Производное изоксазолина и гербицид, содержащий его в качестве активного ингредиента

Производное изоксазолина и гербицид, содержащий его в качестве активного ингредиента

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Уровень техники

1. Область техники.

Настоящее изобретение относится к новому производному изоксазолина и к гербициду, содержащему производное изоксазолина в качестве активного ингредиента.

2. Описание предшествующего уровня техники.

Гербицидная активность производных изоксазолина описана, например, в публикациях JP-A-8-22558, JP-A-9-328477 и JP-A-328483. Однако соединение настоящего изобретения, описанное более подробно ниже, не представлено в этих публикациях.

Желательно, чтобы гербициды, применяемые на полезных культурах, (а) могли быть применены на почве или по листве, (б) проявляли достаточное гербицидное действие при низких количествах ингредиента и (в) обладали высокой селективностью для культуры и сорняков. С этой точки зрения, соединения, описанные в приведенных выше публикациях, не являются полностью удовлетворительными.

Сущность изобретения

С учетом описанной выше ситуации заявителями настоящего изобретения изучен гербицидный эффект и селективность для культуры и сорняков различных соединений. В результате заявители изобретения установили, что новое производное изоксазолина обладает прекрасным гербицидным действием и прекрасной селективностью для культуры и сорняков. Указанное открытие привело к настоящему изобретению.

Настоящее изобретение предлагает следующее.

(1) Производное изоксазолина, представленное следующей общей формулой [I], или его фармацевтически приемлемую соль

где

R¹ и R² могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу, С3-С8-циклоалкильную группу или С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкильную группу, или заместители R¹ и R² могут быть соединены друг с другом с образованием С3-С7-спирокольца вместе с атомами углерода, с которыми они связаны;

R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или разными и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-С10-алкильную группу или С3-С8-циклоалкильную группу; или заместители R³ и R⁴ могут быть соединены друг с другом с образованием С3-С7-спирокольца вместе с атомами углерода, с которыми они связаны; или заместители R¹, R², R³ или R⁴ могут образовывать 5-8-членное кольцо вместе с атомами углерода, с которыми они связаны;

R⁵ и R⁶ могут быть одинаковыми или разными и каждый из них представляет собой атом водорода или С1-С10-алкильную группу;

Y представляет собой 5-6-членную ароматическую гетероциклическую группу или конденсированную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую один или несколько гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислород и атома серы, причем гетероциклическая группа может быть замещена 0-6 одинаковыми или разными группами, выбранными из следующей группы заместителей α; когда гетероциклическая группа замещена в двух соседних положениях двумя алкильными группами, двумя алкоксигруппами, алкильной группой и алкоксигруппой, алкильной группой и алкилтиогруппой, алкильной группой и алкилсульфонильной группой, алкильной группой и моноалкиламиногруппой, или алкильной группой и диалкиламиногруппой, которые все выбраны из группы заместителей α, две группы могут образовывать вместе с атомами, с которыми они связаны, 5-8-членное кольцо, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена; гетероатом гетероциклической группы, когда он представляет собой атом азота, может быть окислен до N-оксида;

n принимает целые значения от 0 до 2.

[Группа заместителей α]

Гидроксильная группа; тиольная группа; атомы галогена; С1-С10-алкильные группы; С1-С10-алкильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей β; С1-С4-галогеналкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы; С1-С10-алкоксигруппы; С1-С10-алкоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкоксигруппы; С1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилтиогруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилтиогруппы; С2-С6-алкенильные группы; С2-С6-алкенилоксигруппы; С2-С6-алкинильные группы; С2-С6-алкинилоксигруппы; С1-С10-алкилсульфинильные группы; С1-С10-алкилсульфинильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С10-алкилсульфонильные группы; С1-С10-алкилсульфонильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилсульфинильные группы; С1-С10-алкилсульфонилоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из следующей группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилсульфонильные группы; С1-С10-алкилсульфонилоксигруппы; С1-С4-галогеналкилсульфонилоксигруппы; необязательно замещенная фенильная группа; необязательно замещенная феноксигруппа; необязательно замещенная фенилтиогруппа; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические оксигруппы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические тиогруппы; необязательно замещенные фенилсульфинильные группы; необязательно замещенные фенилсульфонильные группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические сульфонильные группы; необязательно замещенные фенилсульфонилоксигруппы; ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; необязательно замещенная бензилкарбонильная группа; необязательно замещенная бензоильная группа; карбоксильная группа; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; необязательно замещенная бензилоксикарбонильная группа; необязательно замещенная феноксикарбонильная группа; цианогруппа; карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы); С1-С6-ацилоксигруппы; С1-С4-галогеналкилкарбонилоксигруппы; необязательно замещенная бензилкарбонилоксигруппа; необязательно замещенная бензоилоксигруппа; нитрогруппа и аминогруппа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, С1-С6-ацильных групп, С1-С6-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, С1-С10-алкилсульфонильной группы, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы).

