Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Описываются производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I), где R1 обозначает CN; W обозначает С-галоген; R2 обозначает галоген; R3 обозначает (С13)-галогеналкил, (С13)-галогеналкокси; R4 обозначает водород, (С26)-алкенил, (С26)-алкинил, (С37)-циклоалкил, COR8; А обозначает (С112)-алкилен; R5 обозначает Н, (С36)-алкенил, -(CH2)qR7 или NR10R11; R6 обозначает (С16)-галогеналкил, а также способ уничтожения паразитов в организме животного или на теле животного, пестицидная композиция и применение соединений формулы (I) для приготовления ветеринарного лекарственного средства. Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) применяются для уничтожения вредителей, включая насекомых, паукообразных и гельминтов, в т.ч. нематоды. 5 н. и 4 з.п. ф-лы, 12 табл.

Реферат

Данное изобретение относится к области уничтожения вредителей (включая насекомых, паукообразных и гельминтов (включая нематоды)) производных 5-замещенных алкиламинопиразолов, к новым соединениям и композициям на их основе и к способам их получения.

Уничтожение насекомых, паукообразных и гельминтов с помощью производных 1-арилпиразолов было описано, например, в патентных публикациях WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, ЕР 0295117, ЕР 659745, ЕР 679650, ЕР 201852 и US 5232940. Уничтожение паразитов у животных с помощью производных 1-арилпиразолов было описано, например, в патентных публикациях WO 00/35884, ЕР 0846686, WO 98/24769 и WO 97/28126.

Кроме того, в WO 02/066423 описан способ получения производных 1-арилпиразолов.

Однако уровень действия и/или продолжительность действия этих соединений, известных из предшествующего уровня техники, не вполне удовлетворительны для всех областей применения, в частности, против некоторых организмов или при использовании низких концентраций.

Поскольку современные пестициды должны удовлетворять большому диапазону требований, например, относительно уровня, продолжительности и спектра действия, спектра применимости, токсичности, сочетания с другими активными веществами, сочетания со вспомогательными средствами или синтеза, и, поскольку возможно возникновение резистентности, разработка таких веществ никогда не может расцениваться законченной и постоянно существует высокая потребность в новых соединениях, которые имеют преимущества по сравнению с известными соединениями, по меньшей мере, в отношении некоторых аспектов.

Целью данного изобретения является разработка соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах, в частности, в отношении уничтожения паразитов у животных.

Данное изобретение относится к способу уничтожения паразитов в организме животного или на теле животного, предусматривающему введение животному количества, эффективного для уничтожения паразитов производного 5-замещенного алкиламинопиразола формулы (I):

где:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген, С-СН3 или N;

R2 обозначает водород, галоген или CH3;

R3 обозначает (С13)-галогеналкил, (С13)-галогеналкокси или S(O)p-(С13)-галогеналкил;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил,

26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил, (С26)-галогеналкинил, (С37)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, COR8, СО-(СН2)q-R9,

-СО-(С14)-алкил-(С16)-алкокси, -СО2-(СН2)q-R7, -СО2R8,

-СО2-(СН2)q-R9, -СО2-(С37)-циклоалкил, -СО2-(С14)-алкил-(С37)-циклоалкил, -СО2-(С36)-алкенил, -СО2-(С36)-алкинил, СО-NR10R11, -СН2R7, -СН2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси,

16)-галогеналкокси, (С37)-циклоалкила,

S(O)pR8, СО2-(С16)-алкила, -О(С=О)-(С16)-алкила, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, ОН, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;

А обозначает (С112)-алкилен [предпочтительно

16)-алкилен] или (С112)-галогеналкилен [предпочтительно

16)-галогеналкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С38)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из

16)-алкила и галогена; или обозначает (С112)-алкилен или

112)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из

-С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR15-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)m или атомом N; или обозначает (С212)-алкенилен или (С212)-галогеналкенилен;

R5 обозначает Н, (С36)-алкенил, (С36)-галогеналкенил, (С36)-алкинил, (С36)-галогеналкинил, (С37)-циклоалкил,

-(СН2)qR7, -(СН2)qR9 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С36)-алкенилокси,

36)-галогеналкенилокси, (С36)-алкинилокси,

36)-галогеналкинилокси, (С37)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, ОН, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и СО2R10; или, когда А обозначает (С112)-алкилен или (С112)-галогеналкилен и R5 обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R6 обозначает (С16)-алкил, (С16)-галогеналкил,

