Способ получения перфторированного производного сложного эфира с использованием газовой хроматографии

Способ получения перфторированного производного сложного эфира с использованием газовой хроматографии

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к способу получения фторированного производного сложного эфира с использованием газовой хроматографии (в дальнейшем обозначается как метод ГХ), к способу получения химически модифицированного продукта посредством химического превращения фторированного производного сложного эфира с использованием метода ГХ и способу анализа фторированного производного сложного эфира. Способ, являющийся предметом настоящего изобретения, может быть использован как способ получения или способ химического превращения фторированного производного сложного эфира с получением соединения заданной химической структуры, а также как способ, позволяющий контролировать качество фторированного производного сложного эфира, и т.п.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

В том случае, когда осуществляют получение фторированного производного сложного эфира, или в том случае, когда фторированное производное сложного эфира подвергают химическому превращению с получением продукта, количественный анализ и/или качественный анализ (в дальнейшем "количественный анализ и/или качественный анализ" будет обозначаться для простоты как анализ) фторированного производного сложного эфира важен для подтверждения протекания реакции, в случае контроля условий получения продукта, в случае контроля качества получаемого соединения и тому подобного.

До этого метод ГХ был известен как метод анализа фторированных соединений. Кроме того, в качестве способа введения образца в методе ГХ известны способ с разделением, способ без разделения, способ с использованием перемещающейся иглы, способ криоконцентрирования и им подобные.

Кроме того, известны и другие методы анализа, такие как ядерный магнитный резонанс (метод ЯМР), высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), метод хроматографии со сверхкритической подвижной фазой (SFC-метод), комбинирование метода ВЭЖХ или метода хроматографии со сверхкритической подвижной фазой с масс-спектроскопией (МС-метод) и подобные им методы.

Однако при использовании общеизвестного метода ГХ в том случае, когда фторированное соединение термически нестабильно, проведение анализа может быть затруднено. Даже в том случае, когда фторированное производное сложного эфира представляет собой химически стабильное соединение, при его анализе общепринятым методом ГХ может иметь место диссоциация соединения, и непосредственный анализ соединения станет весьма проблематичным.

Далее, метод ЯМР является универсальным методом, однако процедура анализа является сложной, и поскольку при осуществлении этого метода не проводится разделение, адекватное количественное определение может быть затруднено, а чувствительность может быть снижена, это создает трудности при использовании такого метода. Кроме того, методу ВЭЖХ и методу хроматографии со сверхкритической подвижной фазой присуща проблема, заключающаяся в том, что чувствительность метода может быть невысокой.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Целью настоящего изобретения является разработка способа, предназначенного для эффективного получения продукта с выходом, равным обычному или выше обычного выхода, и способа анализа фторированного производного сложного эфира, пригодного, например, для контроля качества указанного соединения посредством измерения с высокой точностью количества расходуемого или образующегося фторированного производного сложного эфира, а при осуществлении способа эффективного получения фторированного производного сложного эфира и при осуществлении способа химического превращения фторированного производного сложного эфира с получением при этом продукта, посредством осуществляемого с высокой точностью анализа фторированного производного сложного эфира.

А именно, настоящее изобретение предоставляет способ получения фторированного производного сложного эфира посредством химической реакции сырья - исходного вещества, где согласно этому способу химическую реакцию проводят до тех пор, пока выход фторированного производного сложного эфира, определенный методом ГХ с использованием неполярной колонки, не достигнет заранее установленного значения.

Настоящее изобретение также относится к способу химического превращения фторированного производного сложного эфира с получением при этом продукта, где согласно этому способу химическое превращение осуществляют до тех пор, пока выход фторированного производного сложного эфира, определенный методом ГХ с использованием неполярной колонки, не достигнет заранее установленной степени превращения.

Кроме того, настоящее изобретение предоставляет способ анализа фторированного производного сложного эфира, который включает анализ фторированного производного сложного эфира, присутствующего в образце, содержащем фторированное производное сложного эфира, методом ГХ с использованием неполярной колонки.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖА

На чертеже приведена хроматограмма, полученная методом ГХ, где на горизонтальной оси отложено время в минутах для фторированного производного сложного эфира, полученного реакцией фторирования в соответствии с примером анализа 1, цифрой 1 обозначен пик перфторацилфторида, цифрой 2 обозначен пик сложного перфторэфира, а цифрой 3 обозначен пик частично фторированного сложного эфира.

НАИБОЛЕЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫЙ СПОСОБ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Фторированное производное сложного эфира согласно настоящему изобретению представляет собой соединение, содержащее атом фтора и сложноэфирную связь. Соединение предпочтительно содержит фрагмент, приведенный в представленной ниже формуле 1, в которой атом фтора присоединен к атому углерода, расположенному рядом с атомом кислорода сложноэфирной группы

В формуле 1 к каждой из указанных двух связей атома углерода, к которому присоединен атом фтора, могут быть присоединены одновалентная органическая группа или одновалентный атом, а также указанные две связи могут образовать двойную связь. Кроме того, атом углерода, к которому присоединен атом фтора, может представлять собой атом, входящий в кольцевую систему. Предпочтительно, чтобы в соответствии с формулой 1 к каждой из указанных двух связей атома углерода, к которому присоединен атом фтора, был присоединен атом фтора или одновалентная органическая группа и особенно предпочтительно, чтобы по меньшей мере к одной связи была присоединена одновалентная органическая группа. Соединение, в молекуле которого содержится такой фрагмент, представляет собой соединение, которое может претерпевать реакцию диссоциации сложноэфирной связи, и представляет собой соединение, которое сложно непосредственно анализировать с использованием общепринятой методики ГХ анализа, поскольку оно диссоциирует под воздействием нагрева при введении или в колонке. С другой стороны, фторированное производное сложного эфира предпочтительно представляет собой соединение, которое имеет температуру кипения самое большее 400°С, принимая во внимание возможность легкого осуществления ГХ-анализа.

В соответствии с настоящим изобретением при осуществлении способа получения фторированного производного сложного эфира посредством химической реакции исходного соединения (сырья) используют особый способ газовой хроматографии. Способ получения может, например, представлять собой способ получения фторированного производного сложного эфира посредством реакции фторирования исходного соединения, которое может быть фторировано, способ химического превращения фрагмента фторированного производного сложного эфира с получением при этом другого фторированного производного сложного эфира (такой, как способ обмена функциональных групп), или способ взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом (при условии, что по меньшей мере один из реагентов - карбоновая кислота или спирт - представляет собой фторсодержащее соединение), с получением при этом фторированного производного сложного эфира.

Среди указанных способов получения особенно предпочтительно применять способ, являющийся предметом настоящего изобретения, в сочетании со способом получения фторированного производного сложного эфира посредством реакции фторирования исходного соединения, которое может быть фторировано, поскольку при этой реакции образуется множество соединений и требуется проведение разделения и анализа.

Реакция фторирования может представлять собой, например, способ фторирования атома хлора с использованием фторида калия для замещения атома хлора атомом фтора, способ фторирования атома водорода для замещения его атомом фтора (в дальнейшем указывается как прямое фторирование) или способ взаимодействия фтора с ненасыщенной связью. Далее в качестве типичного примера будет раскрыт способ получения фторированного производного сложного эфира посредством прямого фторирования.

Исходное соединение, используемое для прямого фторирования, предпочтительно представляет собой производное сложного эфира, содержащее атом водорода. Кроме того, прямое фторирование может, например, представлять собой способ взаимодействия с фтором (F₂) в жидкой фазе (JP-A-4-500250, WO 00/56694), способ фторирования с использованием кобальта или электрохимический способ фторирования, причем предпочтительным является способ взаимодействия с фтором в жидкой фазе. При прямом фторировании атом водорода замещают атомом фтора и в том случае, когда в соединении имеется двойная связь между атомами углерода, атомы фтора присоединяются по двойной связи с получением при этом фторированного производного сложного эфира.

Степень введения фтора во фторированное производное сложного эфира (степень введения фтора представляет собой отношение числа атомов фтора во фторированном производном сложного эфира к суммарному количеству атомов фтора в перфторированном соединении, образующемся в результате полного фторирования исходного соединения, которое может быть фторировано) представляет собой заранее заданную величину, зависящую от того, какое соединение намечено получить, и заданную величину в обычной реакции устанавливают как величину, равную или большую, чем конкретная величина.

Обычно предварительно заданная величина предпочтительно составляет по меньшей мере 80%, особенно предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно в основном 100%. В частности, степень введения фтора при прямом фторировании предпочтительно составляет 100%.