[Группа заместителей β]

Гидроксильная группа; С3-С8-циклоалкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена или алкильной группой; С1-С10-алкоксигруппы; С1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилсульфонильные группы; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; С2-С6-галогеналкенильные группы; аминогруппа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, С1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, С1-С10-алкилсульфонильных групп и С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп); карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными С1-С10-алкильными группами); С1-С6-ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; С1-С10-алкоксииминогруппы; цианогруппа; необязательно замещенная фенильная группа и необязательно замещенная феноксигруппа.

[Группа заместителей γ]

С1-С10-алкоксикарбонильные группы; необязательно замещенная фенильная группа; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; цианогруппа; и карбамоильная группа (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными С1-С10-алкильными группами).

(2) Производное изоксазолина по п. (1), где группа заместителей α в гетероцикле, который может быть замещен 0-6 одинаковыми или разными группами, включает гидроксильную группу; атомы галогена; С1-С10-алкильные группы; С1-С10-алкильные группы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей β; С1-С4-галогеналкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы; С1-С10-алкоксигруппы; С1-С10-алкоксигруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкилоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппы; С1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилтиогруппы, каждая из которых монозамещена группой, выбранной из группы заместителей γ; С1-С4-галогеналкилтиогруппы; С2-С6-алкенильные группы; С2-С6-алкенилоксигруппы; С2-С6-алкинильные группы; С2-С6-алкинилоксигруппы; С1-С10-алкилсульфонильные группы; С1-С4-галогеналкилсульфонильные группы; необязательно замещенную феноксигруппу; необязательно замещенную фенилтиогруппу; необязательно замещенные ароматические гетероциклические группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические оксигруппы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические тиогруппы; необязательно замещенные фенилсульфонильные группы; необязательно замещенные ароматические гетероциклические сульфонильные группы; С1-С6-ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; необязательно замещенную бензилкарбонильную группу; необязательно замещенную бензоильную группу; карбоксильную группу; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; цианогруппу; карбамоильную группу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы); нитрогруппу и аминогруппу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, С1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, С1-С10-алкилсульфонильной группы, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы); когда гетероциклическая группа замещена по двум соседним положениями двумя алкильными группами, двумя алкоксигруппами, алкильной группой и алкоксигруппой, алкильной группой и алкилтиогруппой, алкильной группой и алкилсульфонильной группой, алкильной группой и моноалкиламиногруппой или алкильной группой и диалкиламиногруппой, которые все выбраны из группы заместителей α, две группы могут образовывать вместе с атомами, с которыми они связаны, 5-8-членное кольцо, которое может быть замещено 1-4 атомами галогена.

(3) Производное изоксазолина по п. (2), где группа заместителей α в гетероцикле, который может быть замещен 0-6 одинаковыми или разными группами, включает атомы галогена; С1-С10-алкильные группы; С1-С4-галогеналкильные группы; С1-С10-алкокси-С1-С3-алкильные группы; С3-С8-циклоалкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена или алкильной группой; С1-С10-алкоксигруппы; С1-С4-галогеналкоксигруппы; С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппы; необязательно замещенную феноксигруппу; С1-С10-алкилтиогруппы; С1-С10-алкилсульфонильные группы; ацильные группы; С1-С4-галогеналкилкарбонильные группы; С1-С10-алкоксикарбонильные группы; цианогруппу и карбамоильную группу (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными С1-С10-алкильными группами).

(4) Производное изоксазолина по любому из пп. (1), (2) или (3), где заместители R¹ и R² могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой метильную группу или этильную группу; и каждый из заместителей R³, R⁴, R⁵ и R⁶ представляет собой атом водорода.

(5) Производное изоксазолина по любому из пп. (1), (2), (3) или (4), где Y представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из атома азота, атома кислорода и атома серы.

(6) Производное изоксазолина по п. (5), где Y представляет собой тиенильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, пиридильную группу или пиримидильную группу.

