Способ получения бис-(диалкиламидов)- бензилтиофосфоновых кислот

Способ получения бис-(диалкиламидов)- бензилтиофосфоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

в ГтСР.ОО IOи11а с;

Вуек-.=.ri r:;o—

QI i<;», Отр 1р Ц Г л

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

235О24

Союз Ссветсиих

Социалистических

Республии

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 01.Ъ 11.1967 (№ 1169456/23-4) Кл. 12о, 26/01 с присоединением заявки №

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР, lHK С 071

УДК 547,558.1.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 16.!.1969. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 4Х1,1969

Авторы изобретения Н. К. Близнюк, Л. М. Солнцева, П. С. Хохлов и С. Л. Варшавский

Заявитель

Всесоюзный научно-исследов"-гльский институт фитопатологии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(ДИАЛКИЛАМИДОВ)БЕНЗИЛТИОФОСФОНОВЪ|Х КИСЛОТ

ArCH,P К, К.К

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве половых хемостерилизаторов вредных насекомых, мутагенов для селекции сельскохозяйственных культур и микроорганизмов, противораковых препаратов и пестицидов.

Предлагаемый способ получения бис-(диалкиламидов) -бензилтиофосфоновых кислот общей формулы: где Ar — незамещенный или хлорзамещенный фенил; R — метил, этил или R — К вЂ” этилен, основан на том, что дихлоранп1дриды бензилтиофосфоновых кислот подвергают взаимодействию с вторичными аминами в присутствии органического основания, напр11мертриэтиламина, в инертном органическом растворителе, например бензоле с последующим выделением целевого продукта извест11ьо1и приемами.

Процесс желательно вести при температуре

0 — 40 С.

Пример 1. Бис- (диметпламид) -бензилтиофОСфОНОВОЙ KHO7OTbI.

К раствору 0,088 г л1оль диметил амин а и

0,08 г моль триэтиламина в 50 мл бензола

2 при перемешивании и температуре 0 — 5 С прибавляют раствор 0,04 г л1ольдихлоранп1дрида бензилтиофосфоновой кислоты. Реакционную массу выдерживают в тех же условиях в течение 2 час и в течение 2 час при 35—

40=C. После охлаждения осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме при температуре не выше 40 С и остаток кристаллизуют из смеси хлористого бутила и спирта (1: 2). Выход 80,9%; т. пл, 41 — 42 C.

Найдено, %: Х 11,50; P 13,60; S 14,07.

C„H„ХвР$.

Вычислено, %: Х 12,10; P 13,40; $13 82.

15 Пример 2.

В аналогичных условиях получактт:

Бис - (диэти.7амид) — 4 - «лорбенз 1.7òèoôoñфоновой кислоты.

Выход 89,3%; д,о 1 2148; п с 1 5681

20 Найдено, %: М 9,75; P 9,30; S 9,61.

С, Í,,,C1XPS.

Вычислено, %. X 8,70; P 9,61; $9,93.

Бис - (этилен амид) — 4-хлорбензилтиофосфоHOBOII 1<1IC 7OTbI.

25 Выход 91,2; т. пл. 49 — 50 С.

Найдено, o/,: Cl 13,10; N 10,70; P 11,20, C«H1 C) ih P S.

Вычислено, %: Cl 13,02; Х 10,30; P 11,38.

Бис - (этиленамид) -2,4-дихлорбензилтиофос30 фоновой кислоты.

Выход 91,6>/>, т. пл. 55 — 56 С.

Найдено, %: Cl 23,00; N 4,60; P 10,08.

Сi1Н зС1 ИвРS.

Вычислено, а/,: Сl 23,02; N 4,55; Р 10,08.

Бис - (этилен амид) -2 - хлорбензилтиофосфоновой кислоты.

Выход 88,4о/p, д42о 1,3259; п о 1,5975.

Найдено, о/,: Cl 12,95; N 10,70; Р 11,07.

СыНыК2PS

Вычислено, О/е Cl 13,02; N 10,30; P 11,38, Бис - (этиленамид) - бензилтиофосфоновой кислоты.

Выход 81,8о/p, 04о 1,1854; п 1,5863.

Найдено, а/,: N 13,07; P 12,48; S 13,02.

235024

СыН -NIPS.

Вычислено, а/p. N 11,80; P 13,00; $13,44.

Предмет изобретения

1. Способ получения бис- (диалкиламидов)бензилтиофосфоновых кислот, отличающийся тем, что дихлорангидриды бензилтиофосфоновых кислот подвергают взаимодействию с вторичными аминами в присутствии органического основания, например триэтиламина, в инертном органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

15 процесс ведут сначала при охлаждении до 0—

5 С, а затем при нагревании до 35 — 40 С.

Составитель В. Старовит

Редактор Л. A. Новожилова Техред А. А. Камышникова Корректор О, Б. Тюрина

Заказ 783/21 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2