2298007 - Соединение, композиция для борьбы с насекомыми, способы борьбы с насекомыми

Соединение, композиция для борьбы с насекомыми, способы борьбы с насекомыми

Иллюстрации

Показать все

Описывается соединение формулы I

где В представляет О или NR¹; J представляет 5-членное гетероароматическое кольцо, представляющее собой группу J-1, необязательно замещеное 1-2 R^5,

Q представляет NR⁵; X, Y и Z каждый независимо представляет N, СН или CR⁵; В представляет О и R² представляет Н или C₁-C₆алкил, необязательно замещенный одним атомом галогена, или C₂-C₆алкинил; или R¹ и R², взятые вместе, образуют связывающую цепь из 2-3 членов, включающую, по меньшей мере, один углеродный атом, необязательно включающую один углеродный атом вида C(=O), необязательно замещенную R³; R³ независимо представляет С₁-С₂алкил; каждый R⁴ независимо представляет Н, C₁-C₆алкил, галоген или CN; каждый R⁵ независимо представляет C₁-C₆галогеналкил или галоген или каждый R⁵ независимо представляет фенил или пиридинил, причем каждое кольцо замещено одним R⁶; каждый R⁶ независимо представляет галоген и n представляет целое число 1 или 2. Описывается также композиция для борьбы с насекомыми, включающая биологически эффективное количество соединения формулы (I) и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые и жидкие разбавители, и способы борьбы с насекомыми, использующие композиции на основе соединений формулы (I) и соединения формулы (I). Технический результат - соединения формулы (I) обладают инсектицидной активностью, что позволяет использовать их в сельском хозяйстве. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 26 табл.

Реферат

Данное изобретение относится к некоторым иминобензоксазинам, иминбензтиазинам и иминохиназолинам, их N-оксидам, солям и композициям, подходящим для сельскохозяйственного и несельскохозяйственного применения, включая области применения, перечисленные ниже, и к способам борьбы с беспозвоночными вредителями в сельскохозяйственной и несельскохозяйственной областях применения.

Подавление беспозвоночных вредителей является очень важным для достижения высокой эффективности получения урожая. Урон, наносимый беспозвоночными вредителями сельскохозяйственным зерновым культурам при их выращивании и хранении, может вызывать значительное снижение продуктивности и, таким образом, приводить к повышению стоимости продукции для потребителя. Борьба с беспозвоночными вредителями имеет также большое значение в лесоводстве, при выращивании культурных растений в теплицах, декоративных культур и рассады для питомников, хранении пищевых продуктов и волокнистых продуктов, при разведении домашнего скота, в домашнем хозяйстве, общественном здравоохранении и ветеринарии. Для применения в этих областях доступно большое количество продуктов, однако сохраняется потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или обладающими различными механизмами действия.

В публикации NL 9202078 описываются производные N-ацилантраниловой кислоты формулы i в качестве инсектицидов

где Х представляет прямую связь; Y представляет Н или С₁-С₆алкил; Z представляет NH₂, NH(C₁-C₃алкил) или N(C₁-C₃алкил)₂ и R¹-R⁹ независимо представляют Н, галоген, С₁-С₆алкил, фенил, гидрокси, С₁-С₆алкокси или С₁-С₇ацилокси.

В публикации WO 00/31082 описываются пиридин-4-енамины формулы ii в качестве фунгицидов

где А представляет конденсированное бензольное кольцо; R¹, R²и R³ представляют Н, галоген, необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил; R⁴ представляет необязательно замещенный фенил; R⁵ представляет необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил и R⁶ представляет Н или необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил.

