Соединение малононитрила в качестве пестицида для борьбы с вредителями сельского хозяйства

Соединение малононитрила в качестве пестицида для борьбы с вредителями сельского хозяйства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

Настоящее изобретение относится к соединению малононитрила и его применению.

Уровень техники

Для борьбы с вредителями сельского хозяйства разработаны и внедрены в практику соединения, обладающие эффективностью для борьбы с вредителями сельского хозяйства.

Описание изобретения

Задача настоящего изобретения заключается в создании соединения, обладающего превосходным регулирующим действием в отношении вредителей сельского хозяйства, пестицидной композиции, включающей соединение в качестве активного ингредиента, и способу борьбы с вредителями сельского хозяйства с использованием данного соединения.

Настоящее изобретение относится к соединению малононитрила, представленному формулой (I):

где любой из X¹, X², X³ и X⁴ представляет собой CR¹⁰⁰,

(где R¹⁰⁰ представляет собой группу, представленную формулой:

где R¹ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород,

R² представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, циано или водород,

каждый из R³ и R⁴ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C4-C5 циклоалкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород,

или R³ и R⁴, взятые вместе, представляют собой C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или C4-C6 алкендиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами),

каждый из других трех из X¹, X², X³ и X⁴ представляет собой азот или CR⁵, при условии, что от одного до трех из X¹, X², X³ и X⁴ представляет собой азот,

Z представляет собой кислород, серу или NR⁶,

R⁵ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, гидроксил, меркапто, формил, SF₅, карбоксил, C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил необязательно замещенный галогеном или одним или несколькими C1-C3 алкилами, C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 алкенилокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 алкинилокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, группу, представленную NR¹⁰R¹¹, группу, представленную C(=X⁵)NR¹²R¹³, группу, представленную (CH₂)_mQ, группу, представленную C(=NOR¹⁷)R¹⁸, группу, представленную C(OR¹⁹)R²⁰R²¹, или водород,

R⁶ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, (C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами)C1-C3 алкил, C1-C5 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, группу, представленную C(=X⁵)NR¹²R¹³, группу, представленную (CH₂)_mQ, или водород, и

когда две CR⁵, или CR⁵ и NR⁶ расположены смежно друг относительно друга, они вместе могут представлять собой C2-C6 алкандиил или C4-C6 алкендиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, в котором, по крайней мере, одна метиленовая группа, образующая алкандиил или алкендиил, может быть замещена кислородом, серой или NR⁷,

R⁷ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород,

каждый из R¹⁰ и R¹¹ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, (C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами)C1-C3 алкил, C1-C5 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород,

или группа, представленная NR¹⁰R¹¹, представляет собой 1-пирролил,

каждый из R¹² и R¹³ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, группу, представленную (CH₂)_mQ, или водород,

или R¹² и R¹³ вместе представляют собой C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или C4-C6 алкендиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами,

каждый из R¹⁷ и R¹⁸ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, группу, представленную (CH₂)_mQ, или водород,

R¹⁹ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, (C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами)C1-C3 алкил, C1-C5 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, группу, представленную C(=X⁵)NR¹²R¹³, группу, представленную (CH₂)_mQ, триалкилсилил, или водород,

каждый из R²⁰ и R²¹ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород,

Q представляет собой арил, необязательно замещенный R¹⁴ n раз,

R¹⁴ независимо представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкенилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 алкинилтио, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C5 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C6 алкилкарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или галоген,

каждый из m и n представляет собой целое число от 0 до 5, и

X⁵ представляет собой кислород или серу (далее упоминаемом в настоящем изобретении как настоящее соединение); пестицидной композиции, включающей эффективное количество настоящего соединения и инертный носитель, и к способу борьбы с вредителями сельского хозяйства, включающему нанесение эффективного количества настоящего соединения на указанного вредителя или место обитания указанного вредителя.

