поражения не наблюдаются.

Результаты опыта сведены в таблице 5.

Таблица 5
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	18,7562,5		033
Соединение №Б	62,5		17
Соединение №В	62,5		0
Соединение №Г	62,5		0
Крезоксим-метил	62,5		0
Соединение № А+крезоксим-метил	31,25+31,25	33	67
Соединение № Б+крезоксим-метил	31,25+31,25	17	67
Соединение № В+крезоксим-метил	31,25+31,25	0	75
Соединение № Г+крезоксим-метил	31,25+31,25	0	67

Пример 6

Опыт с Phvtophthora на помидорах: защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 6 активного вещества смешивают с 47 вес.ч ацетона в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 6 количестве средства растения инокулируют водной суспензией Phytophthora infestans и затем растения устанавливают в инкубационную камеру с температурой около 20°С и 100%-ной относительной влажностью воздуха.

Через 3 дня после инокуляции осуществляют оценку поражения. При этом 0% означает, что степень действия соответствует степени действия контрольного опыта, а 100%-ная степень действия означает, что поражения не наблюдаются.

Результаты опыта сведены в таблице 6.

Таблица 6
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	1050500		03341

Таблица 6 (Продолжение)
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №Б	1050500		0455
Соединение №В	50500		1951
Соединение №Г	1050500		01146
Соединение №Д	1050		125
Азоксистробин	10		74
Толилфлуанид	50		34
Металаксил	50		42
Валикарбамид	10		61
Триадиаменол	500		0
Соединение № А+валикарбамид	10+10	61	89
Соединение № А+толилфлуанид	50+50	56	70
Соединение № Б+валикарбамид	10+10	61	78
Соединение № Б+азоксистробин	10+10	74	84

Таблица 6 (Продолжение)
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение № Б+толилфлуанид	50+50	71	87
Соединение № Б+металаксил	50+50	44	65
Соединение № В+металаксил	50+50	53	68
Соединение № В+триадименол	500+500	55	63
Соединение № Г+толилфлуанид	50+50	41	51
Соединение № Г+валикарбамид	10+10	61	96
Соединение № Г+азоксистробин	10+10	74	86
Соединение № Д+валикарбамид	10+10	65	91
Соединение № Д+азоксистробин	10+10	74	88
Соединение № Д+толилфлуанид	50+50	51	77

Пример 7

Опыт с Spharotheca на огурцах; защитное действие

1 вес.ч. указанного в таблице 7 активного вещества смешивают с 47 вес.ч. ацетона в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Для проверки защитного действия опрыскивают молодые растения полученным средством до тех пор, пока оно не начнет стекать с листьев.

После подсыхания нанесенного в указанном в таблице 7 количестве средства растения инокулируют водной суспензией спор Spharotheca fuliginea. Затем растения устанавливают в теплицу с температурой около 23°С и относительной влажностью около 70%.

Через 10 дней после инокуляции осуществляют оценку поражения. При этом 0% означает что степень действия, соответствующую степени действия контрольного опыта, а 100%-ная степень действия означает, что поражения не наблюдаются.

Результаты опыта сведены в таблице 7.

Таблица 7
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	10500		00
Соединение №Б	10500		00
Соединение №В	10500		00
Соединение №Г	10		0
Соединение №Д	10500		00
Ципроконазол	10		70
Фенпиклонил	500		50
Флудиоксонил	500		70
Соединение № А+ципроконазол	10+10	70	90
Соединение № А+фенпиклонил	500+500	50	73
Соединение № А+флудиоксонил	500+500	70	85
Соединение № Б+фенпиклонил	500+500	50	95
Соединение № Б+флудиоксонил	500+500	70	93

Таблица 7 (Продолжение)
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение № В+ципроконазол	10+10	70	80
Соединение № В+фенпиклонил	500+500	50	83
Соединение № Г+ципроконазол	10+10	70	90
Соединение № Д+ципроконазол	10+10	70	90
Соединение № Д+фенпиклонил	500+500	50	63
Соединение № Д+флудиоксонил	500+500	70	87

Пример 8

Опыт с Fusarium culmorium на пшенице: защитное действие

Указанные в таблице 8 активные вещества используются в форме средства для сухого протравливания. Его приготавливают разбавлением соответствующего активного вещества размолотой горной породой с образованием тонкодисперсной смеси, которая обеспечивает равномерное распределение протравителя на поверхности семян.

Протравливание инфицированного посевного материала осуществляется за счет встряхивания вместе с протравителем в течение трех минут в закрытой стеклянной бутылке. При этом протравитель применяют в количестве 75 мг/кг посевного материала.

Пшеницу высаживают в стандартную почву на глубину 1 см 2×100 зерен и выращивают в теплице при температуре около 18°С и относительной влажности около 95%, освещая их ежедневно по 15 часов.

Примерно через три недели после посева проводят осмотр растений на наличие симптомов поражения. При этом 0% означает что степень действия, соответствующую степени действия контрольного опыта, а 100%-ная степень действия означает, что поражения не наблюдаются.

Результаты опыта сведены в таблице 8.