Данное изобретение относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, включающему контактирование беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксида или сельскохозяйственно приемлемой соли соединения (например, в виде композиции, описанной в данном изобретении)

где В представляет О, S или NR¹;

J представляет фенильное кольцо, нафтильную кольцевую систему, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены 1-4 R⁵;

R¹ представляет К;

каждый К независимо представляет G; С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкилкарбонил, С₃-С₆триалкилсилил, и фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶; гидрокси; С₁-С₄алкокси; С₁-С₄алкиламино; С₂-С₈диалкиламино; С₃-С₆циклоалкиламино; С₂-С₆алкоксикарбонил и С₂-С₆алкилкарбонил;

R² представляет Н или К или

R¹ и R², взятые вместе, образуют связывающую цепь из 2-5 членов, включающую, по меньшей мере, один углеродный член, необязательно включающую не более двух углеродных членов вида С(=О), необязательно включающую один дополнительный член, выбранный из азота и кислорода, и необязательно замещенную 1-4 заместителями, выбранными из R³;

каждый R³ независимо представляет С₁-С₄алкил, галоген, CN, NO₂ или С₁-С₂алкокси;

G представляет 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два кольцевых члена, выбранных из группы, состоящей из С(=О), SO и S(O)₂, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из R³;

каждый R⁴ независимо представляет Н, С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-C₆галогеналкинил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄галогеналкилтио, С₁-С₄галогеналкилсульфинил, С₁-С₄галогеналкилсульфонил, С₁-С₄алкиламино, С₂-С₈диалкиламино, С₃-С₆циклоалкиламино, С₂-С₅алкоксиалкил, С₁-С₄гидроксиалкил, С(О)R¹⁰, CO₂R¹⁰, C(O)NR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, N(R¹¹)CO₂R¹⁰ или С₃-С₆триалкилсилил или

каждый R⁴ независимо представляет фенил, бензил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶;

каждый R⁵ независимо представляет С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₂-C₆галогеналкинил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, CN, CO₂Н, CONH₂, NO₂, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄галогеналкилтио, С₁-С₄галогеналкилсульфинил, С₁-С₄галогеналкилсульфонил, С₁-С₄алкиламино, С₂-С₈диалкиламино, С₃-С₆циклоалкиламино, С₂-С₆алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкиламинокарбонил, С₃-С₈диалкиламинокарбонил, С₃-С₆триалкилсилил или

каждый R⁵ независимо представляет фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или каждая кольцевая система необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶, или

две группы R⁵, когда присоединены к соседним атомам углерода, взятые вместе, образуют группу -OCF₂O-, -CF₂CF₂O- или -OCF₂CF₂O-;

каждый R⁶ независимо представляет С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₄галогеналкил, С₂-С₄галогеналкенил, С₂-C₄галогеналкинил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄алкиламино, С₂-С₈диалкиламино, С₃-С₆циклоалкиламино, С₄-С₈алкил(циклоалкил)амино, С₂-С₄алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкиламинокарбонил, С₃-С₈диалкиламинокарбонил или С₃-С₆триалкилсилил;

R¹⁰ представляет Н, С₁-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил;

R¹¹ представляет Н или С₁-С₄алкил и

n представляет целое число от 1 до 4.

Данное изобретение относится также к такому способу, где беспозвоночный вредитель или среда его обитания контактирует с биологически эффективным количеством соединения формулы I или композиции, включающей соединение формулы I и биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного соединения или агента для подавления беспозвоночных вредителей.

Данное изобретение относится также к соединению формулы Is, его N-оксидам или его солям

где В представляет О или S;

J представляет фенильное кольцо, нафтильную кольцевую систему, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система является необязательно замещенным(ой) 1-4 R⁵;

R² представляет Н; G; С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO₂, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкилкарбонил, С₃-С₆триалкилсилил; или фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶; гидрокси; С₁-С₄алкокси; С₁-С₄алкиламино; С₂-С₈диалкиламино; С₃-С₆циклоалкиламино; С₂-С₆алкоксикарбонил и С₂-С₆алкилкарбонил;

каждый R³ независимо представляет С₁-С₂алкил, галоген, CN, NO₂ или С₁-С₂алкокси;

каждый R⁵ независимо представляет фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶, или

две группы R⁵, когда они присоединены к соседним атомам углерода, взятые вместе, образуют группу -OCF₂O-, -CF₂CF₂O- или -OCF₂CF₂O-;

каждый R⁶ независимо представляет С₁-С₄алкил, С₂-С₄алкенил, С₂-С₄алкинил, С₃-С₆циклоалкил, С₁-С₄галогеналкил, С₂-С₄галогеналкенил, С₂-C₄галогеналкинил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄алкиламино, С₂-С₈диалкиламино, С₃-С₆циклоалкиламино, С₄-С₈(алкил)циклоалкиламино, С₂-С₄алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, С₂-С₆алкиламинокарбонил, С₃-С₈диалкиламинокарбонил или С₃-С₆триалкилсилил;

R¹⁰ представляет Н, С₁-С₄алкил или С₁-С₄галогеналкил;

R¹¹ представляет Н или С₁-С₄алкил и

n представляет целое число от 1 до 4.