Способ осуществления изобретения

В настоящем изобретении "алкандиил" представляет собой цепь насыщенной углеводородной группы, в которой два различных составляющих ее атома углерода имеют свободную валентность. "Алкендиил" представляет собой цепь насыщенной углеводородной группы, имеющей одну или две двойных связи, в которой два различных составляющих ее атома углерода имеют свободную валентность.

В настоящем изобретении "фторалкил" представляет собой алкил, замещенный одним или несколькими атомами фтора. Обозначение при описании C1-C6 или тому подобное означает общее число атомов углерода, составляющих заместитель.

В настоящем изобретении примеры C1-C5 алкила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R¹ или R², включают C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами; в частности, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, 2,2-диметилпропил, хлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил и 1,1,2,2-тетрафторэтил; и 1,1-диметилэтил.

Примеры C2-C5 алкенила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают винил, 2,2-дифторвинил, 1,2,2-трифторвинил, 1-пропенил и 2-пропенил.

Примеры C2-C5 алкинила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

Примеры C1-C5 алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R², включают C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, такой как метокси, этокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси и 1,1,2,2-тетрафторэтокси; и бутокси.

Примеры C1-C5 алкила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R³ или R⁴, включают метил, этил, 1-метилэтил, 2-метилпропил, пропил, бутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, фторметил, хлорметил, 2,2-дифторэтил, 2,2-дихлорэтил, 3,3-дифторпропил, 3,3-дихлорпропил, трифторметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2-дифторпропил, 3,3-дифторбутил, 1-бром-2,2,2-трифторэтил, 1-хлор-2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,1,2,2-тетрафторэтил и 2,2,3,3-тетрафторпропил.

Примеры C2-C5 алкенила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают винил, аллил, 1-пропенил, 3-бутенил, 2-метил-1-пропенил, 3-метил-2-бутенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 3-метил-3-бутенил, 4-метил-3-пентенил, 1-хлорвинил, 2-хлорвинил, 1-фторвинил, 2-фторвинил, 2,2-дихлорвинил, 2,2-дибромвинил, 2,2-дифторвинил, 1,2,2-трифторвинил, 1-(трифторметил)винил, 2-хлор-2-пропенил, 3-хлор-2-пропенил, 2-фтор-2-пропенил, 3-фтор-2-пропенил, 3,3-дихлор-2-пропенил, 3,3-дибром-2-пропенил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил, 2-(трифторметил)-2-пропенил, 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропенил, 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропенил, 3,4,4-трифтор-3-бутенил, 3,4,4,4-тетрафтор-2-бутенил, 2,3,4,4,4-пентафтор-2-бутенил и 4,5,5-трифтор-4-пентенил.

Примеры C2-C5 алкинила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 3-хлор-2-пропинил, 3,3,3-трифтор-1-пропинил и 4,4,4-трифтор-2-бутинил.

Примеры C3-C5 циклоалкила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают циклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 2,2-дихлорциклобутил, 2,2-дифторциклобутил, 2,2,3,3-тетрафторциклобутил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Примеры C4-C5 циклоалкенила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают 2-фтор-2-циклопентенил.

Примеры C2-C6 алкандиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного совместно R³ и R⁴, включают этилен, пропилен, триметилен и тетраметилен.

Примеры C4-C6 алкендиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают 2-бутинилен и 2-пентенилен.

Примеры галогена, представленного R⁵ или R¹⁴, включают фтор, хлор, бром и иод.

Примеры C1-C5 алкила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰ или R²¹, включают метил, этил, 1-метилэтил, 1-этилэтил, 1,1-диметилэтил, пропил, 1-метилпропил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1,1,2-триметилпропил, бутил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, пентил, фторметил, хлорметил, бромметил, иодметил, дифторметил, хлордифторметил, бромдифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-иодэтил, 1-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-иодэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2,2,2-трифтор-1-хлорэтил, 3-фторпропил, 3-хлорпропил, 1-фтор-1-метилэтил, 1-хлор-1-метилэтил, 1-бром-1-метилэтил, 2-хлор-1,1-диметилэтил, 1,1-дифторэтил, 2-фтор-1,1-диметилэтил, гептафторпропил, 1,1,2,2,3,3-гексафторпропил, 4-хлорбутил, 4-фторбутил, 5-хлорпентил и 5-фторпентил.

