Способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7- гексахлорбицикло-

Способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7- гексахлорбицикло-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232244

Союз Соеетскик

Социалистические

Ресоуолик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 28Л 111.1967 (№ 1183484/23-4) Кл, 12о, 11

12о, 21

12о, 25

МПК С 07с

С 07с

С 07с

УДК 547.517.07(088.8) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет ла делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 9.IK .1969

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, Л. И. Комарова и А. Х. Филиппова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВОГО ЭФИРА 1,2,34,7,7ГЕКСАХЛОРБИ ЦИ КЛО-(2,2,1)-ГЕПТЕН-2-КАРБОНО ВОЙ-5

КИСЛОТЪ|

iCI

Ci! C00CH —,С11к C HOH Cl I ЛООС,Н1 =0

+ СН вЂ” C Н С1 Cl

Полигалоидциклогептены широко используются в различных областях сельского хозяйства и промышленности и имеют важное практическое значение. Они применяются в качестве инсектицидов, гербицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и т. и.), фунгицидов, регуляторов роста растений, а также широко используются в качестве полупродуктов в производстве смол и пластификаторов, обладающих повышенной термо- и огнестойкостью, для получения которых особый интерес представляют вещества, содержащие в своем составе наряду с гексахлорбициклогептеновым ядром легко полимеризующиеся группы. Однако к настоящему времени имеется весьма ограниченный круг подобных веществ. В связи с этим виниловый эфир 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2, 1) -гептен-2-карбоновой кислоты является

Виниловый эфир 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) -гептен-2-карбоновой-5 кислоты представляет собой густую маслянистую жидкость со специфическим запахом, хорошо растворимую в органических растворителях. Это наиболее уникальным, так как он одновременно содержит гексахлорбициклогептеновое ядро и сложноэфирную виниловую группу. Ранее это вещество в литературе описано не было.

Предлагаемый способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1)гептен-2-карбоновой-5 кислоты основан на диеновой конденсации эквимолекулярной смеси гексахлорциклопентадиена с винилакрилатом при 90 — 100 С без растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход аддукта при этом почти количественный (90% и выше).

Строение адд кта подтверждается аналитическими и физико-химическими исследованиями, а также реакциями гидролпза 11 алкоголиза; высокореакционноспособное, легко полимеризующееся соединение.

Пример. Получение винилового эфира

1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) - гептен-2карбоиовой-5 кислоты, 232244

Предмет изобретения

Составители Г. Андион

Тсхрсд Л. В. Куклина

Редактор Л. А. Ильина

Корректор С М Сигал

Заказ 434/19 Тираж 427 Подписное

ЦНИИПИ Когинтста по делам изобретений и открытий прн Совете Мнннстро СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

В прибор с механической мешалкой и обратным холодильником помещают 1,96 г (О 02 г ° моль) винилакрилата и 5 46 г (0,02 г моль) гексахлорциклопентадиена.

Смесь нагревают при перемешивании при

90 — 100 С 8 — 10 час. Затем перегонкой в вакууме выделяют 6,61 г вещества с т. кип, 150 — 151 С/1 мм, пр 1,5435, d4 1,5910 и МКо

73,69, выч. 74,04.

Найдено, %.. С 32,28: Н 1,63; Сl 57,58.

<.„НвО,С1,.

Вычислено, %; С 32,38; Н 1,63; Сl 57,78.

Алкоголиз винилового эфира, Смесь 1,1 г (0,003 г моль) винилового эфира и 5 мл 1%-ного раствора едкого патра в этиловом спирте перемешивают при 40 С

5 мин. При охлаждении выпадают кристаллы.

После перекристаллизации из этанола онп имеют т. пл. 69 С. Выход продукта 0,93 г (83в/o) Способ получения винилового эфира

1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло - (2,2,1) -гептен-2карбоновой-5 кислоты, отличающийся тем, что винилакрилат подвергают взаимодействию с гексахлорциклопентадиеном при 90 — 100 С с последующим выделением целевого продукта

15 известными приемами.