26)-алкенил, (С26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил или

26)-галогеналкинил;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила, (С16)-галогеналкила, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, ОН, SO3Н и (С16)-алкилиденимино;

R8 обозначает (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С14)-алкила, (С14)-галогеналкила,

14)-алкокси, (С14)-галогеналкокси, NO2, CN, СО2-(С16)-алкила, S(O)pR8, ОН и оксо;

R10 и R12, каждый, независимо, обозначают Н, (С16)-алкил, (С16)-галогеналкил, (С36)-алкенил, (С36)-галогеналкенил,

36)-алкинил, (С36)-галогеналкинил, (С36)-циклоалкил,

-(С16)-алкил-(С36)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или -(СН2)qR9; или

R10 и R11 и/или R10 и R12, в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила и (С16)-галогеналкила;

R11 и R14, каждый, независимо, обозначают Н, (С16)-алкил, (С16)-галогеналкил, (С36)-циклоалкил или -(С16)-алкил-(С36)-циклоалкил;

R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила, (С16)-галогеналкила, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;

R15 обозначает R11 или -(СН2)qR13;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S;

или его пестицидно-приемлемой соли.

В следующем аспекте данное изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их пестицидно-приемлемых солей для уничтожения паразитов в организме животных и на теле животных.

Еще в одном аспекте данное изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их пестицидно-приемлемых солей для приготовления ветеринарного лекарственного средства, предпочтительно, для обработки паразитов, в частности, экто- и эндопаразитов, в организме животных и на теле животных.

Данное изобретение также охватывает любые стереоизомеры, энантиомеры или геометрические изомеры и их смеси соединений формулы (I).

Под термином «пестицидно-приемлемые соли» подразумевают соли, анионы или катионы которых известны и допускаемы в данной области для образования солей для применения в качестве пестицидов. Подходящие соли с основаниями, например, образованные соединениями формулы (I), содержащими карбоксильную группу, включают в себя соли щелочных металлов (например, натрия и калия), щелочно-земельных металлов (например, кальция и магния), аммония и аминов (например, диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диоктилметиламина). Подходящие кислотно-аддитивные соли, например, образованные соединениями формулы (I), содержащими аминогруппу, включают в себя соли с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, и соли с органическими кислотами, например, с уксусной кислотой. Когда в формуле (I) m равно 0, термин «соли» включает в себя также соли сульфония, например, галогенидные соли алкил- или бензилсульфония, такие как хлоридные соли метилсульфония.

Следует учесть, что вышеуказанные условия включены только по причинам химической нестабильности для конкретно исключенных частей молекул, а не по причине их использования в предыдущем уровне техники.

В данном описании, а также в прилагаемой формуле изобретения, вышеуказанные заместители имеют следующие значения:

Атом галогена обозначает фтор, хлор, бром или йод.

Термин «галоген» («галогено») перед названием радикала обозначает, что этот радикал является частично или полностью галогенированным, то есть замещенным F, Cl, Br или I, в любой комбинации, предпочтительно F или Cl.

Алкильные группы и их части (если нет других указаний) могут быть линейными или разветвленными.

Выражение «(С16)-алкил» следует понимать как обозначающее неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, имеющий 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, такой как, например, радикал метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил или трет-бутил.

Алкильные радикалы, также и в композиционных, составных группах, если нет других указаний, предпочтительно имеют 1-4 атома углерода.

«(С16)-галогеналкил» обозначает алкильную группу, упоминаемую в выражении «(С16)-алкил», в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же самым числом одинаковых или различных атомов галогена, такую как моногалогеналкил, пергалогеналкил, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 или СН2СН2Cl.

Выражение «(С112)-алкилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода.

Выражение «(С112)-галогеналкилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода, в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же самым числом одинаковых или различных атомов галогена.

Выражение «(С212)-алкенилен» обозначает неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 2-12 атомов углерода, которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала.

Выражение «(С16)-алкокси» обозначает алкоксигруппу, углеродная цепь которой имеет значение, приведенное в выражении «(С16)-алкил». «Галогеналкокси» обозначает, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 или OCH2CH2Cl.

Выражение «(С26)-алкенил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь, имеющую число атомов углерода, которое соответствует этому указанному диапазону, которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала. Таким образом, «(С26)-алкенил» обозначает, например, группу винил, аллил, 2-метил-2-пропенил, 2-бутенил, пентенил, 2-метилпентенил или гексенил.

