Способ получения азокрасителей

Способ получения азокрасителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

с сс. с — с

Вссчсоюзняя

Вйтянтно-т вх н и ч6сиец9

I биб н туну МБ

О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

234955

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Кл. 22а, 1

22а, 2

Заявлено ОЗХ111.1966 (№ 1096774/23-4) ЧПК С 09b

С 09b

УДК, 547.556.33 (088.8) 547.556.7 (088.8) Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания ЗОХ.1969

Комитет по селам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Франсис Эндрю и Невилл Джексон (Лнглия) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Англия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ

Z, — N — R(N= N — R

Сп — 1 Нзп — т

Изобретение относится к способу получения моноазо- и диазокрасителей, относящихся к классам фенилазонафталена или нафтилазонафталена. где одно из R и R — нафталиновый радикал, а другое — бензольный или нафталиновый радикал, не содержащий гидроксильных групп, но имеющий другие заместители, например СНа, сульфогруппу;

R> — 1,4-фениленовый или 1,4-нафтиленовый радикал; и и т — целые числа, не более 6;

p — 1 или 2; кт и z> — реакционноспособные ацильные группировки, которые могут быть одинаковыми или различными, причем радикалы R, R-, кт и кт выбирают таким образом, чтобы азокраситель содержал по меньшей мере две кислотные водорастворяющие группировки, путем взаимодействия соединения общей формулы, указанной выше, где z, и z> — атом водорода, а другой — реакционноспособная ацильная группа (другие обозначения такие же, как указано выше) с галоидопроизводным кислоты или ангидридом кислоты, содержащими группировку, способную реагировать с

Предложен способ получения азокрасителя общей формулы,)р iN=N — R — N — Z !

С тНз > гидроксильными группами целлюлозы, при температуре 0 — 100 С и рН 6 — 7, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Изобретение поясняется, но не ограничивается примерами, в которых части и проценты указаны по весч.

Пример 1. Раствор 24 ч. динатрпевой соли диаминазосоединения, полученного при сочетании диазотированного 2-амин-6-ацетиламинонафталин-4,8-дисульфокислоты с 3-отсульфометиламинотолуолом в кислой среде с последующим гидролизом полученного соединения в 200 ч. воды, добавляют при температуре 10 С к раствору 20 ч. мононатриевой

20 соли 2,4-дихлор - 6 - (3 -сульфофениламин) -Sтриазина в 220 ч. воды и 40 ч. ацетона. Смесь нагревают в течение 3,5 час при температуре

45 — 50 С, поддерживая рН 7 путем добавления 10%-ного водного раствора карбоната

25 натрия. Смесь обрабатывают 15 ч. хлористого натрия, профильтровывают и остаток высушивают на фильтре, Таблица 1

Цвет

Примеры

Диаминмоноазосоединения

Гетероциклические соединения

Красновато-желтый цвет

То же

5

8

11

То же

14

16

То же

То же

19

21

24

То же

То же

26

27

28

29

То же

То же

31

33

34

36

То же

То же

39

41

42

44

То же

46

2-Амин-б- (4 -амин-3 -метокси-б -метилфенилазо) -нафталин-4,8-дисульфокислота

То же

2-Амин-6-(4 -метиламинофенплазо) -нафталин-4,8-дисульфокислота

То же

6-Амин-2- (4 -амин-2 -метил-фенилазо)— нафталин-4,8-дисульфокислота

То же

6-Амин-2- (4 -метилфенилазо) -нафталин4,8-дисульфокислота

То же

Смесь 4-амин-1-(4 -амин-2 -сульфофенилазо)-нафталин-6- и -7-сульфокислот (1: 1)

6-Амин-2-(4 -амин-3 -карбокси-фенплазо)нафталин-4,8-дисульфокислота

То же б-Амин-2-(4 -амин-2,5 -диметоксифенилазо) -нафталин-4,8-дисульфокислота

G-Амин-2- (4 -амин-3 -метокси-б -метилфспилазо) -нафталин-4,8-дисульфокислота б-Амин-2-(4 -амин-2,5 -диметилфенилазо)нафталин-4,8-дисульфокислота

