Гербицидное средство, способ борьбы с сорными растениями

Гербицидное средство, способ борьбы с сорными растениями

Реферат

Изобретение относится к новым селективным гербицидным средствам, содержащим замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны и/или их соли в смеси как минимум с одним соединением, улучшающим переносимость культурными растениями действия гербицидов, которые могут быть особенно успешно использованы для селективной борьбы с сорными растениями в различных культурах полезных растений.

Замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны известны в качестве эффективных гербицидов (см. ЕР-А-341489, ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266, WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056). Однако действие этих соединений и/или переносимость их культурными растениями не при всех условиях досточно удовлетворительны.

Далее получили известность композиции из известных замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и других гербицидно действующих соединений, приводящие к синергетическому эффекту (см. WO-A-98/12923). Также известны композиции из замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и защитных веществ (см. DE-A-19940859, DE-A-19940860, US-A-6162762). Однако и в случае этих композиционных продуктов их свойства при применении не при всех условиях достаточно удовлетворительны. Кроме того, известны композиции из замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов и других гербицидно действующих соединений, при необходимости, дополнительно включающие защитные вещества, которые являются предметом предшествующей, однако предварительно не опубликованной патентной заявки (см. DE-A-10031825 от 30.06.2000).

Неожиданно было обнаружено, что определенные замещенные арилсульфониламинокарбонилтриазолиноны при совместном применении с далее описанными соединениями, улучшающими переносимость культурными растениями действия гербицидов (защитные вещества/антидоты), отчетливо хорошо препятствуют повреждению культурных растений и могут быть особенно предпочтительно использованы в качестве партнеров в композиции с широким действием для селективной борьбы с сорными растениями в культурах полезных растений, например в зерновых культурах, кукурузе и рисе.

Предметом изобретения являются селективные гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат эффективное количество смеси активных веществ, которая включает

(а) один или несколько замещенных арилсульфониламинокарбонилтриазолинонов формулы (I)

где R¹ означает водород, гидрокси-, амино-, (C₂-C₆)-алкилиденаминогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкоксигруппой алкил, алкенил, алкинил, алкокси-, алкенилокси-, алкиламино- или диалкиламиногруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкилом циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С₁-С₄)-алкилом, (С₁-С₄)-галоидалкилом, (С₁-С₄)-алкокси- или (С₁-С₄)-галоидалкоксигруппой фенил или фенил-(С₁-С₄)-алкил,

R² означает водород, гидрокси-, меркапто-, амино-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкоксигруппой алкил, алкокси-, алкилтио-, алкиламино-, диалкиламиногруппу, алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилокси-, алкенилтио-, алкинилтио-, алкениламино- или алкиниламиногруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси-, циклоалкилалкилтио- или циклоалкилалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С₁-С₄)-алкилом, (С₁-С₄)-галоидалкилом, (С₁-С₄)-алкокси- или (С₁-С₄)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтио-, фениламиногруппу или фенил-(С₁-С₄)-алкил,

R³ означает нитро-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкоксигруппой алкил, алкилкарбонил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, алкенил, алкенилокси-, алкенилтио-, алкениламиногруппу, алкинил, алкинилокси-, алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит в циклоалкильной группе от 3 до 6 атомов углерода, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С₁-С₄)-алкилом, (С₁-С₄)-галоидалкилом, (С₁-С₄)-алкокси- или (С₁-С₄)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу и

R⁴ означает водород, нитро-, цианогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкоксигруппой алкил, алкилкарбонил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, алкенил, алкенилокси-, алкенилтио-, алкениламиногруппу, алкинил, алкинилокси- или алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (С₁-С₄)-алкилом циклоалкил, циклоалкилокси-, циклоалкилтио-, циклоалкиламиногруппу, каждая из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе, или означает не замещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, галоидом, (С₁-С₄)-алкилом, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (С₁-С₄)-алкокси- или (C₁-С₄)-галоидалкоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу,

включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I), а также соли, образованные соединениями общей формулы (I) с основными соединениями ("эффективные соединения группы 1") и

(b) как минимум одно соединение, улучшающее переносимость культурными растениями действия гербицидов, выбранное из следующей группы соединений общей формулы (II)

где m означает целое число от 0 до 5,

n означает целое число от 0 до 4,

Х означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (C₁-C₄)-алкоксигруппой алкил, алкоксигруппу, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу или алкиламинокарбонил, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе, или означает диалкиламиногруппу, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе,

