Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Данное изобретение относится к области уничтожения вредителей (включая насекомых, паукообразных и гельминтов (включая нематоды)) производных 5-замещенных алкиламинопиразолов, к новым соединениям и композициям на их основе и к способам их получения.

Уничтожение насекомых, паукообразных и гельминтов с помощью производных 1-арилпиразолов было описано, например, в патентных публикациях WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, ЕР 0295117, ЕР 659745, ЕР 679650, ЕР 201852 и US 5232940. Уничтожение паразитов у животных с помощью производных 1-арилпиразолов было описано, например, в патентных публикациях WO 00/35884, ЕР 0846686, WO 98/24769 и WO 97/28126.

Кроме того, в WO 02/066423 описан способ получения производных 1-арилпиразолов.

Однако уровень действия и/или продолжительность действия этих соединений, известных из предшествующего уровня техники, не вполне удовлетворительны для всех областей применения, в частности, против некоторых организмов или при использовании низких концентраций.

Поскольку современные пестициды должны удовлетворять большому диапазону требований, например, относительно уровня, продолжительности и спектра действия, спектра применимости, токсичности, сочетания с другими активными веществами, сочетания со вспомогательными средствами или синтеза, и, поскольку возможно возникновение резистентности, разработка таких веществ никогда не может расцениваться законченной и постоянно существует высокая потребность в новых соединениях, которые имеют преимущества по сравнению с известными соединениями, по меньшей мере, в отношении некоторых аспектов.

Целью данного изобретения является разработка соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах, в частности, в отношении уничтожения паразитов у животных.

Данное изобретение относится к способу уничтожения паразитов в организме животного или на теле животного, предусматривающему введение животному количества, эффективного для уничтожения паразитов производного 5-замещенного алкиламинопиразола формулы (I):

где:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген, С-СН₃ или N;

R² обозначает водород, галоген или CH₃;

R³ обозначает (С₁-С₃)-галогеналкил, (С₁-С₃)-галогеналкокси или S(O)_p-(С₁-С₃)-галогеналкил;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, СО-(СН₂)_q-R⁷, COR⁸, СО-(СН₂)_q-R⁹,

-СО-(С₁-С₄)-алкил-(С₁-С₆)-алкокси, -СО₂-(СН₂)_q-R⁷, -СО₂R⁸,

-СО₂-(СН₂)_q-R⁹, -СО₂-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкенил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкинил, СО-NR¹⁰R¹¹, -СН₂R⁷, -СН₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси,

(С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₇)-циклоалкила,

S(O)_pR⁸, СО₂-(С₁-С₆)-алкила, -О(С=О)-(С₁-С₆)-алкила, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰R¹¹, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, ОН, CN, NO₂, OR⁷, NR¹⁰SO₂R⁸, COR⁸ и OR⁹;

А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-алкилен] или (С₁-С₁₂)-галогеналкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-галогеналкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из

(С₁-С₆)-алкила и галогена; или обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или

(С₁-С₁₂)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из

-С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR¹⁵-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)_m или атомом N; или обозначает (С₂-С₁₂)-алкенилен или (С₂-С₁₂)-галогеналкенилен;

R⁵ обозначает Н, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеналкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил,

-(СН₂)_qR⁷, -(СН₂)_qR⁹ или NR¹⁰R¹¹, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-алкенилокси,

(С₃-С₆)-галогеналкенилокси, (С₃-С₆)-алкинилокси,

(С₃-С₆)-галогеналкинилокси, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NO₂, ОН, COR¹⁰, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰SO₂R⁸, CONR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷, OR⁹ и СО₂R¹⁰; или, когда А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или (С₁-С₁₂)-галогеналкилен и R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R⁵ могут, вместе с S(O)_m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеналкил,

(С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил или

(С₂-С₆)-галогеналкинил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеналкила, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, COR¹³, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, ОН, SO₃Н и (С₁-С₆)-алкилиденимино;

R⁸ обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеналкила,

(С₁-С₄)-алкокси, (С₁-С₄)-галогеналкокси, NO₂, CN, СО₂-(С₁-С₆)-алкила, S(O)_pR⁸, ОН и оксо;

R¹⁰ и R¹², каждый, независимо, обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеналкил, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеналкенил,

(С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил,

-(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR¹³ или -(СН₂)_qR⁹; или

R¹⁰ и R¹¹ и/или R¹⁰ и R¹², в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила и (С₁-С₆)-галогеналкила;

R¹¹ и R¹⁴, каждый, независимо, обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеналкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил;

R¹³ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеналкила, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹⁴;

R¹⁵ обозначает R¹¹ или -(СН₂)_qR¹³;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S;

или его пестицидно-приемлемой соли.

В следующем аспекте данное изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их пестицидно-приемлемых солей для уничтожения паразитов в организме животных и на теле животных.

Еще в одном аспекте данное изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их пестицидно-приемлемых солей для приготовления ветеринарного лекарственного средства, предпочтительно, для обработки паразитов, в частности, экто- и эндопаразитов, в организме животных и на теле животных.

Данное изобретение также охватывает любые стереоизомеры, энантиомеры или геометрические изомеры и их смеси соединений формулы (I).

Под термином «пестицидно-приемлемые соли» подразумевают соли, анионы или катионы которых известны и допускаемы в данной области для образования солей для применения в качестве пестицидов. Подходящие соли с основаниями, например, образованные соединениями формулы (I), содержащими карбоксильную группу, включают в себя соли щелочных металлов (например, натрия и калия), щелочно-земельных металлов (например, кальция и магния), аммония и аминов (например, диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диоктилметиламина). Подходящие кислотно-аддитивные соли, например, образованные соединениями формулы (I), содержащими аминогруппу, включают в себя соли с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, и соли с органическими кислотами, например, с уксусной кислотой. Когда в формуле (I) m равно 0, термин «соли» включает в себя также соли сульфония, например, галогенидные соли алкил- или бензилсульфония, такие как хлоридные соли метилсульфония.

Следует учесть, что вышеуказанные условия включены только по причинам химической нестабильности для конкретно исключенных частей молекул, а не по причине их использования в предыдущем уровне техники.

В данном описании, а также в прилагаемой формуле изобретения, вышеуказанные заместители имеют следующие значения:

Атом галогена обозначает фтор, хлор, бром или йод.

Термин «галоген» («галогено») перед названием радикала обозначает, что этот радикал является частично или полностью галогенированным, то есть замещенным F, Cl, Br или I, в любой комбинации, предпочтительно F или Cl.

Алкильные группы и их части (если нет других указаний) могут быть линейными или разветвленными.

Выражение «(С₁-С₆)-алкил» следует понимать как обозначающее неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, имеющий 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, такой как, например, радикал метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил или трет-бутил.

Алкильные радикалы, также и в композиционных, составных группах, если нет других указаний, предпочтительно имеют 1-4 атома углерода.

«(С₁-С₆)-галогеналкил» обозначает алкильную группу, упоминаемую в выражении «(С₁-С₆)-алкил», в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же самым числом одинаковых или различных атомов галогена, такую как моногалогеналкил, пергалогеналкил, CF₃, CHF₂, CH₂F, CHFCH₃, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CHF₂CF₂, CH₂FCHCl, CH₂Cl, CCl₃, CHCl₂ или СН₂СН₂Cl.

Выражение «(С₁-С₁₂)-алкилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода.

Выражение «(С₁-С₁₂)-галогеналкилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода, в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же самым числом одинаковых или различных атомов галогена.

Выражение «(С₂-С₁₂)-алкенилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 2-12 атомов углерода, которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала.

Выражение «(С₁-С₆)-алкокси» обозначает алкоксигруппу, углеродная цепь которой имеет значение, приведенное в выражении «(С₁-С₆)-алкил». «Галогеналкокси» обозначает, например, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ или OCH₂CH₂Cl.

Выражение «(С₂-С₆)-алкенил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь, имеющую число атомов углерода, которое соответствует этому указанному диапазону, которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала. Таким образом, «(С₂-С₆)-алкенил» обозначает, например, группу винил, аллил, 2-метил-2-пропенил, 2-бутенил, пентенил, 2-метилпентенил или гексенил.

Выражение «(С₂-С₆)-алкинил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь, имеющую число атомов углерода, которое соответствует этому указанному диапазону, которая содержит, по меньшей мере, одну тройную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала. Таким образом, «(С₂-С₆)-алкинил» обозначает, например, группу пропаргил, 1-метил-2-пропинил, 2-бутинил или 3-бутинил.

Циклоалкильные группы предпочтительно имеют три-семь атомов углерода в кольце и необязательно замещены галогеном или алкилом.

В соединениях формулы (I) даны следующие примеры радикалов:

Примером алкила, замещенного циклоалкилом, является циклопропилметил; примером алкила, замещенного алкокси, является метоксиметил (СН₃ОСН₂-); а примером алкила, замещенного алкилтио, является метилтиометил (СН₃SCH₂-).

