Способ получения гетероциклических соединений,

Способ получения гетероциклических соединений,

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ

ЙЗСБРЕ ТЕ НИ

Союз Советских

Сснналисгическил

Республик

Зависи Ioe от авт. свидетельства №-Заявлено 31 тг 111.1967 (№ 1184410/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий

ItpM Совете Министров

СССР

7.776.

Опуоликоваио 10.1.1969. Бюллетень ¹ 4 за 1969 г.

Дата опубликования описания 14Л .1969

Авторы изобретения

Заявитель

А. H. Кост, А. П. Станкевичус и И. Б. Босайте

Каунасский медицинский институт Литовской ССР и Московский государственный университет имени М. В, Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕР)КАЩИХ ЦИАН- И КАРБОКСИВИНИЛЬНУЮ ГРУП ПЪ1

В OPTO-ПОЛОЖЕНИИ ДРУГ К ДРУГУ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в сшгзезе ф lç:гологически активных веществ.

Предлагают сиосоо lloлучения гетероциклически,; соединений с орто-расположенными циан- и карбоксив,tttильной группами, а именно 13- (3-цианпиридил-2-) акриловой кислоты и ()-(1 - метил-3 - цианпиразолил-4) акрпловой кислоты, заключающийся в Toil, ITQ, конденсированное гетероциклическое соединение, имеющее орто-расположенные нитрозо- и фенольную группы, а именно 5-иитрозо-6-оксихинолии или 6-окси-7-нитрозо-2-метилзоиндазол, подвергают взаичодействпю с ацилирующич агентом, например гг-толуолсульфохлоридом, в водно-ацетоновом растворе в присутствии щелочи, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход продукта составляет 50 — 54 „.

Пример 1. Получение р-(3-цианпиридил-2) акриловой кислоты.

В 0,5 л колбу с обратным холодильником и механической мешалкой помещают 8,7 г

5-нитрозо-б-оксихинолина, 11,5 г н-толуолсульфохлорида, 250 лл ацетона, пускают в ход мешалку и нагревают до кипения. Выключив иагревание, осторожно добавляют раствор 6,8 г едкого патра в 68 лег воды. После добавления части раствора щелочи 5-нитрозо6-оксияшолин растворяется, II смесь самопроизвольно закипает. Тогда добавляют ост1льной раствор едкого патра, включагот нагревакипени II 0 1 o;I I!il!B B toT егце 1 0 лггIH.

Реакционную счесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют разбавленной соляной кислотой до рН 4 и иа водяной бане отГоняют ацетон. Водны и раствОр кlгпятят с ак10 тивированным углем и фильтруют. После охлаждения выделяется 3,5 4 г 1ю-(3-III!BH!1IIIIIIдил-2) акриловой кислоты, т. пл, 205 С.

После переосаждения из содового раствора и перекристаллизации из воды 1. пл. 216—

15 217=С. Выход 50;ю.

Найдено югю 16,08

Вычислено, юг ю . Х 15,88.

Строение вещества подтверждено УФ- и

ИК-спектрами.

Пример 2. Получение Р-(1-метил-3-цианпиразолил-4) акриловой кислоты.

Ана lot lt÷íî примеру 1 из 1,53 г 2-метилб-окси-7-нптрозоизоиндазола, 2,43 г бензол25 сульфохлорида ll 1,32 г едкого натра в 14 лгл воды получают 0,8 — 0,9 г (выход 50 — 55югю ) р-(1-метил - 3 - цианпиразолил-4) акриловой кислоты, т. пл. 179 — 180 С.

11айдено, юг,: М 23 82, 24,05.

30 Вычислено, ",,: ; 23,72.

234409

Предмет изобретения

Составители Езерская

Редактор Н. Я. Кузнецова Тскрсд Л. Я. Левина Корректор С, А. Муратова

Заказ 644/5 Тираж 440 Подписное

LIHHHHH Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения гетероцпклических соединений, содержащих циан- и карбоксивинильную группы в орто-положении друг к другу, отличающийся тем, что конденсированное гетероциклическое соединение, имеющее арто-расположенные нитрозо- и фенольную группы, подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом в щелочной среде при температуре кипения реакционной массы в водно-ацетоновом растворе, с последующим выделением полученного продукта известным

5 способом.

2. Способ по и. 1, orëè вдающийся тем, что в качестве ацилиру|ощего агента применяют а-толуолсульфохлорид.