Арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов

Арилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов

Реферат

Изобретение относится к арилсульфонилмочевинам, способу их получения и области средств защиты растений, в особенности к селективным гербицидам и регуляторам роста типа гетероциклически замещенных арилсульфонилмочевин.

Из европейского патента ЕР-А-007687, между прочим, уке известны сульфонилмочевины формулы (I)

где R² обозначает Н, Cl, Br, F, (С₁-С₃)-алкил; - NO₂; -SO₂CH₃; -OCH₃; -SCH₃; -CF₃; -N(CH₃)₂; -NH₂ или -CN;

R³ обозначает H, Cl, Br, F или CH₃;

X обозначает CH или N;

Q обозначает кислород, серу или в случае необходимости замещенный NH и

Y, Z обозначают H, Cl или различные органические остатки.

Соединения описаны в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.

Из европейского патента EP-A-0291851 и патента ФРГ ДЕ-А-3900472 известны гербицидные и регулирующие рост растений сульфонилмочевины формулы (2)

где Z=F, Cl или Br;

R¹=H, в случае необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил или циклоалкил;

R²=H, CH₃ или C₂Н₅;

R³=H, F, Cl, Br, CH₃, или OCH₃;

R⁴=H, CH₃, (C₁-C₄)-алкоксил и

X=CH или N.

Кроме того, в патенте США №4566898 описывается сульфонилмочевина формулы (3)

в качестве гербицида с превосходными свойствами, в особенности, для контроля лисохвоста полевого в пшенице и ячмене.

Неожиданно было найдено, что некоторые иодсодержащие арилсульфонилмочевины обладают выгодными свойствами.

Предметом настоящего изобретения поэтому являются соединения формулы (I) и их соли.

где Q обозначает кислород, серу или -N(R⁴)-, предпочтительно кислород или серу, в особенности кислород;

W обозначает кислород или серу, предпочтительно кислород;

Y, Z, независимо друг от друга, обозначают CH или N, причем

Y и Z одновременно не обозначают CH, предпочтительно

Y=CH или N, а

Z=N;

R обозначает водород; (С₁-C₁₂)-алкил; (C₂-С₁₀)-алкенил; (C₂-C₁₀)-алкинил; (C₁-C₆)-алкил, который одно- - четырехкратно замещен остатками из группы, включающей галоген, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-C₄)-тиоалкил, -CN, (С₂-C₅)-алкоксикарбонил и (C₂-С₆)-алкенил; (С₃-C₈)-циклоалкил, который незамещен или замещен остатками из группы, включающей (С₁-С₄)-алкил, (С₁-C₄)-алкоксил, (С₁-С₄)-алкилтио и галоген; (С₅-C₈)-циклоалкенил; фенил-(С₁-С₄)-алкил, который в фенильном остатке незамещен или замещен, или остаток формул A-1÷A-10:

где Х обозначает O, S, S(O) или SO₂;

R¹ обозначает водород или (С₁-C₃)-алкил;

R² обозначает водород, галоген, предпочтительно хлор, (С₁-С₃)-алкил, (С₁-С₃)-алкоксил, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (С₁-С₃)-алкоксилом;

R³ обозначает водород, галоген, предпочтительно хлор; (С₁-С₃)-алкил, (C₁-С₃)-алкоксил или (С₁-С₃)-алкилтио, причем вышеуказанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (C₁-C₃)-алкоксилом или (С₁-C₃)-алкилтио; или остаток формулы NR⁵R⁶, (C₃-C₆)-циклоалкил, (С₂-C₄)-алкенил, (С₂-С₄)-алкинил, (C₃-C₄)-алкенилокси или (C₃-C₆)-алкинилокси;

R⁴ обозначает водород, (C₁-C₄)-алкил или (С₁-С₄)-алкоксил и R⁵ и R⁶, независимо друг от друга, обозначают водород, (C₁-C₄)-алкил, (С₃-С₄)-алкенил, (C₁-С₄)-галогеналкил или (С₁-С₄)-алкоксил.

В формуле (I) и в последующем алкильные, алкоксильные, галогеналкильные, алкиламино- и алкилтио-остатки, а также соответствующие незамещенные и/или замещенные остатки, смотря по обстоятельствам, могут быть линейными или разветвленными. Алкильные остатки, также в составных значениях, как алкоксил, галогеналкил и т.д., обозначают, например, метильные, этильные, н- или изо-пропильные, н-, изо-, трет- или 2-бутильные остатки и т.д. Алкенильные и алкинильные остатки имеют значение, соответствующее алкильным остаткам, возможных ненасыщенных остатков как, например, 2-пропенил, 2- или 3-бутенил, 2-пропинил, 2- или 3-бутинил. "Галоген" обозначает фтор, хлор, бром или иод. "Арил" обозначает предпочтительно карбоциклическое или гетероциклическое ароматическое кольцо, которое в случае необходимости еще может быть конденсировано с алифатическим или ароматическим кольцом. "Арил" в особенности обозначает фенил. Замещенный фенил обозначает фенил, который, например, замещен одним или несколькими, предпочтительно одним - тремя остатками, выбираемыми из группы, включающей галоген, (С₁-С₄)-алкил, (С₁-С₄)-алкоксил, (С₁-C₄)-галогеналкил, (С₁-С₄)-тиоалкил, (C₂-C₅)-алкоксикарбонил, (C₂-C₅)-алкилкарбонилокси, карбонамид, (С₂-С₅)-алкилкарбониламино, (C₂-C₅)-алкиламинокарбонил, ди-[(C₁-C₄)-алкил]аминокарбонил и нитрогруппу. Соответствующее имеет значение для замещенного арила.

