Новые трифункциональные фотоинициаторы

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к новым фотоинициаторам, способам их получения, а также композициям, отверждаемым излучением, и применению этих композиций при изготовлении покрытий. Описаны фотинициаторы формул I или II, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С18алкил или бензил; или R1 и R2 совместно и/или R3 и R4 совместно обозначают циклогексил; R5 обозначает водород; А обозначает ОН, Br, -О-С112алкил, -O-R7, где R7 линейная или разветвленная С221гидроксиалкильная углеродная цепь, которая прерывается от 1 до 9 атомами кислорода; или -NR8R9, где R8 и R9 независимо друг от друга обозначают С112алкил или С2-C4алкил, замещенный одной или более группами ОН; А' обозначает -O-; Х и Y независимо друг от друга обозначают -ОН или -N(CH3)2; n равно 2; R6, обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -СО-NH-(С216алкилен)-(NH-СО)- или линейный или разветвленный -СО-NH-(С09алкилен)-(NH-СО)-, который может прерываться фениленом, или линейный или разветвленный дивалентный радикал -С250алкилен, углеродная цепь которого прерывается от 1 до 15 атомов кислорода.

,

6 н. и 5 з.п. ф-лы.

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Фотоинициатор формулы I или II

,

в которых

R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С18алкил или бензил или

R1 и R2 совместно и/или R3 и R4 совместно обозначают циклогексил;

R5 обозначает водород;

А обозначает ОН, Br, -О-С112алкил, -O-R7, где R7 - линейная или разветвленная С221гидроксиалкильная углеродная цепь, которая прерывается от 1 до 9 атомами кислорода; или

А обозначает -NR8R9, где R8 и R9 независимо друг от друга обозначают С112алкил или С24алкил, замещенный одной или более группами ОН;

А' обозначает -O-;

Х и Y независимо друг от друга обозначают -ОН или -N(CH3)2;

n равно 2;

R6 обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -СО-NH-(С216алкилен)-(NH-СО)- или линейный или разветвленный- CO-NH-(С09алкилен)-(NH-СО)-, который может прерываться фениленом,

или

R6, обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -С250алкилен, углеродная цепь которого прерывается от 1 до 15 атомов кислорода.

2. Фотоинициатор по п.1 формулы V

в которой

R7 обозначает водород, С112алкил или С220гидроксиалкильную углеродную цепь, которая прерывается от 1 до 9 атомами кислорода.

3. Фотоинициатор по п.1 формулы

4. Фотоинициатор по п.1 формулы VI

в которой

n равно 2 и

R6 обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -СО-NH-(С216алкилен)-(NH-СО)- или линейный или разветвленный -CO-NH-(С09алкилен)-(NH-СО)-, который может прерываться фениленом, или

R6 обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -С250алкилен, углеродная цепь которого прерывается от 1 до 15 атомов кислорода.

5. Фотоинициатор по п.1 формулы IX

в которой

R8 и R9 независимо друг от друга обозначают С112алкил или C24алкил, замещенный одной или более группами ОН.

6. Способ получения соединения I или II, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С18алкил или бензил или

R1 и R2 совместно и/или R3 и R4 совместно обозначают циклогексил;

R5 обозначает водород;

А обозначает ОН, Br, -О-С112алкил, -O-R7, где R7 - линейная или разветвленная С221гидроксиалкильная углеродная цепь, которая прерывается от 1 до 9 атомами кислорода;

А' обозначает -O-;

Х и Y обозначают -ОН;

n равно 2;

R6 обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -СО-NH-(С216алкилен)-(NH-СО)- или линейный или разветвленный -CO-NH-(C0-C9алкилен)-(NH-CO)-, который может прерываться фениленом, или R6 обозначает линейный или разветвленный дивалентный радикал -С250алкилен, углеродная цепь которого прерывается от 1 до 15 атомов кислорода,

включающий следующие стадии:

а) реакция дифенилметана с галогенангидридом кислоты формулы R1R2CH-COHal и необязательно последующая реакция с галогенангидридом кислоты формулы R3R4СН-COHal в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса, в результате чего получают смесь изомеров формулы А

в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C18алкил или бензил или

R1 и R2 совместно и/или R3 и R4 совместно обозначают циклогексил;

b) галогенирование смеси изомеров формулы А с последующим бромированием и гидролизом, в результате чего получают смесь изомеров формулы В

в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C18алкил или бензил или

R1 и R2 совместно и/или R3 и R4 совместно обозначают циклогексил;

с) необязательно селективное замещение бензильной гидроксигруппы в полученной смеси изомеров формулы В по реакции со спиртом в присутствии кислоты в качестве катализатора для получения простого эфира,

с карбоновой кислотой для получения сложного эфира,

с диолом или диизоцианатом для получения мостикового соединения.

7. Способ получения соединения IX

включающий следующие стадии:

а) реакция дифенилметана с галогенангидридом кислоты формулы R1R2CH-COHal и необязательно последующая реакция с галогенангидридом кислоты формулы R3R4СН-COHal в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса, в результате чего получают смесь изомеров формулы А

в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C18алкил;

b) галогенирование смеси изомеров формулы А с последующим бромированием, аминолизом бензилбромида и гидролизом третичных галогенидов, в результате чего получают смесь изомеров формулы С

в которой

R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, С112алкил или С24алкил, замещенный одной или более группами ОН.

8. Отверждаемая излучением композиция, включающая

(A) не менее одного этиленненасыщенного соединения,

(B) фотоинициатор формул I, II, V, VI, IX по пп.1-5,

(C) необязательно другие добавки.

9. Композиция по п.8, в которой соединение (А) представляет собой смолу, содержащую свободные группы ОН, свободные изоцианатные группы или свободные карбоксильные группы, и фотоинициатор (В) связан со смолой.

10. Применение композиции по п.8 при изготовлении пигментированных и непигментированных покрытий для поверхностей, наносимых на изображения покрытий, порошковых покрытий, типографских красок, чернил для струйной печати, гелевых покрытий, композиционных материалов или покрытий для стекловолокон.

11. Применение композиции по п.9 в качестве покрытия для поверхностей упаковочных материалов для пищевых продуктов.