Способ получения производных 1,3-тиазана

Способ получения производных 1,3-тиазана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ 2344!5

ИЗОЬЕЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соаз Сооотекик

Социал ис тически к

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 4/01

Заявлено 14.!Х.1967 (№ 1185715/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 23Х.1969

МПК С 076

УДК 547.789 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. Н. Борняк и Н. М. Туркевич 4 ЧЖ. 3k ф

Заявитель

Львовский медицинский институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ТИАЗАНА

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности и в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения производных

1,3-тиазана общей формулы где R — водород, арилиден.

Способ заключается в том, что 4-тио-1,3-тиазанон-2-тиосемикарбазон-4 подвергают конденсации с монохлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, например ледяной уксусной кислоты, в присутствии солей слабых кислот, например ацетата натрия, при температуре кипения реакционной массы, Процесс ведут в присутствии ароматических альдегидов.

Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет 15,8 — 41,9с/с.

Пример 1. 1,02 г 4-тио-1,3-тиазонон-2-тиосемикарбазона-4, 1,42 г монохлоруксусной кислоты, 1,0 г безводного ацетата натрия и

10 мл ледяной уксусной кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником. Смесь кипятят в течение 4 час. После охлаждения об5 разовавшийся осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и водой, Получают 0,2 г тиазолидиндион-2,4-2 -оксо-1,3 -тиазанилиден-4 -гидразона-2 с т. пл. 231 †232.

Элементарный анализ, %: N 23,15; S 25,80.

1о С-,HSN40>S».

Вычислено, с/0.. N 22,94; S 26,25.

П р им ер 2. Смесь 1,02 г 4-тио-1,3-тпазанон-2-тиосемикарбазона-4,1, 42 г монохлорук1s сусной кислоты, 1,23 г безводного ацетата натрия, 2,26 г п-нитробензальдегида и 40 ил уксусной кислоты кипятят B течение 5 час в Ko;Iбе с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и

20 отфильтровывают 5,5 -ди-ll-нитробензплидентиазолидиндпон-2,4-1,3 -тиазанилиден - 4 -он-2 гидразона-2 с т. пл. 135 — 138 С (из спирта).

Выход продукта, %: 41,8. Элементарный анализ, „. N 1598 S 12,24.

25 СетНт ХсОсЯе.

Вычислено, с/с. N 16,46 и S 12,56.

Аналогично получают с выходом 29,0",(, 5,5 дифурфурилидентпазолидиндион-2,4-1,3 - тиазанилиден-4 -он-2 -гидразон-2 с т. пл. 105—

30 108 С.

234415

Предмет изобретения

x — õ=i 5=и п NH

Вычислено, о/, : N 10,93; S 12,51.

Составитель С. Полякова

Техред А. А. Камышникова 1(орректор С. М. Сигал

Редактор Н. Кузнецова

Заказ 670, 5 Тираж 465 Подписное

ЦИИИПИ 1(омнтета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Элементарный анализ, з/0. N 13,77; S 15,82.

СттН zN404$2.

Вычислено, %: N 13,99; S 16,01 (с выходом

15,8>/в 5,5-ди-п-метоксибензилидентиазолидиндион-2,4-1,3 — тиазанилиден - 4 -он-2 - гидразона-2) с т. пл. 108 — 115 С.

Элементарный анализ, >/,: iU 12,07; S 13,26.

С >3 Н20М404$2.

Вычислено, о/,: N 11,66; S 13,34 (с выходом

31,6а/, 5,5 -ди-)г-диметиламинобензилидентиазолидиндион-,2,4-1,3 -тиазанилиден-4 -он-2 - гидразона-2) с т. пл. 92 — 98 С.

Элементарный анализ, %: iU 16,54; S 13,20.

С .-Н вив0,$в.

Вычислено, o/p. N 16,59; S 12,66 (с выходом

33,2 /, 5,5 - дива нилидентиазолидиндион - 2,41,3 -он-2 -тиазанилиден-4 -гидразона-2) с т. пл.

102 †1 С.

Элементарный анализ, %: N 11,03; S 12,47.

СвзНгоХ40в$а.

1. Способ получения производных 1,3-тиазана общей формулы

5 где R — водород, арилиден, отличающийся

15 тем, что 4-тио-1,3-тиазанон-2-тиосемикарбазон-4 подвергают конденсации с монохлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, например. ледяной уксусной кислоты в присутствии солей слабых кислот, например

20 ацетата натрия, при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии ароматических

25 альдегидов.