Гетероциклические соединения на основе n6 -замещенного аденина, их применение при производстве медикаментов, косметических средств, регуляторов роста, фармацевтические и косметические композиции или регуляторы роста на их основе

Иллюстрации

Показать все

Предложены новые гетероциклические производные на основе N6-замещенного аденина с общей формулой I

где значения радикалов указаны в описании, и его фармацевтически приемлемые соли, обладающие противораковыми, митотическими, иммуноподавительными и противостареющими свойствами для растительных, животных и человеческих клеток, и способы их приготовления. Включены также фармацевтические составы, косметические препараты и регуляторы роста, которые содержат эти производные как активное соединение, и применение этих производных для приготовления лекарственных препаратов, косметических препаратов, в косметике и в сельском хозяйстве. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 9 табл., 10 ил.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новым гетероциклическим производным на основе N6-замещенного аденина, обладающего противораковыми, митотическими, иммуноподавительными и противостареющими свойствами для растительных, животных и человеческих клеток, способам их приготовления и их применению в качестве лекарственных препаратов, фармацевтических составов, которые содержат эти производные как активное соединение, и к применению этих производных для приготовления лекарственных препаратов, косметических препаратов, в биотехнологических процессах, в косметике и в сельском хозяйстве.

Предпосылки к созданию изобретения

Фитогормоны являются хорошо испытанными растительными регуляторами. Среди них важное место занимают цитокинины. Структурно все природные цитокинины принадлежат к гомогенной группе производных N6-замещенного аденина, играющих важную роль во многих различных процессах развития, включая деление, рост и дифференциацию клеток, а также развитие цветов и фруктов. Они могут выводить семена из состояния покоя, ингибировать апикальную доминантность и стимулировать рост боковых ростков, тормозить старение клеток, повышать стрессовую устойчивость, воздействовать на проницаемость клеточной мембраны и вызывать накопление различных метаболитов в месте их применения (Letham a Palni 1983 - Ann. Rev. Plant. Physiol. 34:163-197, 1983, Mok, D.W.S., Mok, M.C.: Cytokinins: Chemistry, Activity and Function. CRC Press, Boca Raton, London, Tokyo 1994).

Их взаимодействие с ауксинами особенно важно при стимуляции деления клеток и регуляции дифференциации клеток в растительных тканевых культурах (Skoog, Miller 1957). Общее определение цитокининов как группы регуляторов роста растений также основывается на этом эффекте (Skoog, F., Armstrong, D.J.: Cytokinins. - Ann. Rev. Plant. Physiol. 21:359-384, 1970). 6-бензиламинопурин (БАП) вместе с кинетином обычно используется как активный цитокинин для растительных культур in vitro. Это соединение в течение долгого времени считалось чисто синтетическим, однако недавно было доказано его природное происхождение у растений. Обычно к цитокининам относят также соединения, имеющие ограниченную или не имеющие биологическую активность (7- и 9-глюкозиды, аминокислотные конъюгаты, некоторые гипермодифицированные цитокинины в tPHK). По этой причине соединения, структурно производные от N6-замещенного аденина, в таком применении также относятся к цитокининам.

Поскольку все живые организмы на Земле эволюционно развивались вместе в течение многих миллионов лет, можно допустить присутствие регуляторного взаимодействия растительных соединений, какими являются цитокинины, у животных и людей. Цитокининпроизводные соединения, вероятно, воздействуют на многие различные молекулярные механизмы в клетках животных и людей. Мы недавно обнаружили, что новые поколения противовоспалительных, противораковых, иммуноподавительных, антивирусных и других лекарственных препаратов могут быть основаны на N6-замещенных пуринах и их производных.

Целью настоящего изобретения является предоставление противораковых, иммуноподавительных, регулирующих рост, морфогенетически активных и противостарительных гетероциклических соединений, имеющих улучшенные показатели по селективности и эффективности, т.е. менее токсичных и при этом более эффективных, чем известные до этого аналоги.

Описание изобретения

Объектом настоящего изобретения является использование гетероциклических соединений, основанных на N6-замещенном аденине с общей формулой I

и его фармацевтически приемлемых солей, где

R2 является водородом, галогеном, гидрокси-, алкокси- или замещенным алкокси, амино-, гидразо-, меркапто-, метилмеркапто-, карбоксил-, циано-, нитро-, амидо-, сульфо-, сульфамидо-, ациламино-, ацилокси-, алкиламино- или замещенным алкиламино, диалкиламино-, алкилмеркапто- или замещенным алкилмеркапто, циклоалкил- и карбамоилгруппой.

