Способ получения 3-замещенных-5-ацетил^ n-бензил пиррол идонов

Способ получения 3-замещенных-5-ацетил^ n-бензил пиррол идонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

232261

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сокгз Советскит

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 05Х1.1967 (№ 1162193/23-4) с присоединением заявки;¹

Приоритет

Опубликовано 11,XI1.1968. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

Кл. 12р, 2

МПК С 076

УДК 547.745.07(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения М. Г. Залинян, В. С. Арутюнян, О. А. Сарксян и М. T. Дангян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЕННЫХ-5-АЦЕТИЛ-

N-БЕНЗИЛ П ИРРОЛИДОНОВ

2,4-Динитрофенилгидразон

202 С (спирт) .

Найдено, %: N 15,00, 15,10.

С. зНвеОА плавится при

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Предлагается способ получения новых производных пирролидона, а именно 3-замещенных-5-ацетил-N-бензилпирролидонов, заключающийся в том, что а-замещенный-у-ацетилбутиролактон подвергают взаимодействию с бензиламином при температуре 40 — 50 С в присутствии растворителя, например метанола, или без него в токе азота.

Пример. В колбу Клайзена помещают

5,52 г (0,03 моль) и-бутил-у-ацетилбутиролактона, 4,8 г (0,45 моль) бензиламина и 3 мл метанола. Смесь нагревают на водяной бане

10 мин при 40 — 50 С. Затем нагревание продолжают еще 30 ман. с одновременным барботированием смеси под водоструйным насосом и перегоняют воду и избыток бензиламина. Остаток растворяют в эфире, осадок (карбонат бензиламина) фильтруют. После отгонки эфира фильтрат перегоняют под вакуумом при 185 — 186 С (3 мм рт. ст ), "D0 1,5620. Выход 3-бутил-5-ацетил-N-áåíçèëпирролидона 5,.6 г (68% от теории).

Найдено, %: С 74,47; Н 8,33; N 4,9.

СгтНвз02И.

Вычислено, %: С 74,72; Н 8,42; N 5,12.

Вычислено, %: N 15,40.

В ИК-спектре 3-бутил-5-ацетпл-N-бензилпирролидона поглощение в области 1500, 1590, 1605 слг 1, а также в области бертонов и со10 ставленных тонов (1700 — 1900 см->) характезует монозамещенное бензольное кольцо.

В области валентных колебаний карбонильной группы обнаруживаются интенсивные частоты 1660, 1690 см г. Первая частота отно15 сится к колебангпо карбонильной группы в лактамном цикле, а вторая частота — к кетонной группе. Эти частоты находятся близко одна к другой и частично взаимно перекрываются.

Предмет из об ретен ия

1. Способ получения 3-замещенных-5-ацетил-N-бензилппрролидонов, отличаюигийся тем, что гт,-замещенный-у-ацетилбутиролактон

25 подвергают взаимодействию с бензилам ином при температуре 40 — 50 С в токе азота.

2. Способ по п. 1, отлачаюигийся тем. что процесс ведут в присутствии растворителя, например метанола.