Новые производные пиридазин-3(2н)-она

Иллюстрации

Показать все

Предложены производные пиридазин-3(2Н)-она формулы (I), в которой R1, R2 и R4 обозначают органические радикалы, определенные в п.1 формулы, R3 обозначает циклическую группу, определенную в формуле изобретения, и R5 обозначает фенильную или гетероарильную группу, определенную в формуле изобретения. Соединения формулы (I) ингибируют фосфодиэстеразу 4 (ФДЭ-4) и могут использоваться для лечения разных заболеваний или патологических состояний, протекание которых облегчается путем ингибирования ФДЭ-4, и при изготовлении лекарственных средств, предназначенных для лечения вышеуказанных заболеваний. Предложены также способ получения этих соединений и промежуточные соединения для их получения. 6 н. и 19 з.п. ф-лы, 28 табл.

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Производное пиридазин-3(2Н)-она формулы (I)

в которой R1 обозначает

С1-6алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси,

или группу формулы -(CH2)n-R6, в которой n обозначает целое число от 0 до 4 и R6 обозначает С3-6циклоалкильную группу;

R2 обозначает

атом водорода, С1-6алкильную группу или фенильную группу, которая замещена 1-2 заместителями, выбранными из атомов галогена, гидрокси-С1-6алкильной группы, СО21-4)алкильной группы, нитро- или цианогруппы;

R3 обозначает моноциклическую или бициклическую С6-10арильную или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из

атомов галогена;

C1-6алкильной группы, которая необязательно замещена заместителем, выбранным из гидрокси, гидроксикарбонила, С1-6алкоксикарбонильной группы;

фенила, гидрокси-, гидрокси-С1-6алкила, C1-6алкокси, нитро, амино, моно- или ди(С1-6)алкиламино, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, карбамоила, моно- или диалкил(С1-6)карбамоила и цианогруппы;

R5 обозначает фенил или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из

атомов галогена,

С1-6алкильной группы,

С1-6алкокси, С1-6алкилтио, гидроксикарбонила или С1-6алкоксикарбонильной группы;

R4 обозначает

С1-6алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой,

или группу формулы - (CH2)n-R6, в которой n имеет значения, определенные выше, R6 обозначает фенильную, тиенильную или пиридильную группу;

а также N-оксиды, получаемые из гетероарильных радикалов, содержащихся в структуре, если эти гетерорадикалы содержат атомы N, и их фармацевтически приемлемые соли,

при условии, что если R5 не обозначает необязательно замещенную гетероарильную группу, то R3 обозначает необязательно замещенную гетероарильную группу.

2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает атом водорода или фенильную группу, которая необязательно замещена 1-2 заместителями, выбранными из атомов галогена, нитро, гидрокси(С14)алкильной или CO2-(С14алкильной) групп.

3. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает атом водорода или фенильную группу, которая является незамещенной или содержит 1 или 2 незамещенных заместителя, выбранных из атомов фтора или хлора и нитро, гидрокси(С14)алкильной или -СО2-(С12алкильной) групп.

4. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает группу, выбранную из С14алкильную группу, необязательно замещенной гидроксигруппой; и

группы формулы - (CH2)n-R6, в которой n обозначает целое число от 1 до 3, и R6 обозначает (С36)циклоалкильную группу.

5. Соединение по п.4, в котором R1 обозначает незамещенную С14алкильную, незамещенную С14гидроксиалкильную или незамещенную циклопропил-(С14алкильную) группу.

6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает моноциклическую или бициклическую С6-10арильную или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из

атомов галогена;

С1-4алкильной группы, необязательно замещена гидроксигруппой; и

С1-4алкокси, нитро, гидрокси, гидроксикарбонила, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила или цианогруппы.

7. Соединение по п.6, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, где фенильная, нафтильная и гетероарильная группы являются незамещенными или замещены 1 или 2 незамещенными заместителями, выбранными из

атомов галогена;

С1-4алкильной группы и С1-4гидроксиалкильной группы; и

С1-4алкокси, нитро, гидрокси, гидроксикарбонила, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила и цианогруппы.

8. Соединение по п.7, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из замещенной или незамещенной оксадиазолильной, оксазолильной, пиридильной, пирролильной, имидазолильной, тиазолильной, тиадиазолильной, тиенильной, фуранильной, хинолинильной, изохинолинильной, индолильной, бензоксазолильной, нафтиридинильной, бензофуранильной, пиразинильной, пиримидинильной и различных пирролопиридильных радикалов.

9. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и которая необязательно замещена гидроксильной группой.

10. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает фенильную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из атомов галогена, С1-4алкильной группы, С1-4алкоксикарбонильной группы, гидроксикарбонильной и С1-4алкоксигруппы.

11. Соединение по п.10, в котором R5 обозначает фенильную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из атомов галогена, С1-4алкоксигруппы.

12. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает фенильную группу или 5-10-членную моноциклическую или бициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где фенильная и гетероарильная группы являются незамещенными или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из С1-4алкоксигруппы и атомов галогена, например, атомов хлора и фтора.

13. Соединение по п.12, в котором R5 обозначает фенильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из замещенный или незамещенный оксадиазолильной, оксазолильной, пиридильной, пирролильной, имидазолильной, тиазолильной, тиадиазолильной, тиенильной, фуранильной, хинолинильной, изохинолинильной, индолильной, бензоксазолильной, нафтиридинильной, бензофуранильной, пиразинильной, пиримидинильной и различных пиррололиридильных радикалов.

14. Соединение по п.1, в котором, если R5 обозначает бициклическую гетероарильную группу, то он обозначает группу формулы (XXIII)

в которой Y обозначает атом О, атом S или -NH-группу, n равно 0, 1 или 2 и все R являются одинаковыми или разными и обозначают С14алкоксигруппу или атом галогена.

15. Соединение по любому предшествующему пункту, которое является одним из следующих:

5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3 (2Н)-он

5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат

5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил

метил-4-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензоат

5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пири дин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-2-илпиразин-3(2Н)-он

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил

5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил

5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил

5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис-(4-метоксикарбонилфенил)-амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-{бис[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-нитрофенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(4-метоксикарбонилфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3,5-дихлорпиридин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиразин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиримидин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(5-нитропиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-(1,3-бензотиазол-6-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиантрен-1-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

метил-3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоксилат

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-1,2,4-триазол-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(2Н-индазол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-3-карбоксилат

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоновая кислота

5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилциннолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксихинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(5-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиримидин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-фторфенил)-2-изопропил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1Н-бензимидазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-хлорфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-фторфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-1-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-бутилхиназолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-(1,2-бензотиазол-3-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-гидрокси-7Н-пурин-6-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хиназолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(4-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(7-хлорхинолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(4,6-дихлорпиримидин-2-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидрокси-2Н-пиразоло[3,4-(1]пиримидин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-имидазол-2-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-(циннолин-4-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-6-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(2-метоксипиридин-4-ил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-(6-метоксипиридин-3-ил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1-бензофуран-5-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-5-гликолоил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

3-{[2-этил-3-оксо-5-(3-фенилпропаноил)-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензамид

5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1,6-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(5-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил

5-ацетил-2-этил-6-тиен-2-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-(бис(4-цианофенил)амино)-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он

4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил

5-ацетил-2-этил-6-тиен-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он

2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1,3-бензотиазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота

5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидопиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

этил-3-(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-иламино)бензоат

3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(6-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-{[2-(диметиламино)пиридин-3-ил]амино}-2-этил-6-фенилпири дазин-3(2Н)-он

5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-карбоновая кислота

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинамид

5-ацетил-2-этил-4-(1,7-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

2-этил-5-гликолоил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинат

5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотиновая кислота

5-ацетил-2-этил-4-(1,5-нафтиридин-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидрокси-1,7-нафтиридин-5-ил)амино]-6-фенилпири дазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиен-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-[(2-фенилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

этил-{5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-ил}ацетат

5-ацетил-2-этил-4-[(6-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидроксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(6-хлор-4-метилпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(3-гидроксипиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-7-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(3-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(пиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоксилат

5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(1-оксихинолин-5-иламино)-2Н-пиридазин-3-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(пиридин-3-ил)амино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

метил-4-[4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат

метил-4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат

4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота

метил-4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензоат

4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензойная кислота

метил-3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат

3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота

5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он

метил-[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]ацетат

[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]уксусная кислота

5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(9Н-пурин-6-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилизоксазол-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидроксихинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-7-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-4-[(6-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(5-метилизоксазол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-(изоксазол-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-5-ил)амино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-оксидоизохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(8-фторхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он

5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он

5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропири