Способ получения 1,6-диацил-(галоидацил)- 4-арилдимочевин

Способ получения 1,6-диацил-(галоидацил)- 4-арилдимочевин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2350II

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

1;л, 12о, 17/03

Заявлено 05.XI.1967 (Гй 1195129/23-4) с прис:)cgинсгигехг nаявки №,ЧПК С 07с

Приоритет

Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 1ЗЛ .1969

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.495.2.07 (088.8), 1гп 0pbI изобретения

К. А. Нуриджанян и Г. В. Кузнецова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 1,6-ДИАЦИЛ-(ГАЛОИДАЦИЛ)4-АРИЛДИг т1ОЧ ЕВИ Н

RCHCO — NH — CO — NH — NAr — CO — NH — OCHR !

RCHCO — NH — CO — NH — NAr — CO — NH — OCHR !

Х Х

Изобретение относится к способу получения димочевины общей формулы где R — Н, алкил, Х вЂ” Н, галлоид, Аг- — замещенный или незамещеиный арил, которые могут найти применение в качестве физио,гогически активных веществ.

Предлагаемый способ основан на взаимодействии 2 ло.гь соответствующих ацил-(га.лоидацил) -изоциаиатов с ну>кныхги арилгидразинами. Процесс удобнее проводить в среде .органического растворителя.

Реакции проходят гладко и целевые продукты получаются с орошим выходом.

Пример. К раствору 1,34 г (0,0! иго.гь) а-хлорпропионилизоцианата в 20 н.г безводного эфира при комнатной температуре добавляют 0,54 г (0,005 иго.гь) фенилгидразина з 20 лг.г эфира. По истечении 1 час отфильтровыва,от ие известной 1,6-диацил-(галоидацил) 4-арилобильный кристаллический остаток, промывают эфиром и получают 1 г (53 ;о) 1,6-ди-(ахлорпропионил) -4-фенилдигяочевину; -.. пл.

168 — 169 С (из спирта) .

Найдено, !о С! 18,70; 18,48; U 14,60; 14,80.

С><Н«С1Х О<.

Вычисггено, оо. С! 18,93; Х 14,93.

Аналогчгчно получают остальные 1,6-диацггл(галоидашгл) -4-арилдимочевины, некогорые из которых представлены в таблице.

15 Предмет изобретения

1. Способ получения 1,6-диацил- (галоидацил) -4-арилдимочевины общей формулы

23501i цнаната с последующим выделением продукта известным способом.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического расгво5 рителя. :( о

К а со в.

Вычислено, о, rO

Т. пл., С

Найдено, Брутто-формула

Соединение

Cl 20,45 С„Н„СЬЛ.»О»

Cl 20,30

160 †1 (метанол) 94

1,6-Ди-(хлорацетил)-4-фенилдимочевина

N 18,30

С 54,90

Н 5,90

132 †1 (спирт) 17

С»Н „-N О»

1,6-Дипропионил-4-фенил-димочевина

N 12,07

С 36,21

Н 3,44

145 — 145, 5 (спирт) 45

С» НцВгХ»0»

1,6-Ди-(а-бромпропионил)-4-фенилдимочевина

182 †1 (спирт) CI 16,90

N 16,68

С»»Н»»С1»1ЧьОс

1,6-Ди- (а-хлорпропионил) -4- (n-нитрофенил) -димочевина

Составитель Л. Федоткина

Редактор Л. Г, Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор Н. В. Босняцкая

Заказ 650/16 Тираж 440 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 где К вЂ” Н, алкил, Х вЂ” Н, галоид, Аг — замещенный или незамещенный арил, отличтощийся тем, что арилгидразон подвергают взаимодействию с 2 моль ацил-(галоидацил)-изоN 18,57

18,28

С 54,89

Н 5,87

N 12,00

11,90

С 36,50

Н 3,60

Cl 16,57

16,87

N 16,79

16,58