Замещенные арилкетоны

Замещенные арилкетоны

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым замещенным арилкетонам, способу их получения и применению в качестве гербицидов.

Уже известно, что определенные замещенные арилкетоны обладают гербицидными свойствами (смотри европейские заявки на патенты ЕР-А-090262, ЕР-А-135191, ЕР-А-186118, ЕР-А-186119, ЕР-А-186120, ЕР-А-319075, ЕР-А-352543, ЕР-А-418175, ЕР-А-487357, ЕР-А-527036, ЕР-А-527037, ЕР-А-560483, ЕР-А-609797, ЕР-А-609798, ЕР-А-625505, ЕР-А-625508, ЕР-А-636622, патенты США US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US-A-5863865, международные заявки на патент WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328). Однако эффективность этих соединений не удовлетворяет все необходимые требования.

Теперь найдены новые замещенные арилкетоны общей формулы (I),

в которой

n равно числам 0, 1 или 2,

А является алкандиилом (алкиленом),

R¹ является одной из нижеуказанных групп

причем

m равно числам от 0 до 6,

R⁵ является галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкилтио или арилом, или, в том случае если m равно 2, при необходимости, также вместе с одним вторым радикалом R⁵ является алкандиилом (алкиленом),

R⁶ является гидрокси, формилокси, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси, арилтио, арилсульфинилом, арилсульфонилом, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинилом или арилалкилсульфонилом,

R⁷ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкоксикарбонилом или циклоалкилом,

R⁸ является водородом или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкенилом, алкинилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, арилом или арилалкилом,

R⁹ является гидрокси, формилокси или соответственно, при необходимости, замещенным алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси,

R¹⁰ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом,

R¹¹ является водородом или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом или циклоалкилом,

R¹² является водородом или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом или циклоалкилом,

R¹³ является водородом, циано, карбамоилом, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом,

R² является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом,

R³ является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном или соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, и

R⁴ является, при необходимости, замещенной 4-12-членной, насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или бициклической, гетероциклической группой, которая содержит 1-4 гетероатома (до 4 атомов азота и, при необходимости (альтернативно или дополнительно), один или два атома кислорода или один или два атома серы или одну или две группы SO или одну или две группы SO₂), и дополнительно 1-3 оксогруппы (С=O) и/или тиоксогруппы (C=S) в качестве составляющих гетероцикла,

включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I).

В данных определениях углеводородные цепи, такие как алкил или алкандиил (также в соединении с гетероатомами, например, в алкокси) являются соответственно прямыми или разветвленными.

Предложенные в соответствии с настоящим изобретением соединения формулы (I) содержат, при необходимости, один или несколько асимметричных замещенных атомов углерода и поэтому могут иметь различные энантиомерные (формы с конфигурацией R и S) или диастереомерные формы. Данное изобретение относится как к различным возможным отдельным энантиомерным или стереоизомерным формам соединений общей формулы (I), так и к смесям таких стереоизомерных соединений.

Предпочтительные заместители или предпочтительные области радикалов, приведенных в выше и нижеуказанных формулах, имеют следующие значения.

Предпочтительно:

n равно числам 0 или 1.

m рано числам 0, 1, 2, 3 или 4.

А является алкандиилом (алкиленом), имеющим от 1 до 6 атомов углерода.

R¹ является одной из нижеуказанных групп

R² является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, соответственно замещенным циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода.

R³ является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, соответственно замещенным циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода.

R⁴ является одной из нижеуказанных гетероциклических групп

причем связь, соответственно обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью,

Q является кислородом или серой,

R¹⁴ является водородом, гидрокси, меркапто, циано, галогеном; или является алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, имеющим соответственно до 6 атомов углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино или диалкиламино, имеющим соответственно до 6 атомов углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном; или является алкенилом, алкинилом, алкенилокси, алкенилтио или алкениламино, имеющим соответственно до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном; или является циклоалкилом, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкилом, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкилтио или циклоалкилалкиламино, имеющим соответственно 3-6 атомов углерода в группах циклоалкила и, при необходимости, до 4 атомов углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном; или является фенилом, фени-локси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; пирролидино, пиперидино или морфолино; или (в том случае, если два соседних радикала R¹⁴ и R¹⁴ связаны одной двойной связью) вместе с соседним радикалом R¹⁴ также является бензо-группой, и

R¹⁵ является водородом, гидрокси, амино, алкилиденамино, имеющим до 4 атомов углерода; или является алкилом, алкокси, алкиламино, диалкиламино или алканоиламино, имеющим соответственно до 6 атомов углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или является алкенилом, алкинилом или алкенилокси, имеющим соответственно до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном; или является циклоалкилом, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино, имеющим соответственно 3-6 атомов углерода в группах циклоалкила и, при необходимости, до 3 атомов углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно галогеном; или является фенилом или бензилом, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с одним соседним радикалом R¹⁴ или R¹⁵ является алкандиилом с 3-5 атомами углерода, при необходимости, замещенным галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,

причем отдельные радикалы R¹⁴ и R¹⁵, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения.