Данное изобретение относится также к композиции для борьбы с беспозвоночными вредителями, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых и жидких разбавителей. Данное изобретение относится также к таким композициям, необязательно дополнительно включающим эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.

В приведенном выше описании термин «алкил», используемый отдельно или в составных словах, таких как «алкилтио» или «галогеналкил», включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Термин «алкенил» включает алкены с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропенил, 2-пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. Термин «алкенил» также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Термин «алкинил» включает алкины с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропинил, 2-пропинил, и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. Термин «алкинил» может также включать фрагменты, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил. Термин «алкокси» включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. Термин «алкоксиалкил» относится к алкоксизамещению алкила. Примеры алкоксиалкила включают СН₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ и СН₃СН₂ОСН₂СН₂. Термин «алкилтио» включает алкилтиофрагменты с прямой или разветвленной цепью, такие как метилтио, этилтио, и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. Термин «циклоалкил» включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин «триалкилсилил» включает (СН₃)₃Si, (CH₃CH₂)₃Si и [(CH₃)₃C](CH₃)₂Si. Термин «(алкил)циклоалкиламино» относится к циклоалкиламиногруппе, в которой атом водорода заменен алкильным радикалом; примеры таких групп включают (метил)циклопропиламино, (этил)циклобутиламино, (изопропил)циклопентиламино и (метил)циклогексиламино. Как указано выше в кратком описании изобретения, циклоалкил в циклоалкиламиногруппе и (алкил)циклоалкиламиногруппе представляет собой С₃-С₆циклоалкил, в то время как алкил в (алкил)циклоалкиламиногруппе представляет собой С₁-С₄алкил.

Термин «ароматический» означает, что все атомы кольца по существу находятся в одной плоскости, имеют р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и (4n+2) π-электронов, которые, когда n равно 0 или принимает целое положительное значение, ассоциированы с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля (Hückel's rule). Термин «ароматическая кольцевая система» относится к полностью ненасыщенным карбоциклам и гетероциклам, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим. Ароматическое карбоциклическое кольцо или конденсированные карбоциклические кольцевые системы включают полностью ароматические карбоциклы и карбоциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (например, фенил или нафтил). Термин «неароматическое карбоциклическое кольцо» относится к полностью насыщенным карбоциклам, а также к частично или полностью ненасыщенным карбоциклам, которые не соответствуют правилу Хюккеля. Термин «гетеро», относящийся к кольцам или кольцевым системам, означает кольцо или кольцевую систему, в которых, по меньшей мере, один атом кольца не является углеродом и которые могут содержать от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, при условии, что каждое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Термины «гетероароматическое кольцо или кольцевая система» и «ароматическая конденсированная гетеробициклическая кольцевая система» включают полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где термин «ароматическая» показывает, что правило Хюккеля выполняется). Термин «неароматическое гетероциклическое кольцо или неароматическая кольцевая система» означает полностью насыщенные гетероциклы, а также частично или полностью ненасыщенные гетероциклы, где любое кольцо в кольцевой системе не отвечают правилу Хюккеля. Гетероциклическое кольцо или кольцевая система может быть присоединена через любой доступный атом углерода или азота путем замены водорода у указанного атома углерода или азота.

Термин «галоген», используемый отдельно или в сложных словах, таких как «галогеналкил», означает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как «галогеналкил», указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры «галогеналкилов» включают F₃C, ClCH₂, CF₃CH₂ и CF₃CCl₂. Термины «галогеналкенил», «галогеналкинил», «галогеналкокси» и т.п. определяются аналогично термину «галогеналкил». Примеры «галогеналкенила» включают (Cl)₂C=CHCH₂ и CF₃CH₂CH=CHCH₂. Примеры «галогеналкинила» включают HC≡CCHCl, CF₃C≡C, CCl₃C≡C и FCH₂C≡CH₂. Примеры «галогеналкокси» включают CF₃O, CCl₃CH₂O, HCF₂CH₂CHO и CF₃CH₂O.

