Патент ссср 232267

Патент ссср 232267

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232267

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Кл, 12р, 4/01

12р, 8 01

Заявлено 23Х111.1967 (№ 1182267/23-4) с присоединением заявки ЛЪ

Приоритет

Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень М 1

Дата опубликования описания 6.V.1969

МПК С 07d

С 074

УДК 547.785.5.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР и « о

Авторы изобретения

П. М. Кочергин и И. А. Мазур

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛ И НО-(2,1-Ь)-ТИАЗОЛ И НА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе физиологически активных веществ и красителей.

Известный способ получения имидазолино(2,1-b) -тиазолина заключается в том, что

2-меркаптоимидазолин обрабатывают этиленхлор(бром) гидрином, а полученный при этом

2 - (P - оксиэтил) меркаптоимидазолил — трехбромистым фосфором с последующей циклизацией 2- ($-бромэтил) меркаптоимидазолина обработкой едким натром в спиртовом растворе.

С целью упрощения технологического процесса, предлагается 2-меркаптоимидазолин обрабатывать 1,2-дигалоидэтаном, например

1,2-дибромэтаном, в растворителе, например в водном изопропаноле, в присутствии основания, например бикарбоната натрия или едкого кали, и выделять целевой продукт известным способом. Полученное соединение может быть выделено в виде основания или солей с минеральными либо органическими кислотами, например в виде хорошо кристаллизующегося бромгидрата, выход которого

62 — 65о/о, считая на исходный 2-меркаптоимидазолин.

Пример. Имидазолино- (2,1-b) -тиазолин.

К смеси 20 м.т 1,2-дибромэтана, 20 г бикарбоната натрия и 100 мл изопропанола прибавляют при перемешивании в течение 1 час суспензию 5 г 2-меркаптоимидазолина и 20 мл

20 о/о -ного водного раствора едкого кали и

5 50,ттл изопропанола. Реакционную массу кипятят 4 час при перемешивании, растворитель и избыток дибромэтана отгоняют в вакууме досуха. К остатку прибавляют 50 мл 20 /о-ного раствора едкого кали, извлекают хлорофор10 мом, Вытяжку промъ|Вают ВОДОЙ, сушат пад сульфатом магния и растворитель отгоняют в вакууме. Получают технический имидазолино-(2,1-b) -тиазолин в виде желтого некристаллизующегося масла. Вещество растворяют в

15 ацетоне, прибавляют 42 — 46о/о-ную бромистоводородную кислоту до кпслои реакции. Выделившийся белый осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат. Выход бромгидрата имидазо IHHQ- (2,1-b) -тназолина 6,6 г

20 (63,3/о от теории), который в случае необходимости очищают переосаждением эфира из смеси метанол: ацетон=1: 2. Это бесцветные призмы с т. пл. 170 — 172 С.

Найдено, /о. С 28,57; Н 4,17; Вг 38,20;

25 N 13,22; S 15,13.

С-HqN >S ° HBr.

Вычислено, /о . .С 28,72; Н 4,34; Вг 38,21;

N 13,40; S 15,33.

Пикрат — желтые иглы с т. пл. 172 — 174 С

30 (из смеси этанол: вода=1: 5).

232267

Предмет изобретения

Составитель Филиппова

Техред Л. Я. Левина Корректор И. Л, Кириллова

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 419/19 Тираж 437 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения имидазолино-(2,1-Ь)-тиазолина на основе 2-меркаптоимидазолина с применением основания и спиртового раствора, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, 2-меркаптоимидазолин обрабатывают 1,2-дигалоидэтанолом, например 1,2-дибромэтаном, и продукт

5 выделяют известным способом.