Способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей

Способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2322б2

ОПИСАНИЕ

ИЗОб РЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24.V.1967 (№ 1159031/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 11.XI I.1968. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

Кл. 12р, 3

МПК С 07d

УДК 547.787,07(088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Е. Д. Сыч и О. В. Морейко

Институт органической химии АН Украинской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИАРИЛОКСАЗОЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения

Новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для получения красителей.

Предлагаемый способ получения 3,5-диарилоксазолиевых солей заключается в том, что ариламинометиларилкетон, например го-фениламиноацетофенон, обрабатывают хлористым ацетилом в присутствии уксусного ангидрида при кипении с последующей циклизацией полученного при этом продукта в присутствии пятихлористого фосфора при температуре около 120 С. Продукты выделяют известным способом с выходом 50 — 70%.

Пример. 2-Метил-3,5-дифенилоксазолиййодид.

Раствор 12,4 г (0,05 моль) хлористоводородной соли от-фениламиноацетофенона, 4 г (0,05 моль) хлористого ацетила и 60 мл уксусного ангидрида кипятят 3 час. Уксусный ангидрид выпаривают в вакууме, остаток растирают со спиртом и отфильтровывают. Выход от-N-ацетил-N-фениламиноацетофенона

11,75 г (93%), т. пл. 131 — 132 С (из спирта).

Найдено, %: С 75,20; Н 5,93.

С,. Н,.-NO».

Вычислено, %: С 75,89; Н 5,53.

7,6 г (0,03 моль) от-(N-ацетил-N-фенил) аминоацетофенона растирают в широкой пробирке с 6,25 г (0,05 люль) пятпхлористого фосфора при 120 С. Образуется жидкий план, затвердевающий прп охлаждении. Его растворяют в воде, примеси экстрагируют бензолом, бензольный слой отделяют, и к водному раствору добавляют 20%-ный раствор йодистого калия до прекращения выпадения осадка.

Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и перекристаллизовывают пз ацетона с добавкой спирта. Выход продукта 58%, т. пл.

223 †2 С.

Остальные 2-метил-3,5-диарплоксазолпевые соли, получаемые аналогично, приведены в

15 таблице.

20 Способ получения 3,5-дпарилоксазолиевых солей, отличатощийся тем, что ариламинометиларилкетон, например и-фениламиноацетофенон, подвергают взаимодействию с хлористым ацетилом в присутствии уксусного ан25 гидрида при кипении с послсдующей циклизацией полученного продукта в присутствии пятихлористого фосфора при температуре около 120 С и выделением продуктов известными приемами.

232262

Табли ца

Продукт реакции

Исходное вещество

230 †2

С,ОН„INO

30,75

217

32;32

С ;Н „11 10, 34,98

223 — 225

CI6Hi4INOg

Составитель С. Полякова

Техред Л. Я. Левина Корректор Л. В, Наделяева

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 41Р/14 Тираж 437 Подписное

Ц1П, ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 а- (N-ацетил-Ы+нафтил)аминоацетофенон в-(N-ацетил-N-п-метоксифепил) аминоацетофенон н-(N-ацетил-N-фенил) аминоацетофенон

2-Метил-5-фенил-3- ((нафтил) оксазолиййодид

2-Метил-5-фенил-3- (n-метоксифенил) оксазолиййодид

2-Метил-3,5-дифепилоксазолиййодид

Т. пл., С

Выход, O з

Найдено

0/

30,71

30;69

32,09

32,02

35,31

35,25

Эмпирическая формула

Вычислено

1, 0/0