Примеры «алкилкарбонила» включают С(О)СН₃, С(О)СН₂CH₂CH₃ и C(O)CH(CH₃)₂. Примеры «алкоксикарбонила» включают CH₃OC(=O), CH₃CH₂OC(=O), СН₃СН₂СН₂ОС(=О), (СН₃)₂CHOC(=О) и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила. Примеры «алкиламинокарбонила» включают CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O)и различные изомеры бутиламино- или пентиламинокарбонила. Примеры «диалкиламинокарбонила» включают (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) и (CH₃)₂CHN(CH₃)C(=O).

Общее количество атомов углерода в группе заместителя показано префиксом «С_i-C_j», где i и j представляют целые числа от 1 до 8. Например, «С₁-С₄алкилсульфонил» означает группу от метилсульфонила до бутилсульфонила; «С₂алкоксиалкил» представляет собой СН₃ОСН₂; «С₃алкоксиалкил» означает, например, СН₃СН(OCH₃), СН₃ОСН₂СН₂ или СН₃СН₂ОСН₂; «С₄алкоксиалкил» означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой и содержащей четыре атома углерода, и примеры такой алкильной группы включают СН₃СН₂СН₂ОСН₂ и СН₃СН₂ОСН₂СН₂. В приведенном выше описании, когда соединение формулы I включает гетероциклическое кольцо, все заместители присоединены к данному кольцу через любой доступный атом углерода или азота путем замены атома водорода у указанного атома углерода или азота.

Когда соединение замещено заместителем с указанным нижним индексом, который показывает, что количество указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (когда их количество превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей. Кроме того, когда нижний индекс указывает на некоторый интервал, например (R)_i-j, тогда количество заместителей может быть выбрано в интервале целых чисел от i до j включительно.

Термин «необязательно замещенный» показывает, что фрагмент может быть замещенным или незамещенным. Термин «необязательно замещенный одним-тремя заместителями» и т.п. показывает, что фрагмент может быть незамещенным или от одного до трех доступных положений на фрагменте могут быть замещенными. Когда фрагмент содержит заместитель, который может быть водородом, например, R⁴, когда данный заместитель представляет собой водород, это равнозначно тому, что указанный фрагмент является незамещенным.

Соединения формулы I могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Особый интерес представляют геометрические изомеры, в которых R² иминофрагмента может находиться в syn- или anti-положении относительно В, или смесь syn- и anti-геометрических изомеров. Квалифицированному специалисту в данной области понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять полезное действие при большем его содержании относительно другого(их) стереоизомера(ов) или при отделении от другого(их) стереоизомера(ов). Кроме того, квалифицированному специалисту известно, как разделить, обогатить и/или селективно получить указанные стереоизомеры. Соответственно, соединения формулы I могут также присутствовать в виде смеси стереоизомеров, в виде отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы. Некоторые соединения формулы I могут также существовать в виде одного или нескольких таутомеров, и все таутомерные формы таких соединений являются частью данного изобретения. Дополнительно соединения данного изобретения могут присутствовать в виде смеси таутомеров или отдельных таутомеров.

Данное изобретение включает соединения, выбранные из соединений формулы I, их N-оксидов и солей. Квалифицированному специалисту в данной области понятно, что не все азотсодержащие гетероциклы могут образовывать N-оксиды, поскольку азоту необходима доступная единственная пара электронов для окисления в оксид; квалифицированный специалист также может определять те азотсодержащие гетероциклы, которые могут образовывать N-оксиды. Квалифицированному специалисту в данной области будет также очевидно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Синтетические способы получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны квалифицированному специалисту, включая окисление гетероциклов и третичных аминов надкислотами, такими как надуксусная и м-хлорнадбензойная кислота (MCPBA), пероксид водорода, алкильные гидропероксиды, такие как трет-бутилгидропероксид, перборат натрия и диоксираны, такие как диметилдиоксиран. Такие способы получения N-оксидов подробно описаны и рассмотрены в литературе, например в следующих публикациях: T.L. Gilchrist, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, pp. 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp. 18-19, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, pp. 139-151, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, pp. 285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; and G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, pp. 390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press.

