Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН И

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ бове Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 30.Х.1967 (№ 1193870/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 19.V.1969

Комитет по делам иэобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Ф. Бехли и Ф. С. Михайлицын

Заявитель

Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. L. И. Марциновского

СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ 4-АЛ КИЛ (АР ИЛАМИ НО)-7КАРБОКСИХИНОЛИНОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 4-алкил (ариламино) -7-карбоксихинолинов заключается в том, что 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин7-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с алифатическпми или ароматическими аминами в среде высококипящего растворителя, например изоамилового спирта, в присутствии о-нитрофенола в качестве окислителя.

Пример 1. Получение 4-бутиламинохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь 7,64 г (0,04 г моль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты, 1,68 г о-нптрофенола, 13,6 г бутиламина и 20 мл изоамилового спирта кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Отгоняют от реакционной массы летучие продукты сначала в вакууме, а затем с водяным паром. Твердый продукт отфильтровывают, промывают водой. Выход

5,17 г (53%). beëoå кристаллическое вещество; т. пл. 307 — 308 С (из воды).

Найдено, О/О. N 11,25; 11,31.

С14Н „М,О,.

Вычислено, %: N 11,47.

Пример 2. Получение 4-фенилампнохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь 7,64 г 1,2,3, 4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кис.четы, 10 л л анилина, 1,68 г о-нитрофенола и

20 л;л пзоамилового спирта нагревают при кипении с обратным холодильником, снабженным насадкой Дина — Старка, до отделения ожидаемого количества воды (2 — 3 «ac). Отгоняют летучие вещества в вакууме, а затем с водяным паром. 1 вердый остаток, оставшийся в колбе, отфильтровывают; промывают водой. Получают 5,7 г (54%) вещества. Продукт очищают переосаждением из содового раство10 ра уксусной кислотой и кристаллизацией из воды; т. пл. 330"-С (с разложением).

Найдено, чjo: 10,65; 10,83.

С ыН и 2О2.

Вычислено, %: N 10,60.

15 Пример 3. Получение 4-п-этоксифенилампнохинолин-7-карбоновой кислоты. Смесь

7,64 г 1,2,3,4-тетрагндро-4-оксохинолпн-7-карбоновой кислоты, 10 л2л фенетидина, 1,68 г о-нитрофенола и 20 мл пзоамилового спирта

20 нагревают при кипении с отделением воды около 3 час. Реакционную массу обрабатывают как указано в примере 2. Получают 5,19 г (42%) желто-зеленого кристаллического продукта; т. пл. 34-1 — 342 С (пз водной уксусной

25 кислОты) .

Найдено, %: U 9,07; 9,11.

С18Н16 Х,О-,.

Вычислено, %: 1 9,09.

П р» м е р 4. Получение 4+фенилпзопро30 пилампнохпнолпн - 7 - карбоновой кислоты.

235029

Предмет изобретения

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред A. А. Камышникова Корректор А. П. Татаринцева лаказ 651/11 Тираж 465 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь 3,82 г (0,02 а моль) 1,2,3,4-тетрагидро4-оксохинолин-7-карбоновой кислоты, 0,84 г о-нитрофенола, 5 г р-фенилизопропиламина и

15 мл изоамилового спирта кипятят с обратным холодильником, снабженным водоотделителем в течение 3 час. От реакционной массы отгоняют летучие продукты в вакууме, подщелачивают раствором isa>CO<, и продолжают отгонку летучих продуктов с водяным паром до образования кристаллического осадка, затем массу оставляют на б час в холодильнике.

Осадок отфильтровывают, промывают охлажденной водой. После сушки получают 3,31 г (50,4в/,) натриевой соли 4+фенилизопропиламинохинолин-7-карбоновой кислоты.

Свободную р-фенилизопропиламинохинолин7-карбоновую кислоту получают из ее натриевой соли подкислением горячего водного раствора уксусной кислотой. Полученное вещество — бесцветные кристаллы; т. пл. 275—

27б С (из диметилформамида).

Найдено, в/„: Х 9,09; 9,31.

С1зН „Х,О,.

Вычислено, %: ibad 9,14.

Способ получения 4-алкил (ариламино) -7карбоксихинолинов, orëè÷àioùèéñÿ тем, что

1,2,3,4-тетрагидро-7-оксохинолин - 7 - карбоновую кислоту обрабатывают алифатическими или ароматическими аминами в среде высококипящего растворителя, например изоамилового спирта, в присутствии о-нитрофенола в качестве окислителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.