Способ придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки

Способ придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Предпосылки создания изобретения

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к способу придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки.

Уровень техники

Борьба с сорняками очень важна для увеличения урожайности и качества культурных растений. Для этой цели в основном применяют соединения, подавляющие сорняки, такие как гербициды. Однако при использовании соединений, подавляющих сорняки, не всегда легко отделить культурные растения от сорняков родственных видов, чтобы выборочно подавить только сорняки. Поэтому были предприняты попытки получить растения, обладающие резистентностью к соединениям, подавляющим сорняки, и некоторые резистентные растения были внедрены в практику.

В последнее время для получения растений, обладающих резистентностью к соединениям, подавляющим сорняки, применяли методы генной инженерии. Таким, например, является способ получения растения, обладающего резистентностью к гербициду глифозату, описанный Hinchee M.A.W. et al., в котором ген 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (EPSPS), являющийся ферментом-мишенью глифозата, подвергают мутагенезу таким образом, чтобы уменьшить сродство к глифозату, и вводят ген в растение [Hinchee M.A.W. et al., BIO/TECHNOLOGY, 6: p 915 (1988).

Цели изобретения

Поскольку необходимое разнообразие способов придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки, недостаточно, желательно разработать в дальнейшем различные виды таких способов.

Основная цель настоящего изобретения - обеспечить новый тип способа для придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки.

Эта цель наряду с другими целями и преимуществами данного изобретения станет очевидной для специалистов в данной области из нижеприведенного описания со ссылкой на сопровождающие чертежи.

Краткое описание чертежей

Фиг.1 представляет карту рестрикции плазмиды рЕТВСН. bchH является геном протопорфирин IX связывающей субъединицы хелатазы магния фотосинтезирующей бактерии Rhodobackter sphaeroides. Т7 pro представляет собой последовательность промотора фага Т7, а Т7 ter представляет последовательность терминатора фага Т7. Amp^r - это ген резистентности к ампициллину, lac^q - ген белка репрессора лактозного оперона и ori - точка начала репликации.

Фиг.2 представляет карту рестрикции плазмиды pACYCSP. РРО - ген протопорфирин IX оксидазы из бобов сои, и lac pro - последовательность промотора лактозного оперона. Cm^r - ген резистентности к хлорамфениколу и ori - точка начала репликации.

Фиг.3 представляет карту рестрикции плазмиды pTVDCH. bchH является геном протопорфирин IX связывающей субъединицы хелатазы магния фотосинтезирующей бактерии Rhodobackter sphaeroides. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Amp^r - это ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.4 представляет карту рестрикции плазмиды pBIBCH. bchH является геном протопорфирин IX связывающей субъединицы хелатазы магния фотосинтезирующей бактерии Rhodobackter sphaeroides. NP представляет последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, a RB и LB соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.5 представляет карту рестрикции плазмиды pNO. NP представляет собой последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII представляет ген резистентности к канамицину, а RB и LB представляют соответственно правую и левую граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.6 представляет карту рестрикции плазмиды pTCHLH. TCHLH является геном протопорфирин IX связывающей субъединицы хелатазы магния табака, в которой удален транзитный сигнал хлоропластов. lac pro представляет собой последовательность промотора лактозного оперона. Am^r - это ген резистентности к ампициллину, Km^r - ген резистентности к канамицину и ori - точка начала репликации.

