Пап-йтло- ^ р, ! ^'^ тяхк;;ческл5г ^^| ьйбля.}тека j
Патент 231544
Авторы
Классы МПК
Пап-йтло- ^ р, ! ^'^ тяхк;;ческл5г ^^| ьйбля.}тека j
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
23I544
Союз Советских
Социалистических
Респуалин
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от ав-.. свидетельств", №вЂ”
Заявлено 26.V1.1967 (Л =- 1167980,, 23-4) Кл. 12о, 11 с присоединен Ieм заявки №вЂ”
МПК С 07с
УДК 547,422 26.29:563.3.
Приоритет
Опубликовано 28.Х1.1968. Бюллетень ¹ 36
Дата опубликовашгя описания 20.Х.1969
Комитет па полем изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
1,. ..:,;™ .= i Йх2сф с; л н
Б. К. "=éliaëñв, А. Б. Насиров и Т. П. Гаджиев
ЩР ц1,ъ-гр
Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанской ССЧ
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛДИХЛОРФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ
Э ГИЛЕНГЛИКОЛЯ
С1
С1
С1 ОН+ с.1-т.— С1 + 1 1а0н
СН,— OH — НО;МаС1
,H.,ÎÍ
Г1
+ RC00H — С1 ° ОСО 0
1 1
СН 0 С FI
Изобретение относится и полученшо новых эфиров этиленгликоля, которые могут быть использованы в химической промышленности. где R — алкил.
Способ проводят в две стадии.
1) Синтез 2,4 - дихлорфенилпропионового эфира этиленгликоля.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, водоотделителем, электрообмоткой для нагрева и краном, припаянным и нижней части колбы для слива проме>куточных продуктов по ходу реакции, помещают 16,3 г (0,1 л.оль) дихлорфенола, 4 г 60 /а-ного едкого натра и нагревают в течение 30 мин при 90 — 95 С. По каплям прибавляют 9 г (0,12 ио.ть) этиленхлоргидрина и нагрев продолжают 2 час. Охлаждая смесь до комнатной температуры, отделяют из нихкней lacTH колбы Ооразовавшийся:хлориЭфиры этиленгликоля получают по следующей схеме: стый натрий и воду. Затем приливают 50 льт толуола, 8,5 г (0,12 лопь) пропионовой кислоты и 3 — 4 jo серной кислоты от взятой жирной кислоты. 11агреванне продолжают 4 — 5 час при 110 — 115 С. Образовавшуюся воду в виде азеотропной смеси удаляют толуолом. По окончании peal IIII» содержимое I
Выделяют 13,2 г фракции, выкипающей при
127 — 128 С и остаточном даьлении 1 лл рт. ст.
Фракция соответствует 2,4-дихлорфеиилпроПИОНОВОМу Эфпру ЭтИЛСНГЛИКОЛя. ВЫХОД 581jс и а эти Iåíê,1оргидрин.
231544
CL, о (»
Н CJ,20
/7р о х о о
u >
О
«х
2 сб х о х
> о х о х
Й
2 с х х о х
0 о о ц х
: х х о х
< o
1 н
К:х
2 х ( о х
62,5
62,8
50,20j
49,80
127 — 128 1,2873 1,5270 (1) 4,60
5,20
27,70
27,80
5,08 25,60
5,60 26,00
157 (2) 70
71,70
72,25
53,50
53,00
5,50
6,00
158 (1,5) 24,30
23,80
170 1,1949 1,5137 (2) 55,00
55,37
5,90
6,20
23,03
23,30
76,30
76,70
73,3
81,31
81,50
22,20
21,60
56,40
56,30
193 (2) 6,20
6,50
21,30
21,40
213 (2) 6,60
7,30
СН вЂ” О
20,40
20,50
90,74 58,80
91,05 59,20
7,10
7,80
217 (2) 19,60
18,90
7,30
7,80
95,50 59,80
95,20 60,20
210 (1) 18,90
19,00
215 (1) 99,26 60,70
99,30 60,40
7,50
8,20
103,60
103,90
61,70
60,90
18,30
18,00
7,70
8,00
225 (1, 5) Формула
Cl
СН О CI !
СН вЂ” ОСОСгН э
Cl
СНг О. Cl
СН г — ОСОСзн, СНг-О CI
I СНг — ОСОС,,Н
СН,— О i Cl
СН,— OCOC H
Сн,-о i CI !
СН г — ОСОС Н з
СНг 0 CI !
СНг ОСОСтН э
Сн — ОСОСВН„
С1
СН вЂ” О CI
СНг ОСОСэНд
Сl
СН г — ОСОС онг, Сl
СН;О
СН,— ОСОС„Н г, Название пролукта
2,4-Дц хлор фе н и л пропионат этпленгликоля
2,4-Дихлорфени лбутират этиленгликоля
2,4-Дихлорфенилвалерианат этиленгликоля
2.4-Ди хлорф е ни лкапронат этиленгликоля
2,4-Ди хлорфенилэтанат этиленгликоля
2,4-Дихлорфенилкаприлат этиленглпколя
2,4-Дихлорфенплпарагонат этиленгликоля
2,4-Дихлорфенилкапринат этиленгликоля
2,4-Дихлорфенилундеканат этиленгликоля
2,4-Дихлорфениллауринат этиленгликоля о М
«о» х х=1 î
f х-аа » о о с х
Ух
Q » х (- х;., 1,2400 1,5207
1,2193 1,5180
1,1744 1,5123
1,1455 1,5105
1,1325 1,5070
1,1267 1,5065
1,1212 1,5057
1,1122 1,5050
Элементарный анализ, io
67,082 52,00
67,00 51,30
86,118 57,60
86,67 57,00
231544
Предмет изобретения
Составитель Г. Аидиои
1екред T. П. Курилко
Редактор А. Петрова
Корректор А. П. Васильева
Заказ 2879/19 Тира>к 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делана изобретений и открытий нри Совете Министров СССР
Москва, Центр. пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
2) Синтез 2,4-дихлорфенилкапронового эфира этилеигликоля.
В трсхгорлую колбу, снабженную мешалкой, электрообмоткой, термометром, капельной воронкой, с IHBHblì краном и водоотделителем помещают 16,5 г (0,1 моль) 2,4-дихлорфенола, 4 г 60>/в-ного едкого патра и нагревают в течение 30 мин при 90 — 95 С.
По каплям прибавляют 9 г (0,12 моль) этиленхлоргидрина и нагрев продал>кают
2 час. Охлаждая до комнатной температуры, отделяют из нижней части колбы образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 ил толуо 7а, 16,6 г (0,1 моль) капроновой кислоты и 3 — 4% серной кислоты от взятой жирной кислоты. Нагревание продолжают 4 — 5 час при 110 — 115 С, образовавшуюся воду в виде азеотропной смеси удаляют толуолом. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым щелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной ра3гон ке.
Выделяют 22,5 г фракции, выкипающей при
170 С и давлении 2 мм рт. ст. Фракция соответствует 2,4-дихлорфенилкапроновому эфиру этиленгликоля. Выход 73,3% на этиленхлоргидрин.
Другие эфиры этиленгликоля синтезируются аналогично.
В таблице приведены физикомеханические константы синтезированных соединений.
Способ получения à пкилдихлорфениловых эфиров этиленгликоля, отлшчаи>щ шся тем, что дихлорфенолят натрия подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином и жирной кислотой в присутствии серной кислоты при нагре25 ванин до температуры 90 — 115 С последующим выделением целевого продукта известными методами.