R⁵ является галогеном; алкилом или алкилтио с соответственно с 1-6 атомов углерода, который, при необходимости, соответственно замещен циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; фенилом, который, при необходимости, замещен галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или также, при необходимости, в том случае если m равно 2, вместе со вторым радикалом R⁵ является алкандиилом (алкиленом) с 2-6 атомами углерода.

R⁶ является гидрокси, формилокси; или алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенилокси или алкинилокси с соответственно 2-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным соответственно циано или галогеном; или арилокси, арилтио, арилсульфинилом, арилсульфонилом, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинилом или арилалкилсульфонилом с соответственно 6 или 10 атомами углерода в группе арила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галоге-налкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R⁷ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или алкоксикарбонилом с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, соответственно замещенным циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода.

R⁸ является водородом; алкилом с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или алкенилом или алкинилом с соответственно 2-6 атомами углерода, который, при необходимости, замещен соответственно циано или галогеном; циклоалкилом или циклоалкилалкилом с соответственно 3-6 атомами углерода в группе циклоалкила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или арилом или арилалкилом с соответственно 6 или 10 атомами углерода в группе арила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галоге-налкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R⁹ является гидрокси, формилокси; алкокси, алкилкарбонилокси, алкокси-карбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; алкенилокси или алкинилокси с соответственно 2-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным соответственно циано или галогеном; арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси с соответственно 6 или 10 атомами углерода в группе арила и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в части алкила, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

R¹⁰ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода.

R¹¹ является водородом; алкилом с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным циано, галогеном, или алкокси с 1-4 атомами углерода, или циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода.

R¹² является водородом; алкилом с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным циано, галогеном, или алкокси с 1-4 атомами углерода, или циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенным циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода.

R¹³ является водородом, циано, карбамоилом, галогеном; или алкилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с соответственно 1-6 атомами углерода в группах алкила, при необходимости, замещенным соответственно циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода.

Наиболее предпочтительно:

m рано числам 0, 1, 2 или 3.

А является метиленом, этан-1,2-диилом (диметиленом), этан-1,1-диилом, пропан-1,2-диилом, пропан-1,3-диилом (триметиленом), бутан-1,2-диилом, бутан-1,3-диилом или бутан-1,4-диилом (тетраметиленом).

R² является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом, йодом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет- бутилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом.

R³ является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет- бутилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н-или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом.

R⁴ является одной из нижеуказанных гетероциклических групп

R⁵ является фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, метокси или этокси; или фенилом, при необходимости, замещенным фтором, хлором, метилом или метокси; или также, при необходимости, в том случае, если m равно 2, вместе с одним вторым радикалом R⁵ является этан-1,2-диилом (ди-метиленом), пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан-1,4-диилом (тетраметиленом).

R⁶ является гидрокси, формилокси; или метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, при необходимости, замещенный соответственно циано, фтором, хлором, метокси или этокси; или пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, при необходимости, замещенный соответственно циано, фтором, хлором или бромом; фенокси, фенилтио, фенилсульфинилом, фенилсульфонилом, бензоилокси, бензоил метокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинилом или фенилметилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, вторили трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет- бутокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁷ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет- бутилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или изо-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, метокси или этокси; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом.

R⁸ является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси или этокси; или пропенилом, бутенилом, пропинилом или бутинилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором или бромом; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом или циклогексилметилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом; или фенилом или бензилом, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифтометилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁹ является гидрокси, формилокси; или метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, при необходимости, замещенный соответственно циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, при необходимости, замещенный соответственно циано, фтором, хлором или бромом; или фенилметокси, бензоилокси, бензоилметокси или фенилсульфонилокси, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси или трифторметокси.

R¹⁰ является водородом, циано, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет- бутилом, ацетилом, пропионилом, н- или изо-бутироилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси.

R¹¹ является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси или этокси; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом.

R¹² является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси или этокси; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом.

R¹³ является водородом, циано, карбамоилом, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет- бутилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси или этокси.

R¹⁴ является водородом, гидрокси, меркапто, циано, фтором, хлором, бромом, йодом; или является метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или ди-изо-пропиламино; или этенилом, пропенилом, бутенилом, этинилом, пропинилом, бутинилом, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, цикпобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, при необходимости, замещенный соответственно фтором и/или хлором; или является фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; пирролидино, пиперидино или морфолино; или (в том случае, если два соседних радикала R¹⁴ и R¹⁴ связаны одной двойной связью) вместе с соседним радикалом R¹⁴ также является бензогруппой.

R¹⁵ является водородом, гидрокси, амино; или является метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н-или изо-пропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси или этокси; или является этенилом, пропенилом, этинилом, пропинилом или пропенилокси, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом или циклогексилметилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или является фенилом или бензилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или вместе с одним соседним радикалом R¹⁴ или R¹⁵ является пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан-1,4-диилом (тетраметиленом), при необходимости, замещенным соответственно метилом и/или этилом.