Соли соединений данного изобретения включают соли присоединения неорганических или органических кислот, таких как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, оксалиловая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Соли соединений данного изобретения включают также соли органических оснований (например, пиридина, аммиака или триэтиламина) или неорганических оснований (например, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария), когда соединение содержит кислотный фрагмент, например группу карбоновой кислоты или фенольную группу.

Как указывалось выше, J представляет фенильное кольцо, нафтильную кольцевую систему, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система является необязательно замещенной 1-4 R⁵. Термин «необязательно замещенный», относящийся к J группам, означает группы, которые являются незамещенными или содержат, по меньшей мере, один заместитель, отличный от водорода, который не снижает биологической активности, характерной для незамещенного аналога. Примером фенила, необязательно замещенного 1-4 R⁵, является кольцо, показанное как U-1 на Изображении 1, где R^v представляет R⁵ и r представляет целое число от 0 до 4. Примером нафтильной группы, необязательно замещенной 1-4 R⁵, является группа, показанная как U-85 на Изображении 1, где R^v представляет R⁵ и r представляет целое число от 0 до 4. Примеры 5- или 6-членных гетероароматических колец, необязательно замещенных 1-4 R⁵, включают кольца (U-2)-(U-53), показанные на Изображении 1, где R^v представляет R⁵ и r представляет целое число от 0 до 4. Следует обратить внимание на то, что (J-1)-(J-5), представленные ниже, также относятся к 5- или 6-членным гетероароматическим кольцам. Кроме того, (U-2)-(U-20) являются примерами J-1, (U-21)-(U-35) и U-40 являются примерами J-2, (U-36)-(U-39) являются примерами J-3, (U-41)-(U-48) являются примерами J-4 и (U-49)-(U-53) являются примерами J-5. Примеры ароматических 8-, 9- или 10-членных конденсированных гетеробициклических кольцевых систем, необязательно замещенных 1-4 R⁵, включают (U-54)-(U-84), показанные на Изображении 1, где R^v представляет R⁵ и r представляет целое число от 0 до 4.

Атомы азота, которым необходимо замещение для заполнения их валентности, замещены Н или R^v. Следует обратить внимание на то, что некоторые группы U могут быть замещены менее чем 4 группами R^v (например, U-14, U-15, (U-18)-(U-21) и (U-32)-(U-43) могут быть замещены только одним R^v). Следует также обратить внимание на то, что когда точка присоединения (R^V)_r и группы U изображена как плавающая, то группа (R^V)_rможет быть присоединена к любому доступному атому углерода группы U. Следует обратить внимание на то, что когда точка присоединения группы U изображена как плавающая, то группа U может быть присоединена к остатку формулы I через любой доступный атом углерода группы U путем замены атома водорода.

Изображение 1

Как отмечалось выше, G представляет 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, необязательно включающее один или два кольцевых члена, выбранных из группы, состоящей из С(=О), SO и S(O)₂, и необязательно замещенное 1-4 заместителями, выбранными из R³. Примеры таких групп G включают группы, показанные как (G-1)-(G-41) на изображении 2, где m представляет целое число от 0 до 4. Термин «необязательно замещенный», относящийся к группам G, означает группы, которые являются незамещенными или содержат, по меньшей мере, один заместитель, отличный от водорода, который не снижает биологической активности, характерной для незамещенного аналога. Следует также обратить внимание на то, что когда точка присоединения группы G изображена как плавающая, группа G может быть присоединена к остатку формулы I через любой доступный атом углерода группы U путем замены атома водорода. Необязательные заместители могут быть присоединены к любому доступному атому углерода или азота путем замены атома водорода. Следует также обратить внимание на то, что когда G включает кольцо, выбранное из (G-24)-(G-29) и (G-32)-(G35), А выбран из O, S или NR³. Кроме того, когда G представляет G-3, G-5, G-7, G-9, (G-16)-(G-18), G-23, (G-24)-(G-29) и (G-32)-(G35) (когда А представляет NR³), атомы азота, которым требуется замещение для заполнения их валентности, замещены Н или R³.