Фиг.7 представляет карту рестрикции плазмиды pBITCHLH. TCHLH представляет ген протопорфирин IX связывающей субъединицы хелатазы магния табака, в которой удален транзитный сигнал хлоропласта. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - ген резистентности к канамицину, a RB и LB представляют соответственно правую и левую граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.8 представляет карту рестрикции плазмиды pTVGMP. GMP является геном протопорфириноген оксидазы (РРО) из бобов сои, в котором удален транзитный сигнал хлоропласта и FAD-связывающая последовательность. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Amp^r представляет ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.9 представляет карту рестрикции плазмиды pBIGMP. GMP является геном протопорфириноген оксидазы (РРО) из бобов сои, в котором удален транзитный сигнал хлоропласта и FAD-связывающая последовательность. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, a RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.10 представляет карту рестрикции плазмиды pTVCRP. CRP является геном протопорфириноген оксидазы (РРО) Chlamydomonas reinhardtii, в котором удален транзитный сигнал хлоропласта и FAD-связывающая последовательность. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Am^r - ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.11 представляет карту рестрикции плазмиды pBICRP. CRP является геном протопорфириноген оксидазы (РРО) Chlamydomonas reinhardtii, в котором удален транзитный сигнал хлоропласта и FAD-связывающая последовательность. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 353 промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, а RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.12 представляет карту рестрикции плазмиды pTVHVFI. HVF является геном феррохелатазы ячменя, в котором удалена сигнальная последовательность. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Am^r - ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.13 представляет карту рестрикции плазмиды pBIHVF. HVF является геном феррохелатазы ячменя, в котором удалена сигнальная последовательность. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, a RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.14 представляет карту рестрикции плазмиды pTVCSF. CSF является геном феррохелатазы огурца, в котором удалена сигнальная последовательность. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Am^r - это ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.15 представляет карту рестрикции плазмиды pBICSF. CSF является геном феррохелатазы огурца, в котором удалена сигнальная последовательность. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - ген резистентности к канамицину, а RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.16 представляет карту рестрикции плазмиды pHEMF. HEMF является геном копропорфириноген III оксидазы (hemF) Escherichia coli. lac pro представляет последовательность промотора лактозного оперона. Am^r - это ген резистентности к ампициллину и ori - точка начала репликации.

Фиг.17 представляет карту рестрикции плазмиды pBIHEMF. HEMF является геном копропорфириноген III оксидазы (hemF) Escherichia coli. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, a RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.18 представляет карту рестрикции плазмиды pBIHASYS8. HASYS8 является геном, кодирующим белок MG(HASYS)₈. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, а RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Фиг.19 представляет карту рестрикции плазмиды pBIRASSL8. RASSL8 является геном, кодирующим белок MG(HASYS)₈. NP - последовательность промотора гена нопалинсинтазы, NT - последовательность терминатора гена нопалинсинтазы, 35S - 35S промотор вируса мозаики цветной капусты, NPTII - это ген резистентности к канамицину, а RB и LB - соответственно правая и левая граничные последовательности Т-ДНК.

Краткое описание изобретения

При указанных обстоятельствах создатели настоящего изобретения интенсивно изучали, как разработать новый тип способа придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки. В результате было обнаружено, что резистентность к соединениям, подавляющим сорняки, можно придать растениям путем создания условий, в которых растения вырабатывают определенный белок в клетках растений. Таким образом, настоящее изобретение было завершено.

Итак, настоящее изобретение предоставляет:

1. Способ придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки, который включает стадии:

введение гена, кодирующего белок, имеющий следующие характеристики (а)-(с):

(a) наличие специфического сродства к веществу, связанному с подавляющей сорняки активностью у соединения, подавляющего сорняки,

(b) отсутствие значимой способности к модификации вещества, к которому упомянутый белок имеет специфическое сродство, и

(c) освобожденность в значительной степени от каркасных участков вариабельного района иммуноглобулина в клетке растения; и

экспрессию гена (далее используется термин - первый аспект способа настоящего изобретения).

2. Способ согласно вышеуказанному 1, по которому ген вводят в клетку растения в форме, в которой его действенно связывают с оператором и промотором, и оба из них являются функционирующими в клетке растения.

3. Способ согласно вышеуказанным 1 и 2, в котором вещество, связанное с активностью подавления сорняков в соединении, подавляющем сорняки, само является соединением, подавляющим сорняки.

4. Способ согласно вышеуказанным 1 и 2, в котором вещество, связанное с активностью подавления сорняков в соединении, подавляющем сорняки, является эндогенным веществом растения.

5. Способ согласно вышеуказанным 1 и 2, в котором соединение, подавляющее сорняки, является ингибитором биосинтеза порфиринов у растения.

6. Способ согласно вышеуказанным 1 и 2, в котором соединение, подавляющее сорняки, является гербицидным соединением типа ингибитора протопорфириноген IX оксидазы.

7. Способ согласно вышеуказанным 5 и 6, в котором вещество, связанное с активностью подавления сорняков у соединения, подавляющего сорняки, является протопорфирином IX.