Таблица 8
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Соединение №А	75		0,5
Соединение №Б	75		0
Соединение №В	75		0
Соединение №Г	75		0
Соединение №Д	75		0,5
Ципроконазол	75		1

Таблица 8 (Продолжение)
Активное вещество №	Количество активного вещества, г/га	Ожидаемая степень действия в %	Установленная степень действия в %
Триадименол	75		13,5
Флудиоксонил	75		0
Соединение № А+ципроконазол	37,5+37,5	1,5	22
Соединение № Б+ципроконазол	37,5+37,5	1	34,5
Соединение № В+триадименол	37,5+37,5	13,5	30,5
Соединение № В+флудиоксонил	37,5+37,5	0	38,5
Соединение № Г+триадименол	37,5+37,5	13,5	26,5
Соединение № Г+флудиоксонил	37,5+37,5	0	25,5
Соединение № Г+ципроконазол	37,5+37,5	1	51,5
Соединение № Д+триадименол	37,5+37,5	13,5	26
Соединение № Д+флудиоксонил	37,5+37,5	0	24,5

Сравнение данных таблиц 1-8 свидетельствует о наличии у предлагаемого средства борьбы с фитопатогенными грибами синергизма.

Пример 9

Опыт с Myzus

1 вес.ч. указанного в таблице 9 активного вещества смешивают с 7 вес.ч диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации, указанной в таблице 9.

Сильно пораженные персиковой тлей (Myzus persicae) листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство.

Через 6 дней определяют процент гибели насекомых. При этом 100% означает все насекомые были умерщвлены, а 0% означает, что ни одно насекомое не было умерщвлено.

Результаты опыта сведены в таблице 9.

Таблица 9
Активное вещество №	Концентрация активного вещества в средстве, %	Ожидаемая степень умерщвления, %	Установленная степень умерщвления, %
Соединение № А	0,004		60
Флудиоксонил	0,02		0
Азоксистробин	0,0008		0
Соединение № А+флу-диоксонил	0,004+0,02	60	100
Соединение № А+азоксистробин	0,004+0,0008	60	100

Пример 10

Опыт с личинками Phaedon

1 вес.ч. указанного в таблице 10 активного вещества смешивают с 7 вес.ч диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации, указанной в таблице 10.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят личинок рапсового листоеда (Phaedon cochleariae).

Через 7 дней определяют процент гибели личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена.

Результаты опыта сведены в таблице 10.

Таблица 10
Активное вещество №	Концентрация активного вещества в средстве, %	Ожидаемая степень умерщвления, %	Установленная степень умерщвления, %
Соединение №А	0,0008		10
	1,25		70
Соединение №Г	2,50		0

Таблица 10 (продолжение)
Активное вещество №	Концентрация активного вещества в средстве, %	Ожидаемая степень умерщвления, %	Установленная степень умерщвления, %
Соединение № Д	0,0008		45
Ципроконазол	0,004		10
Триадименол	20,00		0
Соединение № А+ципроконазол	0,0008+0,004	10	100
Соединение № Г+триадименол	2,50+20,00	0	90
Соединение № Д+ципроконазол	0,0008+0,004	50	100

Пример 11

Опыт с Spodoptera frugiperda

1 вес.ч. указанного в таблице 11 активного вещества смешивают с 7 вес.ч диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации, указанной в таблице 11.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусениц Spodoptera frugiperda.

Через 7 дней определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.

Результаты опыта сведены в таблице 11.

Таблица 11
Активное вещество №	Концентрация активного вещества в средстве, %	Ожидаемая степень умерщвления, %	Установленная степень умерщвления, %
Соединение № А	0,004		45
Флудиоксонил	0,02		0
Соединение № А+флудиоксонил	0,004+0,02	45	100

Пример 12

Опыт с Spodoptera frugiperda

1 вес.часть указанного в таблице 12 активного соединения смешивают с 4 вес.частями ацетона в качестве растворителя и 1 вес.частью алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Полученное средство смешивают с почвой в количестве, указанном в таблице 12.

Горшки заполняют обработанной почвой и сверху подают 3 проросших зерна пшеницы. Затем горшки помещают в теплицу при 20°С.

Через 9 дней к растениям добавляют подопытных насекомых.

Через дальнейшие 5 дней определяют эффективность защиты путем определения количества растений в % от контрольного опыта, в котором почву не обрабатывали активными веществами.

При этом 0% означает, что защита соответствует контрольному опыту, а 100% означают полную защиту от насекомых.

Результаты опыта сведены в таблице 12.

Таблица 12
Активное вещество №	Концентрация активного вещества ч/мил. (мг/л почвы)	Ожидаемая эффективность защиты в %	Установленная эффективность защиты, %
Соединение № Г	10,00		0 50
Соединение № Д	2,50		60
Триадименол	20,00		0
Фенпиклонил	20,00		0
Металаксил	20,00		0
Ципроконазол	20,00		0
Соединение № Г+металаксил	10,00+20,00	50	70
Соединение № Д+триадименол	2,50+20,00	60	80
Соединение № Д+фенпиклонил	2,50+20,00	60	90
Соединение № Д+ципроконазол	2,50+20,00	60	80

Пример 13

Опыт с Heliothis virescens

1 вес.ч. указанного в таблице 13 активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации, указанной в таблице 13.