В соответствии с настоящим изобретением фторированное производное сложного эфира анализируют методом ГХ, используя неполярную колонку. При проведении газовой хроматографии с использованием неполярной колонки может быть осуществлен анализ с высокой точностью при удобном разделении фторированного производного сложного эфира и других соединений, без диссоциации фторированного производного сложного эфира. Кроме того, при проведении время от времени анализа фторированного производного сложного эфира в процессе получения фторированного производного сложного эфира можно контролировать условия реакции, необходимые для эффективного получения соединения, а также можно определить завершение реакции.

В качестве колонки, применяемой для осуществления ГХ- способа, используют неполярную колонку, в которой фторированное производное сложного эфира не диссоциирует. Неполярная колонка предпочтительно представляет собой колонку со слоем, включающим 100% поли(диметилсилоксана) в жидкой фазе или на внутренней поверхности колонки, особенно предпочтительно неполярную колонку типа открытой трубки с покрытием на стенках (Wall Coated Open Tubular, т.е. колонка типа WCOT). При использовании такой колонки фторированное производное сложного эфира может быть проанализировано по существу без диссоциации фторированного производного сложного эфира.

Кроме того, с точки зрения качества разделения неполярная колонка предпочтительно представляет собой капиллярную колонку, наиболее предпочтительно капиллярную колонку, имеющую длину от 5 до 120 м, особенно предпочтительно капиллярную колонку, имеющую длину от 30 до 60 м, по таким причинам, как универсальное время элюирования, количество теоретических тарелок, степень разделения и удобство. Кроме того, внутренний диаметр капиллярной колонки особенно не ограничен и предпочтительно составляет от 0,2 до 1,2 мм. Толщина слоя жидкой фазы в капиллярной колонке составляет предпочтительно от 0,1 до 5 мкм, особенно предпочтительно, от 0,25 до 1,0 мкм.

Далее, с целью воздействия растворителя или для улавливания нелетучих компонентов к неполярной колонке со стороны ввода может быть присоединена предколонка с помощью соединительного устройства. Предколонка предпочтительно представляет собой предколонку, имеющую длину от 5 см до 10 м, и особенно предпочтительно использовать предколонку длиной 1 м. Внутренний диаметр предколонки предпочтительно составляет от 0,1 мм до 1 мм, и желательно, чтобы внутренний диаметр предколонки составлял 0,25 до 0,53 мм, поскольку используют иглу, выполненную из нержавеющей стали или из кварцевого стекла. Кроме того, в качестве предколонки предпочтительно использовать полый капилляр с деактивированной поверхностью, выполненный из кварцевого стекла.

В соответствии с ГХ-способом для фторированного производного сложного эфира предпочтительно в качестве метода введения использовать способ введения в колонку без нагрева или метод программированного подъема температуры в испарителе (в дальнейшем указывается как метод программированного подъема температуры в испарителе, сокращенно ППТ-метод), и наиболее предпочтительным является способ введения в колонку без нагрева, который подходит для различных целей и который позволяет вводить образец в колонку, не подвергая образец испарению. Метод введения в колонку без нагрева является известным методом и широко используется для термически неустойчивых соединений. Кроме того, в случае использования метода все количество образца может быть введено в колонку, при этом менее вероятно, что в шприце или в испаряемой части имеет место селективное испарение или избирательное введение в колонку компонентов анализируемого образца, таким образом, этот способ весьма подходит по своим характеристикам для количественного анализа и является воспроизводимым.

Кроме того, особенно предпочтительно осуществлять метод введения без нагрева с помощью автоматического инжектора, благодаря чему возможно исключить субъективные ошибки при введении образца, и количественное определение может быть осуществлено с высокой точностью и без ошибок.

Устройство для ввода, используемое при осуществлении метода введения без нагрева, является коммерчески доступным, и могут быть упомянуты, например, устройства для ввода, изготавливаемые фирмами Agilent Technologies, Perkin Elmer Inc. и Shimadzu Corporation.

В качестве детектора, используемого согласно ГХ-способу, может быть использован детектор любого типа. Например, могут быть использованы пламенно-ионизационный детектор, детектор теплопроводности, азотно-фосфорный детектор, детектор электронного захвата, пламенно-фотометрический детектор, фотоионизационный детектор, детектор электропроводности, детектор ионизации поверхности, хемилюминесцентный детектор, масс-спектрометр, микроволновой плазменно-индукционный эмиссионный детектор, инфракрасный спектрофотометр с использованием преобразования Фурье или хемилюминесцентный детектор. Среди этих детекторов предпочтительными являются масс-спектрометр и пламенно-ионизационный детектор, которые наиболее широко используются для анализа органических соединений, таких как фторированное производное сложного эфира. Для анализа фторированного производного сложного эфира может быть непосредственно использован метод количественного анализа или метод качественного анализа в соответствии с общепринятым анализом методом газовой хроматографии.

Согласно настоящему изобретению при осуществлении способа получения фторированного производного сложного эфира проводят химическую реакцию до тех пор, пока выход фторированного производного сложного эфира, определенный в соответствии с вышеуказанным методом ГХ, не достигнет заранее заданного значения. Указанный предварительно заданный выход является необязательным и обычно устанавливается как величина, которая равна или выше конкретного выхода и которая необязательно может изменяться в зависимости от условий проведения реакции.

Например, при осуществлении способа получения фторированного производного сложного эфира посредством взаимодействия производного сложного эфира, содержащего атомы водорода, со фтором, соединение, которое предполагается получить, может быть синтезировано с предварительно заданным выходом посредством анализа получаемого соединения, имеющего предварительно заданную степень фторирования, методом ГХ. Например, для того чтобы получить необходимое соединение со степенью фторирования по существу 100%, условия реакции могут быть проконтролированы посредством анализа необходимого (целевого) соединения, содержащегося в неочищенной реакционной жидкости, образующейся в процессе фторирования, при этом может быть установлено завершение реакции и необходимое соединение может быть получено с заранее заданным выходом. Особенно предпочтительно, с точки зрения применения соединения, использовать в качестве фторированного производного сложного эфира сложноэфирное соединение, в котором профторировано по существу 100% атомов водорода.

Кроме того, в том случае, когда прямое фторирование проводят в жидкой фазе, в некоторых случаях в конце реакции можно проводить облучение ультрафиолетовыми лучами или введение бензола, чтобы повысить степень фторирования. В этом случае продолжительность облучения ультрафиолетовыми лучами или введение бензола также может быть проконтролировано посредством анализа количества фторированного производного сложного эфира с заранее заданной степенью введения фтора. Далее, посредством анализа количества фторированного производного сложного эфира с заранее заданной степенью введения фтора после облучения ультрафиолетовыми лучами или введения бензола может быть определено завершение реакции.

Кроме того, согласно настоящему изобретению при осуществлении способа химического превращения фторированного производного сложного эфира с получением при этом продукта посредством анализа фторированного производного сложного эфира тем же самым методом ГХ, как указывалось выше, получение продукта может быть осуществлено таким образом, что степень превращения фторированного производного сложного эфира составит заранее заданную степень превращения. Заранее заданная степень превращения также может быть установлена как величина, которая выше конкретной величины в обычном случае.

В качестве конкретного примера химического превращения фторированного производного сложного эфира могут быть указаны, например, способ получения производного ацилфторида или производного кетона из продукта реакции диссоциации, согласно которой осуществляют реакцию диссоциации сложноэфирной связи фторированного производного сложного эфира, способ нагревания фторированного производного сложного эфира с превращением его в соединение, содержащее винилфторидную группу и не содержащее сложноэфирной связи, а также способ проведения переэтерификации фторированного производного сложного эфира. При проведении указанных химических превращений может быть определена степень превращения фторированного производного сложного эфира посредством анализа количества фторированного производного сложного эфира, содержащегося в неочищенной реакционной жидкости. Кроме того, за счет измерения время от времени степени превращения в неочищенной реакционной жидкости может быть эффективно осуществлено проведение химического превращения.

Дополнительно в том случае, когда ГХ-способ осуществляют в таких условиях ГХ-анализа, при которых возможно осуществление анализа продукта, также может быть проанализирован выход продукта при химическом превращении фторированного производного сложного эфира. Например, в том случае, когда проводят реакцию диссоциации фторированного производного сложного эфира для того, чтобы из продукта реакции диссоциации получить производное ацилфторида, возможно посредством единственного анализа дополнительно определить как выход ацилфторида, так и степень превращения фторированного производного сложного эфира, а также могут быть проконтролированы условия реакции, нужные для осуществления эффективного получения продукта, с определением при этом конечной точки химического превращения.