(7) Производное изоксазолина по п. (6), где Y представляет собой тиофен-3-ильную группу, пиразол-4-ильную группу, пиразол-5-ильную группу, изоксазол-4-ильную группу, изотиазол-4-ильную группу, пиридин-3-ильную группу или пиримидин-5-ильную группу.

(8) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой тиофен-3-ильную группу, и тиофеновое кольцо в положениях 2 и 4 замещено заместителем из группы заместителей α.

(9) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой пиразол-4-ильную группу, и пиразольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α, а в положении 1 атомом водорода, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, С1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, необязательно замещенной фенильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической группой, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической сульфонильной группой, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензоильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, необязательно замещенной бензилоксикарбонильной группой, необязательно замещенной феноксикарбонильной группой, карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы), или аминогруппой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, С1-С10-алкилсульфонильных групп, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы).

(10) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой пиразол-5-ильную группу, и пиразольное кольцо замещено в положении 4 заместителем из группы заместителей α, а в положении 1 атомом водорода, С1-С10-алкильной группой, С1-С10-алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, С1-С4-галогеналкильной группой, С3-С8-циклоалкильной группой, С2-С6-алкенильной группой, С2-С6-алкинильной группой, С1-С10-алкилсульфинильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей γ, С1-С4-галогеналкилсульфонильной группой, необязательно замещенной фенильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической группой, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической сульфонильной группой, ацильной группой, С1-С4-галогеналкилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензоильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, необязательно замещенной бензилоксикарбонильной группой, необязательно замещенной феноксикарбонильной группой, карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы), или аминогруппой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, необязательно замещенной фенильной группы, ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, необязательно замещенной бензилкарбонильной группы, необязательно замещенной бензоильной группы, С1-С10-алкилсульфонильных групп, С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп, необязательно замещенной бензилсульфонильной группы и необязательно замещенной фенилсульфонильной группы).

(11) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой изоксазол-4-ильную группу, и изоксазольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α. (12) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой изотиазол-4-ильную группу, и изотиазольное кольцо замещено в положениях 3 и 5 заместителем из группы заместителей α.

(13) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой пиридин-3-ильную группу, и пиридиновое кольцо замещено в положениях 2 и 4 заместителем из группы заместителей α.

(14) Производное изоксазолина по п. (7), где Y представляет собой пиримидин-5-ильную группу, и пиримидиновое кольцо замещено в положениях 4 и 6 заместителем из группы заместителей α.

(15) Производное изоксазолина по любому из пп. (1)-(14), где n равно 2.

(16) Производное изоксазолина по любому из пп. (1)-(14), где n равно 1.

(17) Производное изоксазолина по любому из пп. (1)-(14), где n равно 0.

(18) Гербицид, содержащий в качестве активного ингредиента производное изоксазолина, представленное в любом из пп. (1)-(17), или его фармацевтически приемлемую соль.

Подробное описание изобретения

Определение терминов, используемых в настоящем описании, приведено ниже.

Выражение «С1-С10» и т.д. показывает, что заместитель, появляющийся после этого выражения, содержит от 1 до 10 атомов углерода в случае «С1-С10».

Атом галогена означает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода.

Определение «С1-С10-алкильная группа» относится к линейной или разветвленной алкильной группе из 1-10 атомов углерода, если не оговорено особо; могут быть названы, например, метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, изопентильная группа, неопентильная группа, н-гексильная группа, изогексильная группа, 3,3-диметилбутильная группа, гептильная группа и октильная группа.

Определение «С3-С8-циклоалкильная группа» относится к циклоалкильной группе из 3-8 атомов углерода; могут быть названы, например, циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа.

Определение «С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкильная группа» (которая может быть замещена атомом галогена или алкильной группой), если не оговорено особо, относится к С1-С3-алкильной группе, замещенной С3-С8-циклоалкильной группой, которая может быть замещена 1-4 одинаковыми или разными атомами галогена или С1-С3-алкильной группой; могут быть названы, например, циклопропилметильная группа, 1-циклопропилэтильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, 1-циклопропилпропильная группа, 2-циклопропилпропильная группа, 3-циклопропилпропильная группа, циклобутилметильная группа, циклопентилметильная группа, циклогексилметильная группа, 2-хлорциклопропилметильная группа, 2,2-дихлорциклопропилметильная группа, 2-фторциклопропилметильная группа, 2,2-дифторциклопропилметильная группа, 2-метилциклопропилметильная группа, 2,2-диметилциклопропилметильная группа и 2-метилциклопропилэтильная группа.

