Хиназолин(ди)оны, композиция для борьбы с насекомыми-вредителями, способ борьбы с насекомыми-вредителями, промежуточное соединение

Иллюстрации

Показать все

Описываются соединения формулы (1), где А и В являются 0; J является пиразольным кольцом, замещенным 2 заместителями, независимо выбранным из R5; К вместе с двумя прилегающими связывающими атомами углерода представляет фенильное кольцо, замещенное от 1 до 2 заместителями, независимо выбранными из R4; L является связующей цепью, содержащей от 1 до 2 членов, выбранных из углерода, необязательно замещенной одним R13; или L является С(=Е); Е является 0; R3 является Н или С16алкилом; каждый R4 независимо является С16алкилом, галогеном или CN; каждый R5 независимо является C16галогеналкилом, галогеном или С14-галогеналкокси; или каждый R5 независимо является фенильным или пиридильным кольцом, где каждое кольцо замещено R6; каждый R6 является галогеном; каждый R13 независимо является СООН, С26алкоксикарбонилом или С26алкоксикарбонилалкилом; или каждый R13 является фенилом, замещенным С26алкоксикарбонилом; пиридинильным или имидазольным кольцом; п равно 1 или 2. Соединения обладают инсектицидной активностью. Описываются также композиция для борьбы с насекомыми-вредителями и способ борьбы с насекомыми-вредителями и соединения формулы (6), где R3 является Н или С14-алкилом, один R4 присоединен к фенильному кольцу в положении 2 и является СН3 или галогеном, необязательно второй R4 является F, Cl, Br, J или CN. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 табл.

Реферат

Данное изобретение относится к определенным хиназолин(ди)онам, их N-оксидам, приемлемым в сельском хозяйстве солям и композициям, и способу борьбы с беспозвоночными вредителями как в агрономии, так и в областях, отличных от агрономии.

Борьба с беспозвоночными вредителями является крайне важной для достижения высокой урожайности. Повреждения, наносимые беспозвоночными вредителями при выращивании и хранении сельскохозяйственных культур, могут значительно снижать производительность и тем самым приводить к повышенным затратам потребителя. Подавление беспозвоночных вредителей в лесных, тепличных, декоративных культурах и в питомниках, в хранящихся продуктах питания и волокнах, в животноводстве, домашнем хозяйстве, здравоохранении и ветеринарии также очень важен. Для этих целей существует множество коммерчески доступных продуктов, но все еще существует необходимость в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды и имеют различные механизмы действия.

В WO 01/070671 описаны N-ациловые производные антраниловой кислоты формулы I в качестве артроподицидов

где, кроме прочего, А и В независимо являются О или S; J является необязательно замещенным фенильным кольцом, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, нафтильной кольцевой системой или ароматической 8-, 9- или 10-членной сконденсированной гетеробициклической кольцевой системой; R1 и R3 независимо являются Н или необязательно замещенным С16алкилом; R2 является Н или С16алкилом; каждый R4 независимо является Н, С16алкилом, С16галогеналкилом, галогеном или CN; и n равно от 1 до 4.

Данное изобретение относится к соединениям формулы I, включающей все геометрические изомеры и стереоизомеры, их N-оксидам и подходящим солям.

где

А и В независимо являются O или S;

J является фенильным кольцом, нафтильной кольцевой системой, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной сконденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R5;

К вместе с двумя прилегающими связывающими атомами углерода представляет сконденсированное фенильное, сконденсированное пиридинильное или сконденсированное пиримидинильное кольцо, выбранное из группы, включающей К-1, К-2, К-3, К-4, К-5 или К-6, каждое из которых необязательно замещено от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R4

L является связью или связывающей цепью, содержащей от 1 до 3 членов, выбранных из углерода, азота, кислорода и серы, необязательно включающей один или два члена цепи как С(=Е), SO или S(O)2 и необязательно замещенной от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R13;

Е является О, S или NR8;

R3 является Н; G; С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом, С36циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещено от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей G, галоген, CN, NO2, гидрокси, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С26алкоксикарбонил, С26алкилкарбонил, С36триалкилсилил, фенил, фенокси и 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждый фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6; или фенилом необязательно замещенным от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6;

G является 5- или 6-членным неароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим один или два кольца, выбранных из группы, включающей С(=О), SO и S(O)2, и необязательно замещенным от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R12;

каждый R4 независимо является С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом, С36циклоалкилом, С16галогеналкилом, С26галогеналкенилом, С26галогеналкинилом,

С36галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси,

С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио,

С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом,

С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом,

С14галогеналкилсульфонилом, С14алкиламино, С28диалкиламино, С36циклоалкиламино, С14алкоксиалкилом, С14 гидроксиалкилом, C(O)R10, CO2R10, C(O)NR10R11, NR10R11, N(R11)CO2R10 или С36триалкилсилилом; или

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6;

каждый R5 независимо является С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом, С36циклоалкилом, С16галогеналкилом, С26галогеналкенилом, С26галогеналкинилом, С36галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом, С14алкилсульфонилокси, С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом, С14галогеналкилсульфонилом, С14галогеналкилсульфонилокси, С14алкиламино, С28диалкиламино, С36циклоалкиламино, С26алкилкарбонилом, С26алкоксикарбонилом, С26алкиламинокарбонилом, С38диалкиламинокарбонилом или С36триалкилсилилом; или

каждый R5 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной сконденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6; или

две R5 группы, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе образуют -OCF2O-, -CF2CF2O- или OCF2CF2O-;

каждый R6 независимо является С14алкилом, С24алкенилом, С24алкинилом, С36циклоалкилом, С14галогеналкилом, С24галогеналкенилом, С24галогеналкинилом, С36галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом, С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом, С14галогеналкилсульфонилом, С14алкиламино, С28диалкиламино, С36циклоалкиламино, С36(алкил)циклоалкиламино, С24алкилкарбонилом, С26алкоксикарбонилом, С26алкиламинокарбонилом, С38диалкиламинокарбонилом или С36триалкилсилилом;

R8 является Н; С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом или С36циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С26алкоксикарбонил, С26алкилкарбонил, С36триалкилсилил, фенильное кольцо и 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6, где каждый фенил, фенокси или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6; CN, NO2; С26алкоксикарбонилом; С14алкилсульфонилом; или фенилом или фенилсульфонилом, необязательно замещенным от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6;

каждый R10 независимо является Н, С14алкилом или С14галогеналкилом; каждый R11 независимо является Н или С14алкилом; каждый R12 независимо является С12алкилом, галогеном, CN, NO2 или С12алкокси;

каждый R13 независимо является С14алкилом, С14галогеналкилом, галогеном, CN, COOH, С14алкокси, С14галогеналкокси, С26алкоксикарбонилом, С26алкоксикарбонилалкилом;

или

каждый R13 является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо независимо замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6; и

n равно 0, 1, 2, 3 или 4.

Данное изобретение также относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, включающему контактирование беспозвоночного вредителя или его окружающей среды с биологически эффективным количеством соединения формулы I, его N-оксидами или подходящими солями соединения (например, в виде описанных ниже композиций). Данное изобретение также относится к такому способу, в котором беспозвоночный вредитель или его окружающая среда контактирует с биологически эффективным количеством соединения формулы I или композицией, содержащей соединение формулы I, и биологически эффективным количеством, по крайней мере, одного дополнительного соединения или агента, используемого для подавления беспозвоночных вредителей.

Данное изобретение также относится к композиции для борьбы с беспозвоночными вредителями, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли соединения и, по крайней мере, один дополнительный компонент, выбранные из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители. Данное изобретение также относится к композиции, включающей биологически эффективное количество соединения формулы I, его N-оксида или подходящей соли соединения и эффективное количество, по крайней мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.

В представленных выше перечнях термин «алкил», используемый отдельно или в сочетаниях, таких как «алкилтио» или «галогеналкил», включает прямой или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изо-пропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. «Алкенил» включает прямые или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. «Алкенил» также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. «Алкинил» включает прямые или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. «Алкинил» также может включать группы, включающие множественные тройные связи, такие как 2,5-гексадинил. «Алкокси» включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изо-пропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. «Алкоксиалкил» означает алкокси замещение на алкиле. Примеры «алкоксиалкила» включают CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 и CH3CH2OCH2CH2. «Алкилтио» включает разветвленные или прямые алкилтиогруппы, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. «Алкилсульфинил» включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры «алкилсульфинила» включают CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) и различные изомеры бутилсульфинила, пентилсульфинила и гексилсульфинила. Примеры «алкилсульфонила» включают CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2 и различные изомеры бутилсульфонила, пентилсульфонила и гексилсульфонила. Примеры «алкилсульфонилокси» включают CH3S(O)2O, CH3CH2S(O)2O, CH3CH2CH2S(O)2O, (CH3)2CHS(O)2O и различные изомеры бутилсульфонилокси, пентилсульфонилокси и гексилсульфонилокси. «Алкиламино», «диалкиламино», «алкенилтио», «алкенилсульфинил», «алкенилсульфонил», «алкинилтио», «алкинилсульфинил», «алкинилсульфонил» и подобные определяются аналогично представленным выше примерам. «Циклоалкил» включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

«Ароматическое» означает, что каждый из атомов кольца по существу находится в одной плоскости и имеет р-орбитальный перпендикуляр к плоскости кольца, и где (4n + 2) электроны, если n равно 0 или положительному целому числу, связаны с кольцом с выполнением правила Хюккеля. Термин «ароматическая кольцевая система» означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых, по крайней мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим. Термин «ароматическое карбоциклическое кольцо или кольцевая система» включает полностью ароматические карбоциклы и карбоциклы, в которых, по крайней мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (например, фенил и нафтил). термин «арил» относится к любому необязательно замещенному ароматическому кольцу или кольцевой системе. Термин «неароматическое карбоциклическое кольцо или кольцевая система» означает полностью насыщенные карбоциклы, а также частично или полностью ненасыщенные карбоциклы, в которых правило Хюккеля не выполняется в любом из колец кольцевой системы. Термин «гетеро» при использовании применительно к кольцам или кольцевым системам относится к кольцу или кольцевой системе, в которой, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и которое может содержать от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Термин «гетероароматическое кольцо или кольцевая система» включает полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по крайней мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где «ароматическое» означает выполнение правила Хюккеля). Термин «неароматическое гетероциклическое кольцо или кольцевая система» означает полностью насыщенные гетероциклы, а также частично или полностью ненасыщенные гетероциклы, в которых правило Хюккеля не выполняется любым из колец кольцевой системы. Гетероциклическое кольцо или кольцевая система может быть присоединена через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода на указанном атоме азота или углерода.

Термин «галоген», используемый либо отдельно либо в сложных названиях, таких как «галогеналкил», включает фтор, хлор, бром или йод. Также при использовании в сложных словах, таких как «галогеналкил», указанный алкил может быть полностью или частично замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры «галогеналкила» включают F3C, ClCH2, CF3CH2 и CF3CCl2. Термины «галогеналкенил», «галогеналкинил», «галогеналкокси», «галогеналкилтио» и подобные определяются аналогично термину «галогеналкил». Примеры «галогеналкенила» включают (Cl)2C=CHCH2 и CF3CH2CH=CHCH2. Примеры «галогеналкинила» включают HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3≡C и FCH2C≡CCH2. Примеры «галогеналкокси» включают CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O и CF3CH2O. Примеры «галогеналкилтио» включают CCl3S, CF3S, CCl3CH2S и ClCH2CH2CH2S. Примеры «галогеналкилсульфинила» включают CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) и CF3CF2S(O). Примеры «галогеналкилсульфонила» включают CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 и CF3CF2S(O)2. Примеры «галогеналкилсульфонилокси» включают CF3S(O)2O, CCl3S(O)2O, CF3CH2S(O)2O и CF3CF2S(O)2O.

Примеры «алкилкарбонила» включают C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 и C(O)CH(CH3)2. Примеры «алкоксикарбонила» включают CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила. Примеры «алкоксикарбонилалкила» включают CH3OC(=O)CH2, CH3CH2OC(=O)CH2, CH3CH2CH2OC(=O)CH2CH2 и (CH3)2CHOC(=O)CH2. Примеры «алкиламинокарбонила» включают CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O) и различные изомеры бутиламино- или пентиламинокарбонила. Примеры «диалкиламинокарбонила» включают (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) и (CH3)2CHN(CH3)C(=O).

Общее количество атомов углерода в замещающей группе обозначено как «Ci-Cj», где i и j равны числам от 1 до 6. Например, С13алкилсульфонил означает метилсульфонил - пропилсульфонил; С2 алкоксиалкил означает CH3OCH2; С3 алкоксиалкил означает, например, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 или CH3CH2OCH2; и С4 алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примерами которой являются CH3CH2CH2OCH2 и CH3CH2OCH2CH2.

В представленных выше ссылках, если соединение формулы I содержит одно или более гетероциклическое кольцо, все заместители присоединены к указанным кольцам через любой доступный атом углерода или азота замещением атома водорода на указанном атоме углерода или азота.

Если соединение замещено заместителем, имеющим нижний индекс, который показывает, что количество таких заместителей может превышать 1, указанные заместители (если они превышают 1) независимо выбирают из группы определенных заместителей. Также если нижний индекс показывает интервал, например, (R)i-j, то количество заместителей может быть выбрано из целого числа от i до j включительно.

Термин «необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями» и подобные указывают на то, что от одной до трех доступных положений группы может быть замещено. Если группа содержит заместитель, который может быть водородом, например, R3 или R8, то, если указанный заместитель является водородом, признается, что это эквивалентно тому, что указанная группа не замещена.

Соединения в соответствии с данным изобретением могут существовать в виде одного или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Для специалиста в данной области техники будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может обладать предпочтительными свойствами, когда он обогащен по сравнению с другими стереоизомерами или когда отделен от других стереоизомеров. Кроме того, специалист в данной области техники знает, как отделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Следовательно, данное изобретение включает соединения, выбранные из формулы I, N-оксидов и приемлемых в сельском хозяйстве солей. Соединения в соответствии с данным изобретением могут существовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.

Для специалиста в данной области техники будет понятно, что не все гетероциклы, содержащие атомы азота, могут образовывать N-оксиды, поскольку азот требует наличие доступной неподеленной пары для окисления до оксида; специалист в данной области техники сможет распознать такие гетероциклы, содержащие атомы азота, которые могут образовывать N-оксиды. Для специалиста в данной области техники также будет понятно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Методы синтеза для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области техники и включают окисление гетероциклов и третичных аминов надкислотами, такими как надуксусная и м-хлорпербензойная кислота (МХПБК), перекисью водорода, гидроперекисями алкила, такими как гидроперекись трет-бутила, перборатом натрия и диоксанами, такими как диметилдиоксиран. Способы получения N-оксидов широко описаны и представлены в литературе, см., например: T.L. Gilchrist в Comprehensive Organic Synthesis, том 7, стр. 748-750, S.V. Ley, изд., Pergamon Press; M. Tisler и B. Stanovnik в Comprehensive Heterocyclic Chemistry, том 3, стр. 18-20, A.J. Boulton и A. McKillop, изд., Pergamon Press; M.R. Grimmett и B.R.T. Keene в Advances in Heterocyclic Chemistry, том 43, стр. 149-161, A.R. Katritzky, изд., Academic Press; M. Tisler и B. Stanovnik в Advances in Heterocyclic Chemistry, том 9, стр. 285-291, A.R. Katritzky и A.J. Boulton, изд., Academic Press; и G.W.H. Cheeseman и E.S.G. Werstiuk в Advances in Heterocyclic Chemistry, том 22, стр. 390-392, A.R. Katritzky и A.J. Boulton, изд., Academic Press.

Соли соединений в соответствии с данным изобретением включают кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Соли соединений в соответствии с данным изобретением также включают соли, полученные с органическими основаниями (например, пиридином, аммиаком или триэтиламином) или неорганическими основаниями (например, гидридами, гидроксидами или карбонатами натрия, калия, лития, кальция, магния или бария), где соединение содержит кислотную группу, такую как карбоксильная группа или фенол.

Как отмечено выше, J является фенильным кольцом, нафтильной кольцевой системой или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной сконденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждый атом кольца или кольцевой системы необязательно замещено от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R5. Термин «необязательно замещено» при применении к указанным J группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, который не снижает биологической активности, присущей незамещенному аналогу. Примером фенила, необязательно замещенного от 1 до 4 R5, является кольцо, показанное как U-1 в перечне 1, где Rv является R5 и r равно целому числу от 0 до 4. Примером нафтильной группы, необязательно замещенной от 1 до 4 R5, является кольцо, показанное как U-85 в перечне 1, где Rv является R5 и r равно целому числу от 0 до 4. Примеры 5- или 6-членных гетероароматических колец, необязательно замещенных от 1 до 4 R5, включают кольца U-2 - U-53, показанные в перечне 1, где Rv является R5 и r равно целому числу от 0 до 4. Необходимо отметить, что J-1 - J-13, представленные ниже, также означают 5- или 6-членные гетероароматические кольца. Необходимо отметить, что U-2 - U-20 являются примерами J-1, U-21 - U-35 и U-40 являются примерами J-2, U-36 - U-39 являются примерами J-3, U-41 - U-48 являются примерами J-4 и U-49 - U-53 являются примерами J-5. Необходимо отметить, что U-11 эквивалентно J-6, U-26 эквивалентно J-7 или J-10, U-42 эквивалентно J-8, U-45 эквивалентно J-9, U-4 эквивалентно J-11 и U-24 эквивалентно J-12 или J-13. Также необходимо отметить, что в J-6 - J-13 R7 и R9 являются подмножеством R5 в формуле I. Примеры ароматических 8-, 9- или 10-членных сконденсированных гетеробициклических кольцевых систем, необязательно замещенных от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R5, включают U-54 - U-84, показанные в перечне 1, где Rv является R5 формулы I и r равно целому числу от 0 до 4.

Rv присоединен к указанным кольцам через любой доступный атом углерода или азота замещением атома водорода на указанном атоме углерода или азота. Необходимо отметить, что некоторые группы U могут быть замещены только менее чем 4 Rv группами (например, U-16 - U-21 и U-32 - U34 могут быть замещены только одним Rv). Необходимо отметить, что место присоединения между (Rv)r и группой U показано как плавающее, (Rv)r может быть присоединен к любому доступному атому углерода или азота группы U. Необходимо отметить, что если место присоединения на группе U показано как плавающее, группа U может быть присоединена к остальной формуле I через любой доступный атом углерода или азота группы U замещением атома водорода.

Перечень 1

Как отмечено выше, К вместе с двумя прилегающими связывающими атомами углерода является сконденсированным фенилом, сконденсированным пиридинильным кольцом или сконденсированным пиримидинильным кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R4. Термин «необязательно замещенным» при применении к указанным К группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, который не снижает биологической активности, присущей незамещенному аналогу. Примеры таких групп К включают кольца, показанные как К-1 - К-6 в перечне 2. Необходимо отметить, что К-2 - К-5 могут быть необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R4. Также необходимо отметить, что К-6 может быть необязательно замещен от 1 до 2 заместителями, независимо выбранными из R4. В представленных группах К верхняя правая связь присоединена через доступный связывающий атом углерода к атому азота N(L)-C(=A)J группы формулы I, и нижняя правая связь присоединена через доступный связывающий атом углерода к атому углерода C(=B)N(L)R3 группы формулы I. Волнистая линия означает, что кольцо К присоединено к остальной формуле I как показано ниже.

Перечень 2

Предпочтительными кольцами К являются К-1, К-2, К-5 и К-6. Наиболее предпочтительным является К-1.

Как отмечено выше, L является прямой связью или связывающей цепью, содержащей от 1 до 3 членов, выбранных из углерода, азота, кислорода и серы, необязательно включающей один или два члена цепи в виде C(=E), SO или S(O)2 и необязательно замещенной от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R13. Термин «необязательно замещенной» при применении к указанным L группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, который не снижает биологической активности, присущей незамещенному аналогу. Примеры группы L включают группы L-1 - L-17, показанные в перечне 3. В L-17 t равно целому числу от 1 до 3. Хотя R6 группы показаны в структуре L-17, необходимо отметить, что они не обязательно должны присутствовать, так как они являются необязательными заместителями. Предпочтительными группами L являются L-1, L-6, L-7, L-9 и L-10.

Перечень 3

Как отмечено выше, R3 может быть (среди прочих) С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом, С36циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6. Примеры таких колец, включенных в указанные R3 группы, включают кольца U-1 - U-53 и U-86, показанные в перечне 1, за исключением того, что такие кольца необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6, в отличие от (Rv)r, и присоединены к R3 группе, выбранной из представленного в этом абзаце списка.

Как отмечено выше, R3 может быть (среди прочих) G; С16алкилом, С26алкенилом, С26алкинилом, С36циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен G; где G является 5- или 6-членным не ароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим 1 или 2 члена кольца, выбранных из группы, включающей C(=O), SO или S(O)2, и необязательно замещенным от 1 до 4 заместителями, независимо выбранными из R12. Термин «необязательно замещенные» при применении к указанным G группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, который не снижает биологической активности, присущей незамещенному аналогу. Необязательные заместители могут быть присоединены к любому доступному атому углерода путем замещения атома водорода. Примеры 5- или 6-членных неароматических карбоциклических колец в качестве G включают кольца, показанные как G-1 - G-8 в перечне 3. Примеры 5- или 6-членных неароматических гетероциклических колец в качестве G включают кольца, показанные как G-9 - G-38 в перечне 4. Необходимо отметить, что если G включает кольца, выбранные из G-31 - G-34 и G-38, то Q1 выбирают из О, S или N. Необходимо отметить, что если G является G-11, G-13, G-14, G-16, G-23, G-24, G-30 - G-34, G-37 и G-38 и Q1 является N, атом азота может дополнять свою валентность замещением либо Н, либо C1-C2алкилом. Необходимо отметить, что если место присоединения группы G показано как плавающее, группа G может быть присоединена к остальной формуле I на любом доступном атоме углерода группы G путем замещения атома водорода.

Перечень 4

Как отмечено выше, каждый R4 независимо может быть (среди прочих) фенилом, бензилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6. Примеры таких R4 групп включают кольца или кольцевые системы, показанные как U-1 - U-53, U-86 и U-87 в перечне 1, за исключением того, что такие кольца необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6, а не из (Rv)r.

Как отмечено выше, каждый R5 независимо может быть (среди прочих) фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной сконденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6. Примеры таких R5 групп включают кольца или кольцевые системы, показанные как U-1 - U-88 в перечне 1, за исключением того, что такие кольца необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6, а не из (Rv)r.

Предпочтительными соединениями с точки зрения лучшей активности и/или простоты синтеза являются:

Предпочтительные соединения 1. Соединения формулы I, представленной выше, их N-оксиды и пригодные в сельском хозяйстве соли, где А и В оба являются О и J является фенильной группой, необязательно замещенной от 1 до 4 R5.

Предпочтительные соединения 2. Предпочтительные соединения 1, в которых

одна R4 группа присоединена к кольцу К либо в положении 2, либо в положении 5, и указанный R4 является С14алкилом, С14галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом, С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом или С14галогеналкилсульфонилом; и

каждый R5 независимо является галогеном,С14алкилом, С14алкокси, С14галогеналкилом, CN, NO2, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом, С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом, С14галогеналкилсульфонилом или С24алкоксикарбонилом; или

каждый R5 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6; или

две группы R5, присоединенные к соседним атомам углерода, вместе образуют -OCF2O-, -CF2CF2O- или OCF2CF2O-;

Предпочтительные соединения 3. Предпочтительные соединения 2 в которых

R3 является С14алкилом, необязательно замещенным от 1 до 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, OCH3 и S(O)pCH3;

одна R4 группа присоединена к кольцу К в положении 2, и указанный R4 является CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном;

необязательно второй R4 является F, Cl, Br, I, CN или CF3;

каждый R5 независимо является галогеном, метилом, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3 или S(O)pCF2CHF2; или фенильным, пиразольным, имидазольным, триазольным, пиридиновым или пиримидиновым кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из С14алкила, С14галогеналкила и CN; и

р равно 0, 1 или 2.

Предпочтительные соединения 4. Предпочтительные соединения 3 в которых R3 является С14алкилом.

Предпочтительные соединения 5. Соединения формулы I, представленной выше, их N-оксиды и пригодные в сельском хозяйстве соли, где А и В оба являются О;

J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R5

Q является О, S, NH или NR5; и

W, X, Y и Z независимо являются N, CH или CR5 при условии, что в J-4 и J-5, по крайней мере, один из W, X, Y и Z является N.

Предпочтительные соединения 6. Предпочтительные соединения 5, в которых

одна R4 группа присоединена к кольцу К либо в положении 2, либо в положении 5, и указанный R4 является С14алкилом, С14галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, С14алкокси, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом, С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом или С14галогеналкилсульфонилом; и

каждый R5 независимо является С14алкилом, С14галогеналкилом, CN, NO2, С14галогеналкокси, С14алкилтио, С14алкилсульфинилом, С14алкилсульфонилом,

С14галогеналкилтио, С14галогеналкилсульфинилом,

С14галогеналкилсульфонилом или С24алкоксикарбонилом; или

каждый R5 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из R6.

Предпочтительные соединения 7. Предпочтительные соединения 6, в которых

J выбирают из группы, включающей

R5 является C1-C4алкилом, С14галогеналкилом, или

V является N, CH, CF, CCl, CBr или CI;

R6 является С16алкилом, С36циклоалкилом, С14галогеналкилом, галогеном, CN, С1-