Способ получения 4-аминометил-фталазона

Способ получения 4-аминометил-фталазона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

233674

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авг. свидетельства №

Кл. 12р, 6

Заявлено 10.Х.1967 (№ 1189264/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий ири Совете Министров

СССР

МПК С 07т1

УДК 547.787.2(088.8) Опубликовано 24.Х11 1968. Бюллетень № 3 за 1969 г, Дата опубликования описания 14Х.1969

Авторы изобретения

А. С. Пуоджюнас и А. Н. Кост

Каунасский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 4-АМИНОМЕТИЛ-ФТАЛАЗОНА

Найдено, %: N 20,99; 20,86.

С т-Н,-N.-O

Вычислено, о/о. N 20,76.

4-Аминометил-фталазон-1

Известен способ получения гидройодида

4-аминометил-фталазона-1 восстановлением

4-нитрометил-фталазона-1 йодистоводородной кислотой и красным фосфором.

Для упрощеня процесса и повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 4-аминометил-фталазона действием гидразингндрата на 2-фенил-4-фталиденоксазолон-5 при температуре 100 С с последующей обработкой полученного гидразина минеральной кислотой и выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Гидразид а-бензоиламинофталаз-4-он-1-илуксусной кислоты

В 500 лгл гидразингидрата, охлажденного ледяной водой, при перемешивании в течение

10 лгии прибавляют 174,8 г (0,6 моль) 2-фенил4-фталиденоксазолона-5. Смесь перемешивают еще 10 мии, нагревают до кипения и оставляют при комнатной температуре до остывания. Осадок фильтруют, промывают гидразингидратом, спиртом и эфиром. Получают 90,5 г (45%) белого вещества; т. пл. 267 — 268 С (с разложением из этпленгликоля).

Смесь 33,7 г (0,1 люль) гидразида а-бензоилампнофталаз4-он-1-илуксусной кислоты в

400 мл 30%-ной соляной кислоты нагревают при температуре . 100 С 48 час. После охлаждения выпавший осадок фильтруют, сушат, бензойную кислоту экстрагируют эфиром, остаток крпсталлизуют пз 100 лт.г воды. Получают 16,6 — 19,25 г (78,5 — 91%) гидрохлорида

4-аминометил-фталазона; т. пл. 308=C (с раз10 ложением), что соответствует литературным данным.

Для выделения основания в 50 мл воды растворяют при нагревании 21,17 г (0,1 мо.гь)

15 гидрохлорида 4-аминометил-фталазона и 4 г (0,1 люль) едкого натра, фильтруют и охлаждают. Выкристаллизовавшийся 4-аминометилфталазон фильтруют, промывают малым количеством ледяной воды, Получают 15,9 г (91%) вещества, т. пл. 201 — 202 С (из воды).

К1 0,65. Хроматографию проводят на бумаге для хроматографни марки Б Ленинградской бумажной фабрики № 2 пм. Володарского в системе и-бутанол — уксусная кислота — вода (4: 1: 1). Пятна обнаруживают при помощи паров йода.

Найдено, о:>

С,Н,КзО

30 Вычислено, ого . N 23,98.

233674

Предмет изобретения

Составитель Л. Малышева

Редактор С. С, Лазарева Текрсд А. А. Камышникова Корректор С. М. Сигал

Заказ 492/19 Тираж 440 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 4-аминометил-фталазона, отличающийся тем, что, с целью упрощения синтеза и повышения выхода целевого продукта на 2-фенил-4-фталиденоксазолон-5 действуют гпдразингидратом при температуре

100 С с последующей обработкой полученного гидразида минеральной кислотой и выделением целевого продукта известным спосо5 бом.