Замещенные пиридины в качестве гербицидов

Замещенные пиридины в качестве гербицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Замещенный пиридин формулы I

в которой p обозначает 0 или 1,

R₁ обозначает C₁-С₆алкиленовую, С₃-С₆алкениленовую или

С₃-С₆алкиниленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R₅, при этом ненасыщенные связи цепи не присоединены непосредственно к заместителю X₁;

X₁ обозначает кислород, тиогруппу, сульфинил, сульфонил, -SO₂NR₇-, -NR₅₂SO₂- или -NR₈-,

R₂ обозначает C₁-С₈алкильную, C₃-С₆алкенильную или С₃-С₆алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, гидроксилом, цианогруппой, C₁-С₆алкоксигруппой, C₁-С₆алкоксикарбонилом, С₂-С₆алкинилом, С₃-С₆циклоалкилом, или С₃-С₆алкенилоксигруппой, С₃-С₆алкинилоксигруппой, C₁-С₆галоалкоксигруппой, циано-C₁-С₆алкоксигруппой, C₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкоксигруппой, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкоксигруппой, С₁-С₆алкилкарбонилом, C₁-С₆алкилтиогруппой, C₁-С₆алкилсульфинилом, C₁-С₆алкилсульфонилом, или (3-оксетанил)оксигруппой, ди(С₁-С₆алкил)аминогруппой, группой R₉S(O)₂O, фенилом или феноксигруппой, причем фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним заместителем, выбранным из C₁-C₆алкила, C₁-С₆алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или

R₂ обозначает фенил, который может быть монозамещен C₁-С₆алкоксигруппой, или

R₂ обозначает С₃-С₆циклоалкил, замещенный C₁-С₆алкоксигруппой С₃-С₆циклоалкил или 3-оксетанил; или

R₂ в случае, если Q представляет собой группу Q₂ либо представляет собой группу Q₁, в которой R₁₄ и R₂₂ обозначают С₂-С₃алкиленовую цепь, дополнительно обозначает также 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, насыщенной или частично насыщенной и может содержать 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через C₁-С₄алкиленовую присоединена к заместителю X₁, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-, ди- или тризамещена C₁-С₆алкилом, С₂-С₆алкенилом, С₂-С₆алкинилом, C₁-С₆алкоксигруппой, C₁-С₆алкилтиогруппой, галогеном, или фенилом при этом заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена, или

R₂ обозначает незамещенный C₁-С₈алкил, если

а) R₁ замещен группой R₅, либо

б) Q представляет собой группу Q₂, либо

в) Q представляет собой группу Q₁, в которой X₁ обозначает -SO₂NR₇-, -NR₅₂SO₂- или -NR₈-,

R₃ обозначает C₁-C₃галоалкил,

R₄ обозначает водород, C₁-С₃алкил,

R₅ обозначает C₁-C₆алкоксигруппу,

R₇, R₈, R₉ и R₅₂ независимо друг от друга обозначают C₁-С₆алкил, C₁-С₆галоалкил, C₁-С₆алкилкарбонил или С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкокси;

Q обозначает группу Q₁

в которой A₁ обозначает C(R₁₄R₁₅) или NR₁₆;

A₂ обозначает C(R₁₇R₁₈), кислород, тиогруппу, -NR₂₀ или С(O), при условии, что A₁ не обозначает NR₁₆, если A₂ обозначает тиогруппу или C(R₁₇R₁₈);

где R₁₇ и R₁₈ независимо друг от друга обозначают C₁-С₄алкоксигруппу, R₁₄ и R₂₂ независимо друг от друга обозначают водород, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилтиогруппу, С₁-С₄алкилсульфинил, C₁-С₄алкилсульфонил, С₁-С₄алкоксигруппу или С₁-С₄алкоксикарбонил,

R₁₅ и R₂₁ независимо друг от друга обозначают водород или С₁-С₄алкил;

R₁₇ обозначает водород, С₁-С₄алкил или С₁-С₄алкоксигруппу;

R₁₈ обозначает водород, С₁-С₄алкил или С₁-С₄алкоксигруппу;

R₂₀ обозначает С₁-С₄алкил;

R₁₆ обозначает С₁-С₄алкил, или

R₁₄ и R₂₂ совместно образуют С₂-С₃алкиленовую цепь, или

R₁₄ и R₁₅ совместно и/или R₂₁ и R₂₂ совместно образуют С₂-С₄алкиленовую цепь,

R₁₃ обозначает гидроксил, O^-М⁺, где M⁺ представляет собой катион щелочного металла или С₁-С₁₂алкилсульфонил, С₁-С₆алкокси- С₁-С₆алкилтиогруппу, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкилсульфонил, C₁-С₁₈алкилкарбонилоксигруппу или С₁-С₁₂алкилтиокарбонилоксигруппу; или

R₁₃ обозначает фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил; или

Q обозначает группу Q₂

в которой R₃₄ обозначает водород, С₁-С₄алкил, C₁-C₄галоалкил или С₃-С₆циклоалкил,

R₃₅ обозначает С₁-С₄алкил, C₁-C₄галоалкил, С₃-С₄алкенил, С₃-С₄алкинил или бензил, при этом фенильная группа может быть монозамещена C₁-С₆алкоксигруппой или галогеном;

R₃₆ обозначает гидроксил или С₁-С₁₂алкилсульфонилоксигруппу, или

R₃₆ обозначает фенилсульфонилоксигруппу, при этом фенильная группа в свою очередь может быть монозамещена С₁-С₄алкилом;

и агрономически приемлемые соли, за исключением следующих соединений:

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-хлордифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-дифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-пентафторэтилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она и

3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-трифторметил-1-оксипиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она.

2. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество соединения формулы I и инертный носитель.

3. Производное пиридина формулы XX

в которой Q обозначает гидроксил или C₁-С₆алкоксигруппу;

R₁ обозначает C₁-С₆алкиленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R₅;

X₁ обозначает кислород, тиогруппу, -SO₂NR₇-, -NR₅₂SO₂-,

R₃, R₄ имеют указанные выше для формулы I значения и

R₂ обозначает C₁-С₈алкильную, С₃-С₆алкенильную или С₃-С₆алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, C₁-С₆алкоксигруппой, С₂-С₆алкинилом, С₃-С₆циклоалкилом, C₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкоксигруппой, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкокси-С₁-С₆алкоксигруппой, C₁-С₆алкилкарбонилом, или фенилои или феноксигруппой, при этом фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из C₁-С₆алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или

R₂ обозначает фенил, который может быть замещен C₁-С₆алкоксигруппой, или

R₂ обозначает С₃-С₆циклоалкил, или в случае, если X₁ обозначает SO₂NR₇- или -NR₅₂SO₂-, a R₇ и R₅₂ независимо друг от друга обозначают C₁-С₆алкил, R₂ дополнительно может обозначать незамещенный C₁-С₆алкил или 5-,6-членную моноциклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, ненасыщенной и может содержать 2-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через С₁-С₄алкиленовую группу присоединена к заместителю X₁, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-дизамещена C₁-С₆алкилом, С₁-С₆алкоксигруппой, С₁-С₆алкилтиогруппой.

4. Соединение по п.1, в котором p равно 0;

R₃ обозначает CF₃, CF₂CF₃, CF₂Cl, CF₂H или CCl₃:

R₄ обозначает водород или метил;

R₁ обозначает -СН₂-;

X₁ обозначает кислород;

R₂ обозначает -СН₂ОСН₃, -СН₂ОСН₂СН₃, -СН₂СН₂OCH₃, -СН₂СН₂SO₂СН₃ или СН₂СН₂OCH₂СН₂OCH₃;

Q обозначает Q₁

в которой R₁₃ обозначает гидроксил;

A₁ обозначает C(R₁₄R₁₅);

А₂ обозначает C(R₁₇R₁₈);

R₁₄ и R₂₂ вместе образуют С₂-С₃алкиленовую цепь, и где R₁₅, R₁₇, R₁₈ и R₂₁ являются водородами.

5. Соединение по п.1, представляющее собой 4-гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.