Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к области борьбы с вредителями (включая насекомых, паукообразных и гельминтов (включая нематоды)) производных 5-замещенных алкиламинопиразолов, к новым соединениям и композициям на их основе, а также к способам их получения.

Уничтожение насекомых, паукообразных и гельминтов производными 1-арилпиразолов описано, например, в патентных публикациях WO 93/06089, WO 94/21606, WO 87/03781, EP 0295117, EP 659745, EP 679650, EP 201852 и US 5232940. Уничтожение паразитов у животных производными 1-арилпиразолов также описано, например, в патентных публикациях WO 00/35884, EP 0846686, WO 98/24769 и WO 97/28126.

Кроме того, в патенте WO 02/066423 описан способ получения производных 1-арилпиразолов.

Однако уровень действия и/или продолжительность действия указанных соединений, известных из предшествующего уровня техники, не вполне удовлетворительны для всех областей применения, в частности против некоторых организмов или при использовании низких концентраций.

Поскольку современные пестициды должны удовлетворять широкому диапазону требований, например относительно уровня, продолжительности и спектра действия, спектра применимости, токсичности, сочетания с другими активными веществами, сочетания со вспомогательными средствами композиции или синтеза, и поскольку возможно возникновение резистентности, разработка указанных веществ никогда не может расцениваться законченной, и постоянно существует высокая потребность в новых соединениях, которые имеют преимущества по сравнению с известными соединениями, по крайней мере, в отношении некоторых аспектов.

Целью данного изобретения является разработка соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах, в частности в отношении уничтожения паразитов у животных.

Данное изобретение относится к способу уничтожения паразитов в организме животного и на теле животного, предусматривающему введение животному количества, эффективного для уничтожения паразитов, производного 5-замещенного алкиламинопиразола формулы (I):

где:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген или С-СН₃;

R² обозначает водород, галоген или СН₃;

R³ обозначает (С₁-С₃)-галогеноалкил,

(С₁-С₃)-галогеноалкоксигруппу или S(O)_p-(C₁-C₃)-галогеноалкил;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, СО-(СН₂)_q-R⁷, -COR⁸, CO-(CH₂)_q-R⁹, -CO-(C₁-C₄)-алкил-(С₁-С₆)-алкоксигруппу, -СО₂-(СН₂)_q-R⁷, CO₂R⁸, -CO₂-(CH₂)_q-R⁹, -CO₂-(C₃-C₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкенил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкинил, CONR¹⁰R¹¹, -CH₂R⁷, -CH₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CO₂-(C₁-C₆)-алкила, -О(С=О)-(С₁-С₆)-алкила, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰R¹¹, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, OH, CN, NO₂, OR⁷, NR¹⁰SO₂R⁸, COR⁸ и OR⁹;

A обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-алкилен] или (С₁-С₁₂)-галогеноалкилен [предпочтительно (С₁-С₆)-галогеноалкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена; или обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или (С₁-С₁₂)-галогеноалкилен, в которых две последние упомянутые группы метиленовой части заменены группой, выбранной из -С(=О)-, -С(=NH)-, -O-, -S- и -NR¹⁵-, при условии, что замещающая группа не связана с соседним атомом О или N; или обозначает (С₂-С₁₂)-алкенилен или (С₂-С₁₂)-галогеноалкенилен;

R⁵ обозначает Н, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеноалкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷, -(CH₂)_qR⁹ или NR¹⁰R¹¹; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₆)-алкенилоксигруппы, (С₃-С₆)-галогеноалкенилоксигруппы,

(С₃-С₆)-алкинилоксигруппы, (С₃-С₆)-галогеноалкинилоксигруппы,

(С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NO₂, OH, COR¹⁰, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰SO₂R⁸, CONR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷, OR⁹ и CO₂R¹⁰; или, когда А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или (С₁-С₁₂)-галогеноалкилен и R⁵ обозначает (C₁-C₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, один или несколько из атомов углерода R⁵ могут вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил,

(С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₂-С₆)-алкинил или

(С₂-С₆)-галогеноалкинил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, COR¹³, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, OH, SO₃H и (С₁-С₆)-алкилидениминогруппы;

R⁸ обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеноалкила, (С₁-С₄)-алкоксигруппы, (С₁-С₄)-галогеноалкоксигруппы, NO₂, CN, CO₂-(C₁-C₆)-алкила, S(O)_pR⁸, OH и оксогруппы;

R¹⁰ и R¹² независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеноалкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил, -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR¹³ или -(СН₂)_qR⁹; или

каждые из R¹⁰ и R¹¹ и/или R¹⁰ и R¹² вместе с соответственно присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, причем это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила и (С₁-С₆)-галогеноалкила;

R¹¹ и R¹⁴ независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил;

R¹³ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹⁴;

R¹⁵ обозначает R¹¹ или -(СН₂)_qR¹³;

n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах является независимо гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S;

или его пестицидно приемлемой соли.

В следующем аспекте изобретение относится к применению соединений формулы (I) для уничтожения паразитов в организме животного и на теле животного.

В дальнейшем дополнительном аспекте изобретение относится к применению соединений формулы (I) для изготовления ветеринарных препаратов, предпочтительно для уничтожения паразитов, особенно экто- и эндопаразитов, в организме животного и на теле животного.

Изобретение также охватывает любые стереоизомеры, энантиомеры или геометрические изомеры и их смеси соединений формулы (I).

Термин «пестицидно приемлемые соли» обозначает соли, анионы или катионы которых известны и приняты на современном уровне техники для образования солей для использования в качестве пестицидов.

Подходящими солями с основаниями, например, образованными соединениями формулы (I), содержащими группу карбоновой кислоты, являются соли щелочных металлов (например, натрия и калия), щелочно-земельных металлов (например, кальция и магния), аммония и аминов (например, диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диоктиметиламина). Подходящими аддитивными солями с кислотами, например, образованными соединениями формулы (I), содержащими аминогруппу, являются соли с неорганическими кислотами, например гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, и соли с органическими кислотами, например с уксусной кислотой.

Следует учесть, что вышеуказанные условия включены только по причинам химической нестабильности для конкретно исключенных членов, а не по причинам их использования в существующем уровне техники.

В данном описании, а также в прилагаемой формуле изобретения, вышеуказанные заместители имеют следующие значения.

Атом галогена обозначает фтор, хлор, бром или йод.

Термин «галоген» («галогено») перед названием радикала обозначает, что указанный радикал частично или полностью галогенирован, то есть замещен F, Cl, Br или I в любой комбинации, предпочтительно F или Cl.

Алкильные группы и их части, если не определено иначе, могут быть линейными или разветвленными.

Выражение «(С₁-С₆)-алкил» следует понимать как обозначающее неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, имеющий 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, такой как, например, метильный, этильный, пропильный, изопропильный, 1-бутильный, 2-бутильный, 2-метилпропильный или трет-бутильный радикал.

Алкильные радикалы, в том числе в сложных группах, если не определено иначе, предпочтительно имеют 1-4 атома углерода.

Выражение «(С₁-С₆)-галогеноалкил» обозначает алкильную группу, упомянутую под выражением «(С₁-С₆)-алкил», в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же числом одинаковых или различных атомов галогенов, такую как моногалогеноалкил, пергалогеноалкил, CF₃, CHF₂, CH₂F, CHFCH₃, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CHF₂CF₂, CH₂FCHCl, CH₂Cl, CCl₃, CHCl₂ или CH₂CH₂Cl.

Выражение «(С₁-С₁₂)-алкилен» следует понимать как обозначающее неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода.

Выражение «(С₁-С₁₂)-галогеноалкилен» следует понимать как обозначающее неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 1-12 атомов углерода, в которой один или несколько атомов водорода заменены тем же числом одинаковых или различных атомов галогена.