Настоящее изобретение также предоставляет способ анализа фторированного производного сложного эфира, содержащегося в образце, посредством газовой хроматографии с использованием неполярной колонки. Способ особенно пригоден как способ анализа для контроля качества фторированного производного сложного эфира. Образец для анализа в соответствии с этим методом может представлять собой, например, неочищенный продукт реакции, содержащий фторированное производное сложного эфира, полученное химической реакцией сырья (исходного соединения), фторированное производное сложного эфира, полученное при очистке указанного продукта, неочищенный продукт реакции, содержащий продукт, полученный посредством химического превращения фторированного производного сложного эфира, или продукт, полученный при очистке указанного неочищенного продукта реакции.

ПРИМЕРЫ

Далее настоящее изобретение будет конкретно проиллюстрировано с помощью примеров и сравнительных примеров. Однако настоящее изобретение никоим образом не ограничивается этими примерами.

Условия анализа

При использовании в качестве основной колонки неполярной капиллярной колонки (изготовлена фирмой J&W, DB-1, длина 60 м, внутренний диаметр 0,25 мм, толщина 1,0 мкм) и в качестве предколонки деактивированного полого капилляра из кварцевого стекла (изготовлен фирмой GL Sciences Inc., DB-1, деактивированный полый капилляр из кварцевого стекла, длина 1 м, внутренний диаметр 0,530 мм, внешний диаметр 0,660 мм), эти колонки соединены с помощью соединительного устройства для капиллярных колонок (изготовлен фирмой GL Sciences Inc., Pressfit Universal Union).

Температуру нагревателя поддерживают равной 20°С в течение 5 минут, затем температуру повышают от 20 до 270°С со скоростью 10°С/мин и выдерживают при 270°C в течение 5 минут. В качестве детектора используют пламенно-ионизационный детектор. Для определения структуры соединения, соответствующего каждому пику на хроматограмме, используют в качестве детектора масс-спектрометр. В качестве газа-носителя используют газообразный гелий, температура детектора составляет 280°С, количество вводимого образца составляет 0,03 мкл, а максимальное давление в колонке устанавливают таким образом, чтобы линейная скорость в колонке составляла 25 см/мин.

Пример анализа 1

В автоклав емкостью 500 мл, изготовленный из никеля, помещают NaF, добавляют 1,1,2-трихлортрифторэтан (R-113) и перемешивают с последующим охлаждением до -10°С. После продувания газообразным азотом в течение 1 часа подают в течение 1 часа газообразный фтор, разбавленный до 20% газообразным азотом, и вводят в течение 19,4 часа раствор Н(СН₂)₃ОСН(СН₃)СН₂ОС(О)CF(CF₃)O(CF₂)₃F в R-113.

Затем при пропускании газообразного фтора, разбавленного до 20% газообразным азотом, вводят раствор R-113 в бензоле, закрывают выходной клапан автоклава, а также, когда давление достигнет 0,12 МПа, закрывают впускной клапан и продолжают перемешивание в течение 1 часа. Эту операцию осуществляют 4 раза, в это время температура повышается от -10°С до комнатной температуры, и затем эту операцию повторяют 5 раз при комнатной температуре. После этого в течение 2 часов продувают газообразным азотом и реакционную смесь отбирают посредством декантации с получением при этом образца 1.

Хроматограмма, полученная в результате ГХ-анализа образца при указанных выше условиях проведения анализа, приведена на чертеже. Подтверждено, что на хроматограмме, полученной в результате ГХ-анализа, пики F(CF₂)₃OCF(CF₃)CF₂ОС(О)CF(CF₃)O(CF₂)₃F (в дальнейшем обозначается как сложный перфторэфир), частично фторированного сложного эфира и F(CF₂)₃OCF(CF₃)COF (в дальнейшем обозначается как перфторацилфторид) полностью разделяются.

Далее, после того как посредством хроматограммы, полученной в результате ГХ-анализа, подтвержден выход сложного перфторэфира, равный 95% (степень введения фтора составляет 100%), реакция завершается. Количество перфторацилфторида, содержащегося в образце, составляет 0,6 мол.% (количество в расчете на сложный перфторэфир). Этот же самый образец был проанализирован методом ЯМР, и согласно полученным результатам количество перфторацилфторида составляет 0,4 мол.% (количество в расчете на сложный перфторэфир). То есть подтверждено, что анализ проводится по существу без диссоциации сложного перфторэфира.