R6 является R6'-X,

где Х - это -NH-;

R6' является замещенным фенилом или замещенным бензилом, где родовые группы замещения имеют значения, идентичные определениям соответствующих групп, как определено в данном обозначении, где:

«замещенный фенил» относится к фенильной группе, которая замещается от одной до пяти функциональных групп, выбираемых из группы, содержащей галоген, алкил, гидрокси, амино, ациламино, карбамоиламино, гидразо, меркапто, алкокси или замещнный алкокси, алкилмеркапто или замещенный алкилмеркапато, алкиламино или замещенный алкиламино, амидо, карбоксил, нитро или сульфо, как это определено ниже;

«замещенный бензил» относится к фенилметильной группе, где фенильная группа замещается от одной до пяти функциональных групп, выбираемых из группы, содержащей галоген, амино, ациламино, карбамоиламино, гидразо, ацилокси, алкил, алкокси или замещенный алкокси, алкилмеркапто или замещенный алкилмеркапто, алкиламино или замещенный алкиламино, амидо, карбоксил, арил, нитро, меркапто, сульфо, или гидроксигруппами, как определено ниже;

где родовые группы замещения имеют значения, идентичные определениям соответствующих групп, как определено в данном обозначении, где:

"галоген" относится к атомам фтора, брома, хлора и йода;

"гидрокси" относится к группе -ОН;

"меркапто" относится к группе -SH;

"алкил" относится к разветвленной или неразветвленной цепи C16, которая является насыщенной и выбирается из групп, таких как метил, пропил, изопропил, третбутил, и подобным примерам этого термина;

«алкенил» означает разветвленные или неразветвленные цепи С16, которые содержат по крайней мере одну ненасыщенную двойную связь, которая выбирается из таких групп как аллил, винил, гексен-2-ил и подобных им;

«алкинил» означает разветвленные или неразветвленные цепи С16, которые содержат по крайней мере одну ненасыщенную тройную связь, которая выбирается из таких групп как этинил, пропаргил и подобных им групп;

"замещенный алкил" относится к только что описанному алкилу, включающему от одного до пяти заместителей, таких как гидроксил, меркапто, алкилмеркапто, галоген, алкокси, ацилокси, амино, ациламино, гидразино, карбамоил, амидо, карбоксил, сульфо, ацил, гуанидино и им подобные, в соответствие с чем эти группы могут присоединяться к любому атому углерода алкильной части;

"алкокси или замещенный алкокси" обозначает группу -OR, где R является алкилом, замещенным алкилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, циклоалкилом, замещенным циклоалкилом, циклогетероалкилом или замещенным циклогетероалкилом, как определено здесь;

"алкилмеркапто или замещенный алкилмеркапто" обозначает группу -SR, где R является, как определено для группы, "алкокси или замещенным алкокси";

"сульфо" обозначает группу -SO3R, где R является Н, алкилом или замещенным алкилом, как определено здесь;

"сульфамидо" обозначает группу SO2NRR", где R и R" является Н, алкилом или замещенным алкилом;

"ацил" обозначает группы -C(O)R, где R является водородом, алкилом, замещенным алкилим, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, циклоалкилом, замещенным циклоалкилом, как определено здесь;

"арилокси или замещенный арилокси" обозначает группы -OAr, где Ar является арилом, замещенным арилом, гетероарильной или замещенной гетероарильной группой, как определено здесь;

"алкиламино или замещенный алкиламино" обозначает группу -NRR', где R и R' могут быть независимо водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, гетероарилом или замещенным гетероарилом, как определено здесь;

"амидо" обозначает группу -C(О)NRR', где R и R' могут быть независимо водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, гетероарилом или замещенным гетероарилом, как определено здесь;

"карбоксил" обозначает группу -C(О)OR, где R является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, гетарилом или замещенным гетарилом, как определено здесь;

"ациламино" обозначает группу -NHCOR, где R может быть алкилом, замещенным алкилом, гетероциклом, арилом, замещенным арилом, гетероарилом и замещенным гетероарилом, как определено здесь;