Изображение 2

Как отмечалось выше, некоторые группы R¹ и R² могут быть необязательно замещенными одним или несколькими заместителями. Термин «необязательно замещенный», относящийся к данным группам, означает R¹ и/или R² группы, которые являются незамещенными или содержат, по меньшей мере, один заместитель, отличный от водорода. Примерами необязательно замещенных R¹ и/или R² групп являются группы, которые могут быть необязательно замещены путем замены атома водорода у атома углерода R¹ и/или R² группы одним или несколькими (количество заместителей может равняться общему количеству атомов водорода, которые могут подвергаться замене в любой конкретной R¹ и/или R² группе) заместителями, необязательно выбранными из заместителей, перечисленных выше в кратком описании изобретения. Хотя такие заместители перечислены, следует отметить, что нет необходимости в их присутствии, поскольку они являются необязательными заместителями. Интерес представляют группы R¹ и/или R², которые являются незамещенными. Интерес представляют группы R¹ и/или R², замещенные одним-пятью заместителями. Также представляют интерес группы R¹ и/или R², замещенные одним заместителем.

Как отмечалось выше, каждый из R¹ и R² может независимо (среди прочих) представлять С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил или С₃-С₆циклоалкил, каждый независимо замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из (среди прочих) фенила, фенокси или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶. Термин «необязательно замещенный», относящийся к данным группам, означает группы, которые являются незамещенными или содержат, по меньшей мере, один заместитель, отличный от водорода, который не снижает биологической активности, характерной для незамещенного аналога. Примеры таких заместителей включают кольца, представленные как (U-1)-(U-53) и U-88 на изображении 1, за исключением колец, которые необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из R⁶, а не из (R^v)_r. Следует обратить внимание на то, что нет необходимости в присутствии заместителей R⁶, поскольку они являются необязательными заместителями.

Как отмечалось выше, каждый R⁴ независимо представляет (среди прочих) фенил, бензил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶. Термин «необязательно замещенный», относящийся к данным R⁴ группам, означает группы, которые являются незамещенными или содержат, по меньшей мере, один заместитель, отличный от водорода, который не снижает биологической активности, характерной для незамещенного аналога. Примеры таких R⁴ групп включают кольца, представленные как (U-1)-(U-53), U-86 и U-88, представленные на изображении 1, за исключением таких колец, которые необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из R⁶, а не из (R^v)_r. Следует обратить внимание на то, что нет необходимости в присутствии заместителей R⁶, поскольку они являются необязательными заместителями.

Как отмечалось выше, каждый R⁵ независимо представляет (среди прочих) фенил, бензил, бензоил, фенокси, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическую 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из R⁶. Примеры таких групп R⁵ включают кольца и кольцевые системы, представленные как (U-1)-(U-88) на изображении 1, за исключением таких колец и кольцевых систем, которые необязательно замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из R⁶, а не (R^v)_r. Следует обратить внимание на то, что нет необходимости в присутствии заместителей R⁶, поскольку они являются необязательными заместителями.

Предпочтительными с точки зрения стоимости, простоты синтеза или применения и/или биологической эффективности являются следующие.

1. Способы, включающие соединения формулы I, где

R² представляет Н; С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил или С₃-С₆циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₂алкокси, С₁-С₂алкилтио, С₁-С₂алкилсульфинила и С₁-С₂алкилсульфонила;

один R⁴ присоединен к фенильному кольцу в положении 2 или в положении 5, и указанный R⁴ представляет С₁-С₄алкил, С₁-С₄галогеналкил, галоген, CN, NO₂, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄галогеналкилтио, С₁-С₄галогеналкилсульфинил или С₁-С₄галогеналкилсульфонил;

n равно 1 или 2.

2. Способы пункта 1, где J представляет фенильную группу, необязательно замещенную 1-4 R⁵.

3. Способы пункта 2, где

В представляет О, и

каждый R⁵независимо представляет галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С

Соединение, композиция для борьбы с насекомыми, способы борьбы с насекомыми

Патент 2298007