Примеры C2-C5 алкенила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R²⁰ или R²¹, включают винил, 1-метилвинил, 1-пропенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 2-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 2,2-дифторвинил, 2-хлор-2-пропенил, 2,2-дихлор-2-пропенил, 2-бром-2-пропенил, 2,2-дибром-2-пропенил и 2-фтор-2-пропенил.

Примеры C3-C5 алкенила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁷, R¹⁸ или R¹⁹, включают 2-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 2-хлор-2-пропенил, 2,2-дихлор-2-пропенил, 2-бром-2-пропенил, 2,2-дибром-2-пропенил, 2-фтор-2-пропенил и 2,2-дифтор-2-пропенил.

Примеры C2-C5 алкинила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R²⁰ или R²¹, включают этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

Примеры C3-C5 алкинила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁷, R¹⁸ или R¹⁹, включают 1-пропинил, 2-пропинил и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

Примеры C3-C6 циклоалкила, необязательно замещенного галогеном или C1-C3 алкилом, представленного R⁵, включают циклопропил, 1-метилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дихлор-1-метилциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Примеры C3-C6 циклоалкила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰ или R²¹, включают циклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Примеры C1-C5 алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵ или R¹⁴, включают метокси, этокси, пропокси, трифторметокси, бромдифторметокси, дифторметокси, фторметокси, хлордифторметокси, пентафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси и 1,1,2,2-тетрафторэтокси.

Примеры C3-C6 алкенилокси, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, включают 1-пропенилокси, 2-пропенилокси и 2,2-дифтор-2-пропенилокси.

Примеры C3-C6 алкинилокси, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, включают 2-пропинилокси и 2-бутинилокси.

Примеры (C1-C5 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами)C1-C3 алкила, представленного R⁶, R¹⁰, R¹¹ или R¹⁹, включают метоксиметил, этоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил и трифторметоксиметил.

Примеры C1-C5 алкилтио, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵ или R¹⁴, включают метилтио, этилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, бромдифторметилтио, дибромфторметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио и пентафторэтилтио.

Примеры C3-C5 алкенилтио, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵ или R¹⁴, включают 2-пропенилтио и 2,2-дифтор-2-пропенилтио.

Примеры C3-C5 алкинилтио, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵ или R¹⁴, включают 2-пропинилтио, 2-бутинилтио и 3,3,3-трифтор-1-пропинил.

Примеры C1-C5 алкилсульфинила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹ или R¹⁴, включают метилсульфинил, этилсульфинил и трифторметилсульфинил.

Примеры C1-C5 алкилсульфонила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹⁴ или R¹⁹, включают метилсульфонил и трифторметилсульфонил.

Примеры C2-C6 алкилкарбонила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹⁴ или R¹⁹, включают ацетил, пропионил, 2,2-диметилпропионил и трифторацетил.

Примеры C2-C5 алкоксикарбонила, представленного R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹⁴ или R¹⁹, включают метоксикарбонил, этоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил.

Примеры триалкилсилила, представленного R¹⁹, включают триметилсилил, триизопропилсилил и трет-бутилдиметилсилил.

Примеры C2-C6 алкандиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного двумя группами CR⁵ или CR⁵ и NR⁶ совместно включают пропилен, триметилен, тетраметилен, этиленокси, диметиленокси, этилентио и диметилентио.

Примеры C4-C6 алкендиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают 2-бутенилен и 2-пентенилен.

Примеры C2-C6 алкандиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, представленного совместно R¹² и R¹³, включают этилен, пропилен, триметилен и тетраметилен.

