Оптически активные соединения бисоксазолина, способ их получения и применение

Оптически активные соединения бисоксазолина, способ их получения и применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

Данное изобретение относится к оптически активным соединениям бисоксазолина, способам их получения и их применению.

Уровень техники

Известны способы получения оптически активных соединений циклопропана, которые имеют очень важное значение как промежуточные соединения в синтезе сельскохозяйственных химикатов, таких как синтетические инсектициды пиретроидного типа, фармацевтические средства и т.д., и показательным примером которых является (+)-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоновая кислота, из прохиральных олефинов путем асимметричной реакции с использованием оптически активного соединения бисоксазолина в качестве лиганда (например, JP 11-171874 A, Tetrahedron Lett., 32, 7373 (1991)). Эти способы отличаются относительно хорошей по диастереоселективностью (отношение транс-изомер/цис-изомер) и энантиоселективностью. Однако, с промышленной точки зрения, желательно дополнительно улучшить выход целевых оптически активных соединений циклопропана.

Сущность изобретения

Согласно данному изобретению, оптически активное соединение бисоксазолина, имеющее нафтилгруппу в качестве каталитического компонента асимметричного синтеза, может быть легко получено, а также оптически активное соединение может быть получено с высоким выходом за счет использования индустриально выгодного асимметричного катализатора, содержащего оптически активное соединение бисоксазолина и соединение меди.

То есть данное изобретение относится к оптически активному соединению бисоксазолина, представленному формулой (1):

где R¹ и R² являются одинаковыми и каждый означает C_1-6 алкилгруппу, замещенную или незамещенную аралкилгруппу или замещенную или незамещенную фенилгруппу или R¹ и R² вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо; R³ означает замещенную или незамещенную нафтилгруппу (предпочтительно 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу); R⁴ и R⁵ являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C_1-6 алкилгруппу, или R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода; и * означает асимметричный центр; способу его получения и его применению.

Наилучший вариант осуществления данного изобретения

Во-первых, раскрыто оптически активное соединение бисоксазолина, представленное формулой (1) (здесь далее упоминаемое просто как оптически активное соединение бисоксазолина (1)), которое является новым соединением.

Примеры C_1-6 алкилгруппы, представленной R¹ и R², включают алкилгруппы с прямой или разветвленной цепью, такие как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, н-пентил и н-гексил, и, в качестве примеров кольца, образованного связыванием R¹ и R² вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, могут быть приведены кольца циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода. Примеры кольца циклоалкила включают кольцо циклопропана, кольцо циклобутана, кольцо циклопентана, кольцо циклогексана и кольцо циклогептана.

Примеры замещенной или незамещенной фенилгруппы, представленной R¹ и R², включают незамещенную фенилгруппу; фенилгруппу, замещенную C_1-6 алкилом, такую как 3-метилфенил и 4-метилфенилгруппа, и фенилгруппу, замещенную C_1-6 алкоксигруппой (например, метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентилокси и гексилоксигруппой), такую как 2-метоксифенил, 3-метоксифенил и 4-метоксифенилгруппа.

Замещенной или незамещенной аралкилгруппой является, например, C_1-6 алкилгруппа, замещенная указанной выше замещенной или незамещенной арилгруппой. Примеры ее включают бензил, 2-метилбензил, 3-метилбензил, 4-метилбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил, 1-нафтилметил и 2-нафтилметилгруппу.

В формуле, представляющей оптически активное соединение бисоксазолина (1), замещенной или незамещенной нафтилгруппой, представленной R³, в дополнение к незамещенной 1-нафтил или 2-нафтилгруппе, является, например, 1-нафтил или 2-нафтилгруппа, замещенная по меньшей мере одним C_1-6 алкилом или C_1-6 алкоксигруппой. Примеры C_1-6 алкила или C_1-6 алкоксигруппы включают те, которые приведены в качестве примеров заместителя R¹ или R². Конкретно, это, например, 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтилгруппа. Из них 1-нафтил и 2-нафтилгруппы предпочтительны.

Примеры C_1-6 алкилгруппы, представленной R⁴ и R⁵, включают C_1-3 алкилгруппу, такую как метил, этил, н-пропил и изопропилгруппа и бутил, пентил и гексилгруппа. Примерами кольца, образованного связыванием R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, могут быть кольца циклоалкила, имеющие 3-6 атомов углерода. Примеры кольца циклоалкила включают кольцо циклопропана, кольцо циклобутана, кольцо циклопентана и кольцо циклогексана. Предпочтительно, R⁴ и R⁵ означают атом водорода, C_1-3 алкилгруппу или кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, образованное связыванием R⁴ и R⁵ вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, и, более предпочтительно, они означают C_1-3 алкилгруппу.

В соединениях бисоксазолина, представленных формулой (1), имеются два асимметричных атома углерода, обозначенные *, и соединения, в которых оба асимметричных атома углерода находятся в (S) или (R) конфигурациях, являются предпочтительными.

Конкретные примеры таких оптически активных соединений бисоксазолина (1) включают бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]метан,

бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]метан,

2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]пропан, 2,2-[2-бис[2-(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]пропан, 2,2-[2-бис[2-бис(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]пропан,

2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]пропан,

3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]пентан,

3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]пентан, 3,3-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]пентан, 3,3-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]пентан,

4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтил-2-оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]гептан,

4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]гептан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклопропан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклобутан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклопентан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан,

1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]hexane, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклогексан и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа в четвертом положении замещена 2-нафтилгруппой, такой как бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан; такие соединения, в которых конфигурация (4S) при четвертом положении заменена на (4R), такие как бис[2-[(4R)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан и бис[2-[(4R)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан.

Оптически активные соединения бисоксазолина (1) могут быть получены взаимодействием оптически активного диамидного соединения, представленного формулой (2):

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и * имеют указанные выше значения, которое является новым соединением, (здесь далее называемое просто как оптически активное диамидное соединение (2)) с кислотой Льюиса.

Примеры оптически активных диамидных соединений (2) включают N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид,

N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид; и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа в положении 1 группы, связанной с атомом азота амида, замещена 2-нафтилгруппой; и такие соединения, в которых конфигурация (1S)