Выражение «(С26)-алкинил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь, имеющую число атомов углерода, которое соответствует этому указанному диапазону, которая содержит, по меньшей мере, одну тройную связь, которая может быть расположена в любом положении этого соответствующего ненасыщенного радикала. Таким образом, «(С26)-алкинил» обозначает, например, группу пропаргил, 1-метил-2-пропинил, 2-бутинил или 3-бутинил.

Циклоалкильные группы предпочтительно имеют три-семь атомов углерода в кольце и необязательно замещены галогеном или алкилом.

В соединениях формулы (I) даны следующие примеры радикалов:

Примером алкила, замещенного циклоалкилом, является циклопропилметил; примером алкила, замещенного алкокси, является метоксиметил (СН3ОСН2-); а примером алкила, замещенного алкилтио, является метилтиометил (СН3SCH2-).

Группа «гетероциклил» может быть насыщенной, ненасыщенной или гетероароматической; предпочтительно, она содержит один или несколько, в частности, 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно выбранных из группы, состоящей из N, O и S; она является, предпочтительно, алифатическим гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца, или гетероароматическим радикалом, имеющим 5-7 атомов углерода в кольце. Гетероциклический радикал может быть, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарилом), таким как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, по меньшей мере, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, или он может быть частично или полностью гидрированным радикалом, таким как оксиранил, оксетанил, оксоланил (тетрагидрофурил), оксанил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил. Группа «гетероциклил» может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими радикалами (предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами), выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, гидроксила, амино, нитро, карбоксила, циано, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, формила, карбамоила, моно- и диалкиламинокарбонила, замещенного амино, такого как ациламино, моно- и диалкиламино, и алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкила и галогеналкила и дополнительно также оксо. Оксогруппа может также присутствовать у тех гетероатомов кольца, где возможны различные степени окисления, например, в случае N и S.

Термин «вредители» обозначает членистоногих вредителей (артропод) (включая насекомых и паукообразных) и гельминтов (включая нематод). Термин «паразиты» включает в себя всех вредителей, которые живут в организме животного и на теле животного.

Предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R2 обозначает водород или галоген;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил, (С26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил, (С26)-галогеналкинил, (С37)-циклоалкил, СО2R8, -СН2R7, -СН2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С37)-циклоалкила, S(O)pR8 и СО2-(С16)-алкила;

А обозначает (С16)-алкилен или (С16)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С36)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С16)-алкила и галогена;

R5 обозначает (С36)-циклоалкил, -(СН2)qR7 или (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С36)-циклоалкила, S(O)pR8 и

СО2-(С16)-алкила; или, когда А обозначает (С16)-алкил или

16)-галогеналкил и R5 обозначает (С16)-алкил или

16)-галогеналкил, один или несколько из атомов углерода группы R5 могут, вместе с группой S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R6 и R8, каждый, независимо, обозначают (С16)-алкил или

16)-галогеналкил;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила, (С16)-галогеналкила, (С16)-алкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R12;

R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С14)-алкила, (С14)-галогеналкила и (С14)-алкокси;

R11 и R12, одинаковые или различные, обозначают, каждый, водород, (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R2 обозначает галоген;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил, (С26)-алкинил,

37)-циклоалкил, -СО2-(С13)-алкил, -СО2-(С36)-циклоалкил,

-СО2-(С13)-алкил-(С36)-циклоалкил, -СН2R7 или -СН2R9; или

14)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

13)-алкокси, (С13)-галогеналкокси, (С36)-циклоалкила, S(O)pR8, СО2-(С13)-алкила, -О(С=О)-(С13)-алкила, NR10R11, ОН, CN, NO2, OR7 или OR9;

А обозначает (С19)-алкилен или (С19)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С38)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С16)-алкила и галогена;

R5 обозначает (С37)-циклоалкил, -(СН2)qR7; или обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

13)-алкокси, (С14)-галогеналкокси, (С37)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7 и OR9;

R6 обозначает (С12)-галогеналкил;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С14)-алкила, (С14)-галогеналкила, (С14)-алкокси, (С14)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, NR10R11 и ОН;

R8 обозначает (С14)-алкил или (С14)-галогеналкил;

R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С14)-алкила, (С14)-галогеналкила и (С14)-алкокси;

R10 обозначает Н, (С13)-алкил, (С13)-галогеналкил, (С34)-алкенил, (С34)-алкинил, (С36)-циклоалкил, -(С16)-алкил-(С36)-циклоалкил или -(СН2)qR13; или

R10 и R11 вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N, причем это кольцо является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С13)-алкила;

