Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе

Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам, способу их получения и применению их в качестве средств для обработки растений, в частности в качестве гербицидов.

Известно, что определенные замещенные арилкетоны обладают гербицидной активностью (см. европейские заявки на патент ЕР-А-090262, ЕР-А-135191, ЕР-А-186118, ЕР-А-186119, ЕР-А-186120, ЕР-А-319075, ЕР-А-352543, ЕР-А-418175, ЕР-А-487357, ЕР-А-527036, ЕР-А-527037, ЕР-А-560483, ЕР-А-609797, ЕР-А-609798, ЕР-А-625505, ЕР-А-625508, ЕР-А-636622, патенты США US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US-A-5863865, международные заявки WO-A-95/31466, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/07697, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221 и, в первую очередь, WO-A-00/21924). Однако действие известных производных арилкетонов не во всех отношениях является удовлетворительным.

Предложены новые замещенные арилкетоны формулы (I)

в которой А¹ представляет собой простую связь или О (кислород), S (серу), SO или SO₂,

А² представляет собой алкандиил (алкилен), алкендиил или алкиндиил,

Q представляет собой кислород или серу,

R¹ представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, аклилсульфинил, аклилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил, или группу -C(Q)-R²,

R² представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкоксиамино, N-алкилалкоксиамино, алкилгидразино, диалкилгидразино, алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси, алкиниламино, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкиламино, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино,

Х представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил,

Y представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил,

Z представляет собой одну из нижеприведенных групп:

при этом m представляет собой числа от 0 до 6,

R³ представляет собой водород, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилтио или арил, или в случае, когда m представляет собой 2, то вместе со вторым остатком R³ может означать кислород или алкандиил (алкилен),

R⁴ представляет собой гидрокси, формилокси, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинил или арилалкилсульфонил,

R⁵ представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходтимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкоксикарбонил или циклоалкил,

R⁶ представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил,

R⁷ представляет собой гидрокси, формилокси или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси,

R⁸ представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил,

R⁹ представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил или циклоалкил,

R¹⁰ представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил или циклоалкил,

R¹¹ представляет собой водород, циано, карбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил.

Заместитель Х находится предпочтительно в положении (2) фенильного кольца.

Углеводородные цепи в таких определениях как, например, алкил или алкандиил, а также в соединении с гетероатомами, как, например в алкокси, являются, соответственно, линейными или разветвленными.

Поскольку соединения общей формулы (I) могут существовать в различных стереоизомерных формах, изобретение включает также все возможные в каждом случае стереоизомерные формы.

Предпочтительные значения заместителей или предпочтительные области значений остатков, находящихся в приведенных выше и приведенных далее формулах, определены ниже.

А¹ представляет собой предпочтительно кислород или простую связь.

А² предпочтительно представляет собой алкандиил (алкилен), алкендиил или алкиндиил, содержащие, соответственно, до 6 атомов углерода.

Q предпочтительно представляет собой кислород.

R¹ предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, аклилсульфинил, аклилсульфонил или алкиламино, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; диалкиламино, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенил или алкинил, соответственно, с 2-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода арил или арилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или представляет собой группу -C(Q)-R².

R² предпочтительно представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино; алкилкарбонил, где алкил с 1-4 атомами углерода; алкоксикарбонил, где алкил с 1-4 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкиламино, алкоксиамино или алкилгидразино, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; диалкиламино, N-алкилалкоксиамино или диалкилгидразино, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный галогеном алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси или алкиниламино, соответственно, с 2-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси или циклоалкилалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом, где алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио или арилалкиламино, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом, где алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино, при этом, соответственно, гетероциклильная группа содержит до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из азота (N) (самое большее 5 атомов N), кислорода (О) (самое большее 2 атома О), серы (S) (самое большее 2 атома S), SO или SO₂, а также, при необходимости, дополнительно содержит группу, выбранную из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (C=NH), цианимино (C=N-CN), нитроимино (C=N-NO₂).

X предпочтительно представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкитиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, аклилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или алкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах.

Y предпочтительно представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах.

Z предпочтительно представляет собой одну из нижеприведенных групп:

m предпочтительно представляет собой числа от 0 до 3.

R³ предпочтительно представляет собой водород, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил или алкилтио, соответственно, с 1-6 атомами углерода; или представляет собой фенил или в случае, когда m представляет собой 2, то, при необходимости, вместе со вторым остатком R³ может означать кислород или алкандиил (алкилен) с 3-5 атомами углерода.

R⁴ предпочтительно представляет собой гидрокси, формилокси, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, соответственно, с 1-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный галогеном алкенилокси или алкинилокси, соответственно, с 3-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинил или арилалкилсульфонил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части.

R⁵ предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкоксикарбонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, или представляет собой, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода.

R⁶ предпочтительно представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенил или алкинил, соответственно, с 3-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арил или аралкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части.