Определение «С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкильная группа» относится к алкильной группе из 1-3 атомов углерода, замещенной циклоалкильной группой из 3-8 атомов углерода; могут быть названы, например, циклопропилметильная группа, 1-циклопропилэтильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, 1-циклопропилпропильная группа, 2-циклопропилпропильная группа, 3-циклопропилпропильная группа, циклобутилметильная группа, циклопентилметильная группа и циклогексилметильная группа.

Определение «С1-С4-галогеналкильная группа» относится, если не оговорено особо, к линейной или разветвленной алкильной группе из 1-4 атомов углерода, замещенной 1-9 одинаковыми или разными атомами галогена; могут быть названы, например, фторметильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и пентафторэтильная группа.

Определение «С2-С6-алкенильная группа» относится к линейной или разветвленной алкенильной группе из 2-6 атомов углерода; могут быть названы, например, этенильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, изопропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа и 2-пентенильная группа.

Определение «С2-С6-алкинильная группа» относится к линейной или разветвленной алкинильной группе из 2-6 атомов углерода; могут быть названы, например, этинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа и 2-метил-3-бутинильная группа.

Определение «С2-С6-галогеналкенильная группа» относится, если не оговорено особо, к линейной или разветвленной алкенильной группе из 2-6 атомов углерода, замещенной 1-4 одинаковыми или разными атомами галогена; могут быть названы, например, 3-хлор-2-пропенильная группа и 2-хлор-2-пропенильная группа.

Определение «С1-С10-алкоксигруппа» относится к (алкил)-О-группе, где алкильный остаток имеет определенные выше значения и могут быть названы, например, метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, трет-бутоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа и изобутоксигруппа.

Определение «С1-С4-галогеналкоксигруппа» относится к (галогеналкил)-О-группе, где галогеналкильный остаток имеет определенные выше значения; можно назвать, например, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу и 2,2,2-трифторэтоксигруппу.

Определение «С3-С8-циклоалкилоксигруппа» относится к (циклоалкил)-О-группе, где циклоалкильный остаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, циклопропилоксигруппа, циклобутилоксигруппа, циклопентилоксигруппа и циклогексилоксигруппа.

Определение «С3-С8-циклоалкил-С1-С3-алкилоксигруппа» относится к (циклоалкилалкил)-О-группе, где циклоалкилалкильный остаток имеет определенные выше значения; и могут быть названы, например, циклопропилметоксигруппа, 1-циклопропилэтоксигруппа, 2-циклопропилэтоксигруппа, 1-циклопропилпропоксигруппа, 2-циклопропилпропоксигруппа, 3-циклопропилпропоксигруппа, циклобутилметоксигруппа, циклопентилметоксигруппа и циклогексилметоксигруппа.

Определения «С2-С6-алкенилоксигруппа» и «С2-С6-алкинилоксигруппа», соответственно, относятся к (алкенил)-О-группе и (алкинил)-О-группе, в каждой из которых алкенильный или алкинильный остаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, 2-пропенилоксигруппа и 2-пропинилоксигруппа.

Определение «С1-С10-алкоксииминогруппа» относится к (алкокси)-N-руппе, где алкоксиостаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, метоксииминогруппа и этоксииминогруппа.

Определения «С1-С10-алкилтиогруппа», «С1-С10-алкилсульфинильная группа» и «С1-С10-алкилсульфонильная группа», соответственно, относятся к (алкил)-S-группе, (алкил)-SO-группе и (алкил)-SO₂-группе, в каждой из которых алкильный остаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, метилсульфинильная группа, метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, н-пропилсульфонильная группа и изопропилсульфонильная группа.

Определение «С1-С10-алкилсульфонилоксигруппа» относится к (алкилсульфонил)-О-группе, где алкилсульфонильный остаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, метилсульфонилоксигруппа и этилсульфонилоксигруппа.

Определение C1-C10-алкоксикарбонильная группа относится к (алкокси)-СО-группе, в которой алкоксиостаток имеет определенные выше значения, и могут быть названы, например, метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа и изопропоксикарбонильная группа.

Определение «С1-С6-ацильная группа» относится к линейной или разветвленной алифатической ацильной группе из 1-6 атомов углерода, и могут быть названы, например, формильная группа, ацетильная группа, пропионильная группа, изопропионильная группа, бутирильная группа и пивалоильная группа.