R11 и R14, каждый, независимо, обозначают Н, (С13)-алкил, (С13)-галогеналкил, (С36)-циклоалкил или -(С13)-алкил-(С36)-циклоалкил;

R13 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С13)-алкила, (С13)-галогеналкила, (С13)-алкокси, (С13)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR11R14;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах обозначает независимо гетероароматический радикал, имеющий 5 или 6 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-Cl;

R2 обозначает хлор;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, СО2-(С13)-алкил или (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С13)-алкокси;

А обозначает (С14)-алкилен;

R5 обозначает (С36)-циклоалкил, -(СН2)qR7, (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил; или, когда R5 обозначает (С16)-алкил, один или несколько из атомов углерода группы R5 могут, вместе с группой S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 или CHF2;

R7 обозначает фенил;

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-Cl;

R2 обозначает Cl;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил, (С26)-алкинил, (С37)-циклоалкил, COR9 (где R9 обозначает тетрагидрофурил), -СОСН2-(С16)-алкокси, -СО2-(С16)-алкил, -СО2-(СН2)q-R7, OR7, OR8 или OR9 (где R9 обозначает пиридил); или (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С16)-алкокси, (С37)-циклоалкила или S(O)pR8;

А обозначает (С16)-алкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С36)-циклоалкильного кольца;

R5 обозначает (С36)-алкенил, (С37)-циклоалкил, -(СН2)qR7 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала Х обозначает SO2; или обозначает (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2, CHF2 или CH3;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одной или несколькими (С16)-алкоксигруппами;

R8 обозначает (С16)-алкил;

R10 и R11, одинаковые или различные, обозначают (С16)-алкил; или

R10 и R11 вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из O, S и N;

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R2 обозначает водород или галоген;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил,

26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил, (С26)-галогеналкинил, (С36)-циклоалкил, -СО2-(С16)-алкил или -СН2R7; или

16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С36)-циклоалкила, S(O)pR8 и СО2-(С16)-алкила;

А обозначает (С16)-алкилен или (С16)-галогеналкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С36)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С16)-алкила и галогена;

R5 обозначает (С36)-циклоалкил или -(СН2)qR7; или обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С36)-циклоалкила, S(O)pR8 и СО2-(С16)-алкила; или, когда А обозначает (С16)-алкилен или (С16)-галогеналкилен и R5 обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода группы R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R6 и R8, каждый, независимо, обозначают (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила, (С16)-галогеналкила, (С16)-алкокси, CN, NO2, S(O)pR8 и NR10R11;

R10 и R11, каждый, независимо, обозначают Н, (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

m, n и р, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Следующим предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R2 обозначает галоген;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С26)-алкенил,

26)-галогеналкенил, (С37)-циклоалкил,

14)-алкил-(С37)-циклоалкил, -СО2-(С16)-алкил, (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

А обозначает (С112)-алкилен, который является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С16)-алкила и галогена;

R5 обозначает (С16)-алкил;

R6 обозначает CF3, CF2Cl, CFCl2, CBrF2 или CHF2; и

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Кроме того, особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых присутствуют один или несколько из следующих частных случаев:

R4 обозначает водород, (С14)-алкил, -СО2-(С14)-алкил, (С34)-алкенил, (С12)-алкил-(С34)-циклоалкил или

34)-циклоалкил;

R5 обозначает (С12)-алкил; и

А обозначает (С23)-алкилен.

Другим особенно предпочтительным классом соединений для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

R2 обозначает хлор;

R3 обозначает CF3;

W обозначает С-Cl;

R4 обозначает водород, (С14)-алкил, -СО2-(С14)-алкил, (С34)-алкенил, (С12)-алкил-(С34)-циклоалкил или (С34)-циклоалкил;

R5 обозначает (С12)-алкил;

R6 обозначает CF3;

А обозначает (С23)-алкилен; и

m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Более предпочтительным классом соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN; R2 обозначает хлор; R3 обозначает CF3 или OCF3; W обозначает С-Cl; R4 обозначает водород или (С16)-алкил; R5 обозначает (С16)-алкил; R6 обозначает CF3; А обозначает (С14)-алкилен и m и n, каждый, независимо, равны 0, 1 или 2.