Y означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом или (C₁-C₄)-алкоксигруппой алкил или алкоксигруппу, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, и

Z означает одну из следующих групп:

где R⁵ означает водород, означает незамещенный или замещенный цианогруппой, галоидом или (C₁-C₄)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом алкенил или алкинил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода, или означает незамещенные или замещенные галоидом или (C₁-C₄)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части,

R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-алкилтиогруппой алкил, алкокси- или алкилтиогруппу, каждая из которых содержит от 1 до 6 атомов углерода, означает не замещенные или замещенные галоидом алкенил, алкенилокси-, алкенилтиогруппу, алкинил, алкинилокси- или алкинилтиогруппу, каждая из которых содержит до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом или (C₁-C₄)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоидалкоксигруппой арил, арилокси-, арилтиогруппу, арилалкил, арилалкокси- или арилалкилтиогруппу, каждая из которых содержит 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоидалкоксигруппой гетероциклил, гетероциклилокси-, гетероциклилтиогруппу, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси- или гетероциклилалкилтиогруппу, каждая из которых содержит до 10 атомов углерода, от 1 до 4 атомов азота и/или 1 или 2 атома кислорода или серы в гетероциклильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, и

R⁷ означает водород, означает незамещенный или замещенный цианогруппой, галоидом или (C₁-C₄)-алкоксигруппой алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом алкенил или алкинил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода, означает алкенилоксигруппу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, означает незамещенные или замещенные галоидом или (C₁-C₄)-алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый из которых содержит от 3 до 6 атомов углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоидалкоксигруппой арил или арилалкил, каждый из которых содержит 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, или вместе с R⁵ означает незамещенный или замещенный (C₁-C₄)-алкилом алкандиил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, или оксаалкандиил, содержащий от 2 до 5 атомов углерода,

("эффективные соединения группы 2").

По определению углеводородные цепочки, такие как алкил или алкандиил, в том числе и соединенные с гетероатомами, такие как алкокси, в каждом случае могут быть линейными или разветвленными.

Предпочтительные значения функциональных групп, приведенных выше для общей формулы (I), указаны ниже.

R¹ предпочтительно означает водород, амино-, пропилиденамино-, бутилиденаминогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, пропенилокси-, бутенилокси-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино-, диметиламино- или диэтиламиногруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил или бензил.

R² предпочтительно означает водород, гидрокси-, меркапто-, амино-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтио-, пропениламино-, бутениламино-, пропиниламино- или бутиниламиногруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино-, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси-, циклобутилметокси-, циклопентилметокси-, циклогексилметокси-, циклопропилметилтио-, циклобутилметилтио-, циклопентилметилтио-, циклогексилметилтио-, циклопропилметиламино-, циклобутилметиламино-, циклопентилметиламино- или циклогексилметиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтио-, фениламиногруппу или бензил.

R³ предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропениламино-, бутениламиногруппу, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пропинилтио- или бутинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу.

R⁴ предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропениламино-, бутениламиногруппу, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пропинилтио- или бутинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино- или циклогексиламиногруппу или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил или фениламиногруппу.

R¹ более предпочтительно означает водород, аминогруппу, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, этенил, пропенил, этинил, пропинил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метиламино- или этиламиногруппу, означает диметиламиногруппу или означает незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил.

R² более предпочтительно означает водород, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтио-, пропениламино-, бутениламино-, пропиниламино- или бутиниламиногруппу, или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио-, циклогексилтио-, циклопропиламино-, циклобутиламино-, циклопентиламино-, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси-, циклобутилметокси-, циклопентилметокси-, циклогексилметокси-, циклопропилметилтио-, циклобутилметилтио-, циклопентилметилтио-, циклогексилметилтио-, циклопропилметиламино-, циклобутилметиламино-, циклопентилметиламино- или циклогексилметиламиногруппу.

R³ более предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси-, циклобутилокси-, циклопентилокси-, циклогексилокси-, циклопропилтио-, циклобутилтио-, циклопентилтио- или циклогексилтиогруппу, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, фенокси-, фенилтиогруппу, фенилсульфинил или фенилсульфонил.

R⁴ более предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.