2,4-Ди хлор-б- (2 -кар бокси. 4 -сульфо фен платин) -S-триазин

2,4-Дихлор-б-(2 -метил-5 -сульфофениламин) -S-триазин

2,4-Дихлор-б-амин-S-триазин

Бромангидрид циануровой кислоты

2,4-Дихлор-б-метокси-S-триазин

То же

2,4,5,6-Тстрахлорпиримидин

5-Цпан-2,4,6-трихлорпиримидин

5-Циан-2,4,6-трибромпиримидин-хлорапгндридциануровой кислоты

2,4-Дихлор-б- (4 -сульфофениламин) -Sтри азин

Хлора нгидрид- (P-хлор про пио ниловой) кислоты

Хлорангидрид хлоруксусной кислоты

Хлористый 2,4-дихлорхиназолнп-7-карбонил

Хлористый 2,4-дихлорхиназолип-7-кароонил

Хлористый 2,3-днхлорхипоксалин-5-карбонил

Х IopHcTblH 2,4-дихлорпиримидин-5-карбонил

2,4-Дихлор-б-(3 -сульфофсниламип) -Sтриазин

2,4-Дн бром-б- (3-сульфофепилами н) -Sтриазин

2,4-Ди хлор-б- (N-У-сульфофенил-N-метиламин) -S-триазнн

2,4-Дп хлор-б-(3,5 -дисульфофепиламин)—

$-триазин

2,4-Дихлор-б-(2 -карбокси-4 -сульфофепиламин) -S-триазин

2,4-Дихлор-б- (2-метил-5 -сульфофепиламин) -S-триазин

То же

Хлорангидрид циануровой кислоты

2-Метоксн-4,б-днхлор-S-триазин

2,4,5,6-Тстрахлорппримидпн

2,4-Дихлор-б-тиоциан-S-триазип

Хлористый-2,3-дихлорхиноксалип-б-карбонил

Хлорангидрид акриловой кислоты

2,4-Дихлор-б- (3 -сульфофениламин) -Sтриазип

2,4-Дихлор-б-(N-3 -сульфофениламип)S-триазин

5-Циан-2,4,6-трихлорпиримидин

2,4-Дихлор-б-(3 -сульфофениламип) -Sтриазин

Хлорпстый 2,4-дихлорхппазолин-б-карбонил

2-(метокси-4,6-дихлор)-S-триазин

Хлорангпдрид циапуровой кислоты

2,4-Дихлор-б-амин-S-триазин

5-Цикло-2,4,6-трихлорпиримидин

2,4,5,G-Тетрахлорпирпмидин

2,4-Дихлор-б- (3 -сульфофениламин) -Sтриазип

2-Метокси-4,6-дихлор-S-триазин

2,4-Дихлор-б- (2 -метил-5-сульфофеиила мин) -S-триазин

2,4-Дихлор- (3 -дисульфофениламин) -Sтриазиц

234955

П родолжение

Примеры

Диаминмоноа зосоединения

Цвет

То же

Темно-красный

То же

48

49

2,4-Дихлор-б-метокси-S-триазнн

2,4-Дихлор-б-амин-S-триазин

2,4-Дихлор-б- (2,5 -дисульфоанилин) -Sxp>sa s

2,4-Дихлор-б-(3 -сульфофениламин) -Sтриазин

Красноватожелтый

То же

2,4-Дихлор-б-(3,5 -дисульфофенилазо) -Sтри азин

2,4-Дихлор-б-(3 -сульфофенил амин) -$триазпн

Полученный таким образом краситель содержит 1,98 атомов гидролизуемого хлора на одну азогруппу. При нанесении на целлюлозный текстильный материал и одновременной обработке агентом, связывающим кислоту, краситель обладает хорошей способностью закрепляться и дает красновато-желтые оттенки с хорошей светопрочностью и прочностью к мытью.

В табл. 1 указаны цвета, получаемые при крашении новыми красителями в следующих опытах, при которых красители получают способом, описанным в примере 1, путем конденсации натриевой соли диаминоазосоединений, 2 моль гетероциклического соединения или других ацилирующих агентов. В некоторых случаях краситель выделяют в присутствии такого стабилизатора, как смесь фосфатов щелочных металлов при рН в пределах примерно 6 — 7.

П р и M е р 54. Диазотированную 6-амин-2(5 -циан-2,6 -дихлорпиримидин-4 -иламин) -1,8дисульфокислоту сочетают с эквимолекулярным количеством м-аминацетанилидом в кислой среде. Раствор 6,9 ч. динатриевой соли

Таблица 2

Компонент сочетания

Примеры

Лцичирующий реагент

Аминосоединение

N-Метиланилин

То же

56

Метауреидоаннлин

То же

5&

N-Метиланилин

То же

60 б-Амин-2- (4-амин-2,5-сульфонат-1-илазо)нафталин-4,8-дисульфокислота

То же

6-Лмин-2-(4 -аминофенилазо) -нафталин4,8-дисульфокислота

6-Амин-2-(4 (-4"-N-метиламинофенилазо)2,5-диметилфенилазо)-нафталин-4,8-дисульфокислота б-Л мин-2-(4 - (4"- метил а м ино фен идаз о) -3 метокси-6 -метил-фени.чазо)-нафталин4,8-дисульфокислота

6-Амин-2-(4 -(4"-N-метиламинофенилазо)6-сульфонат-1 -илазо)-нафталин-4,8-дисульфокис.чота

6-Лмин-2(5 циан-2,6 -дихлорпиримидин-4 иламин)-нафталин-4,8-дисульфокислота

То же

6-Амин-2- (P-хлор пропионилам ив) -нафт алин-4,8-дисульфокислота

То же

Гетероциклические соединения полученного аминоазосоединения в 100 ч. воды добавляют при перемешивании к суспензии 2,3 ч. 2-метокси-4,6-дихлор-триазина в

20 ч. ацетона и 40 ч. воды. Смесь нагревают в течение 2 час при температуре 40 С, поддерживая рН 7 путем добавления 10о о-ного водного раствора карбоната натрия. Затем добавляют 10 ч. хлористого натрия, смесь профильтровывают, и остаток на фильтре вы10 суши в ают.

Полученная композиция красителя содержит 3,5 атома гидролизуемого хлора в молекуле. При нанесении на целлюлозный текс15 тильный материал при одновременной обработке связывающим кислоту агентом краситель дает красновато-желтую окраску при хорошей прочности к свету и мойке.

В табл. 2 показан цвет (красновато-желтый) других красителей, полученных при последующих опытах, путем сочетания диазониевой соли аминосоединения с соответствующим компонентом сочетания и с последующей

25 конденсацией полученного аминоазосоединения с эквимолекулярным количеством ацилирующего агента.

Хлорангидрид циан>ровой кислоты

2,4-Ди хлор-6- (3 -сульфофенил а мин-Sтри азин

2,3-Дихлорхипоксалин-G-карбоновая кислота

2,4-Дпхлор-б-(3,5 -дисульфоани.чин) -Sтриазип

;хлорапгидрид циануровой кислоты

2,4-Дпхлор-б- (2 -метил-5 -сульфофепиламин) -S-xpv ин

234955

Предмет изобретения

Способ получения азокрасителей общей формулы

Z, — N — R(N = N — R ), гИ = N — R — N — Z ! 1

Cn — г Нвп — г Cm г Н2 и-г

Составитель T. Калинина

Редактор Л. Г, Герасимова Техред Л. Я. Левина

Корректор Е. Г. Кочанова

Заказ 649/15 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 где одно из R и R — нафталиновый радикал, а другое — бензольный или нафталиновый радикал, не содержащий гидроксильных групп, но имеющий другие заместители, например СНз, сульфогруппу;

R — 1,4-фениленовый или 1,4-нафтиленовый радикал; и и т — целые числа не более 6; р — 1или2;

z> и z — реакционноспособные ацильные группировки, которые могут быть одинаковыми или различными, причем радикалы R, R, z< и z> выбирают таким образом, чтобы азокраситель содержал по меньшей мере две кислотные водорастворяющие группировки, югличающийся тем, что соединение общей формулы, указанной выше, где z> и z — атом водорода, или один из них атом водорода, а другой — реакционноспособная ацильная группа; другие обозначения такие же, как указано выше, подвергают взаимодействию с галоидопроизводным, содержащим группировку, способную реагировать с гидроксильными группами целлюлозы, при температуре от 0 до 100 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.