Соединения формулы (I) могут образовывать соли, в которых водород -SO₂-NH-группы заменяется на пригодный в сельском хозяйстве катион. Этими солями являются, например, соли металлов, в особенности соли щелочных или щелочноземельных металлов, или также аммониевые соли или соли с органическими аминами. Также солеобразование можно осуществлять путем присоединения сильной кислоты к гетероциклической части соединений формулы (I). Пригодными для этой цели кислотами являются, например, HCl, HNO₃, трихлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота.

Некоторые соединения формулы (I) могут содержать один или несколько асимметрических С-атомов или также двойные связи, которые в общей формуле (I) отдельно не указаны. Определенные своей специфической пространственной формой, возможные стереоизомеры, как энантиомеры, диастереомеры, Z- и Е-изомеры, однако, все охватываются формулой (I) и могут получаться обычными методами из смесей стереоизомеров или также могут получаться путем стереоселективных реакций в комбинации с использованием стереохимически чистых исходных веществ. Указанные стереоизомеры в чистой форме также, как их смеси, составляют предает настоящего изобретения.

Особый интерес представляют предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) или их соли, где

R обозначает водород, (С₁-C₆)-алкил; (C₂-C₆)-алкенил; (С₂-С₆)-алкинил; (С₁-С₄)-алкил, который одно- - четырехкратно, предпочтительно однократно, замещен остатками из группы, включающей галоген, (C₁-C₂)алкоксил, (C₁-C₂)-тиоалкил, (С₂-C₃)-алкоксикарбонил и (C₂-С₄)-алкенил; (C₅-C₆)-циклоалкил, который незамещен или замещен остатками из группы, включающей (С₁-C₄)-алкил, (C₁-С₄)-алкоксил, (С₁-C₄)-алкилтио и галоген; (С₅-C₆)-щиклоалкенил; бензил, который в фенильном остатке незамещен или замещен одним - тремя остатками из группы, включающей галоген, (C₁-C₂)-алкил, (С₁-С₂)-алкоксил, (C₁-C₂)-галогеналкил, (С₁-С₂)-тиоалкил и (С₂-C₄)-алкоксикарбонил, или остаток указанных формул A-1÷A-10, где

Х обозначает кислород, серу, S(O) или SO₂, предпочтительно O.

Особый интерес представляют соединения согласно изобретению формулы (I) или их соли, где

R¹ обозначает водород или CH₃;

R² обозначает водород; галоген, предпочтительно хлор; (С₁-С₂)-алкил; (C₁-C₂)-алкоксил, причем оба указанных последними остатка незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или (С₁-C₃)-алкоксилом;

R³ обозначает водород; галоген, предпочтительно хлор; (C₁-C₂)-алкил, (C₁-C₂)-алкоксил или (С₁-C₂)-алкилтио, причем вышеуказанные алкилсодержащие остатки незамещены или одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены (С₁-C₂)-алкоксилом или (С₁-C₂)-алкилтио; или остаток формулы NR⁵R⁶;

R⁴ обозначает водород или (С₁-C₂)-алкил и

R⁵ и R⁶, независимо друг от друга, обозначают водород или (C₁-C₂)-алкил.

Предпочтительны предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) или их соли, в которых

W обозначает кислород и

R¹ обозначает водород или CH₃.

Особенно предпочтительны соединения формулы (I) или их соли, в которых

Y обозначает CH или N;

Z обозначает N и

R² обозначает водород, CH₃, CH₂CH₃, OCH₃, OCH₂CH₃, OCHF₂, Cl и

R³ обозначает водород, CH₃, CH₂CH₃, OCH₃, OCH₂CH₃, OCHF₂, NH(CH₃), N(CH₃)₂, CF₃, OCH₂CF₃ или Cl.

Также предпочтительны такие предлагаемые в изобретении соединения, которые обладают комбинацией вышеуказанных предпочтительных признаков.