8. Способ согласно вышеуказанным 5 и 6, в котором белок является протопорфирин IX связывающей субъединицей белка хелатазы магния или вариантом упомянутого белка, имеющим специфическое сродство к протопорфирину IX.

9. Способ по вышеуказанному 8, в котором белок является хелатазой магния, полученной из фотосинтезирующего организма.

10. Способ по вышеуказанному 8, в котором белок является хелатазой магния, полученной из растения.

11. Способ по вышеуказанному 8, в котором белок является хелатазой магния, полученной из табака.

12. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:53.

13. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:54.

14. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:55.

15. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:56.

16. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:57.

17. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:58.

18. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:59.

19. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок включает аминокислотную последовательность SEQ ID NO:60.

20. Способ по вышеуказанным 5 и 6, в котором белок состоит из 4-100 аминокислот.

21. Способ согласно вышеуказанным 5 и 6, в котором вещество, связанное с активностью подавления сорняков у соединения, подавляющего сорняки, является протопорфириногеном IX.

22. Способ согласно вышеуказанным 5 и 6, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, не обладающим способностью к окислению протопорфириногена IX и имеющим специфическое сродство к протопорфириногену IX.

23. Способ согласно вышеуказанным 5 и 6, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, не обладающим способностью к окислению протопорфириногена IX и имеющим специфическое сродство к гербицидному соединению типа ингибитора протопорфирин IX оксидазы.

24. Способ согласно вышеуказанным 22 и 23, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, полученной из растения.

25. Способ согласно вышеуказанным 22 и 23, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, полученной из соевых бобов.

26. Способ согласно вышеуказанным 22 и 23, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, полученной из водоросли.

27. Способ согласно вышеуказанным 22 и 23, в котором белок является вариантом протопорфириноген IX оксидазы, полученной из Chlamydomonas.

28. Способ придания растениям резистентности к соединениям, применяемым для подавления сорняков, который включает стадии:

введение гена, кодирующего белок, имеющий следующие характеристики (а)-(с):

(a) наличие специфического сродства к протопорфирину IX;

(b) отсутствие значимой способности к модификации протопорфириногена IX; и

(c) освобожденность в существенной степени от каркасных участков вариабельного участка иммуноглобулина в клетке растения, и

экспрессию гена (далее используется термин - второй аспект способа настоящего изобретения).

29. Способ согласно вышеуказанному 28, в котором ген вводят в клетку растения в форме, в которой его действенно соединяют с промотором и терминатором, причем оба являются функционирующими в клетке растения.

30. Способ согласно вышеуказанным 28 и 29, в котором соединение, подавляющее сорняки, является ингибитором биосинтеза порфиринов в растении.

31. Способ согласно вышеуказанным 28 и 29, в котором соединение, подавляющее сорняки, является гербицидным соединением типа ингибитора протопорфириноген IX оксидазы.

32. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является хелатазой магния или вариантом упомянутого белка, имеющим специфическое сродство к протопорфирину IX.

33. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является феррохелатазой или вариантом указанного белка, имеющим специфическое сродство к протопорфирину IX.

34. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является феррохелатазой, полученной из растения.

35. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является феррохелатазой, полученной из ячменя.

36. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является феррохелатазой, полученной из огурца.

37. Способ согласно вышеуказанным 30 и 31, в котором белок является пептидом, состоящим из 4-100 аминокислот.

38. Способ придания растениям резистентности к соединениям, подавляющим сорняки, который включает стадии:

введение гена, кодирующего белок, имеющий следующие характеристики (а)-(с):

(a) наличие специфического сродства к протопорфириногену IX;

(b) отсутствие способности к модификации копропорфириногена III;

(c) освобожденность в существенной степени от каркасных участков вариабельного участка иммуноглобулина в клетке растения, и

экспрессию гена (далее используется термин - третий аспект способа настоящего изобретения).

39. Способ согласно вышеуказанному 38, в котором ген вводят в клетку растения в форме, в которой его действенно соединяют с промотором и терминатором, причем оба являются функциональными в клетке растения.

40. Способ согласно вышеуказанным 38 и 39, в котором белок является копропорфириноген III оксидазой или вариантом указанного белка, имеющим специфическое сродство к протопорфириногену IX.