Примеры C4-C6 алкендиила, необязательно замещенного одним или несколькими галогенами, включают 2-бутенилен и 2-пентенилен.

Примеры группы, представленной C(OR¹⁹)R²⁰R²¹, включают 1-гидрокси-1-метилэтил, 1-метил-1-метоксиэтил и 1-метил-1-пропаргилоксиэтил.

Аспекты настоящего соединения включают следующие соединения:

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R² представляет собой метил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R² представляют собой водород;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород, и R² представляет собой метил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, и R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, водород или циано;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород, и R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой винил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 1-(трифторметил)винил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3-дифтор-2-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,3,3-трифтор-2-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой C1-C5 фторалкил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой фторметил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дифторэтил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2,2-трифторэтил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой пентафторэтил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3,3-трифторпропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой C3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дихлорциклопропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой циклопропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой циклобутил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой каждый из R³ и R⁴ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C3 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, или R³ и R⁴ вместе представляет собой C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный галогеном, или C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный галоген;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой винил или 2-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинил, 1-(трифторметил)винил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил или 3,3,3-трифтор-1-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой фторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,1,2,2,2-пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил или 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой циклопропил, циклобутил или 2,2-дихлорциклопропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой водород и R⁴ представляет собой винил или 2-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой водород и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинил, 1-(трифторметил)винил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил или 3,3,3-трифтор-1-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R³ представляют собой водород, R² представляет собой метил и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинил, 1-(трифторметил)винил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил или 3,3,3-трифтор-1-пропенил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой водород и R⁴ представляет собой фторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил или 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R³ представляют собой водород, R² представляет собой метил и R⁴ представляет собой фторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил или 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой водород и R⁴ представляет собой циклопропил, циклобутил или 2,2-дихлорциклопропил;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород и R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, и R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C3 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, водород или циано;

соединение малононитрила формулы (I), в которой каждый из R³ и R⁴ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород, R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, и каждый из R3 и R⁴ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C3 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, водород или циано, и каждый из R³ и R⁴ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами или водород, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород, R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, и каждый из R³ и R⁴ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C3-C5 циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или водород, R² представляет собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C1-C3 алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, водород или циано, R³ представляет собой водород и R⁴ представляет собой C1-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, C2-C5 алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или C2-C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, или R³ и R⁴ вместе образуют C2-C6 алкандиил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой NR⁶, X¹ представляет собой азот, и каждый из X², X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой кислород, X¹ представляет собой азот, и каждый из X², X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой серу, X¹ представляет собой азот, и каждый из X², X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой NR⁶, X² представляет собой азот, и каждый из X¹, X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой кислород, X² представляет собой азот, и каждый из X¹, X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой серу, X² представляет собой азот, и каждый из X¹, X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой NR⁶, X¹ и X² представляют собой азот, и каждый из X³ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой NR⁶, X¹ и X³ представляют собой азот, и каждый из X² и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой кислород, X¹ и X³ представляют собой азот, и каждый из X² и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой кислород, X² и X³ представляют собой азот, и каждый из X¹ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой серу, X¹ и X³ представляют собой азот, и каждый из X² и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой серу, X² и X³ представляют собой азот, и каждый из X¹ и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила формулы (I), в которой Z представляет собой NR⁶, X¹, X² и X³ представляют собой азот, и X⁴ представляет собой CR⁵;

соединение малононитрила, представленное формулой (I-i):

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с этилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 1-метилэтилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 1,1-диметилэтилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 2,2-диметилпропилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с трифторметилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с пентафторэтилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 1-метилвинилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с этинилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с циклопропилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 1-метилциклопропилом;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с пропаргилокси;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 2-бутинилокси;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с 3-бутинилокси;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с метилтио;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³ и X⁴ представляет собой атом углерода, связанный с трифторметилтио;

соединение малононитрила формулы (I-i), в которой любой один из X³