Селективно-гербицидное средство

Селективно-гербицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Данное изобретение относится к новым селективным гербицидным комбинациям активных веществ, которые содержат замещенные циклические кетоенолы с одной стороны и, по крайней мере, одно соединение, улучшающее совместимость с культурными растениями, с другой стороны, и которые с особенно хорошим успехом могут применяться для селективной борьбы с сорняками в различных культурах полезных растений.

Известны обладающие гербицидным действием незамещенные бициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-диона (европейские заявки на патент ЕР-А-355599, ЕР-А-415211 и японская заявка на патент JP 12-053670), а также замещенные моноциклические производные 3-арил-пирролидин-2,4-диона (европейские заявки на патент ЕР-А-377893 и ЕР-А-442077).

Кроме того, известны полициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-диона (европейская заявка на патент ЕР-А-442073), а также производные 1Н-арилпирролидиндиона (европейские заявки на патент ЕР-А-456063, ЕР-А-521334, ЕР-А-596298, ЕР-А-613884, ЕР-А-613885, ЕР-А-0668267, международные заявки на патент WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 и WO 01/23354).

Кроме того, производные 3-арил-Δ³-дигидрофуранона с гербицидными свойствами известны из европейских заявок на патент ЕР-А-528156, ЕР-А-0647637, международных заявок на патент WO 95/26345, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, японской заявки на патент JP 12-239276 и международной заявки на патент WO 01/17972. Также известны производные 3-арил-Δ³-дигидротиофенона (международные заявки на патент WO 95/26345, 96/25395, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354).

Замещенные в фенильном кольце производные фенилпирона с гербицидными свойствами описаны в европейской заявке на патент ЕР-А-588137, международных заявках на патент WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 и WO 01/17972.

Известно, что определенные замещенные 2-арилциклопентандионы обладают гербицидными свойствами (смотри, например, патенты США US-4283348; 4338122; 4436666; 4526723; 4551547; 4632698; международные заявки на патент WO 96/01798; WO 96/03366, WO 97/14667, а также WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 и WO 01/17972).

Также известно, что определенные замещенные 2-арилциклогександионы обладают гербицидными и акарицидными свойствами (патенты США US-4175135, 4209432, 4256657, 4256658, 4256659, 4257858, 4283348, 4303669, 4351666, 4409153, 4436666, 4526723, 4613617, 4659372, немецкую заявку на патент DE-A 2813341, а также Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), международные заявки на патент WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 и WO 01/17972).

Однако действие данных соединений и/или их совместимость с культурными растениями не во всех случаях является полностью удовлетворительным.

Теперь неожиданно найдено, что определенные замещенные циклические кетоенолы при совместном применении с описанными далее соединениями, улучшающими совместимость с культурными растениями (защитными веществами/антидотами), исключительно хорошо снижают повреждения культурных растений и особенно предпочтительно могут применяться в качестве широко эффективных комбинационных препаратов для селективной борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений, как, например, в зерновых культурах, а также и в кукурузе, сое и рисе.

Объектом данного изобретения является селективное гербицидное средство, содержащее эффективное количество комбинации активных веществ, включающей

(а) по крайней мере, один замещенный, циклический кетоенол формулы (I)

в которой

Х означает галоген, алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, нитро или циано,

Z означает водород или, соответственно, при необходимости, замещенный алкенил, алкинил, арил или гетарил,

W и Y независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил, алкокси, алкенилокси, галогеналкил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, нитро или циано,

при условии, что в случае, если Y означает 4-метил, то W и Х не означают одновременно этил, или W не означает метокси или дифторметокси, если Х означает этил,

СКЕ означает одну из групп

где

А означает водород; соответственно, при необходимости, галогеном замещенный алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил; насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, замещенный циклоалкил, в котором, при необходимости, по крайней мере, один кольцевой атом замещен гетероатомом; или арил, арилалкил или гетарил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро,

В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или

А и В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный цикл, содержащий, при необходимости, по крайней мере, один гетероатом,

D означает водород; или замещенный, при необходимости, остаток из ряда алкила, алкенила, алкинила, алкоксиалкила, насыщенного или ненасыщенного циклоалкила, в котором, при необходимости, один или несколько членов кольца замещены гетероатомами, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил, или

А и D вместе с атомами, с которыми они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный и в частях А и D незамещенный или замещенный цикл, содержащий, при необходимости, по крайней мере, один гетероатом, или

А и Q¹ вместе означают алкандиил или алкендиил, замещенный, соответственно, при необходимости, гидрокси или, соответственно, при необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, циклоалкилом, бензилокси или арилом, или

Q¹ означает водород или алкил,

Q², Q⁴, Q⁵ и Q⁶ независимо друг от друга означают водород или алкил,

Q³ означает водород, алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил; при необходимости, замещенный циклоалкил (где, при необходимости, одна группа метилена замещена кислородом или серой); или, при необходимости, замещенный фенил, или

Q³ и Q⁴ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный цикл, содержащий, при необходимости, по крайней мере, один гетероатом,

G означает водород (а) или одну из групп

где

E означает эквивалент иона металла или ион аммония,

L означает кислород или серу,

М означает кислород или серу,

R¹ означает алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, полиалкоксиалкил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; или замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом или алкокси циклоалкил, который может быть прерван, по крайней мере, одним гетероатомом; соответственно, при необходимости, замещенный фенил, фенилалкил, гетарил, феноксиалкил или гетарилоксиалкил,

R² означает алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; или замещенный, соответственно, при необходимости, циклоалкил, фенил или бензил,

R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают алкил, алкокси, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, циклоалкилтио, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; и замещенный, соответственно, при необходимости, фенил, бензил, фенокси или фенилтио,

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга означают водород; алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; замещенный, при необходимости, фенил; замещенный, при необходимости, бензил; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают цикл, прерванный, при необходимости, кислородом или серой,

включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I),

и

(b) по крайней мере, одно соединение, улучшающее совместимость с культурными растениями, из следующей группы соединений:

4-дихлорацетил-1-окса-4-аза-спиро[4.5]-декан (AD-67, MOH-4660), 1-дихлорацетил-гексагидро-3,3,8а-триметилпиррол[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метил-гексиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты (клоквинтосет-мексил - также смотри используемые соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366), 3-(2-хлор-бензил)-1-(1-метил-1-фенил-этил)-мочевина (кумилурон), α-(цианометоксиимино)-фенилацетонитрил (циометринил), 2,4-дихлор-феноксиуксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлор-фенокси)-масляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенил-этил)-3-(4-метил-фенил)-мочевина (даимурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метокси-бензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенил-этиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепи-перат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)-этил)-N-(2-пропенил)-ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенил-ацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенил-пиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (фенхлоразол-этил - также смотри используемые соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-тиазол-5-карбоновой кислоты (флюразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-ил-метокси)-α-трифтор-ацетофеноноксим (флюксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметил-оксазолидин (фурилазол, MON-13900), этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - также смотри используемые соединения в международной заявке на патент WO-A-95/07897), 1-(этоксикарбонил)-этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)-уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толилокси)-пропионовая кислота (мекопроп), диэтил-1-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диэтил - также смотри используемые соединения в международной заявке на патент WO-A-91/07874) 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоат (MG-838), ангидрид 1,8-нафталовой кислоты, α-(1,3-диоксолан-2-ил-метоксимино)-фенилацетонитрил (окса-бетринил), 2,2-дихлор-N-(1,3-диоксолан-2-ил-метил)-N-(2-пропенил)-ацетамид (PPG-1292), 3-дихлорацетил-2,2-диметил-оксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)-масляная кислота, 4-(4-хлор-фенокси)-масляная кислота, дифенилметоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, этиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлор-фенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-(1,1-диметил-этил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлор-фенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (также смотри используемые соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269806 и ЕР-А-333131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлор-бензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-(4-фтор-фенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (также смотри используемые соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08202), (1,3-диметил-бут-1-иловый)-эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты, 4-аллилокси-бутиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты, 1-аллилокси-проп-2-иловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-окси-уксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-окси-уксусной кислоты, 2-оксо-проп-1-иловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-уксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-малоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-окси-малоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлор-хинолин-8-окси-малоновой кислоты (также смотри используемые соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582198), 4-карбокси-хроман-4-ил-уксусная кислота (АС-304415, смотри европейскую заявку на патент ЕР-А-613618), 4-хлор-фенокси-уксусная кислота, 3,3'-диметил-4-метокси-бензофенон, 1-бром-4-хлор-метилсульфонил-бензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)-фенил]-3-метил-мочевина (также N-(2-метокси-бензоил)-4-[(метил-амино-карбонил)-амино]-бензолсульфонамид), 1-[4-(N-2-метокси-бензоилсульфамоил)-фенил]-3,3-диметил-мочевина, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоилсульфамоил)-фенил]-3-метил-мочевина, 1-[4-(N-нафтилсульфамоил)-фенил]-3,3-диметил-мочевина, N-(2-метокси-5-метил-бензоил)-4-(циклопропиламинокарбонил)-бензолсульфонамид,

и/или одно из следующих, определенных в общих формулах, соединений общей формулы (IIa)

или общей формулы (IIb)

или формулы (IIc)

причем

n означает число между 0 и 5,

А¹ означает одну из приведенных ниже дивалентных гетероциклических групп,

А² означает алкандиил с 1 или 2 атомами углерода, замещенный, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода и/или алкокси-карбонилом с 1-4 атомами углерода,

R⁸ означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или ди-алкил-амино с 1-4 атомами углерода в части алкила,

R⁹ означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или ди-алкил-амино с 1-4 атомами углерода в части алкила,

R¹⁰ означает алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный соответственно, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом,

R¹¹ означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в частях алкокси и алкила, диоксоланил-алкил с 1-4 атомами углерода в части алкила, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в части алкила, тиенил, тиазолил, пиперидинил, замещенный соответственно, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом; или фенил, замещенный, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода,

R¹² означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в частях алкокси и алкила, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в части алкила, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в части алкила, тиенил, тиазолил, пиперидинил, замещенный, соответственно, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом; или фенил, замещенный, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода; или вместе с R¹¹ означает алкандиил с 3-6 атомами углерода или окса-алкандиил с 2-5 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фурилом, анеллированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный карбоцикл,

R¹³ означает водород, циано, галоген; или алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил, замещенный, соответственно, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом,

R¹⁴ означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или три-алкил-силил с 1-4 атомами углерода в части алкила, замещенный, при необходимости, гидрокси, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода,

R¹⁵ означает водород, циано, галоген; или алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил, замещенный, соответственно, при необходимости, фтором, хлором и/или бромом,

X¹ означает нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

X² означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

X³ означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

и/или одно из определенных в общих формулах следующих соединений общей формулы (IId)

или общей формулы (IIe)

причем

n означает число между 0 и 5,

R¹⁶ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R¹⁷ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R¹⁸ означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или ди-алкил-амино с 1-4 атомами углерода в части алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,

R¹⁹ означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный, при необходимости, циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, циано или галогеном; или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, замещенный, при необходимости, циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,

R²⁰ означает водород; алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный, при необходимости, циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, циано или галогеном; или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, замещенный, при необходимости, циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; или фенил, замещенный, при необходимости, нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с R¹⁹ означает алкандиил с 2-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода,

X⁴ означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галоген-алкокси с 1-4 атомами углерода, и

X⁵ означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

В определениях углеводородные цепи, как в алкиле или алкандииле, также в соединении с гетероатомами, как в алкокси, являются соответственно неразветвленными или разветвленными.

Соединения формулы (I), также в зависимости от вида заместителей, могут представлять геометрические и/или оптические изомеры или смеси изомеров в различной препаративной форме, которые, при необходимости, могут разделяться обычным способом. Как чистые изомеры, так и смеси изомеров, а также их применение и их содержащие средства являются объектом предложенного изобретения. Однако в дальнейшем для краткости всегда говорят о соединениях формулы (I), хотя подразумевают как чистые соединения, так и, при необходимости, смеси с различными частями изомерных соединений.

При включении значений (1)-(6) группы СКЕ появляются следующие основные структуры (I-1)-(I-6):

где

А, В, D, G, Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶, W, X, Y и Z имеют указанные выше значения.

Если СКЕ означает группу (1), то при включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-1-а)-(I-1-g):

где

А, В, D, Е, L, М, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Если СКЕ означает группу (2), то при включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-2-a)-(I-2-g):

где

А, В, Е, L, М, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Если СКЕ означает группу (3), то при включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-3-a)-(I-3-g)

где

А, В, Е, L, М, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Соединения формулы (I-4) в зависимости от положения заместителей G могут существовать в двух изомерных формах формул (I-4-А) и (I-4-В),

что демонстрирует заштрихованная линия в формуле (I-4).

Соединения формул (I-4-А) и (I-4-В) могут быть представлены как в виде смеси, так и в форме своих чистых изомеров. Смеси соединений формул (I-4-А) и (I-4-В) можно разделить, при необходимости, известным способом с помощью физических методов, например хроматографического метода.

Для лучшей наглядности в дальнейшем приводят соответственно только один из возможных изомеров. Это не исключает того, что соединения, при необходимости, могут иметь форму изомерных смесей или, соответственно, другие изомерные формы.

Если СКЕ означает группу (4), то при включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-4-а)-(I-4-g)

где

A, D, Е, L, M, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Соединения формулы (I-5) в зависимости от положения заместителей G могут существовать в двух изомерных формах формул (I-5-А) и (I-5-В),

что демонстрирует заштрихованная линия в формуле (I-5).

Соединения формул (I-5-А) и (I-5-B) могут быть представлены как в виде смеси, так и в форме своих чистых изомеров. Смеси соединений формул (I-5-А) и (I-5-B) можно разделить, при необходимости, с помощью физических методов, например хроматографического метода.

Для лучшей наглядности в дальнейшем приводят, соответственно, только один из возможных изомеров. Это не исключает того, что соединения, при необходимости, могут иметь форму изомерных смесей или, соответственно, другие изомерные формы.

При включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-5-а)-(I-5-g):

где

А, В, Q¹, Q², Е, L, M, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Соединения формулы (I-6) в зависимости от положения заместителей G могут существовать в двух изомерных формах формул (I-6-А) или (I-6-В), что демонстрирует заштрихованная линия в формуле (I-6):

Соединения формул (I-6-А) или (I-6-В) могут быть представлены как в виде смеси, так и в форме своих чистых изомеров. Смеси соединений формул (I-6-А) и (I-6-В) можно разделить, при необходимости, с помощью физических методов, например хроматографического метода.

Для лучшей наглядности в дальнейшем приводят, соответственно, только один из возможных изомеров. Это не исключает того, что соединения, при необходимости, могут иметь форму изомерных смесей или, соответственно, другие изомерные формы.

При включении различных значений (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g) группы G появляются следующие основные структуры (I-6-а)-(I-6-g):

где

А, В, Е, L, M, Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶, W, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют указанные выше значения.

Предложенные согласно изобретению замещенные, циклические кетоенолы гербицидного средства определены, в общем, в формуле (I). Предпочтительные заместители или области остатков, указанных в выше- или нижеуказанных формулах, приводят далее:

Х предпочтительно означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 3-6 атомами углерода, нитро или циано.

Z предпочтительно означает водород, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или один из остатков

где

V¹ означает водород, галоген, алкил с 1-12 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано,

V² и V³ независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.

W и Y предпочтительно независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, нитро или циано,

при условии, что в случае, если Y означает 4-метил, W и Х не означают одновременно этил, или W не означает метокси или дифторметокси, если Х означает этил.

СКЕ предпочтительно означает одну из групп

А предпочтительно означает водород; или алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами в части алкокси и 1-8 атомами углерода в части алкила, алкилтиоалкил с 1-10 атомами в части алкилтио и 1-6 атомами углерода в части алкила; замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, один или два не непосредственно соседних члена кольца замещены кислородом и/или серой; или фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро.

В предпочтительно означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в части алкокси и 1-6 атомами углерода в части алкила, или

А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают предпочтительно насыщенный циклоалкил с 3-10 атомами углерода или ненасыщенный циклоалкил с 5-10 атомами углерода, где, при необходимости, один член кольца замещен кислородом или серой, и которые, при необходимости, один или два раза замещены алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-10 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкилтио с 1-8 атомами углерода, галогеном или фенилом, или

А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают предпочтительно циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который замещен, при необходимости, один или два не непосредственно соседние атомы кислорода и/или серы, при необходимости, замещенной алкилом с 1-4 атомами углерода группой алкилендиила, или группой алкилендиоксила, или группой алкилендитиоила, которая вместе с атомом углерода, с которым она связана, образует следующее 5-8-членное кольцо, или

А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают предпочтительно циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в котором два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, означают замещенный, соответственно, при необходимости, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеном алкандиил с 2-6 атомами углерода, алкендиил с 2-6 атомами углерода или алкандиендиил с 4-6 атомами углерода, где, при необходимости, одна группа метилена замещена кислородом или серой.

D означает предпочтительно водород; алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в части алкокси и 2-8 атомами углерода в части алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом или серой; или фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро.

А и D вместе предпочтительно означают, соответственно, при необходимости, замещенный алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 3-6 атомами углерода, где, при необходимости, группа метилена замещена группой карбонила, кислородом или серой, и причем заместителями, соответственно, являются: галоген, гидрокси, меркапто; или алкил с 1-10 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; или другая группа алкандиила с 3-6 атомами углерода, группа алкендиила с 3-6 атомами углерода или группа бутадиенила, которые, при необходимости, замещены алкилом с 1-6 атомами углерода или в которых, при необходимости, два соседние заместителя с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют следующий насыщенный или ненасыщенный цикл с 5 или 6 кольцевыми атомами (в случае соединения формулы (I-1) А и D тогда вместе с атомами, с которыми они связаны, означают, например, далее нижеуказанные группы AD-1 - AD-10), который может содержать кислород или серу.

А и Q¹ вместе предпочтительно означают алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 4-6 атомами углерода, который, кроме того, прерван группой алкандиила с 1-2 атомами углерода или атомом кислорода и который замещен, соответственно, при необходимости, один или два раза, одинаково или различно галогеном, соответственно, при необходимости, от одного до трех раз, одинаково или различно галогеном, замещенным алкилом с 1-10 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, или, соответственно, при необходимости, от одного до трех раз, одинаково или различно галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода замещенным бензилокси или фенилом, или

Q¹ предпочтительно означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.

Q², Q⁴, Q⁵ и Q⁶ независимо друг от друга предпочтительно означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода.

Q³ предпочтительно означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкокси и 1-2 атомами углерода в части алкила, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в части алкилтио и 1-2 атомами углерода в части алкила; замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, где, при необходимости, одна группа метилена замещена кислородом или серой; или фенил, замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро, или

Q³ и Q⁴ предпочтительно вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают кольцо с 3-7 атомами углерода, которое замещено, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода и в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом или серой.

G предпочтительно означает водород (а) или одну из групп

в которой

Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,

L означает кислород или серу и

М означает кислород или серу.

R¹ предпочтительно означает алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в частях алкокси и алкила, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода в частях алкилтио и алкила, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в частях алкокси и алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном; или циклоалкил с 3-8 атомами углерода, который замещен, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода и в котором, при необходимости, один или несколько (предпочтительно не более чем два) не непосредственно соседних членов кольца замещены кислородом и/или серой,

фенил, замещенный, при необходимости, галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода,

фенилалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила, замещенный, при необходимости, галогеном, нитро, циано, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода,

5- или 6-членный гетарил (например, пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил), замещенный, при необходимости, галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода,

феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила, замещенный, при необходимости, галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода, или

5- или 6-членный гетарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила (например, пиридилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила, пиримидилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила или тиазолилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в части алкила), замещенный, при необходимости, галогеном, амино или алкилом с 1-6 атомами углерода.

R² предпочтительно означает алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в части алкокси и 2-8 атомами углерода в части алкила, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в части алкокси и 2-8 атомами углерода в части алкила, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном,

циклоалкил с 3-8 атомами углерода, замещенный, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, или

фенил или бензил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода.

R³ предпочтительно означает алкил с 1-8 атомами углерода, замещенный, при необходимости, галогеном; или фенил или бензил, замещенный, соответственно, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро.

R⁴ и R⁵ предпочтительно означают независимо друг от друга алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алк