Побеги сои (Glycine max) обрабатывают погружением в полученное средство и на влажные еще листья переносят гусениц Heliothis virescens.

Через 7 дней определяют процент гибели гусениц. При этом 100% означают, что все гусеницы были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.

Результаты опыта сведены в таблице 13.

Таблица 13
Активное вещество №	Концентрация активного вещества в средстве, %	Ожидаемая степень умерщвления, %	Установленная степень умерщвления, %
Соединение № В	0,00016		50
Азоксистробин	0,0008		0
Соединение № В+азоксистробин	0,00016+0,0008	50	100

Пример 14

Опыт с личинками Diabrotica balteata

1 вес.часть указанного в таблице 15 активного соединения смешивают с 4 вес. частями ацетона в качестве растворителя и 1 вес. частью алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Полученное средство смешивают с почвой в количестве, указанном в таблице 14.

Горшки заполняют обработанной почвой и сверху подают 5 прорастающих семян кукурузы. Затем горшки перемещают в теплице при температуре 20°С.

Через 2 дня добавляют подопытных насекомых.

Через 7 дней определяют эффективность защиты путем подсчета количества произросших растений кукурузы и определения полученного результата в % от контрольного опыта, в котором почву не обрабатывали активными веществами.

При этом 0% означает, что защита соответствует контрольному опыту, а 100% означает полную защиту от насекомых.

Результаты опыта сведены в таблице 14.

Таблица 14
Активное вещество №	Концентрация активного вещества ч/мил. (мг/л почвы)	Ожидаемая эффективность защиты в %	Установленная эффективность защиты в %
Соединение № Г	5,00		90
	2,50		40
Толилфлуанид	20,00		0
Фенпиклонил	20,00		0
Азоксистробин	20,00		0
Металаксил	20,00		0
Ципроконазол	20,00		0
Крезоксим-метил	20,00		0
Тирам	20,00		0
Битертанол	20,00		0
	5,00
	+	90	100
Соединение №	20,00
Г+толилфлуанид	2,50
	+	40	100
	20,00
	5,00
	+	90	100
Соединение №	20,00
Г+фенпиклонил	2,50
	+	40	100
	20,00

Таблица 14 (продолжение)
Активное вещество №	Концентрация активного вещества ч/мил. (мг/л почвы)	Ожидаемая эффективность защиты в %	Установленная эффективность защиты в %
	5,00
	+	90	100
Соединение №	20,00
Г+азоксистробин	2,50
	+	40	100
	20,00
Соединение №Г+	2,50
металаксил	+	40	90
	20,00
	5,00
	+	90	100
Соединение №Г+	20,00
битертанол	2,50
	+	40	90
	20,00
	2,50
Соединение №	+
Г+ципроконазол	20,00	40	70
	5,00
	+	90	100
Соединение №	20,00
Г+крезоксимметил	2,50
	+	40	100
	20,00
	50,00
	+	90	100
Соединение №	20,00
Г+тирам	2,50
	+	40	90
	20,00

Пример 15

Опыт с личинками Phaedon cochleariae

1 вес.часть указанного в таблице 16 активного соединения смешивают с 4 вес.частями ацетона в качестве растворителя и 1 вес. частью алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Полученное средство смешивают с почвой в количестве, указанном в таблице 15.

Горшки заполняют обработанной почвой и сажают капусту (Brassica oleracea). Через 7 дней к растениям добавляют подопытных насекомых.

Через дальнейшие 3 дня определяют эффективность защиты путем определения количества растений капусты в % от контрольного опыта, в котором почву не обрабатывали активными веществами.

При этом 0% означает, что защита соответствует контрольному опыту, а 100% означают полную защиту от насекомых.

Результаты опыта сведены в таблице 15.

Таблица 15
Активное вещество №	Концентрация активного вещества ч/мил. (мг/л почвы)	Ожидаемая эффективность защиты в %	Установленная эффективностьзащиты, %
Соединение №Г	2,505,0010,00		08095
Триадименол	20,00		0
Соединение № Г+триадименол	10,00+20,005,00+20,002,50+20,00	95800	10010090

Сравнение данных таблиц 9-16 свидетельствует о наличии у средства борьбы с насекомыми синергизма.

1. Средство борьбы с фитопатогенными грибами, содержащее два активных вещества, отличающееся тем, что в качестве активных веществ содержит соединение общей формулы (I)

в которой

Е означает NO₂ или CN,

R означает тиазолил-метил или пиридил-метил, замещенные галогеном,

А означает водород,

Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4 или

А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3 и 5-м положении замещен алкильной группой с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и

соединение, выбранное из группы, включающей ципроконазол, триадименол, валикарбамид, металаксил, азоксистробин, крезоксимметил, триазоксид, толилфлуанид, фенпиклонил и флудиоксонил,

при весовом соотношении соединения общей фор