Способ получения гексафторбут-1,3-диена

Способ получения гексафторбут-1,3-диена

Реферат

Изобретение относится к области химии, к способам получения перфторированных олефинов, а именно к способу получения гексафторбут-1.3-диена.

Уровень техники

Известен ряд способов получения гексафторбут-1-3-диена:

- Декарбоксилированием динатриевой соли октафторадипиновой кислоты (1) по схеме с выходом 30% (2). К недостаткам способа относятся низкий выход целевого продукта и загрязненность трудноотделимыми примесями.

- Дегалогенирование смеси дибромдихлоргексафторбутанов цинком в среде этанола или пропанола-2 (3) с выходом до 30%. Основным недостатком данного метода является низкий выход и необходимость использования органического растворителя.

- Дехлорированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинковой пылью в среде этанола или других легкокипящих органических растворителей с выходом до 98% (4, 5, 6). Недостатками данного метода являются применение легкокипящих растворителей и необходимость очистки целевого продукта от примеси органического растворителя. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявленному техническому решению является способ получения гексафторбут-1,3-диена реакцией 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана с цинком в водной среде с выходом до 95,9% (7).

Недостатком способа-прототипа является применение в качестве растворителя воды, что требует стадии осушки готового продукта.

Раскрытие изобретения

Задачей создания изобретения является разработка простого способа получения гексафторбут-1,3-диена, свободного от примесей легколетучих растворителей и воды.

Поставленная задача решается способом получения гексафторбут-1,3-диена, предусматривающим дегалогенирование 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком в среде высококипящих органических растворителей с температурой кипения от 161 до 295°С.

Отличительным существенным признаком заявленного технического решения является использование в процессе высококипящих растворителей. В таблице представлены сведения о температурах кипения используемых в процессе растворителей (см. «Спутник химика» А. Гордон, Р. Форд, М.: Мир, с.14, 16). Таким образом, использование в процессе высококипящих растворителей с температурой кипения от 161 до 295°С позволяет получить гексафторбут-1,3-диен простым способом, свободного от примесей легколетучих растворителей и воды. Если взять растворитель с Т_кип меньше 161°С, то не достигается требуемая чистота конечного продукта, требуется специальная очистка целевого продукта от паров растворителя. Если взять растворитель с Т_кип больше 295°С, то затрудняется процесс регенерации растворителя.

Осуществление изобретения

Изобретение поясняется описанием конкретного, но не ограничивающего его примера реализации.

Пример 1. Синтез гексафторбут-1,3-диена.

В колбу вместимостью 0,5 л, с мешалкой и обратным холодильником загружают 200 г диэтиленгликоля и 50 г цинкового порошка, 10 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана.

При перемешивании нагревают содержимое колбы до 50-70°С и дозируют 90 г 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана в течение 30 минут. Продукт реакции, прошедший через обратный холодильник, конденсируют в ловушке, охлаждаемой сухим льдом. Получают 52,5 г продукта с содержанием гексафторбут-1,3-диена 98,7%, выход 97%. Результаты примеров 1-6 сведены в таблицу.

Таблица.
№	растворитель	tкип°С	Выход, %	Чистота продукта, %	Треак,°С	Дозировка 1, 2, 3, 4 тетрахлорбутана
1	Диэтиленгликоль	245	52,4	97	98,7	50-70	10	90
2	Глицерин	290	51,5	95	98,3	60-80	15	85
3	Полиэтиленгликоль	270	52,7	98	99,1	80-100	5	95
4	Диметиловый эфир тетраэтиленгликоля	161	50,9	93	97,3	50-70	10	90
5	Адиподинитрил	295	50,1	92	97,8	70-90	20	80
6	Гексаметилфосфатриамид	250	53,1	99	99,3	40-60	0	100

Несмотря на то что были описаны предпочтительные варианты осуществления изобретения, совершенно ясно, что в него специалистами в данной области могут быть внесены изменения и дополнения, которые не выходят, однако, за рамки приведенной далее формулы изобретения.

Литература:

1. Англ. патент Х281732.29.07.59.

2. Патент США №2733277, 31.01.1956.

3. Dedek V. u. a. J.Fluor.Chem. 1986, 31, №4, 363-379.

4. Англ. патент №774103, 08.05.57.

5. Патент США №2894042, 07.07.59.

6. Патент GB №839756 А, 29.06.1960.

7. Заявка на патент РФ №2003118948, опубл. 10.02.05, бюл. №4, 2005 г. - прототип.

Способ получения гексафторбут-1,3-диена дегалогенированием 1,2,3,4-тетрахлоргексафторбутана цинком, отличающийся тем, что дегалогенирование проводят в среде высококипящих органических растворителей, выбранных из ряда: диэтиленгликоль, полиэтиленгликоль, диметиловый эфир, тетраэтиленгликоль, адиподинитрил, гексаметилфосфатриамид.