Выражение «(С₂-С₁₂)-алкенилен» следует понимать как обозначающее неразветвленную или разветвленную насыщенную углеродную цепь, имеющую 2-12 атомов углерода и которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении соответствующего ненасыщенного радикала.

Выражение «(С₁-С₆)-алкокси» обозначает алкоксигруппу, углеродная цепь которой имеет значение, указанное для выражения «(С₁-С₆)-алкил». «Галогеноалкокси», например, обозначает OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃ или OCH₂CH₂Cl.

Выражение «(С₂-С₆)-алкенил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь с числом атомов углерода, соответствующим указанному интервалу, которая содержит, по меньшей мере, одну двойную связь, которая может быть расположена в любом положении соответствующего ненасыщенного радикала. «(С₂-С₆)-алкенил» соответственно обозначает, например, винильную, аллильную, 2-метил-2-пропенильную, 2-бутенильную, пентенильную, 2-метилпентенильную или гексенильную группу.

Выражение «(С₂-С₆)-алкинил» обозначает неразветвленную или разветвленную нециклическую углеродную цепь с числом атомов углерода, соответствующим указанному интервалу, которая содержит, по меньшей мере, одну тройную связь, которая может быть расположена в любом положении соответствующего ненасыщенного радикала. «(С₂-С₆)-алкинил» соответственно обозначает, например, пропаргильную, 1-метил-2-пропинильную, 2-бутинильную или 3-бутинильную группу.

Циклоалкильные группы предпочтительно имеют от трех до семи атомов углерода в кольце и могут быть замещены галогеном или алкилом.

В соединениях формулы (I) даны следующие примеры радикалов:

примером алкила, замещенного циклоалкилом, является циклопропилметил;

примером алкила, замещенного алкоксигруппой, является метоксиметил (СН₃ОСН₂-); и

примером алкила, замещенного алкилтиогруппой, является метилтиометил (СН₃SCH₂-).

Группа «гетероциклил» может быть насыщенной, ненасыщенной или гетероароматической; предпочтительно она содержит в гетероциклическом кольце один или несколько, в частности 1, 2 или 3, гетероатомов, предпочтительно выбранных из группы, состоящей из N, O и S; это предпочтительно алифатический гетероциклический радикал, имеющий 3-7 атомов в кольце, или гетероароматический радикал, имеющий 5-7 атомов в кольце. Гетероциклическим радикалом может быть, например, гетероароматический радикал или кольцо (гетероарил), такое как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, по меньшей мере, 1 кольцо содержит один или несколько гетероатомов, например пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, или это частично или полностью гидрированный радикал, такой как оксиранил, оксетанил, оксоланил (тетрагидрофурил), оксанил, пирролидил, пиперидил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил. Группа «гетероциклил» может быть незамещена или замещена одним или несколькими радикалами (предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами), выбранными из группы, состоящей из галогена, алкоксигруппы, галогеноалкоксигруппы, алкилтиогруппы, гидроксила, аминогруппы, нитрогруппы, карбоксила, цианогруппы, алкоксикарбонила, алкилкарбонила, формила, карбамоила, моно- и диалкиламинокарбонила, замещенной аминогруппы, такой как ациламиногруппа, моно- и диалкиламиногруппы, и алкилсульфинила, галогеноалкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеноалкилсульфонила, алкила и галогеноалкила и дополнительно также оксогруппы. Оксогруппа может также присутствовать у тех гетероатомов кольца, где возможны различные степени окисления, например в случаях N и S.

Термин «вредители» обозначает членистоногих вредителей (включая насекомых и паукообразных) и гельминтов (включая нематод). Термин «паразиты» охватывает все виды вредителей, которые живут в организме животного или на теле животного.

Предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает водород или галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -CO₂R⁸, -СН₂R⁷, -CH₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и CO₂-(C₁-C₆)-алкила;

A обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеноалкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С₃-С₆)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷; или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила; или когда А обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил и R⁵ обозначает (C₁-C₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил, то один или несколько из атомов углерода группы R⁵ могут вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ и R⁸ независимо друг от друга обозначают (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹²;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеноалкила и (С₁-С₄)-алкоксигруппы;

R¹¹ и R¹² независимо друг от друга обозначают водород,

(С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₃)-алкил, -СО₂-(С₃-С₆)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₃)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -СН₂R⁷ или -CH₂R⁹; или (С₁-С₄)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₃)-алкоксигруппы, (С₁-С₃)-галогеноалкоксигруппы, (С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, СО₂-(С₁-С₃)-алкила, -О(С=О)-(С₁-С₃)-алкила, NR¹⁰R¹¹, OH, CN, NO₂, OR⁷ или OR⁹;

A обозначает (С₁-С₉)-алкилен или (С₁-С₉)-галогеноалкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₇)-циклоалкил или -(СН₂)_qR⁷ или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₃)-алкоксигруппы, (С₁-С₄)-галогеноалкоксигруппы, (С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷ и OR⁹;

R⁶ обозначает (С₁-С₂)-галогеноалкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеноалкила,

(С₁-С₄)-алкоксигруппы, (C₁-C₄)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, NR¹⁰R¹¹ и ОН;

R⁸ обозначает (С₁-С₄)-алкил или (С₁-С₄)-галогеноалкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеноалкила и (С₁-С₄)-алкоксигруппы;

R¹⁰ обозначает Н, (С₁-С₃)-алкил, (С₁-С₃)-галогеноалкил, (С₃-С₄)-алкенил, (С₃-С₄)-алкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил,

-(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил или -(СН₂)_qR¹³; или

R¹⁰ и R¹¹ вместе с присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, и это кольцо может быть незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и (С₁-С₃)-алкила;

R¹¹ и R¹⁴ независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₃)-алкил, (С₁-С₃)-галогеноалкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или -(С₁-С₃)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил;

R¹³ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₃)-алкила, (С₁-С₃)-галогеноалкила,

(С₁-С₃)-алкоксигруппы, (С₁-С₃)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹⁴;

n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах независимо является гетероароматическим радикалом, имеющим 5 или 6 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S.

Дополнительным предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-Cl;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, СО₂-(С₁-С₃)-алкил или (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена и

(С₁-С₃)-алкоксигруппы;

A обозначает (С₁-С₄)-алкилен;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил; или, если R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, один или несколько из атомов углерода группы R⁵ могут вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает CF₃, CF₂Cl, CFCl₂, CBrF₂ или CHF₂;

R⁷ обозначает фенил;

n равно 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает водород или галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₆)-алкил или -CH₂R⁷; или

(С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила;

A обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеноалкилен, в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С₃-С₆)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₃-С₆)-циклоалкил или -(СН₂)_qR⁷;или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₆)-циклоалкила, S(O)_pR⁸ и СО₂-(С₁-С₆)-алкила; или когда А обозначает (С₁-С₆)-алкилен или (С₁-С₆)-галогеноалкилен и R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R⁵ могут вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ и R⁸ независимо друг от друга обозначают (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила, (С₁-С₆)-алкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹⁰R¹¹;

R¹⁰ и R¹¹ независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2; и

q равно 0 или 1.

Другим предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает галоген;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₂-С₆)-алкенил,

(С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₃-С₇)-циклоалкил,

(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₁-С₆)-алкил,

(С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена;

R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил;

R⁶ обозначает CF₃, CF₂Cl, CFCl₂, CBrF₂ или CHF₂; и

n равно 0, 1 или 2.

Другими особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для использования в данном изобретении являются такие, в которых имеются одна или несколько следующих особенностей:

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил, (С₃-С₄)-алкенил, (С₁-С₂)-алкил-(С₃-С₄)-циклоалкил или

(С₃-С₄)-циклоалкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₂)-алкил; и

А обозначает (С₂-С₃)-алкилен.