41. Способ согласно вышеуказанным 38 и 39, в котором белок является копропорфириноген III оксидазой, полученной из микроорганизма.

42. Способ согласно вышеуказанным 38 и 39, в котором белок является копропорфириноген III оксидазой Escherichia coli.

43. Растение, обладающее резистентностью к соединению, подавляющему сорняки, резистентность которому придается способом по вышеуказанным 1, 2, 28 или 29.

44. Растение, обладающее резистентностью к соединению, подавляющему сорняки, резистентность которому придается с помощью способа по вышеуказанным 38 или 39.

45. Способ защиты растения, который включает внесение соединения, подавляющего сорняки, в область выращивания растения по вышеуказанному 43.

46. Способ защиты растения, который включает внесение соединения, подавляющего сорняки, в область выращивания растения по вышеуказанному 44.

47. Способ селекции растения, который включает внесение соединения, подавляющего сорняки, к которому растение по вышеуказанному 43 является резистентным, в область выращивания растения по вышеуказанному 43 и других растений, и селекцию растения на основании различия в росте между растениями.

48. Способ селекции растения, который включает внесение соединения, подавляющего сорняки, к которому растение по вышеуказанному 44 является резистентным, в область выращивания растения по вышеуказанному 44 и других растений, и селекцию растения на основании различия в росте между растениями.

49. Способ по вышеуказанному 47, в котором растения являются клетками растений.

50. Способ по вышеуказанному 48, в котором растения являются клетками растений.

51. Способ по вышеуказанным 1 или 2, в котором соединение, подавляющее сорняки, является гербицидным соединением типа ингибитора протопорфириноген IX оксидазы, выбранным из нижеперечисленных соединений (1)-(3), а вещество, связанное с активностью подавления сорняков у соединения, подавляющего сорняки, является протопорфирином IX, протопорфириногеном IX или гербицидным соединением типа ингибитора протопорфириноген IX оксидазы:

(1) хлорметоксинил, бифенокс, хлорнитрофен (CNP), ацифлуорфен (5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитробензойная кислота) и его сложный этиловый эфир, ацифлуорфен-натрий, оксифлуорфен (2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4-трифторметилбензол), оксадиазон (3-[2,4-дихлор-5-(1-метил-этокси)фенил)]-5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2Н-(3Н)-он), 2-[4-хлор-2-фтор-5-(проп-2-инилокси)фенил]-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Н-изоиндол-1,3-дион, хлорфталим (N-(4-хлорфенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимид), TNPP-этил (этил 2-[1-(2,3,4-трихлорфенил)-4-нитропиразолил-5-окси]пропионат) или N3-(1-фенилэтил)-1, 6-диметил-5-пропионилникотинамид;

(2) соединение, представленное общей формулой J-G(I), где G является группой, представленной любой из следующих общих формул G-1-G-9, a J является группой, представленной любой из следующих общих формул J-1-J-30:

в которых пунктирные линии в формулах J-5, J-6, J-12 и J-24 представляют, что левостороннее кольцо содержит только одинарные связи или одна связь в кольце является двойной связью между атомами углерода;

Х представляет атом кислорода или атом серы;

Y представляет атом кислорода или атом серы;

R¹ представляет атом водорода или атом галогена;

R² представляет атом водорода, C₁-C₈ алкильную группу, C₁-С₈ галогеналкильную группу, атом галогена, ОН-группу, OR²⁷-группу, SH-группу, S(О)_pR²⁷-группу, COR²⁷-группу, CO₂R²⁷-группу, C(O)SR²⁷-группу, С(O)NR²⁹R³⁰-группу, СНО-группу, CR²⁷=NOR³⁶-группу, CH=CR³⁷CO₂R²⁷-группу, CH₂CHR³⁷CO₂R²⁷-группу, CO₂N=CR³¹R³²-группу, нитрогруппу, цианогруппу, NHSO₂R³³-группу, NHSO₂NHR³³-группу, NR²⁷R³⁸-группу, NH₂-группу или фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими одинаковыми или разными C₁-C₄ алкильными группами;

р равно 0, 1 или 2;

