Способ получения солей изотиурония

Способ получения солей изотиурония

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О 11 "И .-C.;А;,Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

234391 реев соеетсиис

Социалистические

Реслу0лик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.Х1.1967 (№ 1194555/23-4) Кл. 12о, 17i03 с присоединением заявки №

МПК С 07с

УДК 547.496.3.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 7.Х.1969

Комитет оо делам иаооретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

П. С. Хохлов, Н. Ф. Савенков и Н. К. Близиюк

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ИЗОТИУРОНИЯ

R — С вЂ” CH= СН вЂ” БС. НС1

NH о ! NH

Изобретение относится к области получения неизвестных ранее солей изотиурония общей формулы где R — алкил или арил, которые могут найти 10 применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложенные соединения получают при взаимодействии f-хлорвинилкетона с тиомочевиной. 15

R-С-(;}-1=ЙЬ.!- (ХН,,),(!=3 -Н-(, CH=CH S0- Н(,1

П %

0 0

Эта реакция протекает при 20 — 70 С в среде органического растворителя и заканчивается за 1 — 4 час. Выход конечных продуктов сос- тавляет 85 — 95%. Вещества представляют собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде. При нагревании выше 80 С они постепенно приобретают красную окраску и становятся более низкоплавкимп.

Пример. Хлоргидрат Р-бензоилвинилизотиурония.

Смесь 0,05 г моль тиомочевины и 20 мл спирта нагревают до растворения тиомочевины, затем охлаждают до 40 — 45 С и при перемешиванип прибавляют 0,05 г ° моль P"õëoðвннплфенплкетона. Реакционную массу выдерживают в тех же условиях 1 час, охлаждают, и продукт отделяют фильтрованием.

Фильтрат упарпвают до 1/4 объема, и снова отделяют продукт.

Выход 95,0%; т. пл. 139 — 140 С.

Найдено, %: С1 14,16; М 12,00; $13,80.

С„Н„С1N OS.

Вычислено, %: С1 14,63; N 11,54; S 13,22, В аналогичных условиях получены;

234391 Предмет и зо б р етен и я

Нн

Э вЂ” С вЂ” СН=СН вЂ” SC . HCt

11 NH

Составитель Л. Федоткина

Техред А. А. Камышникова Корректор Е. Н. Миронова редаитор H. Кузнецова

Заказ 2510/19 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, Я

1. Хлоргидрат 13-2-хлорбензоилвинилизотиурония.

Выход 35,0в/в, т. пл. 147 — 148 С.

Найдено, о/о: Cl 25,30; N 10,44; $11,90.

С10Н10С12И20$.

Вычислено, о/p: Cl 2550 N 1010 S 11,55.

2. Хлоргидрат р-4-хлорбензоилвинилизотиурония.

Выход 91,0>/>, т. пл. 160 — 161 С (с разложением) . Кристаллизуется из бензола.

Найдено, о/о. Cl 25,07; N 11,00; $11,60.

С тоНтоС 121 1 в0$

Вычислено, о/p. С1 25,50; N 10,10; S 11,55.

3. Хлоргидрат р-ацетилвинилизотиурония.

Выход 77,9p/о, т. пл. 139 — 140 С (с разложением).

Найдено, в/p . Cl 19,90; N 15,41; $17,60.

CgHgC1Ng0S.

Вычислено, в/p. Cl 19,65; N 15;50; S 17,72.

Способ получения солей изотиурония общей формулы

15 где R — алкил или арил, отличшощийся тем, что Р-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде органического растворителя при температуре 20 — 70 С с по20 следующим выделением продукта известными приемами.