Другим особенно предпочтительным классом соединений для использования в данном изобретении является такой, где:

R¹ обозначает CN;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃;

W обозначает C-Cl;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил, -СО₂-(С₁-С₄)-алкил,

(С₃-С₄)-алкенил, (С₁-С₂)-алкил-(С₃-С₄)-циклоалкил или

(С₃-С₄)-циклоалкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₂)-алкил;

R⁶ обозначает CF₃;

А обозначает (С₂-С₃)-алкилен; и

n равно 0, 1 или 2.

Другим особенно предпочтительным классом соединений для использования в данном изобретении является такой, где:

R¹ обозначает CN;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃;

W обозначает C-Cl;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил или -СН₂-(С₁-С₄)-алкоксигруппу;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₄)-алкил или СО₂-(С₁-С₄)-алкил;

R⁶ обозначает CF₃;

А обозначает (С₂-С₃)-алкилен; и

n равно 0, 1 или 2.

Более предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в данном изобретении является такой, в котором:

R¹ обозначает CN; R² обозначает хлор; R³ обозначает CF₃ или OCF₃; W обозначает C-Cl; R⁴ обозначает водород или (С₁-С₆)-алкил; R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил; R⁶ обозначает CF₃; A обозначает (С₁-С₄)-алкилен и n равно 0, 1 или 2.

Другими особенно предпочтительными классами соединений формулы (I) для использования в данном изобретении являются такие, где присутствуют одна или несколько следующих особенностей:

W обозначает С-Cl;

R² обозначает хлор;

R³ обозначает CF₃ или OCF₃;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)-алкил или

(С₁-С₆)-галогеноалкил;

R⁵ обозначает (С₁-С₆)-алкил;

R⁶ обозначает (С₁-С₃)-галогеноалкил (R⁶ более предпочтительно обозначает CF₃); и/или

А обозначает (С₁-С₆)-алкилен (более предпочтительно А обозначает (С₂-С₃)-алкилен).

В патенте WO 9828278 предложен ряд соединений, которые соответствуют вышеприведенной формуле (I), в качестве промежуточных продуктов, однако отсутствуют ссылки или предположения о том, что указанные соединения проявляют паразитицидные свойства.

Некоторые из соединений формулы (I) являются новыми и поэтому дополнительным предметом данного изобретения являются новые соединения формулы (I).

Одним из классов новых производных 5-замещенных алкиламинопиразолов формулы (I) или их пестицидно приемлемых солей является такой, где:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген или С-СН₃;

R² обозначает водород, галоген или СН₃;

R³ обозначает (С₁-С₃)-галогеноалкил,

(С₁-С₃)-галогеноалкоксигруппу или S(O)_p-(C₁-C₃)-галогеноалкил;

R⁴ обозначает (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеноалкенил,

(С₂-С₆)-алкинил, (С₂-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил,

СО-(СН₂)_q-R⁷, CO-(CH₂)_q-R⁹, -CO-(C₁-C₄)-алкил-(С₁-С₆)-алкоксигруппу, -СО₂-(СН₂)_q-R⁷, CO₂R⁸, -CO₂-(CH₂)_q-R⁹, -CO₂-(C₃-C₇)- циклоалкил,

-СО₂-(С₁-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, -СО₂-(С₃-С₆)-алкенил,

-СО₂-(С₃-С₆)-алкинил, CONR¹⁰R¹¹, -CH₂R⁷, -CH₂R⁹, OR⁷, OR⁸ или OR⁹; или (С₁-С₆)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CO₂-(C₁-C₆)-алкила,

-О(С=О)-(С₁-С₆)-алкила, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰R¹¹, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, OH, CN, NO₂, OR⁷, NR¹⁰SO₂R⁸, COR⁸ и OR⁹;

A обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-алкилен] и (С₁-С₁₂)-галогеноалкилен [предпочтительно

(С₁-С₆)-галогеноалкилен], в котором 2, 3 или 4 смежных атома углерода могут образовывать часть (С₃-С₈)-циклоалкильного кольца, которое незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из (С₁-С₆)-алкила и галогена; или обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или