R³ представляет C₁-C₂ алкильную группу, C₁-C₂ галогеналкильную группу, ОСН₃-группу, SCH₃-группу, OCHF₂-группу, атом галогена, цианогруппу или нитрогруппу;

R⁴ представляет атом водорода, C₁-С₃ алкильную группу, C₁-С₃ галогеналкильную группу или атом галогена;

R⁵ представляет атом водорода, C₁-С₃ алкильную группу, атом галогена, C₁-С₃ галогеналкильную группу, циклопропильную группу, винильную группу, С₂ алкинильную группу, цианогруппу, С(О)R³⁸-группу, CO₂R³⁸-группу, С(О)NR³⁸R³⁹-группу, CR³⁴R³⁵CN-группу, CR³⁴R³⁵C(О)R³⁸-группу, CR³⁴R³⁵CO₂R³⁸-группу, CR³⁴R³⁵C(O)NR³⁸R³⁹-группу, CHR³⁴OH-группу, CHR³⁴OC(О)R³⁸-группу или OCHR³⁴OC(О)NR³⁸R³⁹-группу, или, если G является G-2 или G-6, то R⁴ и R⁵ могут образовывать С=O группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;

R⁶ представляет C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, С₂-С₆ алкоксиалкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу или С₃-С₆ алкинильную группу;

X¹ представляет одинарную связь, атом кислорода, атом серы, NH-группу, N(C₁-C₃ алкил)группу, N(C₁-С₃ галогеналкил)группу или N(аллил)группу;

R⁷ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, C₁-С₆ галогеналкильную группу, атом галогена, S(O)₂(C₁-C₆ алкил) группу или С(=O)R⁴⁰-группу;

R⁸ представляет атом водорода, C₁-С₈ алкильную группу, С₃-С₈ циклоалкильную группу, С₃-С₈ алкенильную группу, С₃-С₈ алкинильную группу, C₁-C₈ галогеналкильную группу, С₂-С₈ алкоксиалкильную группу, С₃-С₈ алкоксиалкоксиалкильную группу, С₃-С₈ галогеналкинильную группу, С₃-С₈ галогеналкенильную группу, C₁-C₈ алкилсульфонильную группу, C₁-С₈ галогеналкилсульфонильную группу, С₃-С₈ алкоксикарбонилалкильную группу, S(О)₂NH(C₁-С₈ алкил)группу, C(O)R⁴¹-группу или бензильную группу, фенильное кольцо которой может быть замещено R⁴²;

n и m независимо равны 0, 1, 2 или 3, а m+n равно 2 или 3;

Z представляет CR⁹R¹⁰-группу, атом кислорода, атом серы, S(O)-группу, S(O)₂-группу или N(C₁-C₄ алкил) группу;

каждый R⁹ независимо представляет атом водорода, C₁-С₃ алкильную группу, атом галогена, гидроксильную группу, C₁-C₆ алкоксигруппу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, C₁-C₆ галогеналкоксигруппу, С₂-С₆ алкилкарбонилоксигруппу или С₂-С₆ галогеналкилкарбонилоксигруппу;

каждый R¹⁰ независимо представляет атом водорода, C₁-С₃ алкильную группу, гидроксильную группу или атом галогена;

R¹¹ и R¹² независимо представляют атом водорода, атом галогена, C₁-С₆ алкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу или C₁-С₆ галогеналкильную группу;

R¹³ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу, С₃-С₆ галогеналкенильную группу, С₃-С₆ алкинильную группу, С₃-С₆ галогеналкинильную группу, НС(=O)-группу, (C₁-C₄ алкил)С(=O)-группу или NH₂-группу;

R¹⁴ представляет C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ алкилтио-группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу или N(СН₃)₂ группу;

W представляет атом азота или CR¹⁵;

R¹⁵ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, атом галогена или фенильную группу, необязательно замещенную C₁-C₆ алкильной группой, одним или двумя атомами галогена, C₁-C₆ алкоксигруппой или CF₃ группой;

каждый Q независимо представляет атом кислорода или атом серы;

Q¹ представляет атом кислорода или атом серы;

Z¹ представляет CR¹⁶R¹⁷-группу, атом кислорода, атом серы, S(O)-группу, S(O)₂-группу или N(C₁-C₄ алкил) группу;