Группа «гетероциклил» может быть насыщенной, ненасыщенной или гетероароматической; предпочтительно, она содержит один или несколько, в частности, 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно выбранных из группы, состоящей из N, O и S; она является, предпочтительно, алифатическим гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца, или гетероароматическим радикалом, имеющим 5-7 атомов углерода в кольце. Гетероциклический радикал может быть, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарилом), таким как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, по меньшей мере, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, или он может быть частично или полностью гидрированным радикалом, таким как оксиранил, оксетанил, оксоланил (тетрагидрофурил), оксанил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил. Группа «гетероциклил» может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими радикалами (предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами), выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, гидроксила, амино, нитро, карбоксила, циано, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, формила, карбамоила, моно- и диалкиламинокарбонила, замещенного амино, такого как ациламино, моно- и диалкиламино, и алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкила и галогеналкила и дополнительно также оксо. Оксогруппа может также присутствовать у тех гетероатомов кольца, где возможны различные степени окисления, например, в случае N и S.

Термин «вредители» обозначает членистоногих вредителей (артропод) (включая насекомых и паукообразных) и гельминтов (включая нематод). Термин «паразиты» включает в себя всех вредителей, которые живут в организме животного и на теле животного.

Предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает водород или галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, СО₂R⁸, -СН₂R⁷, -СН₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила;

А обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₆)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷ или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и

СО₂-(С₁-С₆)-алкила; или, когда А обозначает (С₁-С₆)-алкил или

(С₁-С₆)-галогеналкил и R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил или

(С₁-С₆)-галогеналкил, один или несколько из атомов углерода группы R⁵ могут, вместе с группой S(O)_m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ и R⁸, каждый, независимо, обозначают (С₁-С₆)-алкил или

(С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеналкила, (С₁-С₆)-алкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹²;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеналкила и (С₁-С₄)-алкокси;

R¹¹ и R¹², одинаковые или различные, обозначают, каждый, водород, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил,

(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₃)-алкил, -СО₂-(С₃-С₆)-циклоалкил,

-СО₂-(С₁-С₃)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -СН₂R⁷ или -СН₂R⁹; или

(С₁-С₄)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₃)-алкокси, (С₁-С₃)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, СО₂-(С₁-С₃)-алкила, -О(С=О)-(С₁-С₃)-алкила, NR¹⁰R¹¹, ОН, CN, NO₂, OR⁷ или OR⁹;

А обозначает (С₁-С₉)-алкилен или (С₁-С₉)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₇)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₃)-алкокси, (С₁-С₄)-галогеналкокси, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷ и OR⁹;

R⁶ обозначает (С₁-С₂)-галогеналкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеналкила, (С₁-С₄)-алкокси, (С₁-С₄)-галогеналкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, NR¹⁰R¹¹ и ОН;

R⁸ обозначает (С₁-С₄)-алкил или (С₁-С₄)-галогеналкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеналкила и (С₁-С₄)-алкокси;

R¹⁰ обозначает Н, (С₁-С₃)-алкил, (С₁-С₃)-галогеналкил, (С₃-С₄)-алкенил, (С₃-С₄)-алкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил, -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил или -(СН₂)_qR¹³; или

R¹⁰ и R¹¹ вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С₁-С₃)-алкила;

R¹¹ и R¹⁴, каждый, независимо, обозначают Н, (С₁-С₃)-алкил, (С₁-С₃)-галогеналкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или -(С₁-С₃)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил;

R¹³ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₃)-алкила, (С₁-С₃)-галогеналкила, (С₁-С₃)-алкокси, (С₁-С₃)-галогеналкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹⁴;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероароматический радикал, имеющий 5 или 6 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-Cl;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, СО₂-(С₁-С₃)-алкил или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С₁-С₃)-алкокси;

А обозначает (С₁-С₄)-алкилен;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил; или, когда R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, один или несколько из атомов углерода группы R⁵ могут, вместе с группой S(O)_m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает CF₃, CF₂Cl, CFCl₂, CBrF₂ или CHF₂;

R⁷ обозначает фенил;

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-Cl;

R² обозначает Cl;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, COR⁹ (где R⁹ обозначает тетрагидрофурил), -СОСН₂-(С₁-С₆)-алкокси, -СО₂-(С₁-С₆)-алкил, -СО₂-(СН₂)_q-R⁷, OR⁷, OR⁸ или OR⁹ (где R⁹ обозначает пиридил); или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкокси, (С₃-С₇)-циклоалкила или S(O)_pR⁸;

А обозначает (С₁-С₆)-алкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₆)-циклоалкильного кольца;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷ или NR¹⁰R¹¹, при условии, что для последнего упомянутого радикала Х обозначает SO₂; или обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁶ обозначает CF₃, CF₂Cl, CFCl₂, CBrF₂, CHF₂ или CH₃;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одной или несколькими (С₁-С₆)-алкоксигруппами;

R⁸ обозначает (С₁-С₆)-алкил;

R¹⁰ и R¹¹, одинаковые или различные, обозначают (С₁-С₆)-алкил; или

R¹⁰ и R¹¹ вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N;

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает водород или галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₆)-алкил или -СН₂R⁷; или

(С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила;

А обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₆)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил или -(СН₂)_qR⁷; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила; или, когда А обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеналкилен и R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода группы R⁵ могут, вместе с S(O)_m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ и R⁸, каждый, независимо, обозначают (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеналкила, (С₁-С₆)-алкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹⁰R¹¹;

R¹⁰ и R¹¹, каждый, независимо, обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₃-С₇)-циклоалкил,

(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил;

R⁶ обозначает CF₃, CF₂Cl, CFCl₂, CBrF₂ или CHF₂; и

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Кроме того, особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых присутствуют один или несколько из следующих частных случаев:

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₄)-алкенил, (С₁-С₂)-алкил-(С₃-С₄)-циклоалкил или

(С₃-С₄)-циклоалкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₂)-алкил; и

А обозначает (С₂-С₃)-алкилен.

Другим особенно предпочтительным классом соединений для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃;

W обозначает С-Cl;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₄)-алкенил, (С₁-С₂)-алкил-(С₃-С₄)-циклоалкил или (С₃-С₄)-циклоалкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₂)-алкил;

R⁶ обозначает CF₃;

А обозначает (С₂-С₃)-алкилен; и

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Более предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN; R² обозначает хлор; R³ обозначает CF₃ или OCF₃; W обозначает С-Cl; R⁴ обозначает водород или (С₁-С₆)-алкил; R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил; R⁶ обозначает CF₃; А обозначает (С₁-С₄)-алкилен и m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Далее, особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых присутствуют один или несколько из следующих частных случаев:

W обозначает C-Cl;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил;

R⁶ обозначает (С₁-С₃)-галогеналкил (R⁶ обозначает более предпочтительно CF₃); и/или

А обозначает (С₁-С₆)-алкилен (более предпочтительно А обозначает (С₂-С₃)-алкилен).

Некоторые из соединений формулы (I) являются новыми, и следующий частный случай данного изобретения относится, следовательно, к новым соединениям формулы (I).

Одним из классов новых производных 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) или их пестицидно-приемлемых солей являются соединения, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген или С-СН₃;

R² обозначает водород, галоген или CH₃;

R³ обозначает (С₁-С₃)-галогеналкил, (С₁-С₃)-галогеналкокси или S(O)_p-(С₁-С₃)-галогеналкил;

R⁴ обозначает (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, СО-(СН₂)_q-R⁷, СО-(СН₂)_q-R⁹, -СО-(С₁-С₄)-алкил-(С₁-С₆)-алкокси, -СО₂-(СН₂)_q-R⁷, -СО₂R⁸, -СО₂-(СН₂)_q-R⁹, -СО₂-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкенил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкинил, CONR¹⁰R¹¹, -СН₂R⁷, -СН₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, который замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, СО₂-(С₁-С₆)-алкила, -О(С=О)-(С₁-С₆)-алкила, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰R¹¹, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, ОН, CN, NO₂, OR⁷, NR¹⁰SO₂R⁸, COR⁸ и OR⁹;

А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-алкилен] или (С₁-С₁₂)-галогеналкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-галогеналкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из

(С₁-С₆)-алкила и галогена; или обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или (С₁-С₁₂)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из

-С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR¹⁵-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)_m или атомом N; или обозначает (С₂-С₁₂)-алкенилен или (С₂-С₁₂)-галогеналкенилен;

R⁵ обозначает Н, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеналкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷, -(СН₂)_qR⁹ или NR¹⁰R¹¹, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, (С₃-С₆)-алкенилокси,

(С₃-С₆)-галогеналкенилокси, (С₃-С₆)-алкинилокси,

(С₃-С₆)-галогеналкинилокси, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NO₂, ОН, COR¹⁰, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰SO₂R⁸, CONR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷, OR⁹ и СО₂R¹⁰; или, когда А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или

(С₁-С₁₂)-галогеналкилен и R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R⁵ могут, вместе с S(O)_m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеналкил,

(С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеналкенил, (С₂-С₆)-алкинил или

(С₂-С₆)-галогеналкинил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеналкила, (С₁-С₆)-алкокси, (С₁-С₆)-галогеналкокси, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, COR¹³, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, ОН, SO₃Н и (С₁-С₆)-алкилиденимино;

R⁸ обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеналкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеналкила,

(С₁-С₄)-алкокси, (С₁-С₄)-галогеналкокси, NO₂, CN, СО₂-(С₁-С₆)-алкила, S(O)_pR⁸, ОН и оксо;

R¹⁰ и R¹², каждый, независимо, обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеналкил, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеналкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеналкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил,

-(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR¹³ или -(СН₂)_qR⁹; или

R¹⁰ и R¹¹ и/или R¹⁰ и R¹², в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнитель