Способ получения р-уреидовинилкетонов

Способ получения р-уреидовинилкетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 234392

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистическик

Рвсаублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192497/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 29Л".1969

Кл. 12о, 19/01

12о, 17/03

МПК С 07с

УДК 547,495.7.07 (088.8) комитет оо аслам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

П. С. Хохлов, H. Ф. Савенков и Н. К. Б

Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитот1атологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-УРЕИДОВИНИЛКЕТОНОВ и†- 4— - СН= СНИНСOXHI-I," !

1 о

9- С-СН = (".HNH..- Ö #CO 9 С(Н =СНХНС ОХИ

II (1

Изобретение относится к области получения неизвестных ранее р-уреидовинилкетонов общей формулы.

Эта реакция протекает в органическом растворителе или без него при 20 — 90 С. Присутствие каталитических количеств оснований существенно ускоряет реакцию. В этих условиях она заканчивается за 2 — 5 ÷àñ.

Конечные продукты представляют собой белые кристаллические вещества, нерастворимые в неполярных растворителях и ограничено растворимые в полярных. Выход целевых веществ составляет 80 — 90%.

Пример 1. р-N-фенилуреидо-N -винилметилкетон.

Смесь 0,05 г моль р-аминовинилметилкетона, 0,05 г моль фенилозоцианата и 25 мл сухого бензола в присутствии 1 мол. % триэтиламина нагревают при перемешивании и где R и К вЂ” алкил пли арил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложенные соединения получают при взаимодействии р-аминовинилкетона с изоциан атом. температуре 50 — 60 С в течение 3 час. После

10 охлаждения продукт отфильтровывают, фильтрат упаривают до 1/з, охлаждают и снова отфильтровывают.

Общий выход 85,3,„; т. пл. 155 — 156 C (пз бензола).

15 Найдено, %: N 13,65.

С„Н, 402.

Вычислено, %: N 13,12.

В условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве катализатора был взят пп20 ридин (1 мол. %) получены:

1) р-г -3-хлорфенилуреидо-N -винил-4-хлорф ен и л кето н.

Выход 87,7%.. т. пл. 187 — 188 С (из бензола).

Найдено, /о,. С120,96; N 8,59.

С1вН12 C12N202.

Вычислено, %. Сl 21,21; N 8,36.

2) P-N-3-хлорфенилуреидо-N -винилметилкетон, Выход 92,4%, т. пл. 235 — 236 С (из спирта).

Найдено, /о.. .Cl 15,23; N 11,84.

С„Н11С1Х202.

Вычислено, /о. Cl 14,89; N 11,73.

3) P-N-нафтилуреидо-N -винилфенилкетон.

Выход 88,8о/о, т. пл. 250 — 251 С.

Найдено, /о. N 8,99.

С2о Н1е N2O2.

Вычислено, /о. N 8,86.

Пример 2. P-N-фенилуреидо-N -винил4-хлорфенилкетон получен аналогично с той лишь разницей, что нагревание реакционной массы ведут в туе1 ие 5 час при 65 — 70 С, затем раствоуит7лЪ оаВНяют и получают продукт в виде воскообразной массы, которая при стоянии кристаллизувуея Досле перекристаллизации из бензолаФнгтлуФатот продукт.

Выход 93,5 /о, т. пл. 166=167 С.

Найдено, %. CI 11,94; N 9,13.

C1g H1g C IN2O2, Вычислено, %. CI 11,82; N 9,32.

Пример 3. P-N-фенилуреидо-N -винил-4-бромфенилкетон получен в условиях примера 2.

234392

Выход 90,6 /о, т, пл. 178 — 179 С (из бензола).

Найдено, % .. Вг 23,38; N 8,43.

С 16Н13 В ГЫ202.

Вычислено, /о. Br 23,18; N 8,12.

Предмет изобретения

Q - с -Сн=С шчнС ОМЩ

15 где R и R — алкил или арил, отличающийся тем, что Р-аминовинилкетон подвергают взаимодействию с изоцианатом при температуре

20 — 90 С с последующим выделением продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитических количеств органических оснований.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут и среде органического растворителя.

1. Способ получения р-уреидовинилкетонов

10 общей формулы

Составитель Л. Федоткина

Редактор H. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор H. И. Харламова

Заказ 674/1 Гираж 465 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2