(С₁-С₁₂)-галогеноалкилен, в которых две последние упомянутые группы метиленовой части заменены группой, выбранной из

-С(=О)-, -С(=NH)-, -O-, -S- и -NR¹⁵-, с условием, что заменяющая группа не связана с соседним атомом О или N; или обозначает

(С₂-С₁₂)-алкенилен или (С₂-С₁₂)-галогеноалкенилен;

R⁵ обозначает Н, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеноалкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₇)-циклоалкил, -(СН₂)_qR⁷, -(CH₂)_qR⁹ или NR¹⁰R¹¹; или обозначает (С₁-С₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы,

(С₃-С₆)-алкенилоксигруппы, (С₃-С₆)-галогеноалкенилоксигруппы,

(С₃-С₆)-алкинилоксигруппы, (С₃-С₆)-галогеноалкинилоксигруппы,

(С₃-С₇)-циклоалкила, S(O)_pR⁸, CN, NO₂, OH, COR¹⁰, NR¹⁰COR¹², NR¹⁰SO₂R⁸, CONR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, S(O)_pR⁷, S(O)_pR⁹, OR⁷, OR⁹ и CO₂R¹⁰; или когда А обозначает (С₁-С₁₂)-алкилен или

(С₁-С₁₂)-галогеноалкилен и R⁵ обозначает (C₁-C₆)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами-галогенами, то один или несколько из атомов углерода R⁵ могут вместе с О и одним или несколькими атомами углерода А образовывать 5- или 6-членное кольцо;

R⁶ обозначает (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил,

(С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-галогеноалкенил, (С₂-С₆)-алкинил или

(С₂-С₆)-галогеноалкинил;

R⁷ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸, COR¹¹, COR¹³, CONR¹⁰R¹¹, SO₂NR¹⁰R¹¹, NR¹⁰R¹¹, OH, SO₃H и

(С₁-С₆)-алкилидениминогруппы;

R⁸ обозначает (С₁-С₆)-алкил или (С₁-С₆)-галогеноалкил;

R⁹ обозначает гетероциклил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-галогеноалкила, (С₁-С₄)-алкоксигруппы, (С₁-С₄)-галогеноалкоксигруппы, NO₂, CN, CO₂-(C₁-C₆)-алкила, S(O)_pR⁸, OH и оксогруппы;

R¹⁰ и R¹² независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил, (С₃-С₆)-алкенил, (С₃-С₆)-галогеноалкенил, (С₃-С₆)-алкинил, (С₃-С₆)-галогеноалкинил, (С₃-С₆)-циклоалкил, -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил, -(СН₂)_qR¹³ или -(СН₂)_qR⁹; или

каждые из R¹⁰ и R¹¹ и/или R¹⁰ и R¹² вместе с соответственно присоединенным атомом N образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может содержать дополнительный гетероатом в кольце, выбранный из О, S и N, причем это кольцо незамещено или замещено одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила и

(С₁-С₆)-галогеноалкила;

R¹¹ и R¹⁴ независимо друг от друга обозначают Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-галогеноалкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или -(С₁-С₆)-алкил-(С₃-С₆)-циклоалкил;

R¹³ обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С₁-С₆)-алкила, (С₁-С₆)-галогеноалкила,

(С₁-С₆)-алкоксигруппы, (С₁-С₆)-галогеноалкоксигруппы, CN, NO₂, S(O)_pR⁸ и NR¹¹R¹⁴;

R¹⁵ обозначает R¹¹ или -(СН₂)_qR¹³;

n и р независимо друг от друга равны 0, 1 или 2;

q равно 0 или 1; и

каждый гетероциклил в вышеуказанных радикалах является независимо гетероциклическим радикалом, имеющим 3-7 атомов кольца и 1, 2 или 3 гетероатома в кольце, выбранных из группы, состоящей из N, O и S.

Предпочтительным классом соединений формулы (I) являются такие, в которых:

R¹ обозначает CN;

W обозначает С-галоген;

R² обозначает водород или галоген;

R³ обозначает CF