"карбамоиламино" обозначает группу NHCOOR, где R является алкилом или арилом;

"арил" или "ар" относится к ароматической карбоциклической группе, имеющей не менее одного ароматического кольца, такого как фенил или бифенил, или сложные конденсированные кольца, в которых не менее одного кольца являются ароматическими, такими как 1,2,3,4-тетрагидронафтил, нафтил, антрил или фенантрил;

"замещенный арил" относится к арилу, как только что описанному, который является произвольно замещенным от одной до пяти функциональными группами, такими как галоген, алкил, гидрокси, амино, ациламино, карбамоиламино, гидразино, меркапто, алкокси, алкилмеркапто, алкиламино, амидо, карбоксил, нитро, сульфо, как определено здесь;

"гетероцикл" относится к ненасыщенной или ароматической карбоциклической группе, имеющей в кольце не менее одного гетероатома, такого как N, О или S; кольцо может быть простым, таким как пиранил, пиридил или фурил, или сложным конденсированным, таким как хиназолинил, пуринил, хинолинил или бензофуранил, которые могут быть произвольно незамещенными или замещенными галогеном, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобными, как определено;

"гетероарил" относится к гетероциклу, в котором не менее одного гетероциклического кольца являются ароматическими;

"замещенный гетероарил" относится к гетероциклу, произвольно моно- или полизамещенному от одной до пяти функциональными группами, такими как галогеном, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобными, как здесь определено;

"арилалкил" относится к группе -R-Ar, где Ar является арильной группой и R является алкилом или замещенной алкильной группой, где арильные группы произвольно могут быть незамещенными или замещенными группами, такими как галоген, амино, ациламино, карбамоиламино, гидразино, ацилокси, алкил, гидроксил, алкокси, алкилмеркапто, алкиламино, амидо, карбоксил, гидрокси, арил, нитро, меркапто, сульфо и подобными, как определено;

"гетероалкил" относится к группе -R-Het, где Het является гетероциклической группой и R является алкильной группой, названные гетероалкильные группы произвольно незамещенные или замещенные группами, такими как галоген, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобными, как здесь определено ранее;

"гетероарилалкил" относится к группе -R-Het-Ar, где Het-Ar является гетероарильной группой и R является алкилом или замещенным алкилом, тогда как гетероарилалкильные группы произвольно могут быть незамещенными или замещенными группами, такими как галоген, алкил, замещенный алкил, алкокси, алкилмеркапто, нитро, сульфо и подобными, как здесь определено ранее;

"циклоалкил" относится к двухвалентной циклической или полициклической алкильной группе, содержащей от 3 до 15 атомов углерода;

"замещенный циклоалкил" относится к циклоалкильной группе, включающей в себя от одного до пяти заместителей из группы, состоящей из галогена, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобных, как здесь определено ранее;

"циклогетероалкил" относится к циклоалкильной группе, как определено, где не менее одного из колец метиленовой группы заменено группой, выбираемой из групп NH, ОН, SH;

"замещенный циклогетероалкил" относится к циклоалкильной группе, как здесь определено, которая содержит от одного до пяти заместителей, таких как галоген, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобные, как здесь определено ранее;

"циклоалкилалкил" обозначает группу -R-циклоалкил, где циклоалкил является циклоалкильной группой и R является алкилом или замещенным алкилом, где циклоалкильные группы произвольно могут быть незамещенными или замещенными галогеном, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобными, как здесь определено;

"циклогетероалкилалкил" обозначает группу -R-циклогетероалкил, где R является алкилом или замещенным алкилом, где циклоалкильные группы произвольно могут быть незамещенными или замещенными галогеном, амино, гидрокси, циано, нитро, меркапто, алкокси, алкиламино, ациламино, карбамоиламино, ацилокси, диалкиламино, алкилмеркапто, карбоксил, амидо, сульфо, сульфамидо и подобными, как здесь определено ранее, и рацематы, оптические изомеры и их кислые соли, при условии, что

R6' не является следующим соединением: 4-метилбензил, 4-хлорбензил, 4-метоксибензил, 4-трифторметилбензил, 4-метилсульфонилбензил, 4-метилфенил, 2-фторфенил, 4-цианилфенил, а также при условии, что R6' не является дигидроксибензилом или дигидроксифенилом, при производстве медикаментов, косметических средств и регуляторов роста.