Определение «С1-С10-алкоксигруппа» относится к (ацил)-О-группе, в которой ацильный остаток имеет определенные выше значения; могут быть названы, например, ацетоксигруппа, пропионилоксигруппа, изопропионилоксигруппа и пивалоилоксигруппа.

Определения «С1-С4-галогеналкилкарбонильная группа», «С1-С4-галогеналкилтиогруппа» и «С1-С4-галогеналкилсульфонильная группа» относятся соответственно к (галогеналкил)-СО-группе, (галогеналкил)-S-группе и (галогеналкил)-SО₂-группе, в каждой из которых галогеналкильный остаток имеет определенные выше значения, и могут быть названы, например, хлорацетильная группа, трифторацетильная группа, пентафторпропильная группа, дифторметилтиогруппа, трифторметилтиогруппа, хлорметилсульфонильная группа, дифторметилсульфонильная группа и трифторметилсульфонильная группа.

Определения «С1-С4-галогеналкилкарбонилоксигруппа» и «С1-С4-галогеналкилсульфонилоксигруппа» соответственно относятся к (галогеналкилкарбонил)-О-группе и (галогеналкилсульфонил)-О-группе, в каждой из которых галогеналкилкарбонильный остаток или галогеналкилсульфонильный остаток имеет определенные выше значения; и могут быть названы, например, хлорацетилоксигруппа, трифторацетилоксигруппа, хлорметилсульфонилоксигруппа и трифторметилсульфонилоксигруппа.

Определение «необязательно замещенная» в определениях (необязательно замещенная) фенильная группа, (необязательно замещенная) ароматическая гетероциклическая группа, (необязательно замещенная) феноксигруппа, (необязательно замещенная) ароматическая гетероциклическая оксигруппа, (необязательно замещенная) фенилтиогруппа, (необязательно замещенная) ароматическая гетероциклическая тиогруппа, (необязательно замещенная) фенилсульфонильная группа, (необязательно замещенная) фенилсульфонилоксигруппа, (необязательно замещенная) ароматическая гетероциклическая сульфонильная группа, (необязательно замещенная) бензилкарбонильная группа, (необязательно замещенная) бензилкарбонилоксигруппа, (необязательно замещенная) бензилсульфонильная группа, (необязательно замещенная) бензоильная группа, (необязательно замещенная) бензоилоксигруппа, (необязательно замещенная) бензилоксикарбонильная группа и (необязательно замещенная) феноксикарбонильная группа, относится к группе, необязательно замещенной, например, атомом галогена, С1-С10-алкильной группой, С1-С4-галогеналкильной группой, С1-С10-алкоксиалкильной группой, С1-С10-алкоксигруппой, С1-С10-алкилтиогруппой, С1-С10-алкилсульфонильной группой, ацильной группой, С1-С10-алкоксикарбонильной группой, цианогруппой, карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными С1-С10-алкильными группами), нитрогруппой или аминогруппой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из С1-С10-алкильных групп, С1-С6-ацильных групп, С1-С4-галогеналкилкарбонильных групп, С1-С10-алкилсульфонильных групп и С1-С4-галогеналкилсульфонильных групп).

Определение "5-6-членная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая гетероатом, выбранный из атома азота, атома кислорода и атома серы", включает, например, фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу, изоксазолильную группу, изотиазолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, имидазолильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, триазинильную группу, триазолильную группу, оксадиазолильную группу и тиадиазолильную группу, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома.

Определение "конденсированная ароматическая гетероциклическая группа" относится к группе, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, произвольно выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы; могут быть названы, например, бензофурильная группа, бензотиенильная группа, индолильная группа, бензоксазолильная группа, бензотиазолильная группа, бензимидазолильная группа, бензизоксазолильная группа, бензизотиазолильная группа, индазолильная группа, хинолильная группа, изохинолильная группа, фталазинильная группа, хиноксалинильная группа, хиназолинильная группа, циннолинильная группа и бензотриазолильная группа.

Определение "ароматический гетероцикл" в (необязательно замещенной) ароматической гетероциклической группе, (необязательно замещенной) ароматической гетероциклической оксигруппе, (необязательно замещенной) ароматической гетероциклической тиогруппе и (необязательно замещенной) ароматической гетероциклической сульфонильной группе, относится к 5-6-членной группе, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных случайным образом из атома азота, атома кислорода и атома серы; могут быть названы, например, фурильная группа, тиенильная группа, пирролильная группа, пиразолильная группа, изоксазолильная группа, изотиазолильная группа, оксазолильная группа, тиазолильная группа, имидазолильная группа, пиридильная группа, пиридазинильная группа, пиримидинильная группа, пиразинильная группа, триазинильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа и тиадиазолильная группа.