Пример анализа 2

Полученный выше образец 1 нагревают до 145°С в присутствии NaF. Неочищенную реакционную жидкость в процессе реакции подвергают ГХ-анализу в тех же самых условиях, которые указаны выше. В результате сложный перфторэфир и перфторацилфторид обнаруживают в неочищенной реакционной жидкости, но количество сложного перфторэфира снижается в ходе реакции. Реакция завершается, когда на хроматограмме, полученной в результате ГХ-анализа, практически не наблюдается пик сложного перфторэфира. Степень конверсии сложного перфторэфира составляет 98%.

Кроме того, на хроматограмме, полученной в результате ГХ-анализа, не определяется пик F(CF₂)₃OCF=CF₂ как продукта пиролиза перфторацилфторида. Неочищенную реакционную жидкость после завершения реакции дополнительно подвергают ЯМР-анализу, и полученные результаты согласуются с данными, полученными методом ГХ.

Промышленная применимость

Согласно способу получения, являющемуся предметом настоящего изобретения, получение фторированного производного сложного эфира и химическое превращение фторированного производного сложного эфира возможно эффективно осуществлять при проведении анализа количества фторированного производного сложного эфира с высокой точностью. То есть получение может быть осуществлено в сочетании с анализом с высокой точностью степени протекания реакции фторирования или степени пиролиза. Кроме того, способ анализа в соответствии с настоящим изобретением также может быть использован как способ контроля стадий процесса получения, в котором используется фторированное производное сложного эфира. Дополнительно, способ анализа, являющийся предметом настоящего изобретения, также полезен как метод контроля качества получаемых продуктов.

1. Способ получения перфторированного производного сложного эфира посредством химической реакции, где указанная реакция представляет собой реакцию фторирования служащего сырьем исходного соединения, реакцию химического превращения фрагмента перфторированного производного сложного эфира с получением другого перфторированного производного сложного эфира или реакцию взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом при условии, что по меньшей мере один из реагентов - карбоновая кислота или спирт - представляет собой перфторированное соединение, причем указанное перфторированное производное сложного эфира представляет собой соединение, в состав которого входит фрагмент формулы 1

и имеет температуру кипения самое большее 400°С, согласно которому время проведения упомянутой химической реакции является достаточным для того, чтобы выход перфторированного производного сложного эфира достиг заранее заданного значения, и при этом указанный выход перфторированного производного сложного эфира определяют посредством газовой хроматографии с использованием неполярной колонки.

2. Способ получения по п.1, согласно которому химическая реакция исходного соединения представляет собой реакцию фторирования исходного соединения, которое может быть подвергнуто фторированию с получением при этом перфторированного производного сложного эфира.

3. Способ получения по п.2, согласно которому фторирование проводят посредством реакции с фтором в жидкой фазе.

4. Способ получения по п.3, согласно которому для осуществления фторирования проводят облучение ультрафиолетовыми лучами или введение бензола.

5. Способ пиролиза перфторированного производного сложного эфира, имеющего температуру кипения самое большее 400°С, с получением при этом продукта реакции диссоциации, причем указанный продукт представляет собой производное ацилфторида или кетона, при котором время пиролиза является достаточным для того, чтобы степень превращения перфторированного производного сложного эфира достигла заранее заданного значения, и при этом указанную степень превращения перфторированного производного сложного эфира определяют посредством газовой хроматографии с использованием неполярной колонки.

6. Способ получения по п.5, согласно которому селективность перфторированного производного сложного эфира определяют посредством газовой хроматографии с использованием неполярной колонки.

7. Способ получения по любому из пп.1-6, согласно которому в качестве метода введения в газохроматографическую колонку используют метод введения без нагрева.

8. Способ анализа перфторированного производного сложного эфира, имеющего температуру кипения самое большее 400°С, который включает анализ перфторированного производного сложного эфира, находящегося в образце, содержащем перфторированное производное сложного эфира, посредством газовой хроматографии с использованием неполярной колонки, где перфторированное производное сложного эфира представляет собой соединение, в состав которого входит фрагмент формулы 1