Особенно предпочтительным является использование следующих гетероциклических соединений, основанных на N6-замещенном аденине с общей формулой I и эти соединения выбираются из:

6-(2-гидрокси-3-хлороксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-фторбензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-дигидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,5-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-бромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-йодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-бромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-йодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-фторбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дибромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дийодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(2-фторбензиламино)пурин, 6-(3-фторбензиламино)пурин, 6-(4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-бромбензиламино)пурин, 6-(3-бромбензиламино)пурин, 6-(4-бромбензиламино)пурин, 6-(2-йодбензиламино)пурин, 6-(3-йодбензиламино)пурин, 6-(4-йодбензиламино)пурин, 6-(2-хлорбензиламино)пурин, 6-(3-хлорбензиламино)пурин, 6-(4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-ацетилбензиламино)пурин, 6-(3-ацетилбензиламино)пурин, 6-(4-ацетилбензиламино)пурин, 6-(3-карбоксибензиламино)пурин, 6-(4-карбоксибензиламино)пурин, 6-(2-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(3-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(4-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(2-нитробензиламино)пурин, 6-(3-нитробензиламино)пурин, 6-(4-нитробензиламино)пурин, 6-(2-сульфобензиламино)пурин, 6-(3-сульфобензиламино)пурин, 6-(4-сульфобензиламино)пурин, 6-(2-кианобензиламино)пурин, 6-(3-кианобензиламино)пурин, 6-(4-кианобензиламино)пурин, 6-(5-нитро-2-метилбензиламино)пурин, 6-(2-метилбензиламино)пурин, 6-(3-метилбензиламино)пурин, 6-(4-метиламинобензиламино)пурин, 6-(2-метоксибензиламино)пурин, 6-(3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3-гидроксибензиламино)пурин, 6-(4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(4-гексилбензиламино)пурин, 6-(4-гексилоксибензиламино)пурин, 6-(2-формилбензиламино)пурин, 6-(3-формилбензиламино)пурин, 6-(4-формилбензиламино)пурин, 6-(2-этоксибензиламино)пурин, 6-(3-этоксибензиламино)пурин, 6-(4-этоксибензиламино)пурин, 6-(4-этилбензиламино)пурин, 6-(4-пентилбензиламино)пурин, 6-(4-пентилоксибензиламино)пурин, 6-(4-феноксибензиламино)пурин, 6-(4-фенилбензиламино)пурин, 6-(4-пропилбензиламино)пурин, 6-(4-пропилоксибензиламино)пурин, 6-(4-октилбензиламино)пурин, 6-(4-октилоксибензиламино)пурин, 6-(4-этилоксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диацетоксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диацетоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-диаминбензиламино)пурин, 6-(3,5-дибромбензиламино)пурин, 6-(3,5-дибром-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,4-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дихлорбензиламино)пурин, 6-(3,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,3,4,5-тетрафторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(5-хлор-2-фторбензиламино)пурин, 6-(2,3,4-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,3,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,4,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(3,4,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,3,6-трифторбензиламино)пурин, 6-(3-хлир-2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-фторбензиламино)пурин, 6-(2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(2,4-дифторбензиламино)пурин, 6-(3,4-дифторбензиламино)пурин, 6-(2,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(3,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(5-фтор-2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-фтор-2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(3-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(6-хлор-2-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2,3-дифтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(2,6-дифтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(2-фтор-6-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(4-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(5-фтор-2-метилбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-хлор-3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-фтор-3-(трифторметил)бензиламино)пурни, 