Дальнейшим предметом настоящего изобретения являются способы получения соединений общей формулы (I) или их солей, отличающиеся тем, что

а) соединение формулы (II)

вступает во взаимодействие с гетероциклическим карбаматом формулы (III)

где R¹ обозначает незамещенный или замещенный арил или алкил, предпочтительно незамещенный или замещенный фенил или (C₁-C₄)-алкил, в особенности фенил или метил, или

б) фенилсульфонилкарбамат формулы (IV)

вступает во взаимодействие с аминогетероциклом формулы (V)

или

в) сульфонилизоцианат формулы (VI)

вступает во взаимодействие с аминогетероциклом указанной в п.(б) формулы (V).

Взаимодействие соединений формул (II) и (III) осуществляют катализом с помощью оснований в инертном растворителе, как, например, ацетонитрил, диоксан или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до температуры кипения растворителя. В качестве основания предпочтительно применяют 1,8-диазабицикло[5.4.0]-ундец-7-ен (ДБУ).

Сульфонамиды (II) являются новыми соединениями; они и их получение также являются предметом настоящего изобретения (см. ниже таблицы 1a и 1b). Их получают исходя из соответствующих галоидангидридов сульфокислот, предпочтительно из соответствующих сульфохлоридов, которые вводят во взаимодействие либо непосредственно с аммиаком, либо с трет-бутиламином и путем последующего отщепления защитных групп, например путем обработки с помощью трифторуксусной кислоты, получают сульфонамиды формулы (II).

Используемые в способе галоидангидриды сульфокислот можно получать из соответствующих анилинов путем диазотирования и обмена диазогруппы с помощью диоксида серы в присутствии катализатора, как хлорид меди (I), в соляной кислоте или уксусной кислоте, см. Meerwein, Chem. Ber. 90, 841-852 (1957). Карбаматы формулы (III) можно получать способами, которые описаны в южноафриканских патентных заявках №82/5671 и №82/5045 (или в европейских патентах А-0072347, соответственно, А-0070802).

Взаимодействия соединений (IV) с аминогетероциклами (V) осуществляют предпочтительно в инертных апротонных растворителях, как, например, диоксан, ацетонитрил или тетрагидрофуран, при температурах от 0°С до температуры кипения растворителя. Необходимые исходные соединения формулы (V) известны или их можно получать в принципе известными способами, см. "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", т.XVI (1962), Interscience Publ., Нью-Йорк-Лондон, и дополнение I к этому руководству. Об амино-замещенных производных триазина сообщено Smolin и Rapaport в "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", т.XIII (1959), Interscience Publ., Нью-Йорк-Лондон. Иодированные фенилсульфонилкарбаматы (IV) получают аналогично способам, которые указаны в европейском патенте А-0237292 или ЕР-А-0044808.

Иодированные арилсульфонилизоцианаты формулы (VI) являются новыми соединениями и также составляют предмет изобретения. Их можно получать аналогично способам из европейского патента EP-A-0184385 и вводить во взаимодействие с вышеуказанными аминогетероциклами формулы (V).

Соли соединений формулы (I) получают предпочтительно в инертных растворителях, как, например, вода, метанол, дихлорметан или ацетон, при температурах 0-100°С. Пригодными основаниями для получения предлагаемых согласно изобретению солей являются, например, карбонаты щелочных металлов как карбонат калия; гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, аммиак или этаноламин. В качестве кислот для солеобразования особенно пригодны HCl, HNO₃, трихлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота.

Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) обладают отличной гербицидной активностью против широкого спектра однодольных и двудольных вредных растений, представляющих трудности в хозяйстве. Также биологически активными веществами хорошо охватываются многолетние сорняки, с которыми трудно бороться и которые вырастают из корневищ, кусков корней или других перманентных органов. При этом безразлично, наносятся ли вещества по предвсходовому, послевсходовому или предпосевному способу. В частности, следует, например, назвать некоторых представителей флоры одно- и двудольных сорняков, которых можно контролировать благодаря предлагаемым в изобретении соединениям, без необходимости ограничения для указания определенных видов.

Со стороны однодольных видов сорняков хорошо охватываются, например, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria и т.д., а также виды Cyperus из группы однолетних растений, а со стороны многолетних видов хорошо охватываются Agropyron, Cynodol, Imperata, а также сорго и т.д., и, кроме того, также многолетние виды Cyperus.

В случае двудольных видов сорняков спектр действия распространяется на такие виды, как, например, Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida и т.д., со стороны однолетних растений, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia и т.д., в случае многолетних сорняков.

С помощью предлагаемых в изобретении биологически активных веществ также превосходно борются с имеющимися при специфических условиях культивирования в рисе сорняками, как, например, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus и т.д.

Если предлагаемые согласно изобретению соединения наносят на поверхность почвы до прорастания, то либо полностью предотвращается появление всходов сорняков, либо сорняки вырастают вплоть до стадии зародышевого листка, однако, затем их рост прекращается и по истечении трех - четырех недель они полностью погибают. При нанесении биологически активных веществ на зеленые части растений по послевсходовому способу также очень быстро после обработки наступает внезапное прекращение роста, и сорняки остаются в имеющейся на момент нанесения стадии роста или спустя известное время более или менее быстро погибают, так что таким образом за счет использования новых, предлагаемых в изобретении, соединений можно очень рано и на продолжительное время устранять вредную для культурных растений конкуренцию сорняков.

Хотя предлагаемые в изобретении соединения обладают отличной гербицидной активностью против одно- и двудольных сорняков, культурные растения хозяйственно имеющих значение культур, как, например, пшеница, ячмень, рожь, кукуруза, рис, сахарная свекла, хлопок и соя, повреждаются только незначительно или вовсе не повреждаются. Соединения согласно изобретению по этим причинам очень хорошо пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных насаждениях полезных растений.

Сверх того, предлагаемые согласно изобретению соединения обладают рострегулирующими свойствами в случае культурных растений. Они регулирующе вмешиваются в свойственный растениям обмен веществ и таким образом могут использоваться для облегчения сбора урожая, как, например, путем вызывания десиккации, абсциссии и остановки роста. Далее, они также пригодны для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного роста, не вызывая при этом гибели растений. Подавление вегетативного роста при этом в случае многих одно- и двудольных культур играет большую роль, так как благодаря этому можно уменьшать или полностью предотвращать полегание.

Предлагаемые согласно изобретению соединения можно формулировать различным образом, в зависимости от того, какие заданы биологические и/или физико-химические параметры. В качестве возможностей формулирования принимают во внимание, например, смачивающиеся порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (EC); эмульсии (EW), как эмульсии масло-в-воде или вода-в-масле; растворы для опрыскивания или эмульсии для опрыскивания; суспензионные концентраты (SC); дисперсии на основе масла или воды; смешивающиеся с маслом растворы; суспоэмульсии; капсульные суспензии (CS); препараты для опыливания (DP); протравные средства; грануляты для нанесения путем разбрасывания на почву; грануляты (GR) в форме микрогранулятов, а также полученные путем нанесения опрыскиванием покрытия и адсорбции гранулятов; диспергирующиеся в воде грануляты (WG); водорастворимые грануляты (SG); ультранизкообъемные формулировки, микрокапсулы и воски.

Эти отдельные типы формулирований в принципе известны и описываются, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", т.7. изд. G.Hauser, Мюнхен, 4-е издание, 1986: van Valkenburg "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2-е изд., 1972-1973; K.Martens "Spray Drying Handbook", 3-е изд., 1979. G.Goodwin Ltd., Лондон.

Необходимые для форлулирования средства, как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описываются, например, в Watkins "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е изд., Darland Books, Galdwell N.J.; H.V.Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-е изд., J.Wiley and Sons, N.Y.; Marsden "Solvents Guide", 2-е изд., Interscience N.Y., 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MG Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schönfeldt "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Штутгарт, 1976; Winnacker-Küchler "Chemiche Technologie", т.7. изд. G.Hauser, Мюнхен, 4-е изд., 1986.

Смачивающиеся порошки представляют собой равномерно диспергирующиеся в воде препараты, которые наряду с биологически активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, содержат еще смачиватель, например, как полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты и жирные амины, сульфаты простых полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты или алкиларилсульфонаты, и диспергатор, например, как лигнинсульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или также олеилметилтаурат натрия.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения биологически активного вещества в органическом растворителе, например, как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или также более высококипящие ароматические углеводороды или углеводороды при добавке одного или нескольких эмульгаторов. В качестве эмульгаторов, например, можно применять алкиларилсульфонаты кальция, как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, как сложные полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые простые эфиры, простые полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом (например, блоксополимеры), простые алкилполигликолевые эфиры, сложные эфиры сорбитан-жирные кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитан-жирные кислоты или сложные полиоксиэтиленсорбитовые эфиры.

Препараты для опыливания получают путем размалывания биологически активного вещества с высокодисперсными твердыми веществами, например, как тальк; природные глины, как каолин, бентонит и пирофиллит; или диатомовые земли.

Грануляты можно получать либо путем опрыскивания биологически активным веществом способного адсорбировать, гранулированного инертного материала, либо путем нанесения концентратов биологически активных веществ с помощью клеев, например, как поливиниловый спирт, полиакрилат натрия, или также с помощью минеральных масел, на поверхности носителей, как песок, каолиниты, или гранулированного инертного материала. Также пригодные биологически активные вещества можно гранулировать обычным для приготовления гранулятов удобрений образом, в желательном случае в смеси с удобрениями.

Грануляты, получаемые по способу с псевдоожиженным слоем, на тарельчатой машине, по способу экструдирования и нанесения опрыскиванием, можно приготовлять обычными способами; см., например, способы в "Spray Dyring Handbook", 3-е изд., 1979, G.Goodwin Ltd, Лондон; J.E.Browning "Agglomeration", Chemical and Engineering, 1967, с.147 и последующие; "Perry's Chemical Enginnering Handbook", 5-е изд., McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1973, с.8-57.

Дальнейшие информации по формулированию средств защиты растений, см., например, G.G.Klingman "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Нью-Йорк, 1961, с.81-96, и J.D.Freye's A.Evans" Weed Control Handbook", 5-е изд., Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, c.101-103.

В смачивающихся порошках концентрация биологически активного вещества составляет, например, примерно 10-90 вес.%, остаток до 100 вес.% состоит из обычных составных частей для формулирования. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активного вещества может составлять примерно 1-80 вес.%. Пылевидные формулировки содержат чаще всего 1-20 вес.% биологически активного вещества, растворы для опрыскивания - примерно 0,2-20 вес.%. В случае гранулятов содержание биологически активного вещества зависит отчасти от того, является ли активное соединение жидким или твердым. Чаще всего в случае диспергирующихся в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет 10-90 вес.%.

Наряду с этим, указанные формулировки биологически активных веществ в случае необходимости содержат обычные, смотря по обстоятельствам, прилипатели, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, способствующие пенетрации средства, растворители, наполнители или носители.

На основе этих формулировок такие можно приготовлять комбинации с другими, эффективными в растениеводстве, веществами, например, как пестициды, как инсектициды, акарициды, фунгициды и гербициды, и/или удобрения и/или регуляторы роста, например, в форме готовой формулировки или в виде Tank-смеси.

В особенности можно применять предлагаемые согласно изобретению соединения формулы (I) вместе с другими гербицидами, которые известны, например, из Weed Research, 26, 441-5 (1986), или "The Pesticide Manual", 9-е изд., The Britich Corp. Protection Council, 1990, Англия. В качестве примеров известных из литературы гербицидов, которые можно комбинировать согласно изобретению с соединениями формулы (I), нужно назвать следующие биологически активные вещества (для биологически активных веществ, смотря по обстоятельствам, указано общепринятое название или фирменное кодовое название, а затем дано химическое название):

АС 263222 = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-метил-3-пиридин-карбоновая кислота;

Ацетохлор = 2-хлор-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)-ацетамид;

Ацифлуорфен = 5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензойная кислота;

Аклонифен = 2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин;

АКН 7088 = метил-[[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-ацетат;

Алахлор = 2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)-N-(метоксиметил)-ацетамид;

Аллоксидим = метил-3-[1-(аллилоксиимино)-бутил]-4-гидрокси-6,6-диметил-2-циклогекс-3-ен-карбоксилат;

Аметрин = N-этил-N'-(1-метилэтил)-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Амидосульфурон = 1-[N-метил-N-(метилсульфонил)аминосульфонил]-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-мочевина;

Амитрол = 1Н-1,2,4-триазол-3-амин;

AMS = сульфамат аммония;

Анилофос = S-[2-[(4-хлорфенил)(1-метилэтил)амино]-2-оксоэтил]-О,О-диметил-фосфородитиоат;

Азулам = метил-[(4-аминофенил)сульфонил]-карбамат;

Атразин = 6-хлор-N-этил-N'-(1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Азипротрин = 2-азидо-N-(1-метилэтил)-6-метилтио-1,3,5-триазин-2-амин;

Барбан = 4-хлор-2-бутинил-3-хлорфенилкарбамат;

BAS 516 Н = 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он;

Беназолин = 4-хлор-2-оксо-3(2Н)-бензотиазолуксусная кислота;

Бенфлуралин = N-бутил-N-этил-2,6-динитро-4-(трифторметил)-бензоламин;

Бенфурезат = 2,3-дигидро-3,3-диметилбензофуран-5-ил-этансульфонат;

Бенсульфурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил)-амино]-сульфонил]-метил]-бензойной кислоты;

Бенсулид = O,O-бис-(1-метилэтил)-S-[2-[(фенилсульфонил)-амино]-этил]-фосфородитиоат;

Бентазон = 3-(1-метилэтил)-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4(3Н)-он-2,2-диоксид;

Бензофенап = 2-[[4-(2,4-дихлор-3-метилбензоил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил]-окси]-1-(4-метилфенил)-этанон;

Бензофлуор = N-[4-(этилтио)-2-(трифторметил)фенил]метансульфонамид;

Бензоилпроп-этил = этиловый эфир N-бензоил-N-(3,4-дихлорфенил)-аланина;

Бензтиазурон = N-2-бензотиазолил-N'-метилмочевина;

Биалафос = 4-(гидроксиметилфосфинил)-L-2-аминобутаноил-L-аланил-L-аланин;

Бифенокс = метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нитробензоат;

Бромацил = бром-6-метил-3-(1-метилпропил)-2,4-(1H,3Н)-пиримидиндион;

Бромобутид = N-[(1,1-диметил)метилфенил)-2-бром-3,3-диметилбутирамид;

Бромофеноксим = 3,5-дибром-4-гидроксибензальдегид-O-(2,4-динитрофенил)-оксим;

Бромоксинил = 3,5-дибром-4-оксибензонитрил;

Бромурон = N'-(4-бромфенил)-N,N-диметилмочевина;

Буминафос = дибутил-[1-(бутиламино)циклогексил]фосфонат;

Бутахлор = N-(бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид;

Бутамифос = O-этил-O-(5-метил-2-нитрофенил)-(1-метилпропил)-фосфорамидотиоат;

Бутенахлор = (Z)-N-бут-2-енилоксиметил-2-хлор-2',6'-диэтилацетанилид;

Бузоксинон = 3-[5-(1,1-диметилэтил)-изоксазол-3-ил]-4-гидрокси-1-метил-2-имидазолидинон;

Бутидазол = 3-[5-(1,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-4-гидрокси-1-метил-2-имидазолидинон;

Бутралин = 4-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)-2,6-динитробензоламин;

Бутилат = S-этил-бис-(2-метилпропил)-карбамотиоат;

С 4874 = (тетрагидро-2-фуранил)-метиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-хиноксалинил)окси]фенокси]пропановой кислоты;

Карбетамид = (R)-N-этил-2-[[(фениламино)карбонил]окси]пропанамид;

CDAA = 2-хлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид;

CDEC = 2-хлораллилдиэтилдитиокарбамат;

CGA 184927 = 2-пропиниловыи эфир 2-[4-[(5-хлор-3-фтор-2-пиридинил)окси]фенокси]-пропановой кислоты;

Хлорметоксифен = 4-(2,4-дихлорфенокси)-2-метокси-1-нитробензол;

Хлорамбен = 3-амино-2,5-дихлорбензойная кислота;

Хлорбромурон = 3-(4-бром-3-хлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина;

Хлорбуфам = 1-метил-2-пропинил-(3-хлорфенил)-карбамат;

Хлорфенак = 2,3,6-трихлорбензолуксусная кислота;

Хлорфлурекол-метил = метиловый эфир 2-хлор-9-гидрокси-9Н-флуорен-9-карбоновой кислоты;

Хлоридазон = 5-амино-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазинон;

Хлоримурон-этил = этиловый эфир 2-[[[[(4-хлор-6-метокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

Хлорнитрофен = 1,3,5-трихлор-2-(4-нитрофенокси)-бензол;

Хлоротолурон = N'-(3-хлор-4-метилфенил)-N,N-диметилмочевина;

Хлороксурон = N'-[4-(4-хлорфенокси)фенил]-N,N-диметилмочевина;

Хлорпрофам = 1-метилэтил-3-хлорфенилкарбамат;

Хлорсульфурон = 2-хлор-N-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-бензолсульфонамид;

Хлортал-диметил = диметиловый эфир 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензолдикарбоновой кислоты;

Хлортиамид = 2,6-дихлорбензолкарботиоамид;

Цинметилин = экзо-1-метил-4-(1-метилэтил)-2-[(2-метилфенил)метокси]-7-оксабицикло[2.2.1]гептан;

Циносульфурон = 1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)-фенилсульфонил]-мочевина;

Клетодим = (Е,Е)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)окси]-имино]-пропил]-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Кломазон = 2-[(2-хлорфенил)метил]-4,4-диметил-3-изоксазолидинон;

Кломепроп = анилид [(2,4-дихлор-3-метилфенил)окси]-2-пропионовой кислоты;

Хлопроксидим = (Е,Е)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)-окси]-имино]-бутил]-5-[2-(этилтио)-пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1-он;

Клопиралид = 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновая кислота;

Цианазин = 2-[[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]амино]-2-метилпропаннитрил;

Циклоат = S-этилциклогексилэтилкарбамотиоат;

Циклоксидим = 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-(тетрагидротиопиран-3-ил)-гидрокси-2-циклогексен-2-он;

Циклурон = 3-циклооктил-1-диметилмочевина;

Циперкват = 1-метил-4-фенилпиридиний;

Ципразин = 2-хлор-4-(циклопропиламино)-6-(изопропиламино)-S-триазин;

Ципразол = N-[5-(2-хлор-1,1-диметилэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-циклопропан-карбоксамид;

2,4-DB = 4-(2,4-дихлорфенокси)-бутановая кислота;

Далапон = 2,2-дихлорпропановая кислота;

Десмедифа = метил-[3-[[(фениламино)карбонил]окси]-фенил]-карбамат;

Десметрин = 2-(изопропиламино)-4-(метиламино)-6-(метилтио)-S-триазин;

Ди-Аллат = S-[2,3-дихлор-2-пропенил]бис[1-метилэтил]-карбамотиоат;

Дикамба = 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота;

Дихлобенил = 2,6-дихлорбензонитрил;

Дихлорпроп = 2-(2,4-дихлорфенокси)-пропановая кислота;

Диклофоп-метил = метиловый эфир 2-[4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси]пропановой кислоты;

Диэтатил = N-(хлорацетил)-N-(2,6-диэтилфенил)-глицин;

Дифеноксурон = N'-[4-(4-метоксифенокси)фенил]-N,N-диметилмочевина;

Дифензокват = 1,2-диметил-3,5-дифенил-1Н-пиразолий;

Дифлуфеникан = N-(2,4-дифторфенил)-2-[3-(трифторметил)-фенокси]-3-пиридинкарбоксамид;

Димефурон = N'-[3-хлор-4-[5-(1,1-диметилэтил)-2-оксо-1,3,4-оксадиазол-3(2Н)-ил]фенил]-N,N-диметилмочевина;

Диметахлор = 2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-метоксиэтил)-ацетамид;

Диметаметрин = N-(1,2-диметилпропил)-N'-этил-6-(метилтио)-1,3,5-триазин-2,4-диамин;

Диметипин = 2,3-дигидро-5,6-диметил-1,4-дитиин-1,1,4,4-тетраоксид;

Динитрамин = N³,N³-диэтил-2,4-динитро-6-(трифторметил)-1,3-бензолдиамин;

Диносеб = 2-(метилпропил)-4,6-динитрофенол;

Динотерб = 2-(1,1-диметилэтил)-4,6-динитрофенол;

Дифенамид = N,N-диметил-2,2-дифенилацетамид;

Дипропетрин = 6-этилтио-N,N'-бис(1-метилэтил)-1,3,6-триазин-2,4-диамин;

Дикват = 6,7-дигидродипиридо[1,2-а:2',1'-с]пиразиндиий;

Дитиопир = 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3,5-пиридин-дикарботиокислота;

Диурон = N'-(3,4-дихлорфенил)-N,N-диметилмочевина;

DNOC = 2-метил-4,6-динитрофенол;

DPX-A 7881 = метиловый эфир 2-[[[[[4-этокси-6-N-(метил)амино-1,3,5-триазин-2-ил]-амино]-карбонил]-амиино]-сульфонил]-бензойной кислоты;

DPX-E 9636 = N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-3-(этилсульфонил)-2-пиридинсульфонамид;

Димрон = N-(4-метилфенил)-N'-(1-метил-1-фенилэтил)-мочевина;

Эглиназин-этил = этиловый эфир N-[4-хлор-6-(этиламино)-1,3,5-триазин-2-ил]-глицина;

EL 177 = 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-3H-пиразол-4-карбоксамид;

Эндотал = 7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновая кислота;

ЕРТС = S-этилдипропилкарбамотиоат;

Эспрокарб = S-(метилфенил)-N-этил-N-(1,2-диметил)пропилкарбамотиоат;

Эталфлуралин = N-этил-N-(2-метил-2-пропенил)-2,6-динитро-4-(трифторметил)-бензоламин;

Этидимурон = N-[5-(этилсульфонил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-N,N'-диметилмочевина;

Этиозин = 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Этофумезат = 2-этокси-2,3-дигидро-3,3-диметил-5-бензофуранилметансульфонат;

F 5231 = N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]-фенил)-этан-сульфон-амид;

Фенопроп = 2-(2,4,5-трихлорфенокси)-пропановая кислота;

Феноксапроп-этил = этиловый эфир 2-[4-[(6-хлор-2-бензоксазолил)-окси]-фенокси]-пропановой кислоты;

Фенурон = N,N-диметил-N'-фенилмочевина;

Флампроп-метил = метиловый эфир N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)-аланина;

Флазасульфурон = 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[3-(трифторметил)-2-пиридил-сульфонил]-мочевина;

Флуазифоп-бутил = бутиловый эфир 2-[4-[[5-(трифторметил)-2-пиридинил]-окси]-фенокси]-пропановой кислоты;

Флухлоралин = N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил)-бензоламин;

Флуметурон = N,N-диметил-N'-[3-(трифторметил)фенил]-мочевина;

Флумипропин = 2-[4-хлор-2-фтор-5-[(1-метил-2-пропинил)окси]-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион;

Флуородифен = 2-нитро-1-(4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)-бензол;

Флуорогликофен-этил = этиловый эфир карбоксиметил-5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензойной кислоты;

Флуридон = 1-метил-3-фенил-5-[3-(трифторметил)фенил]-4(1H)-пиридинон;

Флурохлоридон = 3-хлор-4-(хлорметил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-2-пирролидинон;

Флуроксипир = 4-амино-3,5-дихлор-6-фтор-2-пиридилоксиуксусная кислота;

Флуртамон = 5-(метиламино)-2-фенил-4-[3-(трифторметил)фенил]-3(2Н)-фуранон;

Фомесафен = 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метилсульфонил)-2-нитробензамид;

Фозамин = этилгидрокарбамоилфосфонат;

Фурилоксифен = 3-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенокси]-тетрагидрофуран;

Глуфозинат=4-[гидрокси(метил)фосфиноил]-гомоаланин;

Глифозат = N-(фосфонометил)глицин;

Галосатен = 5-[6-хлор-2-фтор-4-(трифторметил)-фенокси]-N-(этилсульфонил)-2-нитробензамид;

Галоксифоп = 2-[4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]-окси]-фенокси]-пропановая кислота;

Гексазинон = 3-циклогексил-6-(диметиламино)-1-метил-1,3,5-триазин-2,4-(1H,3Н)-дион;

Hw 52 = N-(2,3-дихлорфенил)-4-(этоксиметокси)бензамид;

Имазаметабенз-метил = метиловый эфир 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловой кислоты и метиловый эфир 6-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловой кислоты;

Имазапир = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-3-пиридинкарбоновая кислота;

Имазаквин = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-3-хинолинкарбоновая кислота;

Имазетапир = 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-этил-3-пиридинкарбоновая кислота;

Имазосульфурон = 2-хлор-N-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]-карбонил]-имидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонамид;

Иоксинил = 4-гидрокси-3,5-дииодбензонитрил;

Изокарбамид = N-(2-метилпропил)-2-оксо-1-имидазолидинкарбоксамид;

Изопропалин = 4-(1-метилэтил)-2, 6-динитро-N,N-дипропилбензоламин;

Изопротурон = N-[4-(метилэтил)фенил]-N',N'-диметилмочевина;

Изоурон = N'-[5-(1,1-диметилэтил)-3-изоксазолил]-N,N-диметилмочевина;

Изоксабен = N-[3-(1-этил-1-метилпропил)-5-изоксазолил]-2,6-диметоксибензамид;

Изоксапирифоп = 2-[2-[4-[(3,5-дихлор-2-пиридинил)окси]фенокси]-1-оксопропил]-изоксазолидин;

Карбутилат = 3-[[(диметиламино)карбонил]-амино]-фенил-(1,1-диметилэтил)-карбамат;

Лактофен = 2-этокси-1-метил-2-оксоэтил-5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитробензоат;

Ленацил = 3-циклогексил-6,7-дигидро-1Н-циклопентапиримидин-2,4-(3Н,5Н)-дион;

Линурон = N'-(3,4-дихлорфенил)-N-метокси-N-метилмочевина;

MCPA = (4-хлор-2-метилфенокси)-уксусная кислота;

МСРВ = 4-(4-хлор-2-метилфенокси)-бутановая кислота;

Мекопроп = 2-(4-хлор-4-метилфенокси)-пропановая кислота;

Мефенацет = 2-бензотиазол-2-ил-окси-N-метилацетанилид;

Мефлуидид = N-[2,4-диметил-5-[[(трифторметил)-сульфонил]-амино]-фенил]-ацетамид;

Метамитрон = 4-амино-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Метазахлор = 2-хлор-N-(2,6-диметилфенил)-N-[1(H)-пиразол-1-ил-метил]-ацетамид;

Метабензтиазурон = 1,3-диметил-3-(2-бензотиазолил)-мочевина;

Метам = метилкарбамодитиокислота;

Метазол = 2-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

Метоксифенон = (4-метокси-3-метилфенил)(3-метилфенил)-метанон;

Метилдимрон = N-метил-N'-(1-метил-1-фенилэтил)-N-фенилмочевина;

Метобромурон = N'-(4-бромфенил)-N-метокси-N-метилмочевина;

Метолахлор = 2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-(2-метокси-1-метилэтил)-ацетамид;

Метоксурон = N'-(3-хлор-4-метоксифенил)-N,N-диметилмочевина;

Метрибузин = 4-амино-6-(1,1-диметилэтил)-3-(метилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он;

Метсульфурон-метил = метиловый эфир 2-[[[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-амино]-карбонил]-амино]сульфонил]бензойной кислоты;

МН = 1,2-дигидро-3,6-пиридазиндион;

Молинат = S-этилгексагидро-1Н-азепин-1-карботиоат;

Моналид = N-(4-хлорфенил)-2,2-диметилпентанамид;

Монолинурон = 3-(4-хлорфенил)-1-метокси-1-метилмочевина;

Монурон = N'-(4-хлорфенил)-N,N-диметилмочевина;

МТ 128 = 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин;

МТ 5950 = N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид;

Напроанилид = 2-(2-нафталинилокси)-N-фенилпропанамид;

Напропамид = N,N-диэтил-2-(1-нафталинилокси)пропанамид;

Напталам = 2-[(1-нафталиниламино)карбонил]-бензойная кислота;

NC 310 = 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол;

Небурон = 1-бутил-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метилмочевина;

Никосульфурон = 2-[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]-сульфонил]-N,N-диметил-3-пиридинкарбоксамид;

Нипираклофен = 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)-фенил]-4-нитропиразол;

Нитралин = 4-(метилсульфонил)-2,6-динитро-N,N-дипропиланилин;

Нитрофен = 2,4-дихлор-1-(4-нитрофенокси)бензол;

Нитрофлуорфен = 2-хлор-1-(4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)-бензол;

Норфлуразон = 4-хлор-5-(метиламино)-2-[3-(трифторметил)фенил]-3(2Н)-пирид