каждый R¹⁶ независимо представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, C₁-C₆ алкоксигруппу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, C₁-C₆ галогеналкоксигруппу, С₂-С₆ алкилкарбонилоксигруппу или С₂-С₆ галогеналкилкарбонилоксигруппу;

каждый R¹⁷ независимо представляет атом водорода, гидроксильную группу или атом галогена;

R¹⁸ представляет C₁-C₆ алкильную группу, атом галогена или C₁-С₆ галогеналкильную группу;

R¹⁹ и R²⁰ независимо представляют атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу или C₁-C₆ галогеналкильную группу;

Z² представляет атом кислорода, атом серы, NR⁹ группу или CR⁹R¹⁰-группу;

R²¹ и R²² независимо представляют C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу, С₃-С₆ галогеналкенильную группу, С₃-С₆ алкинильную группу или С₃-С₆ галогеналкинильную группу;

R²³ представляет атом водорода, атом галогена или циано-группу;

R²⁴ представляет C₁-C₆ алкилсульфонильную группу, C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу, С₃-С₆ алкинильную группу, C₁-C₆ алкоксигруппу, C₁-C₆ галогеналкоксигруппу или атом галогена;

R²⁵ представляет C₁-C₆ алкильную группу, C₁-С₆ галогеналкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу или С₃-С₆ алкинильную группу;

R²⁶ представляет C₁-С₆ алкильную группу, C₁-С₆ галогеналкильную группу или фенильную группу, необязательно замещенную C₁-С₆ алкилом, одним или двумя атомами галогена, одной или двумя нитрогруппами, C₁-С₆ алкоксигруппой или CF₃ группой;

W¹ представляет атом азота или СН группу;

Т представляет собой группу, представленную одной из следующих общих формул Т-1, Т-2 и Т-3:

(где Е¹, Е², Е³, Е⁴, Е⁵, Е⁶, Е⁷, Е⁸, Е⁹, Е¹⁰, Е¹¹ и Е¹² независимо представляют атом водорода или C₁-С₃ алкильную группу);

R²⁷ представляет C₁-C₈ алкильную группу, С₃-С₈ циклоалкильную группу, С₃-С₈ алкенильную группу, С₃-С₈ алкинильную группу, C₁-C₈ галогеналкильную группу, С₂-С₈ алкоксиалкильную группу, С₂-С₈ алкилтиоалкильную группу, C₂-C₈ алкилсульфинилалкильную группу, С₂-С₈ алкилсульфонилалкильную группу, C₁-C₈ алкил-сульфонильную группу, фенилсульфонильную группу, фенильное кольцо которой может быть замещено по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена и C₁-C₄ алкильной группы, C₄-С₈ алкоксиалкоксиалкильную группу, C₄-C₈ циклоалкилалкильную группу, С₆-С₈ циклоалкоксиалкильную группу, С₄-С₈ алкенилоксиалкильную группу, С₄-С₈ алкинилоксиалкильную группу, С₃-С₈ галогеналкоксиалкильную группу, С₄-С₈ галогеналкенилоксиалкильную группу, С₄-С₈ галогеналкинилоксиалкильную группу, C₃-C₈ циклоалкилтиоалкильную группу, С₄-С₈ алкенилтиоалкильную группу, С₄-С₈ алкинилтиоалкильную группу, C₁-C₄ алкильную группу, замещенную феноксигруппой, цикл которой замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, C₁-С₃ алкильной группы и C₁-С₃ галогеналкильной группы, бензилоксигруппу, цикл которой замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, C₁-С₃ алкильной группы и C₁-С₃ галогеналкильной группы, С₄-С₈ триалкилсилилалкильную группу, С₃-С₈ цианоалкильную группу, С₃-С₈ галогенциклоалкильную группу, С₃-С₈ галогеналкенильную группу, С₅-С₈ алкоксиалкенильную группу, C₅-C₈ галогеналкоксиалкенильную группу, C₅-С₈ алкилтиоалкенильную группу, С₃-С₈ галогеналкинильную группу, C₅-C₈ алкоксиалкинильную группу, С₅-С₈ галогеналкоксиалкинильную группу, С₅-С₈ алкилтиоалкинильную группу, С₂-С₈ алкилкарбонильную группу, бензильную группу, цикл которой замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, C₁-С₃ алкильной группы и C₁-С₃ галогеналкильной группы, CHR³⁴COR²⁸ группу, CHR³⁴COOR²⁸ группу, CHR³⁴P(O)(OR²⁸)₂ группу, CHR³⁴P(S)(OR²⁸)₂ группу, CHR³⁴C(O)NR²⁹R³⁰ группу или CHR³⁴C(O)NH₂ группу;