R¹ особенно предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, этенил, метокси-, этокси-, метиламино- или этиламиногруппу, означает диметиламиногруппу или означает незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил.

R² особенно предпочтительно означает водород, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или втор-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, метиламино-, этиламино, н- или изо-пропиламино-, диметиламино-, диэтиламиногруппу, этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси-, бутенилокси-, пропинилокси-, бутинилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пропинилтио-, бутинилтиогруппу, или означают незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопропилокси-, циклопропилтиогруппу, циклопропилметил, циклопропилметокси- или циклопропилметилтиогруппу.

R³ особенно предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, или означает незамещенные или замещенные циано-, нитрогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил или феноксигруппу.

R⁴ особенно предпочтительно означает водород, нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.

В композициях активных веществ согласно изобретению наряду с чистыми активными соединениями формулы (I) можно также использовать соли соединений формулы (I) с металлами и/или с основными азотсодержащими соединениями.

При этом предпочтительны соли соединений формулы (I) со щелочными металлами, например с литием, натрием, калием, рубидием или цезием, особенно предпочтительно с натрием или калием, со щелочноземельными металлами, например с магнием, кальцием или барием, особенно предпочтительно с кальцием, или с металлами третьей группы, например предпочтительно с алюминием.

Далее предпочтительны соли соединений формулы (I) с аммиаком, с (C₁-C₆)-алкиламинами, такими, например, как метиламин, этиламин, н- или изо-пропиламин, н-, изо-, втор- или трет-бутиламин, н-, изо-, втор- или трет-пентиламин, с ди-((C₁-C₆)-алкил))-аминами, такими, например, как диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, дибутиламин, диизобутиламин, ди-втор-бутиламин, дипентиламин, диизопентиламин, ди-втор-пентиламин и дигексиламин, с три-((С₁-С₄)-алкил)аминами, такими, например, как триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин и N-этилдиизопропиламин, с (С₃-С₆)-циклоалкиламинами, такими, например, как циклопентиламин или циклогексиламин, с ди-((С₃-С₆)-циклоалкил)аминами, такими, например, как дициклопентиламин или дициклогексиламин, с N-(C₁-C₄)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкиламинами, такими, например, как N-метилциклопентиламин, N-этилциклопентиламин, N-метилциклогексиламин или N-этилциклогексиламин, с N,N-ди-((С₁-С₄)-алкил)-(С₃-С₆)-циклоалкиламинами, такими, например, как N,N-диметилциклопентиламин, N,N-диэтилциклопентиламин, N,N-диметилциклогексиламин или N,N-диэтилциклогексиламин, с N-((С₁-С₄)-алкил)-ди-((С₃-С₆ )-циклоалкил))аминами, такими, например, как N-метилдициклопентиламин, N-этилдициклопентиламин, N-метилдициклогексиламин или N-этилдициклогексиламин, с фенил- (С₁-С₄)-алкиламинами, такими, например, как бензиламин, 1-фенилэтиламин или 2-фенилэтиламин, с N-(С₁-С₄)-алкилфенил-(С₁-С₄)-алкиламинами, такими, например, как N-метилбензиламин или N-этилбензиламин, или с N,N-ди-((С₁-C₄)-алкил)фенил-(С₁-С₄)-алкиламинами, такими, например, как N,N-диметилбензиламин или N,N-диэтилбензиламин, или, при необходимости, с аннелированными и/или замещенными (С₁-С₄)-алкилом азинами, такими, например, как пиридин, хинолин, 2-метилпиридин, 3-метилпиридин, 4-метилпиридин, 2,4-диметилпиридин, 2,5-диметилпиридин, 2,6-диметилпиридин или 5-этил-2-метилпиридин.

В качестве основных соединений, которые могут быть использованы для получения солей соединений формулы (I), применяемых согласно изобретению, следует назвать следующие:

содержащие щелочной металл или щелочноземельный металл -ацетаты, -амиды, -карбонаты, -гидрокарбонаты, -гидриды, -гидроксиды или -алканолаты, такие, например, как натрий-, калий- или кальцийацетат, литий-, натрий-, калий- или кальцийамид, натрий-, калий- или кальцийкарбонат, натрий-, калий- или кальцийгидрокарбонат, литий-, натрий-, калий- или кальцийгидрид, литий-, натрий-, калий- или кальцийгидроксид, натрий- или калий-метанолат, -этанолат, - н- или изо-пропанолат, - н-, изо-, втор- или трет-бутанолат.