Далее, особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для применения в данном изобретении являются соединения, в которых присутствуют один или несколько из следующих частных случаев:

W обозначает C-Cl;

R2 обозначает хлор;

R3 обозначает CF3 или OCF3;

R4 обозначает водород, (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

R5 обозначает (С16)-алкил;

R6 обозначает (С13)-галогеналкил (R6 обозначает более предпочтительно CF3); и/или

А обозначает (С16)-алкилен (более предпочтительно А обозначает (С23)-алкилен).

Некоторые из соединений формулы (I) являются новыми, и следующий частный случай данного изобретения относится, следовательно, к новым соединениям формулы (I).

Одним из классов новых производных 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) или их пестицидно-приемлемых солей являются соединения, в которых:

R1 обозначает CN;

W обозначает С-галоген или С-СН3;

R2 обозначает водород, галоген или CH3;

R3 обозначает (С13)-галогеналкил, (С13)-галогеналкокси или S(O)p-(С13)-галогеналкил;

R4 обозначает (С26)-алкенил, (С26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил, (С26)-галогеналкинил, (С37)-циклоалкил, СО-(СН2)q-R7, СО-(СН2)q-R9, -СО-(С14)-алкил-(С16)-алкокси, -СО2-(СН2)q-R7, -СО2R8, -СО2-(СН2)q-R9, -СО2-(С37)-циклоалкил, -СО2-(С14)-алкил-(С37)-циклоалкил, -СО2-(С36)-алкенил, -СО2-(С36)-алкинил, CONR10R11, -СН2R7, -СН2R9, OR7, OR8 или OR9; или (С16)-алкил, который замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С37)-циклоалкила, S(O)pR8, СО2-(С16)-алкила, -О(С=О)-(С16)-алкила, NR10COR12, NR10R11, CONR10R11, SO2NR10R11, ОН, CN, NO2, OR7, NR10SO2R8, COR8 и OR9;

А обозначает (С112)-алкилен [предпочтительно

16)-алкилен] или (С112)-галогеналкилен [предпочтительно

16)-галогеналкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода необязательно образуют часть (С38)-циклоалкильного кольца, которое является незамещенным или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из

16)-алкила и галогена; или обозначает (С112)-алкилен или (С112)-галогеналкилен, в двух последних упомянутых группах которых метиленовая часть заменена группой, выбранной из

-С(=О)-, -C(=NH)-, -O-, -S- и -NR15-, при условии, что эта заменяющая группа не связана с соседней группой S(O)m или атомом N; или обозначает (С212)-алкенилен или (С212)-галогеналкенилен;

R5 обозначает Н, (С36)-алкенил, (С36)-галогеналкенил, (С36)-алкинил, (С36)-галогеналкинил, (С37)-циклоалкил, -(СН2)qR7, -(СН2)qR9 или NR10R11, при условии, что для последнего упомянутого радикала m равно 2; или обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, (С36)-алкенилокси,

36)-галогеналкенилокси, (С36)-алкинилокси,

36)-галогеналкинилокси, (С37)-циклоалкила, S(O)pR8, CN, NO2, ОН, COR10, NR10COR12, NR10SO2R8, CONR10R11, NR10R11, S(O)pR7, S(O)pR9, OR7, OR9 и СО2R10; или, когда А обозначает (С112)-алкилен или

112)-галогеналкилен и R5 обозначает (С16)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R5 могут, вместе с S(O)m и одним или несколькими атомами углерода А, образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R6 обозначает (С16)-алкил, (С16)-галогеналкил,

26)-алкенил, (С26)-галогеналкенил, (С26)-алкинил или

26)-галогеналкинил;

R7 обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С16)-алкила, (С16)-галогеналкила, (С16)-алкокси, (С16)-галогеналкокси, CN, NO2, S(O)pR8, COR11, COR13, CONR10R11, SO2NR10R11, NR10R11, ОН, SO3Н и (С16)-алкилиденимино;

R8 обозначает (С16)-алкил или (С16)-галогеналкил;

R9 обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С14)-алкила, (С14)-галогеналкила,

14)-алкокси, (С14)-галогеналкокси, NO2, CN, СО2-(С16)-алкила, S(O)pR8, ОН и оксо;

R10 и R12, каждый, независимо, обозначают Н, (С16)-алкил, (С16)-галогеналкил, (С36)-алкенил, (С36)-галогеналкенил, (С36)-алкинил, (С36)-галогеналкинил, (С36)-циклоалкил,

-(С16)-алкил-(С36)-циклоалкил, -(СН2)qR13 или -(СН2)qR9; или

R10 и R11 и/или R10 и R12, в каждом случае независимо, вместе с соответствующим присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое необязательно содержит дополнитель