Способ получения перхлорбициклических эпоксидных соединении

Способ получения перхлорбициклических эпоксидных соединении

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232227

Сои)з Советских

Социалистических

Республик

Заьисимос от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 5/09

12о, 19, 03

Заявлено 26Л .1967 (№ 1159141/23-4) с присседииеиисм заявки ¹

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.422 372 113..024,07 (088.8) Приоритет

Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 11.Х11,1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 9.13 .1969

Щ

Лвторы изобретения И. М. Ахмедов, М. А. Мамедов, М. М. Гусейнов и Н. М, Исмаилов

Заявитель Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРБИЦИКЛИЧЕСКИХ

ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Снэ !

С-=Ñ-C — Π— СН вЂ” СН--Сн

2, 2, 2

СН, 0

Предмет изобретения

Предлагается спосоо получения перхлорбициклических эпоксидных соединений, например глицидного эфира перхлорбиииклогептенилэтиHèëäèxtåòèëêярбинола, которые могут найти применение в качестве пестицttäî13 или исходноГО сьlрья д*111 ПОлучени)1 теп 1ocTotltxHx полимеров.

Способ заклlo)ветсH 30 взяltxtîäåécòâèll цикЛ)ГЧЕСКИХ ДИЕНОВ С ГЛИЦИДНЫМ ЭФИРОМ ВИНИЛэтинилдиметилкярбиноля ири 90 — 100 С в ириc)":ст13и и и н Гt I t) I I TO 1) tl I I 0, I lt xt (. 1) I!3

Г И Д P O X I I H O H 21.

Свойстваl и э. !ем сHTtlpHI I It !!наl I II.3 3tlotictt J, ных соединений а, б, в и г общей формулы получаемые предлагаемым способом, приведены в таблице.

Пример. Способ получения 3,3-диметил-3глицидокси - 1- (,3,4,5,7,7 - гексахлор-,5 эндометилен-Л -циклогексил) -пропиня-1 (см. таблицу, в).

Смесь 10,92 г (0,04 ло t t ) гексахлорциклопентя;!иена, 6,64 г (0,04 л!оль) глицичного эфира виилэтинилдимет11лкярбинола и 0,1 г III3,рохиноня в запаянных ампулах выдерживают в кипящей водяной бане 8 — 10 час. По окончании реакции продукт подвергают вакуумной разгонке и выделяют 10,5 г аддукта в с т. кип.

200 — 202 С, 3 лл, и 0 1,5360, !14 1,4360, МК

95,30, выч. 95,75 и выходом 60% от теории.

В аналогичных условиях получя10т и другие эпоксидные соединения — а, б и г по таблице.

Встречный синтез 3,3-диметил-З-глицидокси1- (2,3,4 .5,7,7 -гексахлор-2,5 - эндометиленЛ -циклогсксил) пронина-1 (в), К 9,5 г 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицилкогептенилэтинилдиметилкарбинола (Х = У = С1) в

35 лл эфира при энергичном персмешивании и охлаждении (10 C) последовательно добавt5lloT 2 г порошкообразного КОН и 2,3 г эпихлоргидрина. Затем реакционную смесь перемешивают при 30 — 40 C еще 8 «ас. После обычной обработки и перегонки выделяют 2 г вещества в с т. кип. 202 — 203,5 С/3 л.lt, п))

-о 20

20, 2!)

1,5372, т)л 1,4351 и выходом 18%.

25 Способ получения пер. лорбицик.чических эпоксидных соединений, отличающийся тем, что циклические диены подвергают взаимодействию с глицидным эфиром винилэтинилдимстилкарбинола при 90 — 100 С в присутствии ин30 гибитора полимеризации, например гидрохинона.

232227

Найдено, % (Вычислено, ю, Вы

20

"о

120

Аддукт найдено лод, %

Cl

1,4970

1,020

66,23 66,02 77,50

77,63

172 — 174/6

77,58

С1ю НююО.

Х-Y-H

8,62

66,0

86,10 86,05

1,5288 1,3237

171 †1/2,5

38,00

38,13

СчюН4ю02С14

4,32

33,37

49,7

X-H, Y-Cl

48,57 4,18

48,57 4,25

95,30 95,75 39,75, 3,00

39,53 2,91

1,5360 1,4360

200 †2/3

41,00

С4юН4402С1ю

48,51

Х-Y-Cl

3,19

60,0

97,82 93,85 47,84 4,29

47,73 4,47

С4чнююо С14

1,5225 1,3417

47,44

200 †2/1

33,00

4,65

Х ОСН3) Y Сl

65,0

Составитель Т. Лавриненко

Техред Л. В. Куклина

Корректор С. М. Сигал

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 434/18 Тираж 427 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Соединение

Бруттоформула

Т. кип./давление, С/лж рт, ст. вычислено

8,43

8,55

48,05

48,20

29,55

29,71