R²⁸ представляет C₁-C₆ алкильную группу, C₂-C₆ алкенильную группу, С₃-С₆ алкинильную группу или тетрагидрофуранильную группу;

R²⁹ и R³¹ независимо представляют атом водорода или C₁-C₄ алкильную группу;

R³⁰ и R³² независимо представляют C₁-C₄ алкильную группу или фенильную группу, цикл которой может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, C₁-С₃ алкильной группы и C₁-С₃ галогеналкильной группы; или

R²⁹ и R³⁰ могут вместе образовать -(CH₂)₅-, -(CH₂)₄- или -СН₂СН₂OCH₂СН₂-, или цикл, образованный таким образом, может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-С₃ алкильной группы, фенильной группы и бензильной группы; или

R³¹ и R³² могут образовать С₃-С₈ циклоалкильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;

R³³ представляет C₁-C₄ алкильную группу, C₁-C₄ галогеналкильную группу или С₃-С₆ алкенильную группу;

R³⁴ и R³⁵ независимо представляют атом водорода или C₁-C₄ алкильную группу;

R³⁶ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу или С₃-С₆ алкинильную группу;

R³⁷ представляет атом водорода, C₁-C₄ алкильную группу или атом галогена;

R³⁸ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, С₃-С₆ циклоалкильную группу, С₃-С₆ алкенильную группу, С₃-С₆ алкинильную группу, С₂-С₆ алкоксиалкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, фенильную группу, цикл которой может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₄ алкильной группы и C₁-C₄ алкоксигруппы, -СН₂СO₂ (C₁-C₄ алкил) группу или -СН(СН₃)СО₂(C₁-C₄ алкил)группу;

R³⁹ представляет атом водорода, C₁-C₂ алкильную группу или С(О)О(C₁-C₄ алкил)группу;

R⁴⁰ представляет атом водорода, C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ алкоксигруппу или NH(C₁-C₄ алкил) группу;

R⁴¹ представляет C₁-C₆ алкильную группу, C₁-C₆ галогеналкильную группу, C₁-C₆ алкоксигруппу, NH(C₁-C₆ алкил)группу, фенильную группу, цикл которой может быть замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из R⁴² группы, бензильной группы и С₂-С₈ диалкиламиногруппы; и

R⁴² представляет C₁-C₆ алкильную группу, один или два атома галогена, C₁-C₆ алкоксигруппу или CF₃ группу;

(3) соединение формулы (II):

или нипилакрофен

в котором R⁴³ представляет C₁-C₄ алкильную группу;

R⁴⁴ представляет C₁-C₄ алкильную группу, C₁-C₄ алкилтиогруппу, C₁-C₄ алкоксигруппу, C₁-C₄ галогеналкильную группу, C₁-C₄ галогеналкилтиогруппу или C₁-C₄ галогеналкоксигруппу;

R⁴³ и R⁴⁴ могут вместе образовать -(СН₂)₃- или -(СН₂)₄-;

R⁴⁵ представляет атом водорода или атом галогена;

R⁴⁶ представляет атом водорода или C₁-C₄ алкильную группу;

R⁴⁷ представляет атом водорода, нитрогруппу, цианогруппу, -COOR⁴⁹ группу, -C(=X)NR⁵⁰R⁵¹ группу или -C(=X²)R⁵² группу;

R⁴⁸ представляет атом водорода, атом галогена, цианогруппу, C₁-C₄ алкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена и гидроксильной группы, C₁-C₄ алкоксигруппу, фенильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₄ алкильной группы, C₁-C₄ алкоксигруппы и галоген-C₁-C₄ алкильной группы, пирролильную группу, С₂-С₈ алкильную группу, С₃-С₈ алкенильную группу, С₃-С₈ алкиниль