Совершенно предпочтительно:

А является метиленом или диметиленом.

m равно числам 0, 1 или 2.

R² является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, йодом, метилом, этилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или диметиламиносульфонилом.

R³ является нитро, циано, фтором, хлором, бромом, йодом, метилом, этилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, метоксиметилом, метилтиометилом, метилсульфинилметилом, метилсульфонилметилом, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфо нилом или диметиламиносульфонилом.

R⁵ является метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метилтио, этилтио, н-или изо-пропилтио, при необходимости, замещенным соответственно фтором или хлором; или фенилом; или также, при необходимости, в том случае если m равно 2, вместе с одним вторым радикалом R⁵ является этан-1,2-диилом (диметиленом), пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан-1,4-диилом (тетраметиленом).

R⁶ является гидрокси, формилокси; или метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, при необходимости, замещенный соответственно фтором, хлором, метокси или этокси; или пропенилокси или пропинилокси; или фенокси, фенилтио, фенилсульфинилом, фенилсульфонилом, бензоилокси, бензоилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинилом или фенилметилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁷ является водородом, циано, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метокси или этокси.

R⁸ является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, при необходимости, замещенным соответственно циано, фтором, хлором, метокси или этокси; или пропенилом или пропинилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором или хлором; или циклопропилом, замещенным фтором, хлором, бромом, метилом или этилом; или фенилом или бензилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифтометилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси или трифторметокси.

R⁹ является гидрокси, формилокси; или метокси, этокси, н- или изо-пропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, при необходимости, замещенный соответственно циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или пропенилокси или пропинилокси; или фенилметокси, бензоилокси, бензоилметокси или фенилсульфонилокси, при необходимости, замещенным соответственно нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси, этокси, н-или изо-пропокси, дифторметокси или трифторметокси.

R¹⁰ является водородом, циано, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, ацетилом, пропионилом, н- или изо-бутироилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси.

R¹¹ является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, бромом, метокси или этокси; или циклопропилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, бромом, метилом или этилом.

R¹² является водородом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метокси или этокси; или циклопропилом, при необходимости, замещенным фтором, хлором, бромом, метилом или этилом.

R¹³ является водородом, циано, фтором, хлором, бромом; или метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, бромом, метокси или этокси.

R¹⁴ является водородом, гидрокси, меркапто, циано, фтором, хлором, бромом, йодом; или является метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изо-пропилсульфонилом; или метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, диметиламино или диэтиламино; или этенилом, пропенилом, этинилом, пропинилом, пропенилокси, пропенилтио или пропениламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклопропилокси, циклопропиламино, циклопропилметилом, циклопропилметокси или циклопропилметиламино, при необходимости, замещенный соответственно фтором и/или хлором; или является фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или (в том случае, если два соседних радикала R¹⁴ и R¹⁴ связаны одной двойной связью) вместе с соседним радикалом R¹⁴ также является бензогруппой.

R¹⁵ является водородом, гидрокси, амино; или является метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором, метокси или этокси; или является пропенилом или пропинилом; или циклопропилом, циклобутилом или циклопропилметилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором и/или хлором; или является фенилом или бензилом, при необходимости, замещенным соответственно фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; или вместе с одним соседним радикалом R¹⁴ или R¹⁵ является пропан-1,3-диилом (триметиленом) или бутан-1,4-диилом (тетраметиленом), при необходимости, замещенным соответственно метилом и/или этилом.

В соответствии с настоящим изобретением предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой представлена комбинация вышеуказанных предпочтительных значений.

В соответствии с настоящим изобретением наиболее предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой представлена комбинация вышеуказанных наиболее предпочтительных значений.

В соответствии с настоящим изобретением совершенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой представлена комбинация вышеуказанных совершенно предпочтительных значений.

Особенно выделяют соединения общих формул (I-1)-(I-3):

причем n, A, R¹, R², R³ и R⁴ соответствуют большинству наиболее предпочтительных значений.

Наиболее выделяют соединения общих формул (I-2A)-(I-2D):

причем m, n, A, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² и R¹³ соответствуют большинству наиболее предпочтительных значений.

Объектом настоящего изобретения также являются соли натрия, калия, магния, кальция, аммония, алкил-аммония с 1-4 атомами углерода в алкильной части, диалкил-аммония с 1-4 атомами углерода в алкильной части, триалкил-аммония с 1-4 атомами углерода в алкильной части, тетраалкил-аммония с 1-4 атомами углерода в алкильной части, триалкил-сульфония с 1-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил-аммония с 5 или 6 атомами углерода в циклоалкильной части и диалкил-бензил-аммония с 1-4 атомами углерода в алкильной части соединений формулы (I), в которой предпочтительно значения n, A, R¹, R², R³ и R⁴ соответствуют вышеуказанным предпочтительным,