R⁷ предпочтительно представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенилокси или алкинилокси, соответственно, с 3-6 атомами углерода; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части.

R⁸ предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах.

R⁹ предпочтительно представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил; или, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода.

R¹⁰ предпочтительно представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил или, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода.

R¹¹ предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, галоген или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах.

А² более предпочтительно представляет собой метилен (-СН₂-), тан-1,1-диил [-СН(СН₃)-], этан-1,2-диил (диметилен, -СН₂СН₂-), пропан-1,1-диил [-СН(С₂Н₅)-], пропан-1,2-диил [-СН(СН₃)СН₂-], пропан-1,3-диил (-СН₂СН₂СН₂-), бутан-1,3-диил [-СН(СН₃)СН₂СН₂-], бутан-1,4-диил (-СН₂СН₂СН₂СН₂-), этендиил, пропендиил, бутендиил, этиндиил, пропиндиил или бутиндиил.

R¹ более предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино; диметиламино или диэтиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил или пентинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом или пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифтор-метоксигруппой или трифторметоксигруппой фенил, нафтил, фенилметил, фенилэтил, нафтилметил или нафтилэтил; или группу -C(Q)-R².

R² более предпочтительно представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино, н-, изо-, втор- или трет-бутоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изо-пропилгидразино, н-, изо-, втор- или mpem-бутилгидразино; диметиламино, диэтиламино, N-метилметоксиамино, диметилгидразино или диэтилгидразино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропенилокси, бутенилокси, пентенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пентенилтио, пропениламино, бутениламино, пентениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пентенилоксиамино, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси, бутинилокси, пентинилокси, пропиниламино, бутиниламино или пентиниламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом или пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтио, нафтиламино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино, фенилэтиламино, нафтилметил, нафтилэтил, нафтилметокси, нафтилэтокси, нафтилметиламино или нафтилэтиламино; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклиламино из ряда: фурил, фурилокси, фуриламино, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламино, тиенил, тиенилметил, пирролидинил, пирролидиниламино, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметил, имидазолил, имидазолилметил, 2-оксо-1,3-диазациклопентил, оксазолил, дигидрооксазолил (оксазолинил), изоксазолил, дигидроизоксазолил (изоксазолинил), тетрагидроизоксазолил (изоксазолидинил), оксазолилметил, тиазолил, дигидротиазолил (тиазолинил), тетрагидротиазолил (тиазолидинил), тиазолилметил, тиазолидинил, оксотиазолидинил, цианоиминотиазолидинил, оксотриазолинил, оксотетразолинил, пиперидинил, пиперидиниламино, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-диазациклогептил, морфолинил, морфолиниламино, пиперазинил, пиридинил, пиридинилокси, пиридиниламино, пиридинилметил, пиридинилметокси, пиримидинил, пиримидинилокси, пиримидинилметил, пиримидинилметокси.

Х более предпочтительно представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил.

Y более предпочтительно представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил.

m более предпочтительно представляет собой числа 0, 1 или 2.

R³ более предпочтительно представляет собой водород, фтор, хлор или бром, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, или представляет собой фенил, или в случае, когда m представляет собой 2, то, при необходимости, вместе со вторым остатком R³ может означать кислород, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил.

R⁴ более предпочтительно представляет собой гидрокси, формилокси, фтор и/или хлор, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метил-сульфонилом или этилсульфонилом метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламино-карбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилалкокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил.

R⁵ более предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил; или представляет собой, при необходимости, соответствующим образом замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.

R⁶ более предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил н-, изо-, втор- или трет-бутил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, н-, изо-, втор- или трет-бутилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом фенил или фенилметил.

R⁷ более предпочтительно представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой метокси, этокси, н- или изо-пропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилкарбонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом фенилметокси, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси или фенилсульфонилокси.

R⁸ более предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н-или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.

R⁹ более предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.

R¹⁰ более предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.

R¹¹ более предпочтительно представляет собой водород, циано, карбамоил, фтор, хлор или бром, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.

А² особенно предпочтительно представляет собой метилен (-СН₂-), этан-1,2-диил (диметилен, -СН₂СН₂-) или пропан-1,3-диил (-СН₂СН₂СН₂-).

R¹ особенно предпочтительно представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н- или изо-бутил; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино; диметиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пропинил или бутинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифторметоксигруппой или трифторметоксигруппой фенил, фенилметил или фенилэтил; или группу-C(Q)-R².

R² особенно предпочтительно представляет собой водород, амино, гидроксиамино, гидразино, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изо-пропилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино; диметиламино; N-метилметоксиамино; диметилгидразино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропиниламино или бутиниламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутил метил, циклопентилметил или циклогексилметил; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом фенил, фениламино, фенилметил или фенилэтил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изо-пропоксигру