Способ получения 2,3-дицианнафталина

Способ получения 2,3-дицианнафталина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

32963

Союз Советских

Социалистических

Республик

Веееоез. i л 12о, 14

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР 1ПК С 07с

"ДК 547.657 491,07 (088.8) Авторы изобретения

Е. А. Лукьйиец, 8, А. Пучнова, С. А. Михаленко и С. Г. Рузина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИЦИАН НАФТАЛИНА

Данное изобретение относится к способу получения 2,3-дицианнафталина — исходного соединения в синтезе р-нафталоцианинов, применяемых в различных областях техники в качестве красителей, пигментов, катализаторов, в том числе в полупроводниковой технике.

Трудность получения 2,3-дицианнафталина является причиной того, что р-нафталоцианины в отличие от и-изомеров почти совсем не изучены.

Известен единственный способ получения

2,3-дицианнафталина возгонкой имида нафталин-2,3-дикарбоновой кислоты (также труднодоступного соединения) над окисью торин при

490 С в токе аммиака.

Новый способ получения 2,3-дицианнафталина заключается во взаимодействии го-тетрабром-о-ксилола с фумаронитрилом в сухом диметилформамиде в присутствии безводного ,иодистого натрия с количественным выходом.

Реакция протекает с промежуточным образованием 1,2-бис-бромметиленциклогексадиена, взаимодействующего далее с фумаронитрилом по схеме диенового синтеза.

Предлагаемый способ является новым, в литературе не описанным, К,преимуществам его следует отнести одностаднйность процесса, количественный выход продукта реакции, доступность исходных веществ и простоту зксперимента.

П р н м е р. Раствор 8,4 г (0,02 лтоль) н-тетрабром-о-ксилола, 2,34 г (0,03 .ноль) фумаронитрила и 18 г (0,12 йоль) безводного нодистого натрия в 50,ил сухого днметнлформамнда перемешивают при 75 — 80 С в течение 6—

10 8 час. Реакционную смесь охлаждают, выливают в 120 лл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают и перекриста lлнзовывают нз бензо Iа. Получают 3,56 г

2,3-дицианнафталина. Выход количественный, 15 т. пл. 251 С (литературная т. пл. 251 "С).

Предмет изобретения

Способ получения 2,3-дицианнафталина, отличающийсч тем, что, с целью упрощения про20 ведения процесса, увеличения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, о-тетрабром-о-ксилол обрабатывают фумаронитрилом,в сухом диметнлформамнде в присутствии безводного иодистого натрия с после25 дующим выделением целевого продукта известным способом.