В качестве примера компонента, примешиваемого согласно изобретению к используемым соединениям формулы (I), следует назвать следующие:

2-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-бромфенилсульфо-ниламинокарбонил)-, 2-(2-метилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-дифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-этоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-н-пропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-, 2-(2-изо-пропоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)- и 2-(2-хлор-6-метилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-изо-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-метилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метил-5-этилтио-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-этил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-метокси-5-н-пропил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-этокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, - 4-циклопропил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, -4-циклопропил-5-изо-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и -4-циклопропил-5-трифторэтокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, а также натриевые и калиевые соли этих соединений.

Соединения 2-(2-метоксикарбонилфенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-1, пропоксикарбазон) и 2-(2-трифторметоксифенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-метокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (I-2, флукарбазон), а также их натриевые соли (I-1-Na-соль, пропоксикарбазон-натрий, и I-2-Na-соль, флукарбазон-натрий) особенно предпочтительны в качестве примешиваемых компонентов формулы (I).

Соединения формулы (I) описаны в приведенных выше патентных заявках, соответственно в патентах.

Предпочтительные значения функциональных групп, приведенных выше в связи с общей формулой (II), указаны ниже.

m предпочтительно означает целые числа 0, 1, 2, 3 или 4.

n предпочтительно означает целые числа 0, 1, 2 или 3.

X предпочтительно означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, н-, изо-, втор- или трет-бутоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламино-, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изо-пропиламинокарбонил, или означает диметиламино-, диэтиламиногруппу, диметиламинокарбонил или диметиламиносульфонил.

Y предпочтительно означает нитро-, циано-, карбоксигруппу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, аминогруппу, галоид или означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу.

Z предпочтительно означает одну из следующих групп:

где R⁵ предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, означает незамещенный или замещенный галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропинил, бутинил или пентинил, или означает незамещенный или замещенный галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил,

R⁶ предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пентенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пентенилтиогруппу, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пентинилокси-, пропинилтио-, бутинилтио- или пентинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, нафтил, фенокси-, фенилтиогруппу, бензил, фенилэтил, фенилметокси-, фенилэтокси- или фенилметилтиогруппу, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой гетероциклил, гетероциклилокси-, гетероциклилтиогруппу, гетероциклилметил, гетероциклилметокси- или гетероциклилметилтиогруппу, причем гетероциклильную группу предпочтительно выбирают из ряда, включающего фурил, тиенил, пиразолил, пиридинил и пиримидинил,

R⁷ предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, галоидом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, означает метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом пропенил, бутенил, пентенил, пропинил, бутинил или пентинил, означает пропенилокси-, бутенилокси- или пентенилоксигруппу, означает незамещенные или замещенные галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или означает незамещенные или замещенные нитро-, цианогруппой, галоидом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, дифторметокси- или трифторметоксигруппой фенил, нафтил, бензил или фенилэтил, или вместе с R⁵ означает незамещенные или замещенные метилом или этилом бутан-1,4-диил (тетраметилен), 1-оксабутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, 1-оксапентан-1,5-диил или 3-оксапентан-1,5-диил.

m более предпочтительно означает целое число 1 или 2.

n более предпочтительно означает число 0.

Х более предпочтительно означает нитро-, цианогруппу, фтор, хлор, бром, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метокси- или этоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино-, этиламино-, н- или изо-пропиламиногруппу, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изо-пропиламинокарбонил, или означает диметиламиногруппу, диметиламинокарбонил или диметиламиносульфонил.

Z означает одну из следующих групп:

где R⁵ более предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метокси-, этокси-, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н- или изо-бутил, означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, или означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил,

R⁶ более предпочтительно означает водород, означает незамещенные или замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метокси-, этокси-, н- или изо-пропокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтиогруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, или неопентил, метокси-, этокси, н- или изо-пропокси-, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-, метилтио-, этилтио-, н- или изо-пропилтио-, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппу, означает незамещенныые или замещенные фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пентенил, пропенилокси-, бутенилокси-, пентенилокси-, пропенилтио-, бутенилтио-, пентенилтиогруппу, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси-, бутинилокси-, пентинилокси-, пропинилтио-, бутинилтио- или пентинилтиогруппу, означает незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, означает незамещенные или