6-(3,5-бис(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-диэтиламинобензиламино)пурин, 6-(2,3-этилендиоксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,6-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-2-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-метоксибензиламино)пурин, 6-(3-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-метоксибензиламини)пурин, 6-(3-гидрокси-5-метоксибензиламино)пурин, 6-(4,5-диметокси-2-нитробензиламино)пурин, 6-(3,4-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,3-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,4-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,6-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,6-диметил-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диметил-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(2-фтор-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(3,4-динитробензиламино)пурин, 6-(3,5-динитробензиламино)пурин, 6-(2-метил-5-нитробензиламино)пурин, 6-(3-метил-4-нитробензиламино)пурин, 6-(3,4-дийод-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(4-хлор-3,5-динитробензиламино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(5-хлор-2-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(4-хлорметилбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-5-нитробензиламино)пурин, 6-(2-хорр-6-нитробензиламино)пурин, 6-(4-хлор-3-нитробензиламино)пурин, 6-(5-хлор-2-нитробензиламино)пурин, 6-(3-бром-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3,5-дибром-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3-бром-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-бромметилбензиламино)пурин, 6-(4-бутоксибензиламино)пурин, 6-(4-бутоксибензиламино)пурин, 6-(4-/t-бутил/бензиламино)пурин, 6-(4-t-бутил-2,6-диметилбензиламино)пурин, 6-(2-аминобензиламино)пурин, 6-(3-аминобензиламино)пурин, 6-(4-аминобензиламино)пурин, 6-(2-амино-6-хлорбензиламино)пурин, 6-(3-амино-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-амино-3-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-амино-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-амино-6-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-диамино-3-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-диамино-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(4-амино-3-хлорбензиламино)пурин, 6-(4-амино-5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(5-амино-2-метилбензиламино)пурин, 6-(2-амино-3-нитробензиламино)пурин, 6-(4-амино-3-нитробензиламино)пурин, 6-(4-бензилоксибензиламино)пурин, 6-(3-ацетилбензиламино)пурин, 6-(2-ацетилбензиламино)пурин, 6-(2,3,4-триметоксибензиламино)пурин, 6-(2,4,5-триметоксибензиламино)пурин, 6-(2,4,6-триметоксибензиламино)пурин, 6-(3,4,5-триметоксибензиламино)пурин, 6-(2,4,6-триметоксибензиламино)пурин, 6-(2,3,4-тригидроксибензиламино)пурин, 6-(2,4,6-тригидроксибензиламино)пурин, 6-(2,3,4-тригидроксибензиламино)пурин, 6-(3,4,5-тригидроксибензиламино)пурин, 6-(2,4,6-тригидроксибензиламино)пурин, 6-(2,4,5-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,4,5-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,4,6-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,3,4-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,3,5-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,3,6-трихлорбензиламино)пурин, 6-(2,5,6-трихлорбензиламино)пурин, 6-анилинопурин, 6-(2,4-бис(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,5-бис(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,4-бис(трифторметил)анилино)пурин, 6-(3,5-бис(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2-броманилино)пурин, 6-(3-броманилино)пурин, 6-(4-броманилино)пурин, 6-(4-бром-2-хлоранилино)пурин, 6-(4-бром-3-хлоранилино)пурин, 6-(2-бром-6-хлор-4-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(4-бром-5,6-дифторанилино)пурин, 6-(2-бром-4,6-дифторанилино)пурин, 6-(4-бром-2,6-дифторанилино)пурин, 6-(4-бром-2-фторанилино)пурин, 6-(2-бром-4-фторанилино)пурин, 6-(2-бром-4-метиланилино)пурин, 6-(3-бром-2-метиланилино)пурин, 6-(4-бром-3-метиланилино)пурин, 6-(2-бром-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(3-бром-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(4-бром-2-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2-бром-4,5,6-трифторанилино)пурин, 