Фармацевтически приемлемая соль представляет собой соль соединения общей формулы [I], содержащую в структуре гидроксильную группу, карбоксильную группу, аминогруппу или другие подобные группы, с металлом или органическим основанием или с минеральной кислотой или органической кислотой. В качестве металлов могут быть названы щелочные металлы, такие как натрий, калий и др., и щелочноземельные металлы, такие как магний, кальций и др. В качестве органического основания можно назвать триэтиламин, диизопропиламин и др. В качестве минеральных кислот могут быть упомянуты соляная кислота, серная кислота и др. В качестве органической кислоты можно назвать уксусную кислоту, метансульфоновую кислоту, п-толуолсульфоновую кислоту и др.

В приведенной выше формуле [I] предпочтительно, когда

R¹ и R² могут быть одинаковыми или разными, и каждый из них представляет собой метильную группу или этильную группу;

каждый из R³, R⁴, R⁵ и R⁶ представляет собой атом водорода;

n равно 2; и

Y представляет собой тиофен-3-ильную группу [2- и 4-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогрупп и карбамоильной группы (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами)], или

пиразол-4-ильную группу [3- и 5-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, циклоалкилалкилоксигрупп, необязательно замещенной феноксигруппы, алкилтиогрупп, алкилсульфонильных групп, ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогруппы и карбамоильной группы (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами); 1-ое положение замещено атомом водорода, алкильной группой, алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, галогеналкильной группой, циклоалкильной группой, алкенильной группой, алкинильной группой, алкилсульфонильной группой, алкилсульфонильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей γ, галогенсульфонильной группой, необязательно замещенной фенильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической группой, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, необязательно замещенной ароматической гетероциклической сульфонильной группой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензилкарбонильной группой, необязательно замещенной бензоильной группой, алкоксикарбонильной группой, необязательно замещенной бензилоксикарбонильной группой, необязательно замещенной феноксикарбонильной группой или карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными группами, выбранными из алкильных групп и необязательно замещенной фенильной группы)], или

пиразол-5-ильную группу [4-ое положение группы замещено атомом галогена, алкильной группой, галогеналкильной группой, алкоксиалкильной группой, галогеналкоксигруппой, ацильной группой, галогеналкилкарбонильной группой, алкоксикарбонильной группой, цианогруппой или карбамоильной группой (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами); 1-ое положение замещено атомом водорода, алкильной группой, алкильной группой, монозамещенной группой, выбранной из группы заместителей β, галогеналкильной группой, циклоалкильной группой или необязательно замещенной фенильной группой], или

изоксазол-4-ильную группу [3- и 5-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, алкилтиогрупп, алкилсульфонильных групп ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогруппы и карбамоильной группы (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами)], или

изотиазолил-4-ильную группу [3- и 5-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, необязательно замещенной феноксигруппы, алкилтиогрупп, алкилсульфонильных групп, ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогруппы и карбамоильной группы (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами)], или

пиридин-3-ильную группу [2- и 4-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, алкилтиогрупп, алкилсульфонильных групп, ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогруппы и карбамоильной группы (причем атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами)], или

пиримидин-5-ильную группу [(4- и 6-ое положения группы замещены одинаковыми или разными группами, выбранными из атомов галогена, алкильных групп, галогеналкильных групп, алкоксиалкильных групп, циклоалкильных групп, алкоксигрупп, галогеналкоксигрупп, алкилтиогрупп, алкилсульфонильных групп, ацильных групп, галогеналкилкарбонильных групп, алкоксикарбонильных групп, цианогруппы и карбамоильной группы (причем ее атом азота может быть замещен одинаковыми или разными алкильными группами)].

Далее типичные примеры соединения настоящего изобретения, представленные формулой [I], приведены в таблицах 1-10. Однако рассматриваемое соединение не ограничено этими примерами.

Приведенные ниже сокращенные выражения, используемые в таблицах, относятся к следующим группам:

Ме - метильная группа	Et - этильная группа
Pr - н-пропильная группа	Pr-i - изопропильная группа
Pr-c - циклопропильная группа	Bu - н-бутильная группа
Bu-i - изобутильная группа	Bu-s - втор-бутильная группа
Bu-t - трет-бутильная группа	Bu-c - циклобутильная группа
Pen - н-пентильная гру