6-(2,4-диброманилино)пурин, 6-(2,5-диброманилино)пурин, 6-(2,4-дибром-3,6-дихлоранилино)пурин, 6-(2,6-дибром-4-фторанилино)пурин, 6-(2,6-дибром-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2,4-дибром-6-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,6-дибром-4-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,3-дихлоранилино)пурин, 6-(2,4-дихлоранилино)пурин, 6-(2,5-дихлоранилино)пурин, 6-(2,6-дихлоранилино)пурин, 6-(3,4-дихлоранилино)пурин, 6-(3,5-дихлоранилино)пурин, 6-(2,6-дихлор-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2,4-дихлор-6-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,6-дихлор-4-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,3-дифторанилино)пурин, 6-(2,4-дифторанилино)пурин, 6-(2,5-дифторанилино)пурин, 6-(2,6-дифторанилино)пурин, 6-(3,4-дифторанилино)пурин, 6-(3,5-дифторанилино)пурин, 6-(2-дифторметоксианилино)пурин, 6-(2-дифторметокси-5-нитроанилино)пурин, 6-(2,3-дифтор-6-нитроанилино)пурин, 6-(2,4-дифтор-6-нитроанилино)пурин, 6-(2,4-дийоданилино)пурин, 6-(2,3-диметиланилино)пурин, 6-(2,4-диметиланилино)пурин, 6-(2,3-диметил-6-нитроанилино)пурин, 6-(2,4-диметоксианилино)пурин, 6-(2,3-диметоксианилино)пурин, 6-(2,3-динитро-6-метиланилино)пурин, 6-(4-гидрокси-2-метиланилино)пурин, 6-(2-хлоранилино)пурин, 6-(3-хлоранилино)пурин, 6-(4-хлоранилино)пурин, (3-хлор-2,6-дибром-4-фторанилино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторанилино)пурин, 6-(2-хлор-5-фторанилино)пурин, 6-(2-хлор-6-фторанилино)пурин, 6-(3-хлор-2-фторанилино)пурин, 6-(3-хлор-4-фторанилино)пурин, 6-(4-хлор-2-фторанилино)пурин, 6-(5-хлор-2-фторанилино)пурин, 6-(2-хлор-4-фтор-5-метиланилино)пурин, 6-(5-хлор-4-фтор-2-нитроанилино)пурин, 6-(5-хлор-2-гидроксианилино)пурин, 6-(4-хлор-2-йоданилино)пурин, 6-(2-хлор-4-йоданилино)пурин, 6-(2-хлор-6-метиланилино)пурин, 6-(3-хлор-2-метиланилино)пурин, 6-(3-хлор-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(4-хлор-2-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2-фторанилино)пурин, 6-(3-фторанилино)пурин, 6-(4-фторанилино)пурин, 6-(2-фтор-4-йоданилино)пурин, 6-(2-фтор-5-нитроанилино)пурин, 6-(2-фтор-4-метиланилино)пурин, 6-(3-фтор-2-метиланилино)пурин, 6-(3-фтор-4-метиланилино)пурин, 6-(4-фтор-2-метиланилино)пурин, 6-(3-фтор-4-метиланилино)пурин, 6-(5-фтор-2-метиланилино)пурин, 6-(4-фтор-2-нитроанилино)пурин, 6-(4-фтор-3-нитроанилино)пурин, 6-(2-йоданилино)пурин, 6-(2-фтор-4-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(4-йод-2-метиланилино)пурин, 6-(2-метоксианилино)пурин, 6-(3-метоксианилино)пурин, 6-(4-метоксианилино)пурин, 6-(2-метокси-5-метиланилино)пурин, 6-(2-метокси-6-метиланилино)пурин, 6-(4-метокси-2-метиланилино)пурин, 6-(5-метокси-2-метиланилино)пурин, 6-(4-метокси-3-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2-метиланилино)пурин, 6-(4-метиланилино)пурин, 6-(3-метиланилино)пурин, 6-(2-метил-3-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2-метил-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2-(метилтио)анилино)пурин, 6-(4-(метилтио)анилино)пурин, 6-(2-нитроанилино)пурин, 6-(3-нитроанилино)пурин, 6-(4-нитроанилино)пурин, 6-(2-нитро-4,5,6-трифторанилино)пурин, 6-(2-нитро-4-(трифторметокси)анилино)пурин, 6-(2-нитротетрафторанилино)пурин, 6-(2,3,4,5,6-пентаброманилино)пурин, 6-(2,3,4,5,6-пентафторанилино)пурин, 6-(2,3,4,5-тетрахлоранилино)пурин, 6-(2,3,5,6-тетрахлоранилино)пурин, 6-(4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)анилино)пурин, 6-(2,3,4,5-тетрафторанилино)пурин, 6-(2,3,4,6-тетрафторанилино)пурин, 6-(2,3,5,6-тетрафторанилино)пурин, 6-(2,3,5,6-тетрафтор-4-(трифторметил)анилино)пурин, 6-(2,4,6-триброманилино)пурин, 6-(2,4,6-трибром-3,5-дийоданилино)пурин, 6-(2,3,4-трихлоранилино)пурин, 6-(2,4,5-трихлоранилино)пурин, 6-(2,4,6-трихлоранилино)пурин, 6-(2,4,5-трифторанилино)пурин, 6-(2,3,5-трифторанилино)пурин, 6-(2,3,6-трифторанилино)пурин, 6-(2,3,4-трифторанилино)пурин, 6-(2-трифторметоксианилино)пурин, 6-(3-трифторметоксианилино)пурин, 6-(4-трифторметоксианилино)пурин, 6-(2,3,4-трифтор-6-нитроанилино)пурин, 6-(2,4,5-триметиланилино)пурин, 6-(2,4,6-триметиланилино)пурин, 6-(3-хлор-5-аминоанилино)пурин, 6-(3-хлор-4-карбокси)пурин, 6-(3-амино-4-хлоранилино)пурин, 6-(3-хлор-4-аминоанилино)пурин, 6-(3-карбокси-4-гидроксианилино)пурин, при производстве медикаментов, косметических средств или регуляторов роста.

Настоящее изобретение также относится к использованию гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы I в соответствии с ранее указанными и их фармацевтически приемлемых солей при производстве медикаментов, имеющих противораковые, митотические и иммуноподавляющие свойства, влияющие на клетки растений, животных и человека.

Далее настоящее изобретение относится к использованию гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы (I) вышеуказанных и их фармацевтически приемлемых солей при производстве регуляторов роста растений, млекопитающих животных, микроорганизмов, клеток дрожжей и грибков.

Настоящее изобретение также относится к использованию вышеуказанных гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы I и их фармацевтически приемлемых солей при производстве косметических средств, имеющих свойства, замедляющие старение клеток растений, животных и человека.

Изобретение относится также и к фармацевтическим и косметическим композициям или регуляторам роста, которые содержат вышеуказанные гетероциклические соединения на основе N6-замещенного аденина общей формулы I и их фармацевтически приемлемые соли, имеющие противораковые, митотические, иммуноподавляющие и замедляющие старение свойства, влияющие на клетки растений, животных и человека.

Настоящее изобретение касается также использования вышеуказанных гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы I и их фармацевтически приемлемых солей при производстве регуляторов роста для использования в сельском хозяйстве, особенно для увеличения урожая и качества сельскохозяйственных культур.

Настоящее изобретение касается также и использования вышеуказанных гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемых солей при производстве косметических средств, замедляющих старение и подавляющих чувствительность эпидермических клеток млекопитающих, таких как кератиноциты и фибробласты.

Изобретение относится также и к использованию вышеуказанных гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина общей формулы I и их фармацевтически приемлемых солей при производстве регуляторов роста для применения их в клеточных культурах для стимуляции их размножения и морфогенеза.

Данное изобретение относится к тому же и к использованию вышеуказанных гетероциклических соединений на основе N6-замещенного аденина обшей формулы I и их фармацевтически приемлемых солей при производстве препаратов, предназначенных для подавления иммуностимуляции.

Настоящее изобретение относится также и к гетероциклическим соединениям на базе N6-замещенного аденина общей формулы I, где соединения выбираются из групп:

6-(2-гидрокси-3-хлороксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-йодбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-бромбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-фторбензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-фторбензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-дигидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,3-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,5-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-бромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-4-йодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-хлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-бромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-йодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3-фторбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дибромбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дийодбензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидрокси-3,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(2-фторбензиламино)пурин, 6-(3-фторбензиламино)пурин, 6-(4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-бромбензиламино)пурин, 6-(3-бромбензиламино)пурин, 6-(4-бромбензиламино)пурин, 6-(2-йодбензиламино)пурин, 6-(3-йодбензиламино)пурин, 6-(4-йодбензиламино)пурин, 6-(2-хлорбензиламино)пурин, 6-(3-хлорбензиламино)пурин, 6-(4-хлорбензиламино)пурин, 6-(2-ацетилбензиламино)пурин, 6-(3-ацетилбензиламино)пурин, 6-(4-ацетилбензиламино)пурин, 6-(3-карбоксибензиламино)пурин, 6-(4-карбоксибензиламино)пурин, 6-(2-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(3-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(4-ацетоксибензиламино)пурин, 6-(2-нитробензиламино)пурин, 6-(3-нитробензиламино)пурин, 6-(4-нитробензиламино)пурин, 6-(2-сульфобензиламино)пурин, 6-(3-сульфобензиламино)пурин, 6-(4-сульфобензиламино)пурин, 6-(2-кианобензиламино)пурин, 6-(3-кианобензиламино)пурин, 6-(4-кианобензиламино)пурин, 6-(5-нитро-2-метилбензиламино)пурин, 6-(2-метилбензиламино)пурин, 6-(3-метилбензиламино)пурин, 6-(4-метилбензиламино)пурин, 6-(4-метиламинобензиламино)пурин, 6-(2-метоксибензиламино)пурин, 6-(3-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3-гидроксибензиламино)пурин, 6-(4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(4-гексилбензиламино)пурин, 6-(4-гексилоксибензиламино)пурин, 6-(2-формилбензиламино)пурин, 6-(3-формилбензиламино)пурин, 6-(4-формилбензиламино)пурин, 6-(2-этоксибензиламино)пурин, 6-(3-этоксибензиламино)пурин, 6-(4-этоксибензиламино)пурин, 6-(4-этилбензиламино)пурин, 6-(4-пентилбензиламино)пурин, 6-(4-пентилоксибензиламино)пурин, 6-(4-феноксибензиламино)пурин, 6-(4-фенилбензиламино)пурин, 6-(4-пропилбензиламино)пурин, 6-(4-пропилоксибензиламино)пурин, 6-(4-октилбензиламино)пурин, 6-(4-октилоксибензиламино)пурин, 6-(4-этилоксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диацетоксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диацетоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-диаминбензиламино)пурин, 6-(3,5-дибромбензиламино)пурин, 6-(3,5-дибром-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,4-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,6-дихлорбензиламино)пурин, 6-(3,5-дихлорбензиламино)пурин, 6-(2,3,4,5-тетрафторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(5-хлор-2-фторбензиламино)пурин, 6-(2,3,4-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,3,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,4,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(3,4,5-трифторбензиламино)пурин, 6-(2,3,6-трифторбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-фторбензиламино)пурин, 6-(2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(2,4-дифторбензиламино)пурин, 6-(3,4-дифторбензиламино)пурин, 6-(2,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(3,5-дифторбензиламино)пурин, 6-(5-фтор-2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-фтор-2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(3-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(дифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(2-фтор-3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(6-хлор-2-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2,3-дифтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(2,6-дифтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(2-фтор-6-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(4-фтор-3-метилбензиламино)пурин, 6-(5-фтор-2-метилбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,6-дифторбензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметилтио)бензиламино)пурин, 6-(3-фтор-5-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(2-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-хлор-3-(трифторметил) бензиламино)пурин, 6-(4-фтор-3-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3,5-бис(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(3-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметокси)бензиламино)пурин, 6-(4-(трифторметил)бензиламино)пурин, 6-(4-диэтиламино)пурин, 6-(3,4-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(3,5-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(3,4-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(2,3-этилендиоксибензиламино)пурин, 6-(2,4-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(2,5-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(2,6-дигидроксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,3-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,5-диметоксибензиламино)пурин, 6-(2,6-диметоксибензиламино)пурин, 6-(3-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-2-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-5-метоксибензиламино)пурин, 6-(3-гидрокси-4-метоксибензиламино)пурин, 6-(4-гидрокси-3-метоксибензиламино)пурин, 6-(2-гидрокси-6-метоксибензиламино)пурин, 6-(3-гидрокси-5-метоксибензиламино)пурин, 6-(4,5-диметокси-2-нитробензиламино)пурин, 6-(3,4-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,3-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,4-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,6-диметилбензиламино)пурин, 6-(2,6-диметил-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3,5-диметил-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(2-фтор-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(3-фтор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(3,4-динитробензиламино)пурин, 6-(3,5-динитробензиламино)пурин, 6-(2-метил-5-нитробензиламино)пурин, 6-(3-метил-4-нитробензиламино)пурин, 6-(3,4-дийод-4-гидроксибензиламино)пурин, 6-(2-хлор-3,4-диметоксибензиламино)пурин, 6-(4-хлор-3,5-динитробензиламино)пурин, 6-(2-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-4-фторбензиламино)пурин, 6-(2-хлор-6-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-2-метилбензиламино)пурин, 6-(3-хлор-4-метилбензиламино)пурин, 6-(5-хлор-2-метоксибензиламино)